高中化學(xué)（情景導(dǎo)入+課前導(dǎo)讀+知識(shí)解惑+課堂演練）第3章 第3節(jié) 合成高分子化合物課件 魯科版選修5

第第3 3節(jié)合成高分子化合物節(jié)合成高分子化合物 情情 景景 切切 入入課課 前前 導(dǎo)導(dǎo) 讀讀知知 識(shí)識(shí) 解解 惑惑課課 堂堂 演演 練練 第第3 3節(jié)合成高分子化合物節(jié)合成高分子化合物 “白色污染”是人們對(duì)難降解的塑料垃圾污染環(huán)境的一種形象稱謂。它是指用聚苯乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物制成的各類生活塑料制品使用后被棄置成為固體廢物，由于隨意亂丟亂扔，難于降解處理，以致造成城市環(huán)境嚴(yán)重污染的現(xiàn)象。所以現(xiàn)在提倡不用或少用難降解的塑料包裝物，購(gòu)買(mǎi)東西時(shí)最好自備工具，減少它的使用。 請(qǐng)寫(xiě)出聚氯乙烯的單體及由單體合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式。 當(dāng)今社會(huì)汽車(chē)、摩托車(chē)隨處可見(jiàn)，其中的重要部件橡膠輪胎與我們的高分子化學(xué)緊密相連。橡膠是三大合成材料之一，它的主要材料是聚異戊二烯 ，聚異戊二烯是直線型高分子化合物，但由于它的分子里含有雙鍵，所以能跟氯化氫、鹵素等起加成反應(yīng)而變質(zhì)。如果長(zhǎng)期受空氣、日光的作用，就會(huì)漸漸被氧化而變硬、變脆，這叫做老化。你知道在工業(yè)上是如何防止橡膠老化的嗎？1.高分子化合物：高分子化合物是指由許多化合物以鍵結(jié)合而成的相對(duì)分子質(zhì)量的化合物，常被叫做或。2.單體：能用來(lái)合成化合物的化合物叫單體。3.鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，也叫，它的數(shù)目n稱為。1.小分子共價(jià)很高聚合物高聚物2.高分子小分子3.重復(fù)的最小單位鏈節(jié)聚合度4.聚合反應(yīng)(1)聚合反應(yīng)：由物質(zhì)合成化合物的化學(xué)反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)分為反應(yīng)和反應(yīng)。(2)加成聚合反應(yīng)是單體通過(guò)反應(yīng)生成高分子化合物。在加聚反應(yīng)的過(guò)程中，小分子化合物產(chǎn)生。常見(jiàn)的塑料、和，橡膠如、等都是由加聚反應(yīng)生成。(3)縮合聚合反應(yīng)指由單體通過(guò)的相互而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。4.(1)小分子高分子加聚縮聚(2)加成沒(méi)有聚乙烯聚氯乙烯聚丙烯聚異戊二烯順丁橡膠(3)脫去小分子結(jié)合5.高分子化學(xué)反應(yīng)，可以合成的新的高分子化合物。也可以合成聚合而得到的高分子化合物，如聚乙烯。由聚乙酸乙酯制得聚乙烯醇的化學(xué)原理為CH2CH _。在這一反應(yīng)里，反應(yīng)物和產(chǎn)物中高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)相同。高分子化學(xué)反應(yīng)也可用于橡膠的_，采取硫化措施，使_的橡膠分子單硫鍵S或雙硫鍵SS交聯(lián)，形成_。高分子化合物的降解過(guò)程也屬于_化學(xué)反應(yīng)。 5.特定功能基團(tuán)不能直接通過(guò)小分子物質(zhì) nCH3COOCH3硫化直線型空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子6合成高分子材料是以_為基本原料，加入適當(dāng)_，經(jīng)過(guò)一定加工過(guò)程制成的材料。7常見(jiàn)的高分子材料有_、_、_。涂料是一種涂布于物質(zhì)表面后能結(jié)成_的物質(zhì)，可以起到保護(hù)、指示以及美化的作用，主要成分_，它是各種樹(shù)脂。塑料通常是由_及各種_組成的。樹(shù)脂是_，是塑料的主要成分，塑料的性能不僅取決于樹(shù)脂本身，有時(shí)助劑也起較大作用。8功能高分子：在合成高分子的主鏈或支鏈中接上帶有某種特定功能的_，使高分子具有_，以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求，這類高分子統(tǒng)稱為功能高分子。如：6.單體引發(fā)劑 7.塑料合成纖維涂料堅(jiān)韌保護(hù)膜成膜物質(zhì)樹(shù)脂助劑合成高分子化合物 8.官能團(tuán)特殊的功能9幾種常見(jiàn)的功能高分子(1)離子交換樹(shù)脂離子交換樹(shù)脂主要用于_和_。陽(yáng)離子交換樹(shù)脂大都含有磺酸基(SO3H)、羧基等。原理可表示為：2RSO3HCa2_2H。離子交換樹(shù)脂導(dǎo)電高分子 醫(yī)用高分子 9.(1)分離提純(RSO3)2Ca (2)醫(yī)用高分子材料 最早使用的醫(yī)學(xué)高分子材料是代替手術(shù)縫合線的聚乳酸_。目前，常見(jiàn)的醫(yī)用高分子材料包括硅橡膠 ( )、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等，它們的生物相容性_，_，可用于制造醫(yī)用器械和_。(2) OCH(CH3)CO較好安全無(wú)毒人造器官n高分子化合物 1高分子化合物的概念高分子化合物是指由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高(通常為104106)的一類化合物，常簡(jiǎn)稱為高分子，也稱為聚合物或高聚物。2高分子化合物的表示方法(以聚乙烯為例)(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (2)鏈節(jié)：CH2CH2(3)聚合度(n)：表示每個(gè)高分子鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)n叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物，通常從實(shí)驗(yàn)中測(cè)得的高分子材料的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值。(4)單體：能合成高分子化合物的小分子化合物稱為單體。3.高分子化合物的分類高分子化合物種類很多，根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)，可以得到不同的分類結(jié)果。(見(jiàn)下圖)某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下圖： 解析：鏈節(jié)是重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，在主鏈中，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此鏈節(jié)為 ，該聚合物的結(jié)構(gòu)為 。半鍵閉合推出單體為CHCl=CHCl，其分子式為(C2H2Cl2)n，則相對(duì)分子質(zhì)量為97n。 答案：CD 點(diǎn)評(píng)：高聚物的結(jié)構(gòu)推斷主要在于鏈節(jié)的判斷，概念的理解是解題的關(guān)鍵。聚合反應(yīng) 1高分子化合物的合成聚合反應(yīng)由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。加聚反應(yīng)是聚合反應(yīng)的一種重要類型。在加聚反應(yīng)過(guò)程中，沒(méi)有小分子化合物產(chǎn)生。常見(jiàn)的塑料如聚丙烯、聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸甲酯(俗稱有機(jī)玻璃)，橡膠如天然橡膠、順丁橡膠，纖維如聚丙烯腈(俗稱腈綸)，都是由加聚反應(yīng)制得的。2加聚反應(yīng)的概念由不飽和小分子化合物以加成反應(yīng)的形式結(jié)合高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。3加聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。(2)發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。4由單體推加聚聚合物的方法5.由加聚聚合物推單體的方法 加聚聚合物方法(邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單體)單體CH2=CH2CH2=CHCH3 和CH2=CH2點(diǎn)評(píng)：合成橡膠利用的是加聚反應(yīng)，可以根據(jù)加聚反應(yīng)的規(guī)律分析合成橡膠的制備原理，包括根據(jù)單體書(shū)寫(xiě)合成橡膠的結(jié)構(gòu)、根據(jù)合成橡膠的結(jié)構(gòu)推斷單體等。縮合聚合反應(yīng) 1.縮合聚合反應(yīng)的概念,指由兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物，同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)。2縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。3由單體推縮聚物的方法 單體方法(單體官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)在鏈端)聚合物及類型聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH聚酯4.由縮聚物推單體的方法聚合物方法(可采用“切割法”，斷開(kāi)羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開(kāi)羰基與氮原子間的共價(jià)鍵，然后在羰基碳上連上羥基，在氧或氮原子上連上氫原子)單體聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯對(duì)苯二甲酸HOCH2CH2OH乙二醇 下圖是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 解析：從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多次出現(xiàn)類似酯的結(jié)構(gòu)中的 結(jié)構(gòu)單元，所以這種高分子化合物是由酸和醇縮聚而成的聚合物。 根據(jù)縮聚反應(yīng)的原理，可知在結(jié)合處斷裂后，羰基上加羥基，氧原子上加氫就得到各個(gè)單位(注意重復(fù))。點(diǎn)評(píng)：推斷縮聚產(chǎn)物的單體關(guān)鍵抓住縮聚反應(yīng)的原理，從主鏈上尋找官能團(tuán)，找準(zhǔn)斷裂鍵的位置即可。高分子化學(xué)反應(yīng) 1概念有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)稱為高分子化學(xué)反應(yīng)。關(guān)鍵：必須有高分子化合物作為反應(yīng)物參與反應(yīng)。2應(yīng)用(1)可以合成具有特定功能基團(tuán)的新的高分子化合物，也可以合成不能直接通過(guò)小分子物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。例如聚乙烯醇的生成。因?yàn)橐蚁┐疾荒芊€(wěn)定存在，因此聚乙烯醇不能直接由乙烯、醇合成，而是先取得聚乙酸乙烯酯，再使其與甲醇發(fā)生酯交換。(2)高分子化學(xué)反應(yīng)也可用于橡膠的硫化通過(guò)采取硫化措施，使直線型的橡膠分子經(jīng)過(guò)單硫鍵(S)或雙硫鍵(SS)而交聯(lián)，形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。作用：經(jīng)過(guò)硫化處理的橡膠稱為硫化橡膠。經(jīng)硫化的橡膠，彈性和耐磨性都較未經(jīng)硫化處理的橡膠有明顯提高。(3)高分子化學(xué)反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于纖維素的改性，可以制粘膠纖維、硝化纖維和醋酸纖維等。OCCH3 最近研制成一種新型聚乳酸樹(shù)脂： 能取代苯乙烯塑料，以消除“白色污染”，凈化環(huán)境，它是由單體乳酸( )分子間縮聚而成，這種塑料之所以能自行降解是因?yàn)樵谌樗峋淖饔孟拢?水解為乳酸，這一過(guò)程稱為塑料的降解。試用化學(xué)方程式表示其降解過(guò)程：_。和乳酸分子結(jié)構(gòu)一樣含有羧基(COOH) 且與乳酸互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物A，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，有機(jī)物B和乳酸互為同分異構(gòu)體，且B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：高分子化合物的降解也是高分子化學(xué)反應(yīng)，通過(guò)高分子化學(xué)反應(yīng)可使高分子化合物的鏈節(jié)數(shù)變小，可以造福人類，如消除白色污染，由高聚物結(jié)構(gòu)可知，含有酯基，是乳酸通過(guò)酯化反應(yīng)縮合而成，因此它的水解過(guò)程與酯化反應(yīng)可逆，其原理羰基上加羥基，氧原子上加氫可知降解過(guò)程。合成高分子材料 1合成高分子材料包括塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑等(1)塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物即合成樹(shù)脂。在塑料的組成中除了合成樹(shù)脂外，還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的加工助劑以改進(jìn)其性能。如，提高柔韌性的增塑劑，改進(jìn)耐熱性的熱穩(wěn)定劑，防止塑料老化的防老化劑，賦予塑料顏色的著色劑等。聚乙烯塑料的性質(zhì)a聚乙烯塑料無(wú)臭無(wú)毒、具有優(yōu)良的耐低溫性能，最低使用溫度可達(dá)100；化學(xué)穩(wěn)定性好，能耐大多數(shù)酸、堿的侵蝕；常溫下不溶于一般溶劑；電絕緣性能優(yōu)良。b聚乙烯塑料品種很多，應(yīng)用廣泛，主要有：薄膜；纖維(線型低密度聚乙烯)；用于生產(chǎn)漁網(wǎng)繩索；用作包覆電纜材料。酚醛樹(shù)脂a酚醛樹(shù)脂是用酚類(如苯酚)與醛類(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子化合物。b酚醛樹(shù)脂屬于熱固性樹(shù)脂，體型酚醛樹(shù)脂受熱后都不能軟化或熔融，也不溶于任何溶劑。c酚醛樹(shù)脂主要用作絕緣、隔熱、難燃、隔音器材和復(fù)合材料。(2)合成纖維化學(xué)纖維是人造纖維和合成纖維的統(tǒng)稱。合成纖維性能優(yōu)異，原料來(lái)源豐富、價(jià)格便宜、用途廣泛、生產(chǎn)不受氣候等自然條件的限制。滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸被稱為合成纖維的“六大綸”，它們具有強(qiáng)度高、彈性好、耐腐蝕、不縮水、質(zhì)輕保暖等優(yōu)點(diǎn)。合成纖維除了改善了人們的穿著外，還被廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和高科技各個(gè)領(lǐng)域。 (3)合成橡膠 橡膠是具有高彈性的高分子化合物。 根據(jù)來(lái)源不同，橡膠可分為天然橡膠和合成橡膠。合成橡膠有丁苯橡膠、順丁橡膠、合成天然橡膠、丁腈橡膠、氯丁橡膠、乙丙橡膠、硅橡膠等品種。合成橡膠一般具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。比如，順丁橡膠的特點(diǎn)是彈性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地帶使用，主要用于制造輪胎、膠鞋、膠帶等。(4)涂料涂料是一種涂抹于物體表面后能結(jié)成堅(jiān)韌保護(hù)膜的物質(zhì)，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面。涂料的主要成分成膜物質(zhì)(也稱固著劑)是各種樹(shù)脂。目前，涂料正向無(wú)毒溶劑或無(wú)溶劑化方向發(fā)展。(5)黏合劑目前使用的黏合劑是以各種樹(shù)脂如酚醛樹(shù)脂、脲醛樹(shù)脂等為主要成分制成的。502瞬間強(qiáng)力膠是日常生活中常用的黏合劑，它是在聚氰基丙烯酸乙酯中加入適當(dāng)填料制成的。2功能高分子材料(1)在合成高分子的主鏈或支鏈上接上帶有某種特定功能的官能團(tuán)，使它們具有特殊的功能，以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、熱學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求，這樣形成的高分子統(tǒng)稱為功能高分子。(2)目前，常見(jiàn)的功能高分子材料的分類可表示如下：(3)高吸水性樹(shù)脂 有兩種方法可以獲得具有高吸水性能的樹(shù)脂： a對(duì)淀粉、纖維素等天然吸水材料進(jìn)行改性，在它們的高分子鏈上再接上含強(qiáng)親水性原子團(tuán)的支鏈，以提高它們的吸水能力。 b以帶有強(qiáng)親水性原子團(tuán)的化合物，如丙烯酸等為單體，均聚或兩種單體共聚，得到親水性聚合物。 這兩種方法的共同點(diǎn)是：都要在反應(yīng)中加入少量含有兩個(gè)雙鍵的二烯化合物作為交聯(lián)劑，讓高聚物分子鏈間發(fā)生交聯(lián)，得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的樹(shù)脂。 高吸水性樹(shù)脂可在干旱地區(qū)用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、植樹(shù)造林時(shí)抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。 (4)離子交換樹(shù)脂主要用于分離和提純，如制取去離子水，回收工業(yè)廢水中的金屬、硬水的軟化等。 (5)醫(yī)用高分子如硅橡膠( )、聚丙烯、聚乙烯醇等的生物相容性較好、安全無(wú)毒，可用于制造醫(yī)用器械和人造器官。 用于手術(shù)縫合線的聚乳酸： 聚氨樹(shù)脂： 有機(jī)合成黏合劑是生產(chǎn)和生活中一類重要的材料。黏合的過(guò)程一般是，呈液態(tài)的黏合劑小分子，經(jīng)化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為大分子或高分子而固化。 (1)“502膠”是一種快干膠，其成分為氰基丙烯酸乙酯( )，當(dāng)暴露在空氣中時(shí)，微量的水起催化作用，使其發(fā)生碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)而迅速固化，幾秒鐘即可使被粘物牢牢粘在一起。請(qǐng)寫(xiě)出“502膠”發(fā)生黏合作用的化學(xué)方程式：_。 (2)厭氧膠(主要成分為 )是另一種黏合劑，它與“502膠”不同，可在空氣中長(zhǎng)期儲(chǔ)存，但在隔絕空氣(缺氧)時(shí)，分子中的雙鍵斷開(kāi)發(fā)生聚合而固化。在工業(yè)上用丙烯酸和某物質(zhì)在一定條件下反應(yīng)可制得這種黏合劑。則這一制取過(guò)程的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)。 解析：(1)由題意可知，502快干膠黏合作用是發(fā)生簡(jiǎn)單的加聚反應(yīng)把雙鍵打開(kāi)連成長(zhǎng)鏈即可。(2)從厭氧膠的結(jié)構(gòu)中可看出，含有 是縮合反應(yīng)，是羧酸分子中的羥基與醇分子中的羥基氫縮去一分子水而進(jìn)行的：這種縮合后的分子含有雙鍵，可以在一定條件下，發(fā)生加聚反應(yīng)。點(diǎn)評(píng)：合成高分子材料在生活中具有重要的作用。學(xué)習(xí)中應(yīng)從合成應(yīng)用原理上去分析，用化學(xué)視角解決實(shí)際問(wèn)題。 1在國(guó)際環(huán)境問(wèn)題中，一次性使用的聚苯乙烯材料帶來(lái)的“白色污染”極為嚴(yán)重，這種材料難以分解，難處理。最近研制出了一種新型的材料 能替代聚苯乙烯，它是由乳酸(一種有機(jī)酸)縮聚而成的，它能在乳酸菌的作用下降解而消除對(duì)環(huán)境的污染。下列關(guān)于聚乳酸的說(shuō)法正確的是() A聚乳酸是一種純凈物 B聚乳酸是一種羧酸 C聚乳酸的單體是 D其聚合方式和聚苯乙烯相同 解析：高聚物因n值不定，因此不是純凈物，聚苯乙烯是通過(guò)加聚反應(yīng)而得，聚乳酸不符合羧酸的定義。答案：C2.某高分子化合物干餾后分解為烴X，X能使溴水褪色，且1 mol X可與1 mol氫氣加成后生成C8H10的烴，則該高分子化合物為( )3下列材料中，屬于功能高分子材料的是()高分子膜生物高分子材料導(dǎo)電高分子材料離子交換樹(shù)脂醫(yī)用高分子材料高吸水性樹(shù)脂A僅B僅C僅 D解析：常用功能高分子材料包括高分子膜、醫(yī)用高分子材料、高吸水性樹(shù)脂、離子交換樹(shù)脂、光敏高分子材料、導(dǎo)電分子材料、生物高分子材料、高分子催化劑和試劑等。答案：D