2019-2020年高考化學一輪復習 第42講 認識有機化合物學案.doc

2019-2020年高考化學一輪復習 第42講 認識有機化合物學案考綱解讀1.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學性質(zhì)及應用。(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。4.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。1有機物的分類及官能團(1)根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為烴和烴的衍生物。(2)根據(jù)碳的骨架分類(3)按官能團分類烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代后的產(chǎn)物。官能團：決定有機化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。有機物的主要類別、官能團和典型代表物2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體(1)有機物中碳原子的成鍵特點(2)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.有機化合物的命名(1)烷烴的命名習慣命名法系統(tǒng)命名法命名為5甲基3,6二乙基壬烷。(2)烯烴和炔烴的命名(3)苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示。將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。4研究有機物的一般步驟和方法(1)研究有機化合物的基本步驟(2)分離、提純有機化合物的常用方法蒸餾和重結(jié)晶萃取分液a常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。b液液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。c固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。(3)有機物分子式的確定元素分析相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)，最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。(4)有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。核磁共振氫譜1正誤判斷，正確的畫“”，錯誤的畫“”。(1)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。()(2)官能團相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)。()(3) 屬于苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物。()(4) 含有醛基，屬于醛類。()(5) 2甲基2,4己二烯。()(6)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。()(7)根據(jù)物質(zhì)的沸點利用蒸餾法提純液態(tài)有機物時，沸點相差大于30 為宜。()(8)對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團。()(9)有機物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為341。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2已知有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖，下列說法錯誤的是()A由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子C若A的化學式為C3H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3D僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)答案C解析由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，B正確；CH3COCH3中只有一種氫原子，不符合題意，C錯誤；核磁共振氫譜可判斷氫原子種類，但僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)，D正確?？键c1官能團和有機物的分類典例1下列敘述正確的是()解析烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，A中有機物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基不與苯環(huán)直接相連的稱為醇，二者分別屬于酚類和醇類，不是同系物，B錯誤；中含有酯基，屬于酯類，C錯誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能是飽和一元醇或醚，D正確。答案D名師精講1下列物質(zhì)的分類中，所屬關系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()答案D解析環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，不屬于烯烴，D錯誤。2下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是()A BC D答案C解析的官能團是醇羥基，屬于醇；的官能團是羧基，屬于羧酸；的官能團是酯基，屬于酯；的官能團是醚鍵，屬于醚；的官能團是羧基，屬于羧酸。考點2同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體典例2下列關于同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B已知丙烷的二氯代物有4種異構(gòu)體，則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目也為4種C含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯代物有3種D菲的結(jié)構(gòu)為，它與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物解析甲苯苯環(huán)上共有3種氫原子，含3個碳原子的烷基共有2種CH2CH2CH3丙基、CH(CH3)2異丙基，故甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有326種，A正確。采用換元法，用氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體，則其六氯代物也有4種同分異構(gòu)體，B正確。含5個碳原子的飽和鏈烴有以下幾種情況：正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3有3種一氯代物，異戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4種一氯代物，新戊烷C(CH3)4有1種一氯代物，選項中未指明是哪一種鏈烴，C不正確。菲的結(jié)構(gòu)中硝基可以取代的位置如圖：，共5種一硝基取代物，D正確。答案C名師精講(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。(3)常見官能團異構(gòu)3下列說法中正確的是()答案D解析質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互為同位素，同位素的研究對象是原子，H2和D2是單質(zhì)，所以不互為同位素，故A錯誤；是四面體結(jié)構(gòu)，其沒有同分異構(gòu)體，所以和是同一種物質(zhì)，不互為同分異構(gòu)體，故B錯誤；H、D、T互為同位素，故C錯誤；分子式相同，結(jié)構(gòu)完全相同，是同一種物質(zhì)，故D正確。4分子式為C4H2Cl8的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A10種 B9種 C8種 D7種答案B解析分子式為C4H2Cl8的有機物可以看作C4Cl10中的兩個Cl原子被兩個H原子取代，其同分異構(gòu)體數(shù)目與C4H8Cl2相等，C4H10屬于直鏈正丁烷的結(jié)構(gòu)中，C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有6種；屬于支鏈異丁烷的結(jié)構(gòu)中，C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有3種，因此該分子的同分異構(gòu)體共有9種?？键c3有機物的命名(系統(tǒng)命名)典例3(xx廣東普寧二中月考)根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()解析甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應該為4甲基2戊烯，A錯誤；該有機物有5個碳，為戊烷，正確命名應該為異戊烷，B錯誤；烷烴的命名中出現(xiàn)2乙基，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物正確命名應該為3甲基己烷，C錯誤；該有機物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機物命名為3硝基丁酸，D正確。答案D典例4寫出下列有機物的名稱。(1)(xx全國卷) 的化學名稱是_。(2)(xx全國卷) 的化學名稱是_。(3)(xx全國卷)HOCH2CH2CHO的化學名稱為_。(4)(xx重慶高考)CH2=CHCH3的化學名稱是_。解析(1)屬于二元羧酸，含有6個碳原子，名稱為己二酸或1,6己二酸。(3)相當于OH取代丙醛中H原子，故命名為3羥基丙醛。(4)屬于烯烴，有3個碳，故名稱為丙烯。答案(1)己二酸(2)苯乙炔(3)3羥基丙醛(4)丙烯名師精講(1)有機物命名時常用到的四種字及含義。烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、酯指官能團；1、2、3指官能團或取代基的位置；二、三、四指官能團或取代基的個數(shù)，該個數(shù)要寫在烯、炔、醇的前面，如“1，3丁二烯”，不能寫成“1，3二丁烯”。甲、乙、丙、丁、戊指碳原子數(shù)。(2)烷烴系統(tǒng)命名時不能出現(xiàn)“1甲基”“2乙基”字樣。(3)帶官能團有機物系統(tǒng)命名時，選主鏈、編號位要圍繞官能團進行，且要注明官能團的位置及數(shù)目。(4)書寫有機物名稱時不要遺漏阿拉伯數(shù)字之間的逗號及與漢字之間的短線。5(xx湖南湘雅中學月考)下列有機物的命名正確的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C2甲基4乙基1戊烯D2,2二甲基3戊炔答案B解析3,3二甲基4乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是，選錯了主鏈，正確命名應是3,3,4三甲基己烷，A錯誤，B正確；主鏈不是最長，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為2,4二甲基1己烯，C錯誤；從離三鍵近的一端開始編號，依據(jù)系統(tǒng)命名法得到名稱為4,4二甲基2戊炔，D錯誤。6根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是()答案D解析A選項，應為2甲基1,3丁二烯，錯誤；B選項，應為2丁醇，錯誤；C選項，選取的主鏈不是最長碳鏈，應為3甲基戊烷；D選項命名正確?？键c4有機物的分離、提純和結(jié)構(gòu)式的確定典例5(xx山西陽泉一中月考)工業(yè)上或?qū)嶒炇姨峒円韵挛镔|(zhì)的方法中不合理的是(括號內(nèi)為雜質(zhì))()A溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液B苯(苯酚)：加入濃溴水，分液C乙醇(水)：加新制生石灰，蒸餾D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加飽和碳酸鈉溶液，分液解析溴與NaOH反應生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正確；溴易溶于苯，溴與苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B錯誤；水與生石灰反應生成Ca(OH)2，蒸餾即可得到純凈的乙醇，C正確；乙酸與Na2CO3反應，乙醇溶于水，D正確。答案B名師精講(1)有機物的分離、提純(2)確定有機物分子式的規(guī)律最簡式規(guī)律最簡式對應物質(zhì)CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烴、環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質(zhì)量為M)的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。若實驗式中氫原子已經(jīng)達到飽和，則該物質(zhì)的實驗式就是分子式，如實驗式為CH4O，則分子式必為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH；若實驗式通過擴大整數(shù)倍時，氫原子數(shù)達到飽和，則該式即為分子式，如實驗式為CH3O的有機物，擴大2倍，可得C2H6O2，此時氫原子數(shù)已達到飽和，則分子式為C2H6O2。(3)確定有機物的結(jié)構(gòu)式的方法通過價鍵規(guī)律確定某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6，根據(jù)碳元素為4價，氫元素為1價，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3CH3；同理，由價鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3OH。通過紅外光譜確定根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。通過核磁共振氫譜確定根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種類數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。7化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1223，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖所示。下列關于A的說法中，正確的是()AA分子屬于酯類化合物，不能在一定條件下發(fā)生水解反應BA在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應C符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種D屬于A的同類化合物的A的同分異構(gòu)體只有2種答案C解析有機物A的分子式為C8H8O2，其不飽和度為5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1223，說明A含有四種氫原子，氫原子的個數(shù)比為1223，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為。A中含有酯基，可在一定條件下發(fā)生水解，A錯誤；A可與3 mol H2發(fā)生加成反應，B錯誤；有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，只有一種，C正確；屬于A的同類化合物的A的同分異構(gòu)體有5種，其結(jié)構(gòu)分別為 (建議用時：40分鐘)一、選擇題(每題6分，共72分)1下列表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學用語或模型正確的是()A(CH3)3COH的名稱：2,2二甲基乙醇B乙醛的結(jié)構(gòu)式：CH3CHOCCH4分子的比例模型：D丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2答案C解析(CH3)3COH的名稱為2甲基2丙醇，故A錯誤；乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，故B錯誤；CH4分子的比例模型為，故C正確；丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，故D錯誤。2某有機物含C、H、O、N四種元素，其結(jié)構(gòu)模型如圖所示。下列有關該有機物的說法正確的是()A常溫常壓下呈氣態(tài)B分子式為C3H8O2NC與H2NCH2COOH互為同系物D分子中所有C、N原子均處于同一平面答案C解析此有機物為CH3CH(NH2)COOH，常溫常壓下呈固態(tài)，故A錯誤；此有機物分子式為C3H7O2N，故B錯誤；此有機物為CH3CH(NH2)COOH，與H2NCH2COOH互為同系物，故C正確；與氨基直接相連的C原子為sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，則與之相連的其他C、N原子不可能處于同一平面，故D錯誤。3120 條件下，一定質(zhì)量的某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)在足量O2中燃燒后，將所得氣體先通過濃H2SO4，濃H2SO4增重2.7 g，再通過堿石灰，堿石灰增重4.4 g，對該有機物進行核磁共振分析，核磁共振氫譜如圖所示，則該有機物可能是()ACH3CH3 BCH3CH2OHCCH3CH2COOH DCH3CH(OH)CH3答案B解析濃硫酸增重為水的質(zhì)量，則n(H2O)0.15 mol，n(H)0.3 mol，堿石灰增重為二氧化碳的質(zhì)量，則n(C)n(CO2)0.1 mol，則有機物中C、H原子數(shù)目之比為0.1 mol0.3 mol13，由飽和碳的四價結(jié)構(gòu)可知，分子中含有2個C原子、6個H原子；核磁共振氫譜中有3組峰，所以分子中含有3種氫原子，選項中CH3CH2OH符合。4對如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是()A不是同分異構(gòu)體B分子中共平面的碳原子數(shù)相同C均能與溴水反應D可用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案C解析二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，A錯誤；左側(cè)有機物具有苯環(huán)，右側(cè)有機物沒有苯環(huán)，二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同，B錯誤；左側(cè)有機物中含有酚羥基，能與溴水發(fā)生取代反應，右側(cè)有機物中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應，C正確；二者既可以用紅外光譜區(qū)分，也可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D錯誤。5(xx衡水中學模擬)下列有機物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是()命名一氯代物A2甲基2乙基丙烷4B1,3二甲基苯3C2,2,3三甲基戊烷6D2,3二甲基4乙基己烷7答案D解析A項，正確的命名為2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體為3種；B項，1,3二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種；D正確。6下列關于有機化合物的說法正確的是()答案B解析2甲基丁烷主鏈有4個C原子，還有1個甲基，所以總共有5個C原子，在習慣命名法中稱為異戊烷，A錯誤。三元軸烯分子中有6個C,3個碳碳雙鍵和1個三元環(huán)，共有4個不飽和度，分子式為C6H6，所以與苯互為同分異構(gòu)體，B正確。C4H9Cl是丁烷的一氯代物，丁烷有兩種同分異構(gòu)體：正丁烷和異丁烷，正丁烷的一氯代物有2種，異丁烷的一氯代物有2種，所以丁烷的一氯代物共有4種，C錯誤。該烷烴的最長碳鏈上有6個C原子，2號碳上有1個甲基，3號碳上有1個乙基，所以用系統(tǒng)命名法正確命名為2甲基3乙基己烷，D錯誤。7(xx哈師大附中質(zhì)檢)下列烴在光照下與氯氣反應，生成的一氯代物不止一種(不考慮立體異構(gòu))的是()A2,2二甲基丙烷 B環(huán)己烷C2,3二甲基丁烷 D間二甲苯答案C解析2,2二甲基丙烷中所有氫原子等效，其一氯代物只有1種，A不符合題意；環(huán)己烷中的12個氫原子完全等效，其一氯代物只有1種，B不符合題意；2,3二甲基丁烷中含有兩類氫原子，其一氯代物有2種，C符合題意；間二甲苯分子在光照條件下取代反應只發(fā)生在甲基上，得到的一氯代物只有1種，D不符合題意。8(xx北京海淀期末)下列說法正確的是()答案A9組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))()A24種 B28種 C32種 D36種答案D解析C4H9有4種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3。C3H5Cl2有9種結(jié)構(gòu)：，兩個Cl原子的位置可以是、。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有4936種，故D正確。10下列說法正確的是()答案B解析A中化合物名稱應為2,4二甲基己烷，A錯誤；苯酚、水楊酸、苯甲酸不屬于同一類物質(zhì)，不互為同系物，C錯誤；三硝基甲苯的分子式為C7H5N3O6，D錯誤。11下列說法正確的是() 答案A12(xx昆明質(zhì)檢)0.1 mol純凈物R完全燃燒消耗0.75 mol O2，只生成0.5 mol CO2、0.5 mol H2O和0.1 mol HCl，則R可能的結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A6種 B8種 C10種 D12種答案B解析由燃燒的定量關系n(R)n(C)n(H)n(Cl)15111可推知R的分子式為C5H11Cl，可寫成C5H11Cl，戊基有8種結(jié)構(gòu)，所以R共有8種結(jié)構(gòu)。二、非選擇題(共28分)13(xx黃岡模擬)(14分)(1)有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗：(2)DielsAlder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，最簡單的反應是：，是由A(C5H6)和B經(jīng)DielsAlder反應制得。DielsAlder反應屬于_反應(填反應類型)，A的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：_；寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件：_。答案(1)100C5H8O2(CH3)2C(CHO)2(2)加成反應均三甲苯(或1,3,5三甲苯)溴單質(zhì)/光照；液溴/Fe解析(1)質(zhì)譜圖中的最大質(zhì)荷比即為X的相對分子質(zhì)量，所以X的相對分子質(zhì)量是100；10.0 g X的物質(zhì)的量是nmM10 g100 gmol10.1 mol，完全燃燒生成水的質(zhì)量是7.2 g，產(chǎn)生水的物質(zhì)的量是n(H2O)mM7.2 g18 gmol10.4 mol，生成二氧化碳的質(zhì)量是22.0 g，物質(zhì)的量是n(CO2)mM22.0 g44 gmol10.5 mol，則1 mol X分子中含有5 mol C原子，8 mol H原子，結(jié)合X的相對分子質(zhì)量是100，所以X中O原子個數(shù)是2，因此X的分子式是C5H8O2；根據(jù)題意，X分子中含有醛基，有2種H原子，且H原子個數(shù)比是31，說明X分子中含有2個甲基，根據(jù)分子式確定其不飽和度為2，不含其他官能團，所以X分子中含有2個醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2C(CHO)2。(2)DielsAlder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應，碳碳雙鍵個數(shù)減少，所以屬于加成反應；A的分子式是C5H6，根據(jù)DielsAlder反應的特點及A與B加成的產(chǎn)物可知A為環(huán)戊二烯，B為1,3丁二烯，A的結(jié)構(gòu)簡式是；的分子式是C9H12，屬于芳香烴的化合物中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，所以符合題意的同分異構(gòu)體中不含其他官能團，則該芳香烴分子中只有烷基取代基，一溴代物只有2種，則苯環(huán)和取代基各一種，所以該芳香烴為對稱分子，所以只能是1,3,5三甲苯；當取代側(cè)鏈的H原子時，條件是光照、溴單質(zhì)；當取代苯環(huán)上的H原子時，條件是Fe作催化劑和液溴。14(xx安徽蚌埠質(zhì)檢)(14分)有機化合物G是一種香精的調(diào)香劑，其合成路線如下：經(jīng)紅外光譜分析，B分子結(jié)構(gòu)中含有2個CH3和2個CH2，E分子結(jié)構(gòu)中含有2個CH3。試回答下列問題：(1)上述合成路線中屬于消去反應的是_(填編號)。(2)C物質(zhì)中官能團的名稱是_。(3)F有多種同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體(除F外)有_種。(4)X分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)物質(zhì)E在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)_組峰；峰面積比為_。(6)反應需要的條件是_。(7)反應的化學方程式為_。答案(1)(2)羥基(3)4(4) (5)43311(沒有順序)(6)濃硫酸、加熱(7) CCH3CHCH3COOCH2H2O解析生成F的反應是鹵代烴的水解反應，所以F是，由連續(xù)氧化的反應條件及E和F可生成G可知E中含有羧基、E和F發(fā)生酯化反應生成G，且E符合C4H7COOH，且C4H7中含有1個碳碳雙鍵、2個CH3，即E是CH3CH=C(CH3)COOH或(CH3)2C=CHCOOH，由流程圖可知X中含有碳碳不飽和鍵，A中含有碳碳雙鍵，B中碳原子均飽和，由B轉(zhuǎn)化為C發(fā)生的是鹵代烴的水解反應，當連有羥基的碳原子上沒有氫原子時不可被氧化，再由D和E的分子式可知D生成E發(fā)生了消去反應，符合條件的E是CH3CH=C(CH3)COOH，G是，則D是(1)屬于加成反應，屬于加成反應，屬于取代反應，屬于氧化反應，屬于消去反應，屬于酯化反應(也屬于取代反應)，屬于取代反應。 (5)CH3CH=C(CH3)COOH中不存在對稱結(jié)構(gòu)，所以含有4種氫原子，即核磁共振氫譜呈現(xiàn)4組峰，峰面積之比為3311。