北京市2019版高考化學(xué) 專(zhuān)題十八 有機(jī)化學(xué)基本概念課件.ppt

專(zhuān)題十八有機(jī)化學(xué)基本概念 高考化學(xué) 北京市專(zhuān)用 考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念A(yù)組自主命題 北京卷題組1 2013北京理綜 25 17分 可降解聚合物P的合成路線如下 五年高考 已知 1 A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是 2 羧酸a的電離方程式是 3 B C的化學(xué)方程式是 4 化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 E F中反應(yīng) 和 的反應(yīng)類(lèi)型分別是 6 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 羥基 2 CH3COOHCH3COO H 3 HNO3 4 5 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 6 7 解析由A的分子式可推出其不飽和度為4 結(jié)合和反應(yīng)條件可知A B為酯化反應(yīng) B C為硝化反應(yīng) 據(jù)此可推出A為 B為 C為 羧酸a為CH3COOH 根據(jù)D和E的分子式可知D和E的不飽和度分別為4和5 結(jié)合反應(yīng)條件可知D中有羥基 E中有羥基和醛基 可推出D為 E為 再結(jié)合已知 可知F為 由G的分子式及G分子中含3個(gè)六元環(huán)可知G為 再結(jié)合已知 可推出P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 思路分析利用反應(yīng)條件和已知信息 結(jié)合烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷出各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 按照題目要求作答 解題關(guān)鍵準(zhǔn)確獲取信息 靈活運(yùn)用不飽和度 熟記反應(yīng)的條件 細(xì)致比較反應(yīng)前后物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)差異是解答本題的關(guān)鍵 2 2018天津理綜 3 6分 下列敘述正確的是 A 某溫度下 一元弱酸HA的Ka越小 則NaA的Kh 水解常數(shù) 越小B 鐵管鍍鋅層局部破損后 鐵管仍不易生銹C 反應(yīng)活化能越高 該反應(yīng)越易進(jìn)行D 不能用紅外光譜區(qū)分C2H5OH和CH3OCH3 B組統(tǒng)一命題 省 區(qū) 市 卷題組 答案BA項(xiàng) HA的Ka越小 說(shuō)明該一元酸的酸性越弱 酸根離子的水解能力越強(qiáng) NaA的Kh越大 B項(xiàng) 鍍鋅層局部破損后有可能在特定的環(huán)境下形成原電池 鐵電極被保護(hù)而不易生銹 C項(xiàng) 活化能越高 反應(yīng)越不易進(jìn)行 D項(xiàng) C2H5OH和CH3OCH3的官能團(tuán)不同 紅外光譜也不同 所以用紅外光譜可以區(qū)分 3 2017江蘇單科 11 4分 萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi) 關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是 A a和b都屬于芳香族化合物B a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C a b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D b和c均能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案C芳香族化合物必須至少含有一個(gè)苯環(huán) a中無(wú)苯環(huán) A項(xiàng)錯(cuò)誤 a和c分子中所有碳原子不可能處于同一平面 B項(xiàng)錯(cuò)誤 a中 b中與苯環(huán)直接相連的 CH3 c中的 CHO均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng) 使之褪色 C項(xiàng)正確 b不能與新制的Cu OH 2反應(yīng)生成紅色沉淀 D項(xiàng)錯(cuò)誤 知識(shí)拓展常見(jiàn)有機(jī)物的空間構(gòu)型 1 CH4呈正四面體形 鍵角109 28 2 CH2CH2呈平面形 鍵角120 3 呈直線形 鍵角180 4 呈平面正六邊形 鍵角120 4 2016課標(biāo) 8 6分 下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A 乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B 乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C 乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D 乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體 答案A乙烷在室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng) 故錯(cuò)誤 思路梳理烷烴在光照條件下能與Cl2 溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng) 烯烴與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng) 兩類(lèi)物質(zhì)與濃鹽酸在室溫下均不反應(yīng) 5 2017天津理綜 8 18分 2 氨基 3 氯苯甲酸 F 是重要的醫(yī)藥中間體 其制備流程圖如下 ACE已知 回答下列問(wèn)題 1 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種 共面原子數(shù)目最多為 2 B的名稱(chēng)為 寫(xiě)出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) 3 該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B 而是經(jīng)由 三步反應(yīng)制取B 其目的是 4 寫(xiě)出 的化學(xué)反應(yīng)方程式 該步反應(yīng)的主要目的是 5 寫(xiě)出 的反應(yīng)試劑和條件 F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為 6 在方框中寫(xiě)出以為主要原料 經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程 目標(biāo)化合物 答案 18分 1 413 2 2 硝基甲苯或鄰硝基甲苯和 3 避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代 或減少副產(chǎn)物 或占位 4 HCl保護(hù)氨基 5 Cl2 FeCl3 或Cl2 Fe 羧基 6 解析 1 在分子中與甲基處于鄰位 或間位 的兩個(gè)氫原子所處化學(xué)環(huán)境相同 所以甲苯分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 苯分子中12個(gè)原子共平面 甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1個(gè)氫原子得來(lái) 甲基是四面體結(jié)構(gòu) 碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn) 故甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè) 2 B為 名稱(chēng)為鄰硝基甲苯或2 硝基甲苯 B的同分異構(gòu)體中 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是和 3 苯環(huán)上甲基的鄰 對(duì)位氫原子易被取代 經(jīng)由三步反應(yīng)制取B可避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代 減少副產(chǎn)物 4 根據(jù)題中已知信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系知 C為 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 HCl 觀察后續(xù)合成路線知 反應(yīng) 的產(chǎn)物F中有氨基 故反應(yīng) 的主要目的是保護(hù)氨基 5 對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 反應(yīng) 的主要目的是在苯環(huán)上引入氯原子 故反應(yīng)試劑和條件是Cl2 FeCl3或Cl2 Fe F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基 6 欲制備含肽鍵聚合物 只需要含氨基和羧基的物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)即可 已知原料發(fā)生水解可生成含有氨基和羧基的物質(zhì) 故合成路線為 6 2015山東理綜 34 12分 菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑 其合成路線如下 ABCD已知 RMgBrRCH2CH2OH 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 2 由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是 E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫 該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 寫(xiě)出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 4 結(jié)合題給信息 以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1 丁醇 設(shè)計(jì)合成路線 其他試劑任選 合成路線流程圖示例 CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 1 碳碳雙鍵 醛基 2 加成 或還原 反應(yīng)CH3COCH3 3 H2O 4 CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 解析 1 與發(fā)生反應(yīng) A中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基 2 A生成B的反應(yīng)為 2H2 所以該反應(yīng)為加成反應(yīng) 根據(jù)題干合成路線可知E為 其某種同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫 所以該同分異構(gòu)體只能是丙酮 3 D與E在濃H2SO4 加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng) H2O 4 由已知可知要延長(zhǎng)碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn) 所以結(jié)合題給信息 設(shè)計(jì)路線為 CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH 評(píng)析解答此題的關(guān)鍵是讀懂題給信息 雙烯合成反應(yīng)和格氏試劑 RMgBr 與環(huán)氧乙烷的反應(yīng) 題中涉及官能團(tuán)名稱(chēng) 反應(yīng)類(lèi)型 同分異構(gòu)體的分析等問(wèn)題 題目難度中等 信息精練 巧設(shè)鋪墊 考查了學(xué)生的遷移應(yīng)用能力 7 2015課標(biāo) 38 15分 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景 PPG的一種合成路線如下 已知 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴 化合物C的分子式為C5H8 E F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物 F是福爾馬林的溶質(zhì) R1CHO R2CH2CHO回答下列問(wèn)題 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為 G的化學(xué)名稱(chēng)為 4 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000 則其平均聚合度約為 填標(biāo)號(hào) a 48b 58c 76d 122 5 D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào) 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標(biāo)號(hào) a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 答案 15分 1 2分 2 2分 3 加成反應(yīng)3 羥基丙醛 或 羥基丙醛 每空1分 共2分 4 b 2分 1分 共3分 5 5c 3分 2分 1分 共6分 解析 1 70 12 5 10 則A的分子式為C5H10 因A分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子 故A為環(huán)戊烷 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 B為單氯代烴 故B為 B轉(zhuǎn)化為C是鹵代烴的消去反應(yīng) 化學(xué)方程式為 3 由題給信息 知E為CH3CHO F為HCHO 由信息 知生成G的反應(yīng)為CH3CHO HCHOHO CH2 CH2 CHO G的化學(xué)名稱(chēng)為3 羥基丙醛 生成G的反應(yīng)是加成反應(yīng) 4 由題給轉(zhuǎn)化路線知D為戊二酸 HOOCCH2CH2CH2COOH H為HOCH2 CH2 CH2OH 則生成PPG的反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOCCH2CH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2OH 2n 1 H2O PPG的鏈節(jié)是 相對(duì)質(zhì)量為172 10000 172 58 5 D的同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體 說(shuō)明分子中含有 COOH 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng) 說(shuō)明它是甲酸酯類(lèi) 符合條件的同分異構(gòu)體有如下5種 其中核磁共振氫譜有3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 因同分異構(gòu)體的分子式相同 則所含元素種類(lèi)相同 因同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同 故質(zhì)譜儀中顯示的碎片相對(duì)質(zhì)量的大小可能不完全相同 紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號(hào)也會(huì)不同 8 2014天津理綜 8 18分 從薄荷油中得到一種烴A C10H16 叫 非蘭烴 與A相關(guān)反應(yīng)如下 已知 1 H的分子式為 2 B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為 3 含兩個(gè) COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種 不考慮手性異構(gòu) 其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 B D D E的反應(yīng)類(lèi)型分別為 5 G為含六元環(huán)的化合物 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 6 F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂 該樹(shù)脂名稱(chēng)為 7 寫(xiě)出E F的化學(xué)反應(yīng)方程式 8 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有種 不考慮立體異構(gòu) 答案 1 C10H20 2 羰基 羧基 3 4 4 加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 5 6 聚丙烯酸鈉 7 2NaOH NaBr 2H2O 8 3 解析烴A的不飽和度為 3 由AH可推知A的碳骨架與H相同 且1個(gè)A分子中含2個(gè) 由AB C可確定A為 B為 2 B中官能團(tuán)有羰基和羧基 3 C的同分異構(gòu)體分子中扣除兩個(gè) COOCH3后剩余碳原子數(shù)為7 2 2 3 用兩個(gè) COOCH3取代CH3 CH2 CH3中的兩個(gè)氫原子產(chǎn)生如下4種位置異構(gòu) 為 COOCH3取代的位置 其中核磁共振氫譜只有兩個(gè)峰的異構(gòu)體是 4 D為 B D為加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) E為 D E為取代反應(yīng) 5 G為兩分子 發(fā)生酯化反應(yīng)生成的環(huán)狀二元酯 6 F為CH2CH COONa 它發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸鈉 7 E F的化學(xué)方程式為 2NaOH NaBr 2H2O 8 與等物質(zhì)的量的Br2加成共有3種產(chǎn)物 考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體A組自主命題 北京卷題組1 2014北京理綜 25 17分 順丁橡膠 制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下 已知 RCHCHR RCHO R CHO R R 代表烴基或氫 1 CH2CH CHCH2的名稱(chēng)是 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類(lèi)型是 選填字母 a 加聚反應(yīng)b 縮聚反應(yīng) 3 順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是 選填字母 a b c 4 A的相對(duì)分子質(zhì)量為108 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是g 5 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 6 A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C 寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 1 3 丁二烯 2 a 3 b 4 2CH2CH CHCH2 6 5 2 HCHO H2O 6 解析 1 的名稱(chēng)是1 3 丁二烯 2 反應(yīng) 是二烯烴的加聚反應(yīng) 3 二烯烴加聚時(shí) 碳碳雙鍵位置變到2 3號(hào)碳之間 所以順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是b 4 由已知 可知反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 1molB中含有3mol CHO 可與6gH2反應(yīng)生成1molM 5 N是HCHO與反應(yīng)的產(chǎn)物 化學(xué)方程式為2 HCHO H2O 6 在相同條件下發(fā)生反應(yīng)也能生成B和C 思路分析根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及已知反應(yīng)推斷出未知物質(zhì) 然后根據(jù)題目要求作答 2 2018課標(biāo) 11 6分 環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物 螺 2 2 戊烷 是最簡(jiǎn)單的一種 下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A 與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B 二氯代物超過(guò)兩種C 所有碳原子均處同一平面D 生成1molC5H12至少需要2molH2 B組統(tǒng)一命題 省 區(qū) 市 卷題組 答案C由結(jié)構(gòu)可知螺 2 2 戊烷的分子式為C5H8 環(huán)戊烯 的分子式也是C5H8 故二者互為同分異構(gòu)體 A項(xiàng)正確 螺 2 2 戊烷的二氯代物有如下三種 B項(xiàng)正確 螺 2 2 戊烷中所有碳原子均形成四條單鍵 故所有碳原子不在同一平面上 C項(xiàng)錯(cuò)誤 由C5H8C5H12可知 生成1molC5H12參加反應(yīng)的氫氣至少為2mol D項(xiàng)正確 易錯(cuò)易混容易受螺 2 2 戊烷鍵線式的影響 誤以為該分子中碳原子共平面 3 2016課標(biāo) 10 6分 分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有 不含立體異構(gòu) A 7種B 8種C 9種D 10種 答案CC4H8Cl2為丁烷的二氯代物 按規(guī)律可寫(xiě)出如下結(jié)構(gòu)骨架 共9種 規(guī)律方法書(shū)寫(xiě)含有n個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí) 可先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu) 然后在每一種碳鏈上分別固定 n 1 個(gè)官能團(tuán) 最后在每一種碳鏈上移動(dòng)最后一個(gè)官能團(tuán) 即可將所有的同分異構(gòu)體寫(xiě)出 在書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意識(shí)別相同結(jié)構(gòu) 避免重復(fù) 4 2016浙江理綜 10 6分 下列說(shuō)法正確的是 A 的一溴代物和的一溴代物都有4種 不考慮立體異構(gòu) B CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C 按系統(tǒng)命名法 化合物的名稱(chēng)是2 3 4 三甲基 2 乙基戊烷D 與都是 氨基酸且互為同系物 答案AA項(xiàng) 和中都有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 則二者都有4種一溴代物 B項(xiàng) 類(lèi)比CH2CH2的結(jié)構(gòu) 可知CH3CHCHCH3分子中的四個(gè)碳原子不在同一直線上 C項(xiàng) 按系統(tǒng)命名法 化合物的名稱(chēng)是2 3 4 4 四甲基己烷 D項(xiàng) 與的結(jié)構(gòu)不相似 不互為同系物 評(píng)析本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 有機(jī)物分子的空間構(gòu)型 有機(jī)物的命名方法 同系物的判斷等 考查內(nèi)容都是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí) 難度中等 5 2015課標(biāo) 11 6分 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有 不含立體異構(gòu) A 3種B 4種C 5種D 6種 答案B能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說(shuō)明該有機(jī)物為羧酸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH2CH2CH2COOH 共4種 6 2014課標(biāo) 7 6分 下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯 答案A戊烷的同分異構(gòu)體只有3種 CH3CH2CH2CH2CH3 戊醇的醇類(lèi)同分異構(gòu)體就有8種 CH3CH2CH2CH2CH2OH 還有醚類(lèi)異構(gòu)體 戊烯的烯類(lèi)同分異構(gòu)體就有5種 CH3CH2CH2CHCH2 CH3CH2CHCHCH3 還有5種環(huán)烷烴類(lèi)同分異構(gòu)體 乙酸乙酯的同分異構(gòu)體超過(guò)3種 如CH3CH2CH2COOH HCOOCH CH3 2 HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH3等 故題給四種物質(zhì)中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷 選A 評(píng)析本題考查多類(lèi)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 難度不大 但若按部就班將題給四種有機(jī)物的同分異構(gòu)體全部寫(xiě)出 則比較費(fèi)時(shí) 7 2018課標(biāo) 36 15分 化合物W可用作高分子膨脹劑 一種合成路線如下 回答下列問(wèn)題 1 A的化學(xué)名稱(chēng)為 2 的反應(yīng)類(lèi)型是 3 反應(yīng) 所需試劑 條件分別為 4 G的分子式為 5 W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 6 寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 核磁共振氫譜為兩組峰 峰面積比為1 1 7 苯乙酸芐酯 是花香型香料 設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線 無(wú)機(jī)試劑任選 答案 1 氯乙酸 2 取代反應(yīng) 3 乙醇 濃硫酸 加熱 4 C12H18O3 5 羥基 醚鍵 6 7 解析 2 ClCH2COONaNC CH2COONa過(guò)程中 CN取代了 Cl 故 為取代反應(yīng) 3 根據(jù)D E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 反應(yīng) 為酯化反應(yīng) 所需試劑是CH3CH2OH 反應(yīng)條件為濃硫酸 加熱 4 根據(jù)G的鍵線式結(jié)構(gòu)可知G的分子式為C12H18O3 5 W中含有兩種含氧官能團(tuán) 分別為羥基和醚鍵 6 由核磁共振氫譜信息可知 12個(gè)氫原子分為兩類(lèi) 數(shù)目之比為1 1 空間結(jié)構(gòu)完全對(duì)稱(chēng) 符合條件的E的同分異構(gòu)體為 方法技巧對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)差異可以判斷反應(yīng)類(lèi)型 如本題中D E為取代反應(yīng) 進(jìn)而可推知D E所需試劑和反應(yīng)的條件 8 2015福建理綜 32 13分 司樂(lè)平 是治療高血壓的一種臨床藥物 其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示 1 下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是 填序號(hào) a 屬于芳香族化合物b 遇FeCl3溶液顯紫色c 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d 1molM完全水解生成2mol醇 2 肉桂酸是合成M的中間體 其一種合成路線如下 AB C7H6Cl2 C D C9H8O 已知 H2O 烴A的名稱(chēng)為 步驟 中B的產(chǎn)率往往偏低 其原因是 步驟 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 步驟 的反應(yīng)類(lèi)型是 肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C的同分異構(gòu)體有多種 其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有種 答案 1 a c 2 甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成 2NaOH 2NaCl H2O 加成反應(yīng) 9 解析 1 M中含有苯環(huán) 屬于芳香族化合物 a正確 M中無(wú)酚羥基 遇FeCl3溶液不顯紫色 b錯(cuò)誤 M中有碳碳雙鍵 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 c正確 1molM水解生成1mol 2molCH3CH2OH d錯(cuò)誤 2 符合條件的同分異構(gòu)體有 鄰 間 對(duì)3種 鄰 間 對(duì)3種 鄰 間 對(duì)3種 評(píng)析本題以有機(jī)合成為載體考查了有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě) 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等知識(shí) 難度中等 9 2015浙江理綜 26 10分 化合物X是一種香料 可采用乙烯與甲苯為主要原料 按下列路線合成 已知 RXROH RCHO CH3COOR RCHCHCOOR 請(qǐng)回答 1 E中官能團(tuán)的名稱(chēng)是 2 B D F的化學(xué)方程式 3 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4 對(duì)于化合物X 下列說(shuō)法正確的是 A 能發(fā)生水解反應(yīng)B 不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C 能使Br2 CCl4溶液褪色D 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5 下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 A B C CH2CHCHCHCHCHCHCHCOOHD 答案 1 醛基 2 CH3COOH H2O 3 4 AC 5 BC 解析由題中所給信息可得原合成路線為 4 X中含有酯基 可發(fā)生水解反應(yīng) A正確 含苯環(huán) 可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) B錯(cuò)誤 含碳碳雙鍵 能使Br2 CCl4溶液褪色 C正確 不含醛基 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D錯(cuò)誤 5 判斷F的同分異構(gòu)體有兩種方法 一是根據(jù)F的分子式C9H10O2 核對(duì)選項(xiàng) 二是由F的不飽和度為5 碳原子數(shù)為9 氧原子數(shù)為2 快速判斷 10 2012課標(biāo) 12 6分 分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律 按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為 A C7H16B C7H14O2C C8H18D C8H18O C組教師專(zhuān)用題組 答案C仔細(xì)分析表中各項(xiàng)不難發(fā)現(xiàn)如下規(guī)律 1 每4種物質(zhì)為1組 2 每組4種物質(zhì)的分子式依次滿足CnH2n CnH2n 2 CnH2n 2O CnH2nO2 n 2 故第26項(xiàng)應(yīng)該是第7組的第2種物質(zhì) 其分子式為C8H18 評(píng)析本題重點(diǎn)考查學(xué)生接受 吸收 整合化學(xué)信息的能力 通過(guò)審題 準(zhǔn)確提取題中有用信息 總結(jié)歸納排布規(guī)律 再運(yùn)用此規(guī)律進(jìn)行推理得出最終答案 對(duì)學(xué)生的思維能力要求較高 有一定難度 11 2014四川理綜 10 16分 A是一種有機(jī)合成中間體 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A的合成路線如下圖 其中B H分別代表一種有機(jī)物 已知 R R 代表烴基 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 A中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有 A的名稱(chēng) 系統(tǒng)命名 是 第 步反應(yīng)的類(lèi)型是 2 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 3 C物質(zhì)與CH2C CH3 COOH按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng) 其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 第 步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 5 寫(xiě)出含有六元環(huán) 且一氯取代物只有2種 不考慮立體異構(gòu) 的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 sp2 sp33 4 二乙基 2 4 己二烯消去反應(yīng) 2 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 3 4 4CH3CH2MgBr 2CH3OMgBr 5 解析 1 由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知 A中的碳原子以單鍵和雙鍵的方式與其他原子相連 碳原子有sp3和sp2兩種雜化軌道類(lèi)型 A的名稱(chēng)是3 4 二乙基 2 4 己二烯 由題意知 D是乙二酸 E是 由已知反應(yīng)原理可知G為 H為 H A的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng) 2 由B的化學(xué)式及合成路線知 B是CH3CH2OH 所以第 步反應(yīng)為CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 3 C是乙二醇 與CH2C CH3 COOH按物質(zhì)的量之比1 1反應(yīng)生成的產(chǎn)物是 該產(chǎn)物中有 發(fā)生加聚反應(yīng)得到的聚合物I為 5 1個(gè)A分子中有10個(gè)C原子 A的同分異構(gòu)體中含有六元 環(huán) 只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子 A的不飽和度為2 所以該同分異構(gòu)體是 12 2012全國(guó) 30 15分 化合物A C11H8O4 在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C 回答下列問(wèn)題 1 B的分子式為C2H4O2 分子中只有一個(gè)官能團(tuán) 則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D 該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 該反應(yīng)的類(lèi)型是 寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 C是芳香化合物 相對(duì)分子質(zhì)量為180 其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60 0 氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4 4 其余為氧 則C的分子式是 3 已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基 其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán) 則該取代基上的官能團(tuán)名稱(chēng)是 另外兩個(gè)取代基相同 分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位 則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 CH3COOH 2分 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 2分 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 1分 2分 2 C9H8O4 2分 3 碳碳雙鍵 羧基 2分 2分 4 2分 解析 1 由題意可推知 B中的官能團(tuán)為羧基 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH CH3COOH與乙醇在濃硫酸催化下加熱 發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為 2 N C 9 N H 8 N O 4 則C的分子式為C9H8O4 3 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)中含碳碳不飽和鍵 能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)中含羧基 根據(jù)C的分子式可進(jìn)一步推知 C中含有的碳碳不飽和鍵為碳碳雙鍵 C的另外兩個(gè)相同的取代基應(yīng)為羥基 符合要求的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 結(jié)合A B C的反應(yīng) A的分子式及B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 評(píng)析本題考查的知識(shí)點(diǎn)包括有機(jī)化合物的性質(zhì) 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型 有機(jī)物分子式的推斷等 除 4 小題難度較大外 其他各小題相對(duì)較易 掌握各官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 是解題的關(guān)鍵 13 2011全國(guó) 30 15分 金剛烷是一種重要的化工原料 工業(yè)上可通過(guò)下列途徑制備 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 環(huán)戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面 2 金剛烷的分子式為 其分子中的CH2基團(tuán)有個(gè) 3 下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線 其中 反應(yīng) 的產(chǎn)物名稱(chēng)是 反應(yīng) 的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是 反應(yīng) 的反應(yīng)類(lèi)型是 4 已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng) 請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5 A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體 能使溴的四氯化碳溶液褪色 A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸 提示 苯環(huán)上的烷基 CH3 CH2R CHR2 或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基 寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不考慮立體異構(gòu) 答案 1 9 2分 2 C10H166 各1分 共2分 3 氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液 加熱加成反應(yīng) 2分 2分 1分 共5分 4 2分 5 4分 不作要求 解析 1 根據(jù)C2H4分子是平面形結(jié)構(gòu) 2個(gè)C原子和4個(gè)H原子在同一平面上 CH4分子是正四面體結(jié)構(gòu) 可知環(huán)戊二烯分子中最多有9個(gè)原子共平面 即5個(gè)C原子和2個(gè)碳碳雙鍵上的4個(gè)H原子可以共平面 2 由金剛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 其分子式為C10H16 其分子中含有4個(gè)CH基團(tuán) 6個(gè)CH2基團(tuán) 3 為氯代環(huán)戊烷 反應(yīng) 是鹵代烴的消去反應(yīng) 所用的試劑是NaOH乙醇溶液 反應(yīng)條件為加熱 反應(yīng) 是與Br2的加成反應(yīng) 4 由已知信息可知 經(jīng)兩步反應(yīng)后 碳碳雙鍵斷裂形成2個(gè) CHO 故 5 由題意可知 A的分子式為C10H12 分子中含有5個(gè)不飽和度 由A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱 氧化可以得到對(duì)苯二甲酸可知 A中含有苯環(huán) 且苯環(huán)上連有2個(gè)處于對(duì)位的取代基 由于苯環(huán)中含有4個(gè)不飽和度 故其中1個(gè)取代基是含有碳碳雙鍵的烴基 故符合條件的A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 不作要求 考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念1 2018北京朝陽(yáng)一模 9 屠呦呦率領(lǐng)的團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水 乙醇 乙醚提取青蒿素的過(guò)程 最終確認(rèn)只有采用低溫 乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素 研究發(fā)現(xiàn)青蒿素中的某個(gè)基團(tuán)對(duì)熱不穩(wěn)定 該基團(tuán)還能與NaI作用生成I2 下列分析不正確的是 A 推測(cè)青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度B 通過(guò)元素分析與質(zhì)譜法可確認(rèn)青蒿素的分子式C 青蒿素中能將NaI氧化為I2的基團(tuán)是酯基D 青蒿素中對(duì)熱不穩(wěn)定的基團(tuán)是 O O A組2016 2018年高考模擬 基礎(chǔ)題組 三年模擬 答案CA項(xiàng) 根據(jù) 采用低溫 乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素 可知 青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度 B項(xiàng) 通過(guò)質(zhì)譜法可測(cè)得青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量 通過(guò)元素分析可測(cè)得青蒿素所含元素的種類(lèi)及質(zhì)量分?jǐn)?shù) 從而可確認(rèn)青蒿素的分子式 C項(xiàng) 類(lèi)比H2O2可知 青蒿素中具有氧化性的基團(tuán)是 O O D項(xiàng) 青蒿素中對(duì)熱不穩(wěn)定的基團(tuán)是 O O 2 2018北京東城一模 11 我國(guó)自主研發(fā)對(duì)二甲苯的綠色合成路線取得新進(jìn)展 其合成示意圖如下 下列說(shuō)法不正確的是 A 過(guò)程 發(fā)生了加成反應(yīng)B 中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C 利用相同原理以及相同原料 也能合成鄰二甲苯和間二甲苯D 該合成路線理論上碳原子100 利用 最終得到的產(chǎn)物易分離 答案CA項(xiàng) 根據(jù)異戊二烯和丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及中間產(chǎn)物M的球棍模型即可判斷出過(guò)程 為加成反應(yīng) B項(xiàng) 根據(jù)M的球棍模型可知 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 C項(xiàng) 利用相同原理以及相同原料 可以合成間二甲苯 不能合成鄰二甲苯 D項(xiàng) 該合成路線包含兩步 第一步為加成反應(yīng) 第二步為脫水 兩步的碳原子利用率均為100 且最終得到的產(chǎn)物易分離 3 2018北京海淀零模 9 松香中含有松香酸和海松酸 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示 下列說(shuō)法中 不正確的是 A 二者互為同分異構(gòu)體B 二者所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目相同C 二者均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D 二者均能與H2以1 3的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng) 答案DA項(xiàng) 二者的分子式相同 均為C20H30O2 結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 B項(xiàng) 二者均含有1個(gè)羧基和2個(gè)碳碳雙鍵 所含官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目相同 C項(xiàng) 二者均含有羧基 均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) D項(xiàng) 羧基不能與氫氣加成 故二者均能與H2以1 2的物質(zhì)的量之比發(fā)生反應(yīng) 4 2018北京朝陽(yáng)期末 5 結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析 下列關(guān)于乙醇 乙二醇的說(shuō)法 不合理的是 A 二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)B 可以采用蒸餾的方法將二者進(jìn)行分離C 丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)D 二者組成和結(jié)構(gòu)相似 互為同系物 答案DD項(xiàng) 乙醇和乙二醇所含羥基數(shù)目不同 即二者結(jié)構(gòu)不相似 不屬于同系物 5 2018北京豐臺(tái)期末 9 下列說(shuō)法不正確的是 A 乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷B 氨基酸既能與鹽酸反應(yīng) 又能與NaOH反應(yīng)C 室溫下在水中的溶解度 乙二醇 苯酚 溴乙烷D 光照時(shí)異戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物最多有5種 答案DA項(xiàng) 乙醇分子間易形成氫鍵 因此乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷 B項(xiàng) 氨基酸中含有氨基和羧基 既能與鹽酸反應(yīng) 又能與NaOH反應(yīng) C項(xiàng) 乙二醇與水以任意比互溶 室溫下苯酚可溶于水 而溴乙烷難溶于水 故室溫下在水中的溶解度 乙二醇 苯酚 溴乙烷 D項(xiàng) 光照時(shí)異戊烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物最多有4種 6 2018北京朝陽(yáng)期末 2 下列說(shuō)法不正確的是 A 屬于糖類(lèi) 油脂 蛋白質(zhì)的物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)B 乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)分C 室溫下 在水中的溶解度 乙酸 苯酚 溴乙烷D 酚類(lèi)物質(zhì)具有還原性 有些可用作食品中的抗氧化劑 答案AA項(xiàng) 不是所有糖類(lèi)都可以水解 例如單糖就不能發(fā)生水解反應(yīng) B項(xiàng) 乙酸與碳酸鈉反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生 乙酸乙酯與碳酸鈉溶液混合會(huì)分層 故乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)分 C項(xiàng) 室溫下 乙酸與水以任意比互溶 苯酚可溶于水 溴乙烷難溶于水 即室溫下 在水中的溶解度 乙酸 苯酚 溴乙烷 D項(xiàng) 酚羥基很容易被氧化 故酚類(lèi)物質(zhì)具有還原性 一些酚類(lèi)物質(zhì)是常用的食品抗氧化劑 7 2018北京朝陽(yáng)二模 25 藥物Q適用于治療高血壓 心絞痛 可由有機(jī)物P和L制備 藥物Q 1 有機(jī)物P的合成路線如下 CH3 CHCH2ABD已知 H2O R R R 代表烴基或氫 A的分子式為C3H8O 其所含的官能團(tuán)是 B的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 由D生成有機(jī)物P的反應(yīng)類(lèi)型是 2 有機(jī)物L(fēng)的合成路線如下 已知 R NH2 R NH CH2CH2OH 生成E的化學(xué)方程式是 與有機(jī)物M發(fā)生加成反應(yīng) M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 F含羧基 化合物N是 生成有機(jī)物L(fēng)的化學(xué)方程式是 3 以為起始原料合成聚合物甲的路線如下 寫(xiě)出聚合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 羥基 或 OH 加成反應(yīng) 或還原反應(yīng) 2 CH2CH CH3 Cl2CH2CH CH2Cl HCl NH3 HCl 3 解析 1 由A的分子式可知 CH3CHCH2 A發(fā)生了加成反應(yīng) 故A中含有的官能團(tuán)為羥基 B由A氧化得到 且B的核磁共振氫譜只有一個(gè)吸收峰 故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由已知反應(yīng)可知 B D發(fā)生反應(yīng) NH3 H2O 所以D為 通過(guò)有機(jī)物P 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D P發(fā)生了加成反應(yīng) 2 由CH3CHCH2 E的反應(yīng)條件可知發(fā)生了取代反應(yīng) 故生成E的化學(xué)方程式是CH2CH CH3 Cl2CH2CH CH2Cl HCl 與有機(jī)物M發(fā)生加成反應(yīng)生成 則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 藥物Q由有機(jī)物P和L制備 根據(jù)藥物Q和P的結(jié)構(gòu)及已知信息可推出L為 通過(guò)和X發(fā)生取代反應(yīng)生成L和HCl 可逆推出X為 又因?yàn)镕中含有羧基 F X過(guò)程中脫 去了H2O 所以F為 則化合物N為NH3 和X發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物L(fēng) 化學(xué)方程式是 HCl 3 C4H11NO2由2分子與1分子NH3反應(yīng)得到 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2NHCH2CH2OH 該物質(zhì)與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的聚合物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 8 2018北京朝陽(yáng)期末 16 苯甲酸是常用的防腐劑和重要的醫(yī)藥原料 一種藥用苯甲酸的制備方法如下 在反應(yīng)罐中加入甲苯 飽和KMnO4溶液 Fe2O3 催化劑 加熱 回流數(shù)小時(shí) 充分反應(yīng) 反應(yīng)結(jié)束后 改為蒸餾裝置 加熱蒸餾 直至冷凝管壁不再出現(xiàn)油珠 將反應(yīng)罐中的混合物趁熱過(guò)濾 濾渣用少量熱水洗滌 向?yàn)V液中滴加濃鹽酸酸化至pH 2 抽濾 用少量水洗滌 干燥得苯甲酸粗品 將粗苯甲酸加入 結(jié)晶 過(guò)濾 洗滌 得到藥用純苯甲酸 已知 相關(guān)物質(zhì)的溶解度 g mL 1 中發(fā)生的主要反應(yīng)為 KMnO4 KOH MnO2 H2O 未配平 則 中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為 2 中蒸餾的目的是 3 中趁熱過(guò)濾的目的是 4 將 中操作補(bǔ)充完整 答案 1 H OH H2O H 2 除去殘存的甲苯 3 減少苯甲酸鉀結(jié)晶析出帶來(lái)的損失 4 一定體積的乙醇中 配成60 的飽和溶液 過(guò)濾 濾液倒入室溫下一定量的水中 解析 1 步驟 為在濾液中加入濃鹽酸酸化 氫氧根離子 苯甲酸根離子均可與氫離子反應(yīng) 2 步驟 中蒸餾至冷凝管壁無(wú)油珠出現(xiàn) 其目的是除去過(guò)量的甲苯 3 如果過(guò)濾時(shí)溫度較低會(huì)導(dǎo)致苯甲酸鉀固體析出 降低產(chǎn)率 4 提純粗苯甲酸選擇重結(jié)晶的方法 苯甲酸在乙醇中溶解度較大 且隨溫度升高溶解度增大 氯化鉀在乙醇中難溶 故選擇乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 步驟 中操作為將粗苯甲酸加入一定體積的乙醇中 配成60 的飽和溶液 過(guò)濾 濾液倒入室溫下一定量的水中 結(jié)晶 過(guò)濾 洗滌 得到藥用純苯甲酸 9 2018北京豐臺(tái)期末 15 有機(jī)物X是合成抗痛風(fēng)藥非布司他的一種中間體 其合成路線如下圖所示 已知 1 A是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 AB的反應(yīng)類(lèi)型是 3 C中所含的官能團(tuán)是 4 BC可通過(guò)三步反應(yīng)完成 請(qǐng)選擇必要的無(wú)機(jī)試劑完成該轉(zhuǎn)化 寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 D是一種烴 DE可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 F與在一定條件下反應(yīng)生成X 寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 答案 1 2 取代反應(yīng) 3 NO2 硝基 CHO 醛基 4 Cl2 HCl NaOH NaCl2 O22 2H2O 5 6 解析 1 A是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑 結(jié)合其分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 A在濃硫酸 加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B 3 C為 所含的官能團(tuán)是 NO2 硝基 和 CHO 醛基 4 BC可通過(guò)取代 水解 氧化三步完成 有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 Cl2 HCl NaOH NaCl 2 O22 2H2O 5 D是一種烴 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 DE可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 F與在一定條件下反應(yīng)生成X 則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體1 2017北京海淀二模 10 多巴胺的一種合成路線如下圖所示 甲乙 丙多巴胺下列說(shuō)法正確的是 A 原料甲與苯酚互為同系物B 中間產(chǎn)物乙 丙和多巴胺都具有兩性C 多巴胺不可能存在氨基酸類(lèi)的同分異構(gòu)體D 1mol甲最多可以和2molBr2發(fā)生取代反應(yīng) 答案BA項(xiàng) 1個(gè)甲分子中有兩個(gè)酚羥基 1個(gè)苯酚分子中只有一個(gè)酚羥基 二者結(jié)構(gòu)不相似 不互為同系物 B項(xiàng) 乙 丙和多巴胺中都有酚羥基 顯酸性 和氨基 顯堿性 故都具有兩性 C項(xiàng) 多巴胺有氨基酸類(lèi)同分異構(gòu)體 D項(xiàng) 酚羥基鄰 對(duì)位上的氫原子都可與Br2發(fā)生取代反應(yīng) 故1mol甲最多可以和4molBr2發(fā)生取代反應(yīng) 2 2017北京東城二模 25 有機(jī)高分子化合物M是生產(chǎn)玻璃鋼的原料 其合成路線如下 已知 R XR COOH 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為28 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 試劑a是 3 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 5 反應(yīng) 的反應(yīng)類(lèi)型是 6 G的一種同分異構(gòu)體N滿足如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 在該條件下 1molN生成2molI N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 已知 R XRMgX以苯和乙醛為原料制備H 寫(xiě)出合成路線 用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物 用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件 答案 1 CH2CH2 2 Br2 CCl4 3 HOOC CH2 CH2 COOH 4 NaOOC CHCH COONa NaBr 3H2O 5 酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 6 7 解析由A的相對(duì)分子質(zhì)量為28可推出A為乙烯 由M逆推可知G為 H為 由C的分子式及G的碳骨架結(jié)構(gòu)可得C為 由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知反應(yīng)可知B為 C D為取代反應(yīng) 由轉(zhuǎn)化流程可知C中只有一個(gè)氫原子被溴原子取代 則D為 D經(jīng)3步可合成G 則E為 F為 6 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知I為 N I為酯的水解反應(yīng) 又因?yàn)樵摋l件下 1molN可生成2molI 結(jié)合N的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 2016北京西城期末 22 用烴A合成高分子化合物N的過(guò)程如下 已知 R1 CHO R2 CH2 CHO R1COOR2 R3OHR1COOR3 R2OHR1 R2 R3代表烴基或氫原子 回答下列問(wèn)題 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為26 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 3 C和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是 4 B和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 5 H中含有一個(gè)甲基 H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 E和K反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式是 7 N和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 8 有機(jī)物Q是M的同分異構(gòu)體 與M具有相同官能團(tuán) 水解可以生成D 存在順?lè)串悩?gòu) Q的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 2 醛基 3 CH3COOH CH3OHCH3COOCH3 H2O 4 HCHO CH3CHOCH2CHCHO H2O 5 6 CH2CHCH2OH CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2 CH3OH 7 nNaOH nCH3COONa 8 解析 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為26 則A為乙炔 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 2 乙炔與水反應(yīng)生成乙醛 所以B中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基 3 乙醛經(jīng)氧化 酸化得到的C為乙酸 其與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成C3H6O2 則D為CH3OH E為CH3COOCH3 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH HOCH3CH3COOCH3 H2O 4 K分子中只有3個(gè)C原子 則F中只有一個(gè)C原子 結(jié)合信息 可知F為HCHO 反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是HCHO CH3CHOCH2CHCHO H2O 5 H中含有一個(gè)甲基 說(shuō)明G發(fā)生了加成反應(yīng) 結(jié)合I能與NaOH醇溶液反應(yīng)可知 H為G與HBr發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物 則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 6 K為CH2CHCH2OH E為CH3COOCH3 二者發(fā)生信息 中的反應(yīng)生成M 化學(xué)方程式是CH2CHCH2OH CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2 CH3OH 7 N為 其和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是 nNaOH nCH3COONa 8 Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCOOCH3 其順式結(jié)構(gòu)是 1 2018北京石景山一模 9 北京航空航天大學(xué)某教授偶然中發(fā)現(xiàn)米蟲(chóng)吃塑料 受此啟發(fā)進(jìn)行了系列實(shí)驗(yàn) 證實(shí)黃粉蟲(chóng)的腸道微生物可降解聚苯乙烯 PS 蠟蟲(chóng)可降解聚乙烯 PE 聚苯乙烯在蟲(chóng)腸內(nèi)降解的示意圖如下 下列說(shuō)法正確的是 A 在蟲(chóng)腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯斷裂碳碳雙鍵B 在蟲(chóng)腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯直接降解為CO2分子C 在蟲(chóng)腸內(nèi)微生物作用下 聚苯乙烯發(fā)生降解 分子量降低 B組2016 2018年高考模擬 綜合題組時(shí)間 30分鐘分值 60分 一 選擇題 每題5分 共15分 D 聚乙烯與聚苯乙烯是同系物 具有烯烴的性質(zhì) 答案CA項(xiàng) 聚苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵 B項(xiàng) 根據(jù)圖示可知 聚苯乙烯先降解為低分子中間產(chǎn)物 然后再降解為CO2分子 C項(xiàng) 聚苯乙烯是高分子 發(fā)生降解后 變?yōu)樾》肿游镔|(zhì) 分子量降低 D項(xiàng) 聚乙烯與聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)不相似 不是同系物關(guān)系 思路分析烯烴分子中含有碳碳雙鍵 可以發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 單烯烴聚合后的產(chǎn)物分子中無(wú)碳碳雙鍵 不能發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng) 2 2018北京石景山期末 6 有關(guān)化合物 a b c 下列說(shuō)法不正確的是 A a b c互為同分異構(gòu)體B b的二氯代物有三種C 只有a不能發(fā)生加聚反應(yīng)D 只有c的所有原子可能處于同一平面 答案BA項(xiàng) a b c的分子式均為C8H8 結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 B項(xiàng) b的二氯代物有6種 C項(xiàng) b c中均含有碳碳雙鍵 能發(fā)生加聚反應(yīng) 而a中不含碳碳雙鍵 不能發(fā)生加聚反應(yīng) D項(xiàng) a b中均含有飽和碳原子 所有原子不可能處于同一平面 苯的12個(gè)原子在同一平面 乙烯的6個(gè)原子在同一平面上 所以c的所有原子可能處于同一平面 思路分析碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng) 確定原子共面問(wèn)題時(shí)常利用甲烷 乙烯 乙炔及苯的結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行判斷 3 2017北京東城期末 10 苯丙炔酸 廣泛用于醫(yī)藥 香料等化工產(chǎn)品中 下列關(guān)于苯丙炔酸的說(shuō)法正確的是 A 分子式為C9H7O2B 與丙炔酸 互為同系物C 是高分子化合物的單體D 1mol苯丙炔酸最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng) 答案CA項(xiàng) 苯丙炔酸的分子式為C9H6O2 B項(xiàng) 丙炔酸分子中無(wú)苯環(huán) 與苯丙炔酸不互為同系物 C項(xiàng) 是苯丙炔酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物 D項(xiàng) 1mol苯丙炔酸最多可與5mol氫氣發(fā)生反應(yīng) 思路分析苯丙炔酸分子中含有碳碳三鍵 可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 碳碳三鍵可以和氫氣按物質(zhì)的量之比1 2加成 苯環(huán)可以和氫氣按物質(zhì)的量之比1 3加成 易錯(cuò)警示同系物是指結(jié)構(gòu)相似 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物 4 2018北京豐臺(tái)一模 25 15分 抗高血壓藥物洛沙坦是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)物 H是合成洛沙坦的一種中間體 其合成路線如下 已知 酯和醇可發(fā)生如下交換反應(yīng) RCOOR R OHRCOOR R OH R R R 代表 二 非選擇題 共45分 二 非選擇題 共45分 烴基 1 有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是 2 C D的反應(yīng)類(lèi)型是 3 A是飽和一元醇 A B反應(yīng)的化學(xué)方程式為 4 1molE水解生成2molCH3OH E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 E跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物 寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式 6 通過(guò)多步反應(yīng) 在E分子中引入 NH2可得到F F分子存在較好的對(duì)稱(chēng)關(guān)系 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 下列說(shuō)法正確的是 填字母 a A能發(fā)生取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)b 1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng) 能生成1molAgc 已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定 而G卻可以穩(wěn)定存在 可能是由于基團(tuán)間的相互影響 8 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 a 與F具有相同種類(lèi)和個(gè)數(shù)的官能團(tuán)b 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c 其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫 峰面積比為2 4 1 2 答案 1 醛基 2 加成反應(yīng) 3 CH3CH2CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2CH2Br H2O 4 CH2 COOCH3 2 5 nCH2 COOCH3 2 nHOCH2CH2OH 2n 1 CH3OH 6 H3COOCCH NH2 COOCH3 7 ac 8 HCOOCH2CH NH2 CH2OOCH 解析 1 有機(jī)物H為 其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基 2 C D發(fā)生已知信息 中反應(yīng) 反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng) 3 A是飽和一元醇 根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出A為正丁醇 則A B反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CH2OH HBrCH3CH2CH2CH2Br H2O 4 因1molE水解生成2molCH3OH 且E的分子式為C5H8O4 所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2 COOCH3 2 5 由已知信息 可知 E跟乙二醇在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2 COOCH3 2 nHOCH2CH2OH 2n 1 CH3OH 6 F分子存在較好的對(duì)稱(chēng)關(guān)系 且是在E分子中引入 NH2得到的 結(jié)合F的分子式可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是H3COOCCH NH2 COOCH3 7 a項(xiàng) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH 含有羥基 所以能發(fā)生取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) b項(xiàng) 有機(jī)物H中含有一個(gè)醛基 所以1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng) 能生成2molAg c項(xiàng) G中含有烯醇式結(jié)構(gòu) 卻可以穩(wěn)定存在 可能是由于基團(tuán)間的相互影響 8 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3COOCCH NH2 COOCH3 含有兩個(gè)酯基 一個(gè)氨基 符合條件的F的同分異構(gòu)體為HCOOCH2CH NH2 CH2OOCH 審題技巧認(rèn)真觀察已知有機(jī)化合物含有的官能團(tuán) 結(jié)合反應(yīng)條件及設(shè)問(wèn)信息判斷每步轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì) 推斷出未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 然后按要求作答 5 2017北京西城一模 25 14分 聚酰亞胺是重要的特種工程材料 已廣泛應(yīng)用在航空 航天 納米 液晶 激光等領(lǐng)域 某聚酰亞胺的合成路線如下 部分反應(yīng)條件略去 已知 CH3COOH R代表烴基 1 A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是 2 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 3 反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 4 I的分子式為C9H12O2N2 I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 K是D的同系物 核磁共振氫譜顯示其有4組峰 的化學(xué)方程式是 6 1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成4molCO2 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 7 P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 答案 1 碳碳雙鍵 2 C2H5OH 3 取代反應(yīng) 或硝化反應(yīng) 4 5 2CH3Cl 2HCl 6 7 或 解析 1 A為乙烯 含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵 2 A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH 結(jié)合已知信息 推斷出D為 E為 B與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F為 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 C2H5OH 3 結(jié)合反應(yīng)條件可知G I為 NO2的還原反應(yīng) 則反應(yīng) 的目的是在苯環(huán)上引入硝基 故反應(yīng)類(lèi)型為硝化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 4 由I的分子式及F G I的轉(zhuǎn)化可知I中含有2個(gè) NH2 結(jié)合最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 I為 5 D為 K是D的同系物 核磁共振氫譜顯示其有4組峰 結(jié)合K的分子式知 K為 由最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知 在催化劑作用下K與CH3Cl反應(yīng)生成 6 1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成4molCO2 說(shuō)明1個(gè)M分子中含有4個(gè) COOH 由L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息 推斷出M為 7 依據(jù)信息 中第1步反應(yīng)可推出N為 N與I發(fā)生聚合反應(yīng)生成P 結(jié)合信息 中第2步反應(yīng)及最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或 審題技巧本題考查方式和難點(diǎn)設(shè)置都很傳統(tǒng) 在推斷方法上需要考生將正推法和逆推法相結(jié)合 并能正確運(yùn)用新信息 6 2016北京海淀二模 25 16分 化合物A是一種重要的化工原料 常用于合成橡膠 香料等 用A合成香料F和J的合成路線如下 已知 RCOCH3 R CH2ClRCOCH2CH2R HCl RCOCH3 R CHORCOCHCHR H2O R和R 表示烴基或氫原子 1 A的名稱(chēng)是 2 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 3 C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 4 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 5 下列說(shuō)法正確的是 填字母序號(hào) a 反應(yīng) 中還可能生成b 反應(yīng) 的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)c D中的碳碳雙鍵可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)d E與F互為同分異構(gòu)體 6 H屬于炔烴 相對(duì)分子質(zhì)量為26 G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是 7 化合物A在一定條件下可聚合生成順式聚異戊二烯 此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 答案 1 2 甲基 1 3 丁二烯 或異戊二烯 2 或 3 和 Cl 4 或 5 abd 6 或 7 解析 1 A的名稱(chēng)是2 甲基 1 3 丁二烯 或異戊二烯 2 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息 可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或 3 C中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和氯原子 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和 Cl 4 根據(jù)信息 可知 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 或 5 a項(xiàng) A與HCl發(fā)生1 2 加成可得到 b項(xiàng) 根據(jù)B C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 反應(yīng) 是加成反應(yīng) c項(xiàng) 醛基也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵 d項(xiàng) E和F的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同 互為同分異構(gòu)體 6 H是炔烴 相對(duì)分子質(zhì)量是26 則H是乙炔 根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息 逆推可知 I為 故G與H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式是 或 7 A為異戊二烯 其聚合得到順式產(chǎn)物的化學(xué)方程式為 思路分析根據(jù)已知有機(jī)物及信息 結(jié)合所學(xué)知識(shí)分析合成路線 推出未知物的結(jié)構(gòu) 然后按照題目要求作答 解題關(guān)鍵弄懂已知反應(yīng) 并能利用其準(zhǔn)確推出未知物的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵