2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 專題講座(十)學(xué)案 魯科版選修5.doc

專題講座(十)有機合成中碳骨架的構(gòu)造1有機成環(huán)反應(yīng)。(1)有機成環(huán)：一種是通過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實現(xiàn)的；另一種是通過至少含有兩個相同或不同官能團的有機物脫去小分子來實現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。(2)成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。2碳鏈的增長。有機合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見的方式如下所示。(1)與HCN加成。RCH=CH2HCNRCH2CH2CNRCH2CH2COOH(2)加聚或縮聚反應(yīng)。nCH2=CH2 (3)酯化反應(yīng)。CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3碳鏈的減短。(1)脫羧反應(yīng)：RCOONaNaOHRHNa2CO3。(2)氧化反應(yīng)：(3)水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。(4)烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。練習(xí)_1化合物C是醫(yī)用功能高分子材料，可由化合物A(C4H8O3)制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。試回答下列問題：(1)指出反應(yīng)類型：AB：_，BC：_。(2)寫出AD的化學(xué)方程式：_。(3)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析：由A具有酸性，可知A分子中含有COOH；D(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個H2O；B(C4H6O2)比A(C4H8O3)少1個H2O，且B可使溴水退色。結(jié)合上述反應(yīng)條件，可知A分子中有醇羥基，又由AD(五元環(huán)化合物)，說明AD發(fā)生了分子內(nèi)酯化反應(yīng)，可確定A中醇羥基的位置，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH；BC生成聚合物，發(fā)生了加聚反應(yīng)，則C為。答案：(1)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)2直接生成碳碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳碳鍵的新反應(yīng)。例如：反應(yīng)： 化合物可由以下合成路線獲得：(分子式為C3H8O2)(1)化合物的分子式為_，其在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為_。(2)化合物與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為_；的一種同分異構(gòu)體能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)中1個脫氫劑(結(jié)構(gòu)簡式如下)分子獲得2個氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個芳香化合物分子，該芳香化合物分子的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)化合物的分子式為C5H8O4，由其結(jié)構(gòu)可判斷為酯類化合物，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa。(2)化合物被氧化，氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可判斷化合物是1，3丙二醇，與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代溴原子，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。(3)化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CHO，的一種同分異構(gòu)體V能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明V中含有羧基，所以V為丙烯酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH。(4)脫氫劑中的2個雙鍵加成2個氫原子，轉(zhuǎn)變成1個芳香化合物分子，結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCH2=CHCOOH