2018-2019學年高中化學 第一章 有機化合物的結構與性質 第3節(jié) 烴 第3課時 苯及其同系物學案 魯科版選修5.doc

第3課時苯及其同系物1理解“芳香烴”的含義。2掌握苯及其同系物的結構與化學性質。(重點)3了解不同官能團之間存在的相互影響。(重難點)苯 及 其 同 系 物 的 結 構 特 點基礎初探1結構(1)苯的分子式C6H6，結構簡式，空間結構為平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。(2)苯的同系物是苯分子中的一個或多個氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。分子通式為CnH2n6(n6)。2與性質的關系苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個較穩(wěn)定的結構，這使得苯及其同系物不易發(fā)生加成反應而易發(fā)生取代反應。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，苯環(huán)和側鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質。(1)標況下，22.4 L苯中含有3NA個碳碳雙鍵。()(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有3種。()(4)等物質的量的苯、甲苯與足量H2加成時，耗H2量相同。()【提示】(1)(2)(3)(4)核心突破1苯及其同系物的結構(1)苯的結構特征苯分子里任意兩個直接相鄰的碳原子之間的化學鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨特的鍵，這可以從以下事實中得到證明。苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，且鍵長均相等。從性質上講，苯分子不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，但能與H2發(fā)生加成反應，能在催化劑作用下發(fā)生取代反應。(2)苯的同系物的結構當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內。例如：分子里7個碳原子在同一平面內；包括C、H原子在內，最多共有13個原子在同一平面內；有3個碳原子在同一條直線上。2芳香化合物同分異構體的書寫及判斷(2)有兩個側鏈：此時不僅要考慮(1)中的支鏈異構問題，同時還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”位置問題。如 題組沖關題組1苯及其同系物的組成和結構1有關芳香烴的下列說法正確的是()A具有芳香氣味的烴B分子里含有苯環(huán)的各種有機物的總稱C苯和苯的同系物的總稱D分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴【解析】分子里含有苯環(huán)的各種有機物應為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如【答案】D2下列物質中屬于苯的同系物的是()【答案】D3已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是()【解析】已知甲醛的4個原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所連接的3個原子也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個環(huán))有可能代替甲醛的1個H，D項有可能在一個平面上。OH也有可能代替苯環(huán)的1個H，B項可能在一個平面上。乙烯的6個原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個H，可以共面。只有苯乙酮，由于CH3的C位于四面體的中心，3個H和羰基的C位于四面體的頂點，不可能共面?！敬鸢浮緾4有結構簡式為的烴，下列說法正確的是()A分子中至少有6個碳原子共平面B分子中至少有8個碳原子共平面C分子中至少有9個碳原子共平面D分子中至少有14個碳原子共平面【解析】由苯的結構可知，該物質左、右部分7個碳原子均在同一平面內，A錯誤；同時，由于左右兩個苯環(huán)平面通過碳碳單鍵可繞鍵軸旋轉，所以14個碳原子不一定在同一平面，則D錯誤；B項雖考慮了苯分子的平面結構特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個碳原子呈正六邊形排列具有對稱性。以苯環(huán)結構看：任一對稱軸線上均有兩個碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7個碳原子，則該烴中至少應有9個碳原子共平面，如下所示：，故選項C正確?！敬鸢浮緾題組2芳香化合物同分異構體的書寫及數(shù)目判斷5間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被NO2取代后其一元取代產物的同分異構體有 ()【導學號：04290020】A1種B2種C3種D4種【解析】判斷因取代基位置不同而形成的同分異構體時，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結構中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對二甲苯。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種?！敬鸢浮緾6已知萘()的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m(n不等于m)的關系是()Anm6 Bnm4Cnm8 D無法確定【解析】萘分子中有8個氫原子，其n溴代物和m溴代物的種類相等，則nm8?！敬鸢浮緾7已知分子式為C10H14的有機物，該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應，分子中只有一個烷基，符合要求的有機物結構有()A2種 B3種 C4種 D5種【解析】由該有機物的性質可知，含有苯環(huán)結構，由于分子中只有一個烷基，則為丁基(丁基的種類有4種)，故該有機物的結構有4種。【答案】C【規(guī)律總結】書寫苯的同系物的同分異構體的兩步1先寫側鏈的碳骨架異構：由整到散。2再寫苯環(huán)上的位置異構：由鄰到間到對。苯及其同系物的化學性質基礎初探1與鹵素單質、硝酸、濃H2SO4的取代反應2與氫氣的反應3苯的同系物與酸性KMnO4溶液的反應怎樣通過實驗來區(qū)別苯和乙苯？【提示】分別取少量兩種液體，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。核心突破苯及其同系物化學性質的異同點(1)相同點燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。都能發(fā)生加成反應，但都比較困難。(2)不同點由于側鏈對苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應，且發(fā)生鄰、對位取代，常得到多元取代產物。由于苯環(huán)對側鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。題組沖關1苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A都屬于芳香烴B都能使酸性高錳酸鉀溶液退色C都能在空氣中燃燒D都能發(fā)生取代反應【解析】苯不能使高錳酸鉀溶液退色?！敬鸢浮緽2碳、氫質量分數(shù)與乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分異構體的有機物是()A丙炔B環(huán)丁烷C甲苯 D苯【解析】苯的最簡式與乙炔相同，因此它們的碳、氫質量分數(shù)相等，但它們不是同系物，也不互為同分異構體?！敬鸢浮緿3下面是某同學設計的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是()A液溴和鐵粉B濃溴水C酸性KMnO4溶液D在空氣中點燃【解析】苯和苯的同系物的共同性質有與液溴或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應，在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，與H2能發(fā)生加成反應。不同點是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根據實驗目的可知C最適合?！敬鸢浮緾4下列實驗能成功的是()【導學號：04290021】A用溴水可鑒別苯、CCl4、乙烯B加入濃溴水，然后過濾除去苯中少量的己烯C苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D用分液漏斗分離二溴乙烷和苯【解析】A選項，溴水加入苯中上層顏色較深，加入CCl4中下層顏色較深，加入乙烯中溴水退色，可以鑒別。B選項，濃溴水雖與己烯反應，但生成物能溶于苯，不能使之分離。C選項，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D選項，二溴乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離。【答案】A5要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是()A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C點燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱【解析】己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液退色，A項錯誤；先加溴水，己烯能與溴水發(fā)生加成反應變?yōu)轱柡陀袡C物，再加入酸性高錳酸鉀溶液，如果退色則證明混有甲苯，B項正確；點燃兩種液體，都有濃煙，C項錯誤；加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，甲苯雖能反應，但甲苯少量，現(xiàn)象不明顯，不宜采用，D項錯誤?！敬鸢浮緽【誤區(qū)警示】1苯的同系物發(fā)生鹵代反應時條件不同產物不同，F(xiàn)e作催化劑時在苯環(huán)上取代，光照時在側鏈上取代。2只有與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。