2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第3節(jié) 合成高分子化合物學(xué)案 魯科版選修5.doc

第3節(jié)　合成高分子化合物 1．了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2．了解新型高分子材料的性能及其應(yīng)用。 3．了解合成高分子對(duì)人類的貢獻(xiàn)及產(chǎn)生的污染。 4．掌握由高分子尋找單體的方法。(重點(diǎn)) 5．了解高分子材料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 6．掌握加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)的異同。(重點(diǎn)) 高 分 子 化 合 物 [基礎(chǔ)初探] 1．高分子化合物概述 (1)高分子化合物的概念：由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。 (2)高分子化合物的組成 ①單體：合成高分子化合物的小分子化合物。 ②鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可重復(fù)的最小單位，也可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。 ③鏈節(jié)數(shù)：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，亦可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。常用字母n表示。 高分子化合物屬于化合物嗎？ 【提示】　不屬于。由于高分子化合物中n值不固定，故高分子化合物屬于混合物。 2．高分子化合物的分類 高分子化合物 3．有機(jī)高分子化合物的合成——聚合反應(yīng) (1)概念：聚合反應(yīng)指的是由小分子合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)。 (2)分類 (3)實(shí)例 該化學(xué)反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。 該化學(xué)反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)。 (1)按照分子鏈的連接形式可將高分子化合物分為熱塑性高分子和熱固性高分子兩類。(　　) (2)由同一高聚物組成的高分子材料是純凈物。(　　) (3)縮合聚合反應(yīng)與加成聚合反應(yīng)一樣，產(chǎn)物中均只有高分子化合物。(　　) (4)高分子化合物可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。(　　) 【提示】　(1)　(2)　(3)　(4)√ [核心突破] 1．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 類型 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 反應(yīng)物 特征 含不飽和鍵(如) 含特征官能團(tuán) (如—OH、—COOH) 產(chǎn)物特征 高聚物與單體具有相同的組成 高聚物和單體有不同的組成 產(chǎn)物種類 只產(chǎn)生高聚物 高聚物和小分子(如H2O等) 反應(yīng)種類 單烯加聚，雙烯加聚 酚醛類、酯類、肽鍵類 2.高聚物單體的判斷 (1)加聚產(chǎn)物推斷單體 類型 結(jié)構(gòu)中無雙鍵，以兩個(gè)碳原子為一組，邊鍵沿鍵頭組合，鍵尾相遇處斷開共價(jià)鍵 結(jié)構(gòu)中有雙鍵的，以四個(gè)碳原子為一組，雙鍵打開，在原雙鍵兩側(cè)生成新雙鍵 實(shí) 例 高聚物 單體 (2)縮聚產(chǎn)物推斷單體 類型 在聚酯中斷羰基與氧原子間共價(jià)鍵，羰基連羥基，氧原子連氫原子 在蛋白質(zhì)中斷開羰基與氮原子間共價(jià)鍵，羰基連羥基，氮原子連氫原子 實(shí) 例 高聚物 單體 [題組沖關(guān)] 題組1　高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．下列對(duì)聚丙烯的描述，錯(cuò)誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀—C鍵連接而成的 B．聚丙烯的分子長鏈上有支鏈 C．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 D．聚丙烯能使溴水退色 【答案】　D 2．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是(　　) A．二者都能使溴水退色 B．二者互為同系物 C．二者最簡式相同 D．二者相對(duì)分子質(zhì)量相同 【解析】　CH2—CH2無，不能使溴水退色，也不是CH2===CH2的同系物，兩者相對(duì)分子質(zhì)量不相同，最簡式都為CH2。 【答案】　C 3．某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下所示： 下列說法中正確的是(　　) A．聚合物的分子式為C3H3Cl3 B．聚合物的鏈節(jié)為 C．合成該聚合物的單體是ClHC＝CHCl D．若n表示聚合度，則其相對(duì)分子質(zhì)量為97 【解析】　注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為其分子式為(C2H2Cl2)n，相對(duì)分子質(zhì)量為97n，合成它的單體是ClHC===CHCl。 【答案】　C 題組2　聚合反應(yīng)類型的判斷及方程式的書寫 4．下列物質(zhì)中能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290058】 【解析】　能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)的化合物分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有等；能發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物應(yīng)含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)，如—COOH、—OH和—NH2等。 【答案】　B 5．下列合成有機(jī)高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型都正確的是(　　) A．nCH2===CH—CNCH2—CH—CN；　加聚反應(yīng) 【解析】　A項(xiàng)產(chǎn)物應(yīng)為；B項(xiàng)和D項(xiàng)的反應(yīng)產(chǎn)物中漏掉了水；C項(xiàng)正確。 【答案】　C 6．芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： (1)B的化學(xué)名稱為__________________。 (2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為__________________________。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫?、诳砂l(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【解析】　根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對(duì)羥基苯甲酸。 (1)B為CH3COONa，化學(xué)名稱為醋酸鈉。 (2)乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸，化學(xué)方程式為： (5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫，含兩個(gè)支鏈處于對(duì)位，②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】　(1)醋酸鈉 (2) 題組3　高聚物單體的判斷 7．結(jié)構(gòu)為…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導(dǎo)電能力大幅提高。上述高分子化合物的單體是 (　　) A．乙炔　　　　　　 B．乙烯 C．丙烯 D．1,3丁二烯 【解析】　根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)屬于加聚產(chǎn)物，鏈節(jié)是—CH===CH—，因此單體是乙炔，答案選A。 【答案】　A 8．丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為： 合成這種橡膠的單體應(yīng)是(　　) A．①②　 B．④⑤　　 C．③⑤　 D．①③ 【解析】　合成高聚物的反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。在判斷合成高聚物的單體時(shí)，首先要看鏈節(jié)中的主鏈?zhǔn)欠袢翘荚?。若全是碳原子則為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，合成它的單體必含有不飽和鍵。若鏈節(jié)中全是單鍵，則應(yīng)以兩個(gè)碳原子為單元分段斷鍵，把單鍵變?yōu)殡p鍵即得單體；若鏈節(jié)中含有雙鍵，應(yīng)以四個(gè)碳原子為單元分段斷鍵，把雙鍵放在四個(gè)碳原子中間，斷鍵后把雙鍵變?yōu)閱捂I，單鍵變?yōu)殡p鍵即得單體。由丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式可知它是由加聚反應(yīng)而得，按上述方法進(jìn)行斷鍵： 【答案】　D 9．DAP是電器和儀表部件中常用的一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為： 合成它的單體可能有(　　) ①鄰苯二甲酸?、诒┐肌、郾、芤蚁、萼彵蕉姿峒柞? A．僅①②　　　 B．僅④⑤ C．僅①③ D．僅③④ 【解析】　通過分析分子結(jié)構(gòu)，可看出DAP是加聚產(chǎn)物，同時(shí)又有酯的結(jié)構(gòu)。先把酯基打開還原，再把高分子還原成雙鍵，得到鄰苯二甲酸和丙烯醇，可見該物質(zhì)可以看成是由鄰苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。 【答案】　A 高分子化學(xué)反應(yīng)　合成高分子材料 [基礎(chǔ)初探] 1．高分子化學(xué)反應(yīng) (1)定義 有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)。 (2)應(yīng)用 ①合成帶有特定功能基團(tuán)的新的高分子化合物。 ②合成不能直接通過小分子物質(zhì)聚合而得到的高分子化合物。 (3)常見的高分子化學(xué)反應(yīng) ①橡膠的硫化：線型的橡膠分子經(jīng)過單硫鍵或雙硫鍵交聯(lián)，形成空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。硫化橡膠的彈性和耐磨性明顯提高。 ②降解：高分子化合物鏈節(jié)數(shù)變小的反應(yīng)。 1．橡膠在硫化時(shí)其結(jié)構(gòu)有何變化？硫化過程是物理變化還是化學(xué)變化？ 【提示】　橡膠硫化時(shí)，由線型結(jié)構(gòu)變?yōu)榭臻g網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)發(fā)生變化導(dǎo)致性質(zhì)發(fā)生改變，是化學(xué)變化。 2．合成高分子材料 (1)常見的合成高分子材料 ①定義：以合成高分子化合物為基本原料，加入適當(dāng)助劑(包括填料、增塑劑、顏料、發(fā)泡劑等)經(jīng)過一定加工過程制成的材料。 ②塑料 塑料通常是由樹脂及各種助劑組成的。主要成分是樹脂。 ③涂料 組成 ④黏合劑 黏合劑的主要成分是各種樹脂，如酚醛樹脂、脲醛樹脂等。 (2)功能高分子材料 ①定義：在合成高分子的主鏈或支鏈上接上帶有某種特定功能的官能團(tuán)，使它們具有特殊的功能以滿足光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)等方面的要求。 ②離子交換樹脂 a．組成：由一種不溶于水的高分子骨架和若干活性基團(tuán)組成的具有離子交換能力的樹脂。常用的樹脂母體是苯乙烯與對(duì)苯二乙烯的交聯(lián)聚合物。 b．功能：具有離子交換能力。 c．分類： 按照交換基團(tuán)性質(zhì)的不同 d．作用：分離、提純物質(zhì)。 ③醫(yī)用高分子 a．常見類型： 聚乳酸：，硅橡膠：以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。 b．性能：生物相容性較好，安全無毒。 c．用途：制造醫(yī)用器械、人造器官等。 2．陽離子交換膜與陰離子交換膜有什么不同？ 【提示】　陽離子交換膜不允許陰離子通過，陰離子交換膜不允許陽離子通過。 [題組沖關(guān)] 題組1　高分子化學(xué)反應(yīng) 1．下列反應(yīng)屬于高分子化學(xué)反應(yīng)的是(　　) C．氨基酸→多肽 D．蛋白質(zhì)→氨基酸 【解析】　有高分子參加的化學(xué)反應(yīng)屬于高分子化學(xué)反應(yīng)。 【答案】　D 2．橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度較高的是(　　) A．橡皮筋　　　　　 B．汽車輪胎 C．普通氣球 D．醫(yī)用乳膠手套 【解析】　 從生活經(jīng)驗(yàn)可知，橡皮筋和普通氣球的彈性好，所以硫化程度??；汽車輪胎與醫(yī)用乳膠手套相比，前者要承受更大的壓力，汽車輪胎需要有很高的強(qiáng)度，所以其硫化程度較高。 【答案】　B 3．以下是我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解過程。 下列有關(guān)說法中不正確的是(　　) A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色 B．B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C．1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol NaOH D．A、B、C各1 mol分別與足量金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2 【解析】　A屬于高聚物，1 mol A消耗n mol鈉，放出的H2為mol,1 mol B與1 mol C分別與足量的鈉反應(yīng)均放出H2 1 mol，故三者之比應(yīng)為n∶2∶2，D錯(cuò)誤。 【答案】　D 4．使用有機(jī)材料制成的塑料薄膜，會(huì)給環(huán)境造成“白色污染”，后果十分嚴(yán)重。我國最近研制成功的一類可降解塑料的結(jié)構(gòu)如下，該類塑料具有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能夠自然腐爛分解。試回答下列問題： (1)這類可降解塑料中A、B、C的單體分別為__________________、__________________、__________________。 (2)可降解塑料在自然界可通過________(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為小分子物質(zhì)。 (3)相同條件下焚燒下列物質(zhì)，污染大氣最嚴(yán)重的是________(填選項(xiàng)字母)。 a．聚氯乙烯 b．可降解塑料 c．聚丙烯 d．有機(jī)玻璃 【解析】　(1)根據(jù)三種塑料的結(jié)構(gòu)可知它們的單體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)三種塑料均含酯基，故可通過水解反應(yīng)分解為小分子物質(zhì)。(3)聚氯乙烯的燃燒產(chǎn)物中除了碳的氧化物和水外，還有含氯元素的有害物質(zhì)，比其他三種物質(zhì)對(duì)大氣的污染更嚴(yán)重。 【答案】　(1) (2)水解　(3)a 題組2　合成高分子材料的性質(zhì)及用途 5．手術(shù)縫合線、人造器官等人體用的功能高分子要求無毒且與人體有較好的相容性。根據(jù)有關(guān)化合物的性質(zhì)及生物學(xué)知識(shí)可知，下列高分子不宜用作手術(shù)縫合線或人造器官材料的是(　　) A．聚乳酸 B．聚氨酯 C．氯綸 D．聚乙烯醇 【解析】　據(jù)題給四種材料的名稱可知氯綸中含有氯元素，對(duì)人體造成傷害，故不符合題目要求。 【答案】　C 6．嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水、保水的物質(zhì)。下列高分子有可能被采用的是 (　　) 【解析】　紙尿片應(yīng)該具有吸水性和保水性，因此，必須含有強(qiáng)親水性原子團(tuán)，B中分子中的—COONa原子團(tuán)符合要求。 【答案】　B 7．下列有關(guān)功能高分子材料用途的敘述中，不正確的是(　　) A．高吸水性樹脂可用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠 B．離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì) C．醫(yī)用高分子材料可用于制造醫(yī)用器械和人造器官 D．聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化 【解析】　聚乙炔膜屬于導(dǎo)電高分子材料，主要用于制造電子元件。 【答案】　D