天津市2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題十八 有機(jī)化學(xué)基本概念教師用書.docx

專題十八有機(jī)化學(xué)基本概念挖命題【考情探究】考點(diǎn)內(nèi)容解讀5年考情預(yù)測(cè)熱度考題示例難度關(guān)聯(lián)考點(diǎn)有機(jī)化學(xué)基本概念1.掌握研究有機(jī)化合物的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及其普遍存在的本質(zhì)原因。3.了解有機(jī)化合物的分類并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。2018天津理綜,3、8(1)2014天津理綜,4中同系物和同分異構(gòu)體1.根據(jù)官能團(tuán)、同系物、同分異構(gòu)體等概念,掌握有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)。2.判斷和正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。2018天津理綜,8(4)2017天津理綜,8(2)2016天津理綜,8(4)2015天津理綜,8(4)較難有機(jī)合成分析解讀高考對(duì)本專題知識(shí)的考查主要有有機(jī)物分子中官能團(tuán)的種類判斷、同分異構(gòu)體的書寫、簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名等,其中限定條件下同分異構(gòu)體的書寫是本專題考查的重點(diǎn)?？疾閷W(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?！菊骖}典例】破考點(diǎn)【考點(diǎn)集訓(xùn)】考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念1.下列有機(jī)化合物的分類正確的是()A.乙烯(CH2 CH2)、苯()、環(huán)己烷()都屬于脂肪烴B.苯()、環(huán)戊烷()、環(huán)己烷()同屬于芳香烴C.乙烯(CH2 CH2)、乙炔()同屬于烯烴D.同屬于環(huán)烷烴答案D2.下列物質(zhì)的分類中,不符合“X包含Y、Y包含Z”關(guān)系的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴的衍生物(苯酚)B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)答案D3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別B.戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)答案A考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體1.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是()A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯答案D2.某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是()A.該有機(jī)物屬于氨基酸B.該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2C.該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物D.該有機(jī)物的一氯代物有3種答案C3.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種答案D煉技法【方法集訓(xùn)】方法1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是()A.含有C、H、O三種元素B.相對(duì)分子質(zhì)量為60C.分子組成為C3H8OD.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCH3答案D2.下列說法正確的是()A.蛋白質(zhì)的水解可用于分離和提純蛋白質(zhì)B.丙烯酸甲酯可通過縮聚反應(yīng)生成高分子化合物C.用乙醇和濃硫酸制備乙烯時(shí),可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度D.有機(jī)物的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,且峰面積之比為31答案D3.化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰,其面積之比為321,如下圖所示?，F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為12223。方法二利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖:已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,試填空。(1)A的分子式為。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)A的芳香族同分異構(gòu)體有多種,其中分子中不含甲基的芳香酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(1)C9H10O2(2)或或(3)方法2同分異構(gòu)體的書寫1.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,一定不存在同分異構(gòu)體的是()A.異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生反應(yīng)C.丙烯與H2O在催化劑的作用下發(fā)生反應(yīng)D.新戊烷和氯氣生成一氯代物的反應(yīng)答案D2.三位分別來自法國、美國、荷蘭的科學(xué)家,因研究“分子機(jī)器的設(shè)計(jì)與合成”而獲得2016年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。納米分子機(jī)器日益受到關(guān)注。機(jī)器的“車輪”常用組件如下,下列說法正確的是()A.互為同分異構(gòu)體B.均屬于烴C.均能發(fā)生加成反應(yīng)D.的一氯代物均只有1種答案C3.檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的說法正確的是()A.它的一氯代物有6種B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D.一定條件下,它可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)答案D過專題【五年高考】考點(diǎn)一有機(jī)化學(xué)基本概念A(yù)組自主命題天津卷題組1.(2014天津理綜,4,6分)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是() A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應(yīng)D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案CB組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組2.(2017課標(biāo),10,6分)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是()實(shí)驗(yàn)結(jié)論A.將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性答案A3.(2016課標(biāo),9,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物答案B考點(diǎn)二同系物和同分異構(gòu)體A組自主命題天津卷題組1.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:ACE已知:回答下列問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是。(4)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團(tuán)的名稱為。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)(4)+HCl保護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)2.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:+A+E已知:RCHO+ROH+ROH(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是,寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有:。a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫出F所有可能的結(jié)構(gòu): 。(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。目標(biāo)化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是 。答案(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)cd(4)、(5) CH3(CH2)4CHO(6)保護(hù)醛基(或其他合理答案)B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組3.(2016課標(biāo),10,6分)已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列說法錯(cuò)誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物答案C4.(2018課標(biāo),11,6分)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺2.2戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C5.(2016課標(biāo),10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種答案C6.(2015課標(biāo),11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種答案B7.(2014課標(biāo),8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有()A.3種B.4種C.5種D.6種答案C8.(2014課標(biāo),7,6分)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案A9.(2016上海單科,1,2分)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A.均為芳香烴B.互為同素異形體C.互為同系物D.互為同分異構(gòu)體答案D10.(2016浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))B.CH3CH CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.與都是-氨基酸且互為同系物答案A【三年模擬】一、選擇題(每題6分,共30分)1.(2018天津部分區(qū)縣一模,2)兩種有機(jī)“星際分子”的球棍模型如圖所示,下列說法正確的是()A.甲分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)B.甲與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,得到1-丙醇C.紅外光譜不能區(qū)分甲、乙兩種物質(zhì)D.合成樹脂的單體是苯酚和化合物甲答案B2.(2018天津河北區(qū)一模,6)某種醫(yī)藥中間體X,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該化合物說法正確的是()A.X的分子式為C16H11O4B.既能發(fā)生酯化反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)C.X分子中3 個(gè)六元環(huán)可能處于同一平面D.X分子中有3 種不同的官能團(tuán)答案B3.(2018天津一中高三第二次月考,10)從牛至精油中提取的三種活性成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法正確的是()A.a、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色B.a、b分子中均含有2個(gè)手性碳原子(手性碳原子指連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子)C.b、c均能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)D.c分子中所有碳原子可以處于同一平面答案A4.(2018天津一中高三5月月考,2)已知:(異丙烯苯) (異丙苯)。下列說法正確的是()A.異丙烯苯的分子式為C9H12B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種C.可用酸性 KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯D.異丙烯苯分子中最多有16個(gè)原子共平面答案B5.(2017天津河北區(qū)二模,3)環(huán)扁桃酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法不正確的是()A.環(huán)扁桃酸酯的分子式為C17H24O3B.環(huán)扁桃酸酯在水中幾乎不溶,在乙醇或丙酮中易溶解C.環(huán)扁桃酸酯可以發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)D.1 mol環(huán)扁桃酸酯最多可以與1 mol NaOH反應(yīng)答案C二、非選擇題(共50分)6.(2019屆天津?qū)嶒?yàn)中學(xué)高三第二次月考,8)(16分)已知:RCH2COOH RCHClCOOH、+RCl +NaCl。.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物,它的一條合成路線如下: (1)A為一元羧酸,8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),A的分子式為。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,寫出BC的反應(yīng)方程式:。(4)C+EF的反應(yīng)類型為。(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A.;F。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫,它所含官能團(tuán)的名稱為;寫出a、b所代表的試劑:a.;b.。.(7)有機(jī)物H的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,H有多種合成方法,寫出由乙酸合成H的路線流程圖(其他原料任選)。答案.(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2(3) (4)取代反應(yīng)(5)(6)羥基、氯原子Cl2/FeCl3NaOH水溶液.(7)CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHCCOOH7.(2018天津和平二模,8)(16分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A的苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈,支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:已知以下信息: ;RCOCH3+RCHO RCOCHCHR。請(qǐng)回答下列問題:(1)A生成B的反應(yīng)類型為,由D生成E的反應(yīng)條件為。(2)F的官能團(tuán)名稱為、。(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為。(5)F有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基;具有5個(gè)核磁共振氫譜峰。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請(qǐng)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用,用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(1)消去反應(yīng)NaOH水溶液、加熱(2)羥基醛基(3)(4)2 22H2O(5)、(6) 8.(2018天津和平一模,8)(18分)藥物Targretin(F)能治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤,其合成路線如圖所示:FTargretin已知:.(1)反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別是。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)如何檢驗(yàn)D中的官能團(tuán): 。(5)F的分子式是C24H28O2,F中含有的官能團(tuán)是。(6)寫出滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮OO或結(jié)構(gòu)):。a.苯環(huán)上的一氯代物有兩種b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(7)已知 (R、R為烴基)。以HOCH2CH2OH為原料,選用必要的無機(jī)試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):。答案(1)氧化反應(yīng)、酯化(取代)反應(yīng)(2)+Br2 (3)(4)取少量D于試管中,加入NaOH溶液,加熱,反應(yīng)一段時(shí)間后,再加入過量的稀硝酸,最后加入AgNO3溶液,觀察是否有淺黃色沉淀生成(5)碳碳雙鍵、羧基(6)、(任寫兩種)(7)HOCH2CH2OH OHCCHO