江蘇專用2019高考化學(xué)總復(fù)習(xí)優(yōu)編增分練:高考壓軸大題特訓(xùn)題型二有機(jī)推斷與合成.doc
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江蘇專用2019高考化學(xué)總復(fù)習(xí)優(yōu)編增分練:高考壓軸大題特訓(xùn)題型二有機(jī)推斷與合成.doc
題型二有機(jī)推斷與合成1(2018泰州中學(xué)高三二模)阿塞那平用于治療精神分裂癥,可通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)阿塞那平中的含氧官能團(tuán)為_(填官能團(tuán)的名稱)。由F阿塞那平的反應(yīng)類型為_。(2)化合物X的分子式為C4H9NO2,則由BC反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式為_。(3)由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng),則加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。.屬于芳香化合物,分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫;.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(5)已知:,鹵代烴酸性條件下不與醇反應(yīng)。請寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。_。答案(1)醚鍵還原反應(yīng)(2)HCl(3)(4) (5) 解析(1)根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡式分析含氧官能團(tuán);F阿塞那平,少了1個氧原子,多了2個H原子。(2)根據(jù)原子守恒判斷B與C4H9NO2反應(yīng)生成C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式。(3)發(fā)生加成反應(yīng)后中間體能發(fā)生消去反應(yīng)生成,逆推中間體含有羥基。(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明結(jié)構(gòu)對稱;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解說明是甲酸酯;水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明水解生成了酚羥基。(5)根據(jù)已知條件,先與CH3Cl在堿性條件下生成,再把醇羥基先氧化為醛基再氧化為羧基,再與SOCl2反應(yīng)生成,與CH3NH2反應(yīng)生成。2(2018鹽城市高三上學(xué)期期中)化合物F是一種用于合成藥物美多心安的中間體,F(xiàn)的一種合成路線流程圖如下:AF(1)化合物E中含氧官能團(tuán)名稱為_和_。(2)AB的反應(yīng)類型為_。(3)C的分子式為C9H11NO3,經(jīng)還原得到D,寫出C 的結(jié)構(gòu)簡式:_。(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。屬于芳香化合物,且苯環(huán)上只有兩個取代基。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)且只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)已知:具有還原性,易被氧化; 。寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)_。答案(1)(酚)羥基醚鍵(2)取代反應(yīng)(3) (4) 或 (5)解析與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng),保護(hù)醇羥基在下一步硝化時不被氧化,B與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到C,還原得到D,D在亞硝酸鈉、鹽酸作用下,氧化后再酸化生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。(3)C的分子式為C9H11NO3,經(jīng)還原得到D,結(jié)合反應(yīng)條件,為硝化反應(yīng),C 的結(jié)構(gòu)簡式:。(4)的一種同分異構(gòu)體,屬于芳香化合物,且苯環(huán)上只有兩個取代基。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明是甲酸某酯,水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng),又只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,結(jié)構(gòu)對稱;兩個取代基只能在對位,符合條件的有或 。(5)以和(CH3)2SO4為原料制備,由題給信息知酚羥基和NH2易被氧化,要注意保護(hù)。3(2018蘇州市高三調(diào)研)黃酮類化合物具有抗腫瘤活性,6羥基黃酮衍生物的合成路線如下:ABCD E(1)化合物B中的含氧官能團(tuán)的名稱為_和_。(2)AB的反應(yīng)類型為_。(3)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl,X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)已知:,請寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例見本題題干)_。答案(1)(酚)羥基羰基(2)取代反應(yīng)(3) (4) (5) 解析(2)比較A和B的結(jié)構(gòu)可知,AB的反應(yīng)是A中苯環(huán)上的氫原子被取代,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有醛基和酚羥基形成的酯基。分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為。(5)以和CH3COOH為原料制備,可以先利用題給合成路線中的反應(yīng),在的酚羥基的鄰位引入羰基,再利用加成,再消去,再加成可得產(chǎn)品。4(2017淮陰中學(xué)高三下學(xué)期期初考試)某重要香料F的合成路線有多條,其中一條合成路線如下: A BCDF(C13H18O)E請回答下列問題:(1)化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱為_、_。(2)在ae反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)是_。(填編號)(3)寫出EF反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)寫出同時滿足下列四個條件D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。該物質(zhì)屬于芳香族化合物該分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)已知:根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以乙醇和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)羰基羥基(2)bd(3) H2O(4) 或(5)解析(3)根據(jù)F的分子式,結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng),化學(xué)方程式為H2O。(4)D的分子式為C15H22O3,不飽和度為5,一個苯環(huán)不飽和度為4,一個醛基不飽和度1,則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上,才能滿足4種類型氫,有2種結(jié)構(gòu),為或。5維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥,其關(guān)鍵中間體的合成路線如下:(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為_ (任寫2種)。(2)BC的反應(yīng)類型為_。(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)已知:RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備,寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)硝基、酯基、醚鍵(任寫2種)(2)取代反應(yīng)(3)(4) (5) 解析(3)根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)和E的分子式知,D轉(zhuǎn)化為E,是硝基被還原為氨基的反應(yīng),化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體,由能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知分子結(jié)構(gòu)中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基;分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則硝基位于甲酸酯基的對位,則其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)甲苯在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5CH2Br,C6H5CH2Br與NaCN反應(yīng)生成C6H5CH2CN,C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C6H5CH2COOH,結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應(yīng)生成。