高中化學(xué)第1輪總復(fù)習(xí) 第15章 第50講 烴的含氧衍生物 C（化學(xué)人教版）全國版

例例1考點(diǎn)考點(diǎn)1 羥基、羧基、酚的活潑性比較羥基、羧基、酚的活潑性比較可行的方法是()與足量NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液該物質(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸加熱與稀硫酸共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液 A B C D，D【解析】 由已知的酸性強(qiáng)弱關(guān)系可知： 【點(diǎn)評】 羥基的活潑性是指羥基給出氫質(zhì)子的能力，符合無機(jī)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律中的強(qiáng)酸制弱酸原理。酸性：COOHH2CO3酚醇H2O 。3HCO考點(diǎn)考點(diǎn)2 醇的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律醇的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律 (1)消去反應(yīng)規(guī)律 消去羥基所在碳原子相鄰碳原子上的氫原子，沒有相鄰的碳原子或者相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)氧化反應(yīng)規(guī)律 與羥基相連的碳原子上若有2個或者3個氫原子，羥基則易被氧化成醛；若有一個氫原子則氧化成酮；若沒有氫原子，則羥基一般不能發(fā)生催化氧化。例例2 既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的物質(zhì)是() A2甲基1丁醇 B2,2二甲基1丁醇 C2甲基2丁醇 D2,3二甲基2丁醇A 【點(diǎn)評】 此題在考查醇的命名同時，又考查的是醇的消去反應(yīng)及催化氧化反應(yīng)規(guī)律，醇的消去是與OH相連的碳必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子，因此沒有相鄰的碳原子或者相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。醇分子能發(fā)生催化氧化條件是：連有OH的碳原子上必須有氫原子。分別寫出上述的結(jié)構(gòu)簡式，判斷得出結(jié)論?？键c(diǎn)考點(diǎn)3 酚的概念和結(jié)構(gòu)特征酚的概念和結(jié)構(gòu)特征 例例3 己烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)如下，下列有關(guān)敘述中不正確的是()A可以用有機(jī)溶劑萃取B可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)C1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D該有機(jī)物分子中，可能有18個碳原子共平面B 【點(diǎn)評】 羥基與苯環(huán)直接相連而成的化合物稱為酚。酚是一種烴的含氧衍生物的總稱。酚類分子中的苯環(huán)可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，苯酚是最簡單的酚?？键c(diǎn)考點(diǎn)4 有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 例例4 有機(jī)物在一定條件下既可以氧化成羧酸，又可以還原成醇，該酸和該醇反應(yīng)可生成分子式為C4H8O2的酯，則下列說法錯誤的是()A該有機(jī)物既有氧化性又有還原性B該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C將該有機(jī)物和分子式為C4H8O2的酯組成混合物，只要總質(zhì)量一定無論怎樣調(diào)整二者的物質(zhì)的量之比，完全燃燒時得到二氧化碳的量必定相等D該有機(jī)物是乙酸的同系物D 【解析】 醛類物質(zhì)具有氧化性，能夠被還原(加氫)成醇；具有還原性，同時也能夠被氧化(加氧)成羧酸。 【點(diǎn)評】 有機(jī)化學(xué)中的氧化與還原反應(yīng)是從氫原子和氧原子的得失的角度去定義的，即加氧或者去氫為氧化反應(yīng)，去氧或者得氫為還原反應(yīng)。 根據(jù)醛基的特性，醛可以被弱氧化劑如新制的氫氧化銅和銀氨溶液氧化，由此推斷醛也能被溴水或者高錳酸鉀溶液氧化，當(dāng)有機(jī)物分子中同時含有碳碳雙鍵和醛基時，檢驗碳碳雙鍵應(yīng)考慮先用弱氧化劑氧化醛基除去后再檢驗。1.(2011內(nèi)蒙北重三期中考試內(nèi)蒙北重三期中考試)下列5個有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的是( )CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OHC2.(2011重慶卷重慶卷)NM3和D58是正處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下： 關(guān)于NM3和D58的敘述，錯誤的是( )A都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D遇FeCl3溶液都顯色，原因相同C 【解析】 由結(jié)構(gòu)簡式可以看出NM3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵，而D58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應(yīng)，但前者屬于水解反應(yīng)，后兩者屬于中和反應(yīng)，A正確；酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應(yīng)，前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)，B正確；NM3中沒有醇羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色，D正確。3.(2011江蘇卷江蘇卷)b紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說法正確的是( )Ab紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C維生素A1易溶于NaOH溶液Db紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體A4. 以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示)的正確順序是( )A BC DC1. 下圖為實(shí)驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗的敘述中，不正確的是( ) A向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加冰醋酸 B試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象1. 下圖為實(shí)驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗的敘述中，不正確的是( )AC實(shí)驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度 【解析】 加入試劑的順序類似于稀釋濃硫酸的順序：先加乙醇再加乙酸最后加濃硫酸。2.(2011全國全國卷卷)下列敘述錯誤的是( )A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和3乙烯C用水可區(qū)分苯和溴苯D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 【解析】 乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，而乙醚不可以；3乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯的密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D3.(2011北京東城區(qū)模擬北京東城區(qū)模擬)M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)敘述中不正確的是( )AM的分子式為C18H20O2BM與NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng)C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol M與飽和溴水混合，最多消耗5 mol Br2B 【解析】 A項，根據(jù)有機(jī)物中各原子成鍵的特點(diǎn)可知M的分子式為C18H20O2；B項，酚羥基不能都可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；D項，酚羥基所連碳原子的鄰與NaHCO3溶液反應(yīng)，正確；C項，苯環(huán)和與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol M與飽和溴水混合，位碳原子上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，可最多消耗5 mol Br2。