高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第二單元 有機(jī)化合物的分類和命名 第2課時(shí) 有機(jī)化合物的命名課件 蘇教版選修5

專題2 第二單元 有機(jī)化合物的分類與命名1.掌握幾種烴基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.掌握有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法，學(xué)會(huì)應(yīng)用有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。目標(biāo)導(dǎo)航基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)欄目索引一、烷烴的命名答案1.烴基(1)定義烴基：烴分子失去一個(gè) 所剩余的原子團(tuán)。烷基：烷烴失去一個(gè) 剩余的原子團(tuán)。烷基組成的通式為 ，一般用“R”表示，如CH3叫甲基， 叫乙基?；A(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)氫原子氫原子CnH2n1CH2CH3答案(2)常見(jiàn)的烴基甲基：表示為CH3，乙基表示為 。丙基：丙烷失去1個(gè)氫原子后的烴基稱丙基，丙基表示為 、 。丁基：丁烷失去1個(gè)氫原子后的烴基稱丁基， 丁基表示為 、 、 、 。_ _ _CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3答案(3)特點(diǎn)烴基中短線表示 。烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在。2.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。如C5H12叫 。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字表示。如C14H30叫 。一個(gè)電子戊烷十四烷答案區(qū)別同一種烷烴的同分異構(gòu)體時(shí)，在某烷前面加“正”、“異”、“新”等，如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3 、 、 。正戊烷異戊烷新戊烷(2)系統(tǒng)命名法選主鏈：選定分子中 的碳鏈為主鏈，按主鏈中 數(shù)目稱作“某烷”。編序號(hào)：選主鏈中離支鏈 的一端為起點(diǎn)，用 依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。寫名稱：a.將 的名稱寫在 名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明 ，并在數(shù)字與名稱之間用短線隔開。答案最長(zhǎng)碳原子最近阿拉伯?dāng)?shù)字主鏈支鏈位置答案b.如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并，用 表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用 隔開。如： 命名為 ； 命名為 ?！岸薄叭钡葦?shù)字逗號(hào)2,4-二甲基戊烷2,4-二甲基己烷答案二、烯烴和炔烴的命名1.選主鏈將含有 的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為某烯或某炔。2.編序號(hào)從距離 最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。雙鍵或叁鍵雙鍵或叁鍵答案3.寫名稱用 標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或叁鍵的個(gè)數(shù)，在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和 。如：(1) ，命名為 。(2) ，命名為 。阿拉伯?dāng)?shù)字位置2-甲基-2,4-己二烯3-甲基-1-丁炔答案三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)作母體，苯環(huán)上的支鏈作為取代基。1.習(xí)慣命名法(1)苯的一元取代物的命名將苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。如 稱為 。 稱為 。甲苯乙苯答案(2)苯的二元取代物的命名當(dāng)苯分子中有兩個(gè)氫原子被取代后，取代基在苯環(huán)上有 三種位置，取代基的位置可分別用 、 和 來(lái)表示。如二甲苯有三種同分異構(gòu)體：_鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯鄰、間、對(duì)鄰間對(duì)2.系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取 位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。如： 用習(xí)慣命名法命名為 ；用系統(tǒng)命名法命名為 。_最小1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯間甲基乙苯1-甲基-3-乙基苯答案練一練 1.按要求回答下列問(wèn)題：(1) 命名為“2-乙基丙烷”，錯(cuò)誤的原因是_；命名為“3-甲基丁烷”，錯(cuò)誤的原因是_；該有機(jī)物的正確命名是_。解析解析有機(jī)物 的主鏈碳原子有4個(gè)，且從距離支鏈較近一端給碳原子編號(hào)可知，其系統(tǒng)命名為2-甲基丁烷。主鏈未選對(duì)編號(hào)不正確2-甲基丁烷解析答案(2) 命名為“2,4-二甲基丁烷”，錯(cuò)誤的原因是_；該有機(jī)物的正確命名為_。解析解析 的主鏈碳原子有5個(gè)，正確命名為2-甲基戊烷。主鏈未選對(duì)2-甲基-1-戊烯解析答案(3) 命名為“2-甲基戊烯”， 錯(cuò)誤的原因是_；該有機(jī)物的正確命名為_。解析解析 主鏈碳原子有5個(gè)，且含雙鍵，且從靠近雙鍵的一端，而不是靠近支鏈一端給碳原子編號(hào)，可知其命名為4-甲基-1-戊烯。且未指明雙鍵的位置4-甲基-1-戊烯編號(hào)不正確，解析答案(4) 命名為“二甲基-2-丁烯”，錯(cuò)誤的原因是_；該有機(jī)物的正確命名為_。解析解析 應(yīng)命名為2,3-二甲基-2-丁烯。未指明甲基的位置2,3-二甲基-2-丁烯解析答案(5) 命名為“2,2,4-三甲基-4-戊烯”，錯(cuò)誤的原因是_；該有機(jī)物的正確命名為_。解析解析 的主鏈含雙鍵，有5個(gè)碳原子，應(yīng)從靠近雙鍵的一端編號(hào)，可知其命名為2,4,4-三甲基-1-戊烷。編號(hào)不正確2,4,4-三甲基-1-戊烯解析答案(6)有機(jī)物 的系統(tǒng)命名為_。解析解析對(duì)烷烴的命名，若主鏈的選取有多種可能時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作為主鏈，且碳原子編號(hào)應(yīng)使總序號(hào)和為最小。故該物質(zhì)的編號(hào)為2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷解析答案。2.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 它的正確命名應(yīng)是 ()A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-乙基己烷 D.5-甲基-4-乙基己烷解析解析該有機(jī)物選取的主鏈及編號(hào)如下圖所示：C返回答案一、烷烴的系統(tǒng)命名法重點(diǎn)難點(diǎn)探究1.烷烴命名五原則(1)最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈。(2)最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈作主鏈。(3)最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(4)最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(5)最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。2.烷烴名稱書寫五必須(1)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4”表示。(2)相同的取代基要合并，必須用中文數(shù)字“二，三，四”表示其個(gè)數(shù)。(3)名稱中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用“，”隔開。(4)名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“-”隔開。(5)若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。3.系統(tǒng)命名法記憶方法(1)選主鏈，稱某烷；(2)編號(hào)位，定支鏈；(3)取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；(4)不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。特別提醒由于主鏈為最長(zhǎng)碳鏈，所以在烷烴名稱中，不能在第一位碳上出現(xiàn)甲基，不能在第二位碳上出現(xiàn)乙基等。解析答案例1 用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物：(1) (2) (3) (4) 解析解析烷烴命名應(yīng)遵循“最長(zhǎng)碳鏈，最多支鏈，最近編號(hào)，總序號(hào)和最小，最簡(jiǎn)編號(hào)”的原則，逐一分析解答各題。(1)選取最長(zhǎng)的主鏈上應(yīng)有5個(gè)碳原子，因C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號(hào)都一樣，即： 其正確名稱為3-乙基戊烷。解析答案(2)該有機(jī)物最長(zhǎng)的主鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子，但有兩種可能選擇(見(jiàn)下圖、)，此時(shí)應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈，可以從圖中看出，圖的支鏈有2個(gè)CH3與CH(CH3)2，圖的支鏈有3個(gè)，則應(yīng)選用圖所示的主鏈。故該有機(jī)物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。解析答案(3)該有機(jī)物最長(zhǎng)的碳鏈有8個(gè)碳原子，由于CH3比C2H5簡(jiǎn)單，應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號(hào)。則該有機(jī)物的正確名稱為3-甲基-6-乙基辛烷。(4)該有機(jī)物主鏈上有6個(gè)碳原子，因“碳原子編號(hào)應(yīng)使總序號(hào)和最小”，故應(yīng)從左到右對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。則該有機(jī)物的正確名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。解析答案答案答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷1.系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)-(漢字?jǐn)?shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱 (取代基位置) (取代基總數(shù)，若只有一個(gè)，則不用寫)規(guī)律總結(jié)2.烷烴命名的原則(1)最長(zhǎng)：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。(2)最近：離支鏈最近的一端開始編號(hào)。(3)最多：選擇含支鏈數(shù)較多的碳鏈作主鏈。(4)最簡(jiǎn)：若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)。(5)最?。喝〈幪?hào)位次之和最小。變式訓(xùn)練1下列烷烴的命名是否正確？若有錯(cuò)誤加以改正。(1) 2-乙基丁烷 (2) 3,4-二甲基戊烷(3) 1,2,4-三甲基丁烷 (4) 2,4-二甲基己烷解析解析(1)(3)的命名是選錯(cuò)了主鏈；(2)是選錯(cuò)了主鏈的首位；(4)的命名是正確的。答案解析答案答案(4)對(duì)，(1)(2)(3)錯(cuò)。改為：(1)3-甲基戊烷；(2)2,3-二甲基戊烷；(3)3-甲基己烷。二、烯烴和炔烴的命名1.烯烴、炔烴與烷烴命名方法比較(1)主鏈選擇：“最長(zhǎng)”意義不同烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。“最多”意義不同若烷烴存在多條等長(zhǎng)(最長(zhǎng))碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。若烯烴存在多條等長(zhǎng)(最長(zhǎng)且含雙鍵或叁鍵)碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈最多且含雙鍵或叁鍵的碳鏈作為主鏈。(2)編號(hào)定位：“最近”意義不同編號(hào)時(shí)，烷烴要求離支鏈最近，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或叁鍵最近，保證雙鍵或叁鍵的位置次序最小。但如果兩端離雙鍵或叁鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號(hào)。(3)書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置。2.烯烴和炔烴的命名實(shí)例以 為例(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編序號(hào)：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或叁鍵碳原子的編號(hào)為最小。(3)寫名稱：先用大寫數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或叁鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或叁鍵的位置(用雙鍵或叁鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。由于主鏈必須含有雙鍵或叁鍵，故可以在第二位碳上出現(xiàn)乙基，與烷烴的命名不同。特別提醒解析答案例2 (1)有機(jī)物 的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。(2)有機(jī)物 的系統(tǒng)命名是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。解析解析根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編位號(hào)，具體編號(hào)如下： ， ，然后再確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對(duì)烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進(jìn)行命名時(shí)，要注意主鏈及編號(hào)的變化。答案答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷烯烴、炔烴的命名方法步驟(1)選主鏈，定某烯(炔)：將含雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)近雙(叁)鍵，定號(hào)位：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)標(biāo)雙(叁)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或叁鍵的個(gè)數(shù)。規(guī)律總結(jié)變式訓(xùn)練2有兩種烴，甲為 ，乙為 。下列有關(guān)它們命名的說(shuō)法正確的是( )A.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個(gè)B.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個(gè)C.甲的名稱為2-丙基-1-丁烯D.乙的名稱為-3-甲基己烷返回答案D 解析答案隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.有機(jī)物 的主鏈上有幾個(gè)碳原子()A.5 B.6 C.7 D.8解析解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出最長(zhǎng)碳鏈含有6個(gè)碳原子。B解析答案2.下列物質(zhì)命名為“2-甲基丁烷”的是()解析解析A的名稱為2,2-二甲基丁烷；B的名稱為2-甲基丙烷；D的名稱是2,2-二甲基丙烷。C解析答案3.下列屬于系統(tǒng)命名法的是()A.對(duì)二甲苯 B.2,2-二甲基丁烷C.新戊烷 D.異戊烷解析解析A、C、D三項(xiàng)中都是習(xí)慣命名法。B解析答案4.有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()A. 1,4-二甲基丁烷B. 3-甲基丁烯C. 2-甲基丁烷D.CH2=CHCH=CH2 1,3-二丁烯解析解析A項(xiàng)應(yīng)為正己烷；B項(xiàng)沒(méi)有指明雙鍵的位置；D項(xiàng)應(yīng)命名為1,3-丁二烯。答案答案C5.某有機(jī)物的鍵線式為 ，它的名稱是()A.丁烯 B.2-丁烯C.1-戊烯 D.2-戊烯返回答案D