浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航 第8單元第33講 鹵代烴和重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型課件 新課標(biāo)

一、鹵代烴一、鹵代烴 1概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。 2分類(lèi) (1)按烴基結(jié)構(gòu)的不同：鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳烴等。 (2)按取代鹵原子的不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 (3)按取代鹵原子的多少：一鹵代烴、二鹵代烴、多鹵代烴。 二、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響二、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響 1用途：用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。 2危害：氟氯代烴(俗稱(chēng)氟利昂)能破壞大氣臭氧層。 三、鹵代烴的性質(zhì)三、鹵代烴的性質(zhì) 1物理性質(zhì) 常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。鹵代烴不溶于水，能溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學(xué)式為CHCl3)和四氯化碳。 2溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) (1)消去反應(yīng) 在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O乙醇 (2)取代反應(yīng) 溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng) CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水考點(diǎn)一 鹵代烴的性質(zhì) 例例1 下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是() ACH3Cl B(CH3)3CCHCl(CH3)3 C(CH3)3CCH2Cl DD 【解析】本題給出的四個(gè)選項(xiàng)都是一元鹵代烴，能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 鹵 代 烴 的 結(jié) 構(gòu) 特 征為 ，即鹵原子相連的碳原子要有相鄰碳，且該相鄰碳原子上至少要有一個(gè)氫原子。A項(xiàng)，CH3Cl分子中只有一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。C選項(xiàng)，與Cl原子相連C的相鄰C原子，即b碳原子上沒(méi)有H原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。D選項(xiàng)，消去反應(yīng)的產(chǎn)物為 。 【方法技巧點(diǎn)撥】能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在分子結(jié)構(gòu)上應(yīng)同時(shí)滿(mǎn)足碳原子數(shù)2與-X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子?？键c(diǎn)二 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用 例例2 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱(chēng)是_； (2)的反應(yīng)類(lèi)型_， 的反應(yīng)類(lèi)型_； ( 3 ) 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是_。 【解析】A在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成 ，發(fā)生的是取代反應(yīng)，所以A為環(huán)己烷( )。又 分子中含有雙鍵，故可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而生成B，反應(yīng)為： 。 比較B與 的結(jié)構(gòu)可知，由B 得到 的化學(xué)方程式應(yīng)為： 【答案】 (1) 環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (3) 【方法技巧點(diǎn)撥】抓住反應(yīng)的特征條件推測(cè)反應(yīng)類(lèi)型和物質(zhì)結(jié)構(gòu)，是解決有機(jī)合成及推斷題的一種好方法?？键c(diǎn)三 鹵代烴中鹵離子的檢驗(yàn) 例例3 為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是() 加AgNO3溶液加NaOH溶液加熱加蒸餾水加硝酸至溶液顯酸性 A B C DC 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過(guò)溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)，否則Ag+與OH-反應(yīng)得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗(yàn)，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗(yàn)。 【方法技巧點(diǎn)撥】鹵代烴中的鹵元素與碳之間是以共價(jià)鍵相連，必須轉(zhuǎn)化成X-，方可用AgNO3來(lái)檢驗(yàn)。1.下列文字表述與反應(yīng)方程式對(duì)應(yīng)且正確的是() A溴乙烷中滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)其中的溴元素：Br-+Ag+=AgBr B用醋酸除去水垢： CaCO3+2H+=Ca2+H2O+CO2 C利用腐蝕法制作印刷線路板： Fe3+Cu=Fe2+Cu2+ D實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯在催化劑作用下制溴苯：D 【解析】溴乙烷中無(wú)溴離子，檢驗(yàn)溴乙烷的溴元素，先應(yīng)使其發(fā)生水解反應(yīng)或消去反應(yīng)，使溴原子轉(zhuǎn)化成溴離子，然后用稀硝酸酸化，再加入硝酸銀，通過(guò)沉淀的顏色判斷鹵離子，現(xiàn)在沒(méi)水解，無(wú)Br-，A不正確。醋酸是弱酸，在離子方程式中應(yīng)保留其化學(xué)式，B不正確。C項(xiàng)中電荷不守恒，正確的離子方程式應(yīng)是2Fe3+Cu=2Fe2+Cu2+。 2.鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有機(jī)物中，可合成環(huán)丙烷( )的是() ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2BrC 【解析】根據(jù)題干所給的信息可知，兩個(gè)鹵代烴之間可以發(fā)生取代反應(yīng)，從所給的選項(xiàng)可知，C項(xiàng)中分子內(nèi)去掉Br后連接，即為目標(biāo)產(chǎn)物。 3.下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是() A B2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O CClCH2CH=CH2+NaOH HOCH2CH=CH2+NaCl DCuH2OB 【解析】取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一”，而B(niǎo)選項(xiàng)對(duì)于CH3CH2OH只有下沒(méi)有上，屬于氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。 4.(2011全國(guó)全國(guó))下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是() CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2O HCH2=CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A B C DCCl4濃H2SO4濃H2SO4濃H2SO4B 【解析】屬于烯烴的加成反應(yīng)；屬于乙醇的消去反應(yīng)；屬于酯化反應(yīng)，而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；屬于苯的硝化反應(yīng)即為取代反應(yīng)，所以選項(xiàng)B正確。 5.(2011全國(guó)全國(guó))下列敘述錯(cuò)誤的是() A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和乙烯 C用水可區(qū)分苯和溴苯 D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛D 【解析】乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，而乙醚不可以；3-乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 6.下列有關(guān)氟氯烴的說(shuō)法中，不正確的是() A氟氯烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴 B氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C氟氯烴大多無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒 D氟氯烴能破壞大氣臭氧層B 【解析】氟氯烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴，它化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，大多無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒，所以它被廣泛應(yīng)用于制冷業(yè)，但是釋放到空氣中的氟氯烴，可以到達(dá)大氣平流層，并且在紫外線作用下，分解產(chǎn)生氯原子，從而引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，造成臭氧層空洞，使大量的紫外線照向大地，傷害地球上的生物。 7.聚氯乙烯(PVC)保鮮膜的安全問(wèn)題引起廣泛關(guān)注。PVC的安全隱患主要來(lái)自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的增塑劑DEHA。已知工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料合成PVC。次氯酸能跟乙烯發(fā)生加成反應(yīng)：CH2=CH2+HOCl CH2(OH)CH2Cl發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化，回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： B_，C_。( 2 ) 寫(xiě) 出 A 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式_，_(不包括A)。(3)反應(yīng)、的類(lèi)型分別是_，_。(4)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。【答案】 (1)CH2=CHCl (2) (3)加聚氧化 (4) 【解析】本題全面考查了烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等知識(shí)點(diǎn)。在學(xué)習(xí)中一定要掌握它們的代表物的性質(zhì)，并通過(guò)反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件、反應(yīng)物或生成物性質(zhì)等已知條件找出它們之間是何種官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)化。本題的突破口為：顯然A的結(jié)構(gòu)為CH2(OH)CH2Cl，既可以是醇類(lèi)也可以是鹵代烴，故既可以在濃H2SO4加熱作用下發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成CH2=CHCl，也可以在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH；乙烯能與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇能連續(xù)發(fā)生二次氧化生成乙酸；HOCH2CH2OH能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；通常直鏈飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體。