浙江省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)導(dǎo)航 第8單元第32講 常見(jiàn)的烴課件 新課標(biāo)

一、烴的分類一、烴的分類 1根據(jù)分子中是否含有苯環(huán) (1)脂肪烴：分子中不含苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴，簡(jiǎn)稱芳烴。 2脂肪烴的分類 (1)不飽和脂肪烴：含有雙鍵或叁鍵等不飽和鍵的脂肪烴，簡(jiǎn)稱不飽和烴，包括烯烴和炔烴。 (2)飽和脂肪烴：不含不飽和鍵的脂肪烴，簡(jiǎn)稱飽和烴，包括烷烴。 二、脂肪烴性質(zhì)二、脂肪烴性質(zhì) 1烷烴的物理性質(zhì)烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都較低，密度較小。 2烷烴的化學(xué)性質(zhì) (1)通常狀況下，烷烴很穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑起反應(yīng)。 (2)烷烴在空氣中都能燃燒，完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O。 CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O 。點(diǎn)燃312n (3)在光照下與Cl2、Br2等鹵素單質(zhì)的氣體發(fā)生取代反應(yīng)，生成種類更多的鹵代烴和鹵化氫氣體： CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX (4)分解反應(yīng)：烷烴在隔絕空氣條件下加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解。反應(yīng)后長(zhǎng)鏈、相對(duì)分子質(zhì)量大的烴生成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴。如： C8H18 C4H10+C4H8， C4H10 CH4+C3H6， CH4 C+2H2光 三、苯的同系物三、苯的同系物 1概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。苯環(huán)上可以連接16個(gè)烷基，如乙苯( )、對(duì)二甲苯( )。 2苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色，用方程式可表示為 3甲苯等物質(zhì)也能發(fā)生鹵代、硝化等取代反應(yīng)。 甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲基的化學(xué)方程式為 三硝基甲苯是一種黃色烈性炸藥，俗稱TNT，常用于國(guó)防和民用爆破。 4苯與乙烯在催化劑作用下可生成乙苯，化學(xué)方程式為 5多環(huán)芳烴 (1)概念：含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴 (2)分類 多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連接在一起。 聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連。 稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條邊形成的。 四、芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用四、芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用 芳香烴最初來(lái)源于煤焦油，現(xiàn)代主要來(lái)源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對(duì)二甲苯是應(yīng)用最多的基本有機(jī)原料?？键c(diǎn)一 苯的有關(guān)實(shí)驗(yàn)探究 例例1 實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置圖如右圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題： (1)反應(yīng)需在50 60 的溫度下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱方法的優(yōu)點(diǎn)是_和_； ( 2 ) 在 配 制 混 合 酸 時(shí) 應(yīng) 將_加入到_中去； ( 3 ) 該 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是_； (4)由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會(huì)導(dǎo)致的不良后果是_； (5)反應(yīng)完畢后，除去混合酸，所得粗產(chǎn)品用如下操作精制： 蒸 鎦 水 洗 用 干 燥 劑 干 燥10%NaOH溶液洗水洗 正確的操作順序是_。 A B C D 【解析】本題以苯的硝化反應(yīng)為載體，考查了一些基本實(shí)驗(yàn)知識(shí)。水浴加熱法的優(yōu)點(diǎn)應(yīng)是考生熟知的；配制混合酸時(shí)應(yīng)將密度大的濃硫酸加入到密度小的濃硝酸中去；由于苯和硝酸都是易揮發(fā)且有毒的物質(zhì)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)裝置時(shí)應(yīng)該考慮它們可能產(chǎn)生的污染和由揮發(fā)導(dǎo)致的利用率降低；所的粗產(chǎn)品中可能還混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗則太浪費(fèi)，因此應(yīng)在用NaOH溶液洗之前用水洗。 【答案】 (1)便于控制溫度受熱均勻 (2)濃硫酸濃硝酸 (3) (4)苯、硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染 (5)B 【方法技巧點(diǎn)撥】用水浴控制溫度、均勻加熱(防止局部溫度過(guò)高)的目的是防止苯環(huán)上發(fā)生二硝化、三硝化等副反應(yīng)，水浴加熱只能控制室溫以上、100 以下的溫度，若要控制100 以上的反應(yīng)溫度，則需用油浴。中學(xué)階段涉及到濃硫酸與其他物質(zhì)混合的問(wèn)題一般有如下四種：濃硫酸的稀釋(與水混合)、硝化反應(yīng)時(shí)濃硫酸與硝酸混合、制乙烯時(shí)配制濃硫酸與乙醇的混合液、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中與乙酸的混合，都是后加濃硫酸。有易揮發(fā)物質(zhì)參加的反應(yīng)，往往需要用冷凝回流的方法減少反應(yīng)物損失、提高利用率，若反應(yīng)物有毒(如苯、溴、硝酸等)還能減少污染。在進(jìn)行物質(zhì)的分離或提純時(shí)，往往先用物理方法后用化學(xué)方法。考點(diǎn)二 苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例例2 二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別是： 由上述數(shù)據(jù)可推斷，熔點(diǎn)為234 的一溴代二甲苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，熔點(diǎn)為25 的二甲苯名稱是_。 【解析】于二甲苯有三種不同結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一溴代物：鄰二甲苯有2種，對(duì)二甲苯只有1種，間二甲苯有3種，所以結(jié)合題表中的數(shù)據(jù)分析可知熔點(diǎn)為25 的二甲苯為鄰二甲苯，熔點(diǎn)為13 的是對(duì)二甲苯?！敬鸢浮苦彾妆?【方法技巧點(diǎn)撥】本題通過(guò)同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)推斷對(duì)應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，這類試題解答的思路是先找出對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體，然后找出每種結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)的一溴代物，再結(jié)構(gòu)表中的數(shù)據(jù)進(jìn)行分析?？键c(diǎn)三 脂肪烴同分異構(gòu)體 例例3 (2010上海上海)丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2甲基丙烷。完成下列填空： (1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以反應(yīng)方程式表示)。_。 (2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H18的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。 A通入溴水：_ A通入溴的四氯化碳溶液：_ (4)烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有_種。 【解析】(1)根據(jù)A氫化后得到2甲基丙烷，故其為2甲基1丙烯 ，其聚合方式有“ABAB”、“ABBA”型二種可能。 (2)B的分子式為：C8H18，應(yīng)是 與C4H10相當(dāng)于發(fā)生了加成反應(yīng)，其產(chǎn)物格式為： 而C4H10的碳的骨架共二種： 在此組合方式中，其“一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱”的只有 (此問(wèn)有難度，其實(shí)是讓寫同分異構(gòu)體) (3) 通入溴水，與Br2發(fā)生加成反應(yīng)(紅棕色褪去)，生成的 不溶于水，分層，在下層；A通入溴的四氯化碳溶液，也發(fā)生相同的反應(yīng)，紅棕色褪去，但不分層； (4)C4H8的同分異構(gòu)體有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 三種，“雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被溴原子”，可以形成三種物質(zhì)。 【答案】 (3)紅棕色褪去且溶液分層紅棕色褪去(4)3種【方法技巧點(diǎn)撥】書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)需注意：價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵為“4”、O原子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過(guò)；注意思維的嚴(yán)密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時(shí)，按什么樣的思維順序去書(shū)寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書(shū)寫同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序書(shū)寫的順序可以是自己特有的，但必須要有序。 1. 8種物質(zhì)：甲烷苯聚丙烯聚1,3丁二烯2丁炔乙烷鄰二甲苯裂解氣。能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的是() A B C DB 【解析】能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反應(yīng)而褪色的烴類物質(zhì)分子內(nèi)必然存在碳碳不飽和鍵。聚丙烯是丙烯加聚產(chǎn)物，不再存在碳碳雙鍵；苯和鄰二甲苯中苯環(huán)雖然不飽和，但它是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵，比較穩(wěn)定，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。 2.2.將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)所得的產(chǎn)物可能有() A僅 B僅 C僅 D全部 【解析】苯的同系物在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可取代甲基鄰位、間位、對(duì)位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個(gè)氫原子同時(shí)取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有?！敬鸢浮緾D 3.下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是() A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B從苯的凱庫(kù)勒式( )看，苯分子中只有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴 C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng) D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同 【解析】從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽和烴。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫(kù)勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來(lái)認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之問(wèn)的價(jià)鍵完全相同。 4.下列各組中兩個(gè)變化所發(fā)生的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是() 由甲苯制甲基環(huán)己烷、由乙烷制溴乙烷乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯、由丁二烯制順丁橡膠由苯制硝基苯、由苯制溴苯 A只有 B只有 C只有 D只有B 【解析】中前者屬于加成反應(yīng)，后者屬于取代反應(yīng)，中前者屬于加成反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)，中都屬于加聚反應(yīng)，中都屬于取代反應(yīng) 5.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶() A澄清石灰水，濃H2SO4 B溴水，濃H2SO4 C酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4 D濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液C 【解析】除去甲烷中的乙烯可以選用溴水，但不能選用酸性高錳酸鉀溶液，因?yàn)橐蚁?huì)被氧化為CO2而引入新的雜質(zhì)；通過(guò)溴水將乙烯除去后引入了新的雜質(zhì)水蒸氣，所以需要除去其中的水分，故可選用濃硫酸或其他干燥劑。 6.烷烴 是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有() A4種 B5種 C6種 D7種C 【解析】用還原法考慮。烷烴是烯烴加氫后的產(chǎn)物，即烷烴中可以減氫的相鄰兩個(gè)碳原子可能原來(lái)是烯烴雙鍵的位置。只要烷烴中CC鍵兩端都有氫原子就可以減氫。題中C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重復(fù)計(jì)算。 7. 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某些有機(jī)化合物的反應(yīng)式(其中Pt、Ni是催化劑)。 回答下列問(wèn)題： (1)環(huán)烷烴與_是同分異構(gòu)體。 (2)從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是_(填名稱)。判斷依據(jù)為_(kāi)。同碳原子數(shù)的烯烴 環(huán)丙烷 環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低 (3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類似的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_(kāi)(不需注明反應(yīng)條件)。 (4)寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法。試劑_；現(xiàn)象與結(jié)論_。+HBr CH3CH2CH2CH2Br 能使KMnO4(H+)溶液褪色的為丙烯，不能使KMnO4(H+)溶液褪色的為環(huán) KMnO4(H+) 【解析】 (1)環(huán)烷烴與同碳原子數(shù)的烯烴，當(dāng)n3時(shí)通式相同；(2)從反應(yīng)所需的條件可看出(3)根據(jù)前3種環(huán)烷烴的加成反應(yīng)的特點(diǎn)，環(huán)丁烷和溴化氫加成時(shí)應(yīng)生成1丁烷；(4)根據(jù)環(huán)丙烷和丙烯性質(zhì)的相同點(diǎn)和差別，可用酸化高錳酸鉀進(jìn)行鑒別。