2022年高考化學二輪復習 專題19 有機化學基礎（選修）（講）（含解析）

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1、2022年高考化學二輪復習 專題19 有機化學基礎（選修）（講）（含解析） （1）考綱要求 （一）有機化合物的組成與結構 1．能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。 2．了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構。 3．了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。 4．了解有機化合物存在異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）。 5．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。 6．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。 （二）烴及其衍生物的性質與應用 1．以烷、烯、炔和芳香烴

2、的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。 2．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用。 3．舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。 4．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。 5．了解加成反應、取代反應和消去反應。 6．結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生影響，關注有機化合物的安全使用問題。 （三）糖類、氨基酸和蛋白質 1．了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。 2．了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系。 3．了解蛋白質的組成、結

3、構和性質。 4．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。 （四）合成高分子化合物 1．了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 2．了解加聚反應和縮聚反應的特點。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 4．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻。 （2）命題規(guī)律 試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，在高科技新信息的框架中考查有機化學的基礎知識，還特別注重對設計合成線路的考查。所以必須熟練掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的結構及性質，延伸的還有苯環(huán)結構的特殊性、醚、酮等。

4、在掌握了上述結構的特點后，就可以綜合運用于多官能團化合物上，如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質等。另外，對于生產、生活中的較復雜的化合物，也可根據(jù)其結構中所含的特殊官能團，推斷其主要性質。 【例1】【xx年高考新課標Ⅰ卷】化學——選修5：有機化學基礎]（15分） 秸稈（含多糖物質）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： （1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號） a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d

5、.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 （2）B生成C的反應類型為______。 （3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。 （4）F 的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。 （5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 gCO2，W共有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_________。 （6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線_____________

6、__________。 【答案】（1）cd； （2）取代反應（或酯化反應）； （3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應； （4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O； （5）12； ； （6）。 【例2】【xx年高考新課標Ⅲ卷】化學——選修5：有機化學基礎]（15分） 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，成為Glaser反應。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： （1）B的結

7、構簡式為______，D 的化學名稱為______，。 （2）①和③的反應類型分別為______、______。 （3）E的結構簡式為______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_______mol。 （4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為_____________________________________。 （5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結構簡式_______________________________。 （6）寫出用2-苯基乙醇為原

8、料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___________。 【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4； （4）+(n-1)H2； （5）、、、；（6） 。 1．官能團與有機物的性質 官能團 主要化學性質 烷烴 ①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解 不飽和烴 烯烴 ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烴 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代——硝化反應

9、、磺化反應、鹵代反應(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應 苯的 同系物 ①取代反應；②使酸性KMnO4溶液褪色 續(xù)表 鹵代烴 —X ①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應 醇 —OH ①跟活潑金屬Na等反應產生H2；②消去反應，加熱時，分子內脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應 酚 —OH ①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸 羧酸 ① 酸的通性；②酯化反應 酯

10、發(fā)生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇 2.常見重要官能團的檢驗方法 官能團種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或 碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色褪去 酸性KMnO4溶液 紫紅色褪去 鹵素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羥基 鈉 有H2放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2氣體放出 3.提純常見有機物的方法 混合物 試劑 分離方法 主要儀器 甲烷(乙烯) 溴水 洗氣 洗氣瓶

11、 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液，NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) —— 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 飽和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸餾 蒸餾燒瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗氣 洗氣瓶 4.有機合成思路 （1）原則 基礎原料要價廉、易得、低毒性、低污染；產品易于分離、產率較高；合成線路簡捷，操作簡便，能耗低，易于實現(xiàn)。

12、（2）方法 ①正合成分析法：從基礎原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標有機物，其合成示意圖：基礎原料→中間體1→中間體2……→目標有機物。 ②逆合成分析法：設計復雜有機物的合成路線時常用的方法。它是由目標有機物倒推尋找上一步反應的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和最終的合成路線，其合成示意圖：目標有機物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎原料。 （3）官能團的引入 引入官能團 有關反應 羥基(—OH) 烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解 鹵素原子(—X) 烴與X2取代、不飽和烴與HX

13、或X2加成、醇與HX取代 碳碳雙鍵() 某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強氧化劑氧化 酯基(—COO—) 酯化反應 （4）官能團的消除 ①通過加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)； ②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)； ③通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基(—OH)； ④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 （5）官能團的改變 ①通過官能團之間的衍變關系改變。如：醇醛羧酸。 ②

14、通過某些化學方法改變官能團個數(shù)或位置。 如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。 【例1】【xx屆邯鄲一?！俊净瘜W選修5：有機化學基礎】(15分) 以烴A或苯合成高分子化合物PMLA的路線如下： 已知： （1）A的化學式為C4H6，其核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為2:1， A的名稱為_____，A的鏈狀同分異構體有_____種(不包括A)。 （2）由F轉化為H2MA的反應類型是________________-。 （3）1mol有機物F與足量Na

15、HCO3溶液反應生成標準狀況下的CO244.8L，F(xiàn)有順反異構，其反式結構簡式是__________ （4）C的結構簡式是_____________。 （5）E與NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式是_____________。 （6）聚酯PMLA有多種結構，寫出由H2MA制PMLA的化學方程式_____________。(任寫一種) 【答案】（15分）（1）1，3—丁二烯（2分） 2（2分） （2）加成反應（2分） （3）（2分） （4）（2分） （5）（2分） （6） 或（3分，其它合理答案也給分） 。 考點：考查有機物的推斷與合成，涉及常見有機官

16、能團的性質及轉化。 【趁熱打鐵】【xx屆唐山二?！炕瘜W選修5有機化學基礎]（15分） 有機物F是一種重要的醫(yī)藥中間體，以化合物A（相對分子質量為126.5）為原料合成F的工藝流程如下： 已知： （1）A的結構簡式為 ，D分子中含氧官能團的名稱為_______，反應B→C的反應類型為 。 （2）1molC在一定條件下最多能與______mol NaOH反應。 （3）已知D與SOCl2反應除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應的化學方程式為 。 （4）滿足下列條件的有機物D的同分異構體有______種。 ①屬于1

17、，3，5—三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應； ③能與氯化鐵溶液顯紫色 (5)B在生成D反應過程還可得到另一種副產物G（），下列有關G的敘述正確的是 。（填選項） A．能與乙二醇通過加聚反應得到高分子材料 B．能發(fā)生取代反應和加成反應 C．該分子中最多有8個碳原子共平面 D．該分子中最多有1個手性碳原子 （6）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以化合物CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖(注明反應條件，無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： 【答案】 （1）

18、 (2分)； 羧基；取代反應 (各1分) （2）4 (2分) （3）+SOCl2+SO2+HCl； (2分) （4） 6 (2分) （5）B (2分) （6） 中含有2個羧基，能與乙二醇通過縮聚反應得到高分子材料，錯誤；B．該物質含有羧基能發(fā)生取代反應，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應，正確；C．由于與苯環(huán)連接的碳原子屬于苯環(huán)的平面結構，在該平面上，這兩個碳原子都是飽和碳原子，根據(jù)飽和碳原子的四面體結構可知，另外的兩個碳原子也可以在苯環(huán)的平面上，屬于該分子中最多有10個碳原子共平面，錯誤；D．根據(jù)手性碳原子的定義可知在該分子中沒有手性碳原子，錯誤；

19、（6）結合題意，以化合物CH2(COOC2H5)2為有機反應原料制備CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖是。 考點：考查 有機物的結構、性質、轉化、反應類型、化學方程式和同分異構體的書寫的知識。 【例2】【xx屆北京朝陽一?！浚?7 分）有機物A為緩釋阿司匹林的主要成分。用于內燃機潤滑油的有機物Y 和用于制備水凝膠的聚合物P 的合成路線如下。 已知： （1）D 的分子式為C7H6O3，D 中所含的官能團是　　　。 （2） D→Y的化學方程式是　　　。 （3） 反應Ⅰ的另一種產物是M，其相對分子質量是60，B 、M 均能與NaHCO3反應產生CO2。

20、 ①M 是　　　。 ②B→D的化學方程式是　　　。 （4） 下列說法正確的是　　　。 a.B、C、D中均含有酯基 b.乙二醇可通過的路線合成 c.C能與飽和溴水反應產生白色沉淀 （5） 紅外光譜測定結果顯示，E 中不含羥基。 ①X→E的反應類型是　　　。 ② E的結構簡式是　　　。 （6） 若X的聚合度n＝1，有機物A 只存在一種官能團，A 的結構簡式是　　　。 （7）聚合物P的結構簡式是　　　。 【答案】（1）羥基、羧基； (2) ；(3)①CH3COOH；② （4）b （5）①酯化反應（答“取代反應”也可） +H2O ； (6) ； （

21、7）或或 【解析】 。（6） 若X的聚合度n＝1，有機物A 只存在一種官能團，A 的結構簡式是；（7）E與2-甲基丙烯酸發(fā)生反 考點：考查有機物的結構、性質、轉化、反應類型、化學方程式的書寫的知識。 【趁熱打鐵】【xx屆北京延慶一模】（16分)口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種高分子化合物K的合成路線如下： 已知：①R-CH2-CH=CH2 R-CH-CH=CH2 ②R-CH2-CH=CH2 R-CH2CH2CH2CH ③RCOOR’ +R”18OH RCO18OR”+R’OH (以上R、R’、R”代表H或有機基團) （1）F中官能團的名稱是___

22、_____。 （2）B→ C的反應類型是 ________。 （3）A 的結構簡式是 ________。 （4）B的一種同分異構體具有順反異構，寫出其中反式的結構簡式____。 （5）D的結構簡式________。 （6）關于E、F、G的說法中正確的是________(填序號)： ① G可以發(fā)生氧化、還原、縮聚反應 ② E、1-丁醇、丁烷中E的沸點最高 ③ E與乙二醇、丙三醇互為同系物 ④ G分子中有4種不同環(huán)境的氫原子 ⑤ 1molF與足量銀氨溶液反應生成4 molAg （7）H的分子式為C8H6O4，其一氯取代物只有一種，能與碳酸氫鈉溶液反應放出

23、氣體，寫出 H→I的化學方程式：__________________________________。 （8）寫出J生成高聚物K的化學方程式 ___________________________。 【答案】25.（16分）（1）醛基 （2）水解（或取代）反應 （3）CH2=CH-CH3 (4) (5) ＨＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨＯ （6） ② ⑤ （7） （8） 考點：考查有機物的推斷，有機物的結構與性質，有機反應類型等知識。 1．有機合成的解題思路 2．有機推斷的解題技能 【例】【xx屆天津市河西區(qū)一?！浚?8分）聚

24、甲基丙烯酸酯纖維廣泛用于制作光導纖維。已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維的單體，其轉化關系如下： 請按要求回答下列問題： （1）反應①、②的反應類型分別為__________、_________。 （2）B所含官能團的結構簡式：______________________；檢驗其官能團所用化學試劑有______________。 （3）H是C的同系物，比C的相對分子質量大14，其核磁共振氫譜僅有2個吸收峰，H的名稱（系統(tǒng)命名）為_________________。 （4）寫出下列反應的化學方程式： ④：___________________________________。⑦：__

25、___________________________________。 （5）寫出同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：__________________________。 ①能與NaOH水溶液反應； ②能發(fā)生銀鏡反應； ③核磁共振氫譜有三組吸收峰，且峰面積之比為1：1：4。 （6）已知： 請以甲苯為原料（其它原料任選）合成聚酯G即，方框內寫中間體的結構簡式，在“→”上方或下方寫反應所需條件或試劑。 【答案】（18分）（1）加聚反應(1分) ；取代反應（1分）； （2）—COOH、（2分）；溴的四氯化碳（或酸性高錳酸鉀溶液）、碳酸氫鈉溶

26、液（或石蕊試劑）（2分，合理即可給分） （3）2，2一二甲基丙酸 （2分）； （4）（2分） (CH3)2CHCOOH+CH3CH2OH (CH3)2CHCOOCH2CH3+H2O （5）（2分） （6）（4分） 考點：考查有機物的結構、性質、轉化、化學方程式和同分異構體的書寫的知識。 誤區(qū)警示：有關官能團性質的易混點： 1．注意苯環(huán)的結構與六元環(huán)的區(qū)別，不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認為是苯環(huán)。 2．注意酚羥基的性質與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響，如苯環(huán)鄰對位氫易取代、酚羥基易電離等。 3．注意醇的催化氧化規(guī)律，伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化。 4．不是所有的醇或鹵代烴都能發(fā)生消去反應的，與連有醇羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。 5．酚酯與普通酯的區(qū)別，1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解時耗2 mol NaOH；1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解時耗1 mol NaOH。 6．能與Na2CO3溶液發(fā)生反應的有：羧酸、苯酚，但苯酚與Na2CO3溶液反應生成NaHCO3而得不到CO2。