2022年高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時課時作業(yè) 新人教版選修5

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1、2022年高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時課時作業(yè) 新人教版選修5一、選擇題1苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是(D)A官能團不同B常溫下狀態(tài)不同C相對分子質量不同 D官能團所連的烴基不同解析：苯酚與乙醇具有相同的官能團OH，但所連烴基不同，因此烴基對官能團的影響是不同的。2下列關于有機化合物M和N的說法正確的是(C)A等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH反應，消耗NaOH的量相等B完全燃燒等物質的量的兩種物質生成二氧化碳和水的量分別相等C一定條件下，兩種物質都能發(fā)生酯化反應和氧化反應DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個解析：M中的羥基不能與NaOH反應而N

2、中的能，A項錯；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，B項錯；因單鍵可以旋轉，N分子中可能共面的原子最多18個，D項錯誤。3(北京101中學20172018學年上學期高二年級期中考試，20)3,5二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚，將獲得的有機層(含少量氯化氫)進行洗滌，然后分離提純得到產(chǎn)物。甲醇和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表，下列說法正確的是(A)物質沸點/熔點/溶解性甲醇64.797.8易溶于水3,5二甲氧基苯酚1721753336易溶于甲醇、乙醚，微溶于水A上述合成

3、反應屬于取代反應B間苯三酚與苯酚互為同系物C分離出甲醇的操作是結晶D洗滌時可以用飽和Na2CO3溶液除氯化氫解析：A根據(jù)方程式可知，間苯三酚中的OH與甲醇中的OH發(fā)生分子間脫水，屬于取代反應，故A正確；B間苯三酚含有3個羥基，苯酚含有1個羥基，官能團的數(shù)目不相同，不屬于同系物，故B錯誤；C根據(jù)表格中各物質的物理性質，可知甲醇的沸點低，與其他物質沸點相差較大，可利用蒸餾的方式將甲醇除去，故C錯誤；D目標產(chǎn)物也含有酚羥基，酚羥基能與Na2CO3反應，故洗滌時，不能用飽和Na2CO3溶液，可以改成飽和NaHCO3溶液，NaHCO3與HCl反應，而不與酚羥基反應，故能除去HCl，故D錯誤。故選A。4(

4、2017四川樂山二模)丹參素能明顯的抑制血小板的聚集，其結構如圖所示，下列說法正確的是(C)A取代丹參素中C原子上的H原子的一氯代物有4種B在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2加成C丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應D1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4 mol H2解析：丹參素中與碳原子相連的氫原子有5種，故符合條件的一氯代物有5種，A錯誤；丹參素分子中含有1個苯環(huán)，在Ni催化下，1 mol丹參素最多可與3 mol H2加成，B錯誤；丹參素含有COOH和OH，能發(fā)生取代、中和、氧化等反應，含有醇羥基，且與醇羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子，故可發(fā)生

5、消去反應，C正確；1 mol丹參素在一定條件下可與4 mol鈉反應，生成2 mol H2，D錯誤。5(北京四中20172018學年高二下學期期末，17)丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖所示。下列說法中，不正確的是(D)A丁子香酚可通過加聚反應生成高聚物B丁子香酚分子中的含氧官能團是羥基和醚鍵C1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4 mol H2D丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵解析：A丁子香酚中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應生成高聚物，故A正確；B丁子香酚中含有碳碳雙鍵、羥基和醚鍵三種官能團，其中含氧官能團是羥基和醚鍵，故B正確；C丁子香酚

6、中的苯環(huán)及碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應，1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時，最多能消耗4 mol H2，故C正確；D因酚羥基、碳碳雙鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，又因與苯環(huán)相連的烴基第一個碳原子上含有氫原子，也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色，所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，不能證明其分子中含有碳碳雙鍵，故D錯誤；答案選D。6下列關于苯酚的敘述中，正確的是(C)A苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上C苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀解析：苯酚的酸性較弱，不能使指示劑

7、變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當OH鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。7(北京四中20172018學年高二下學期期末，13)醌類化合物廣泛存在于植物中，有抑菌、殺菌作用，可由酚類物質制備：下列說法不正確的是(B)A反應、均為氧化反應B對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物C苯酚與萘酚含有相同官能團，但不互為同系物D屬于酚類，屬于醌類解析：A比較苯酚與對苯醌的結構

8、簡式可知，反應為“加氧脫氫”的過程，屬于氧化反應，同理，反應II也為氧化反應，故A正確；B對苯醌不含苯環(huán)，不屬于芳香化合物，故B錯誤；C苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基，萘酚含有2個苯環(huán)和1個酚羥基，二者官能團相同，但結構不相似，不屬于同系物，故C正確；D含有酚羥基，屬于酚類，具有醌式結構(不飽和環(huán)二酮結構)，屬于醌類，故D正確。故選B。8(河北邢臺一中20172018學年高二上學期第三次月考，14)苯中可能混有少量的苯酚，通過下列實驗能判斷苯中是否混有少量苯酚的是(C)取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振

9、蕩，觀察樣品是否減少。取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A BC D全部解析： 苯酚能使高錳酸鉀褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚，故正確；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會產(chǎn)生分層，因此無法鑒別，故錯誤；產(chǎn)生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；苯酚遇到氯化鐵顯示紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚

10、，若不顯紫色則無苯酚，故正確；故選C。9可用來鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是(B)A溴水、氯化鐵溶液B溴水、KMnO4酸性溶液C溴水、碳酸鈉飽和溶液D氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液解析：溴水與己烯加成使溴水褪色；苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯與溴水混合均發(fā)生萃取現(xiàn)象，且上層有色，下層無色；KMnO4酸性溶液能將甲苯氧化而褪色，乙酸乙酯與KMnO4酸性溶液不反應。二、非選擇題10根據(jù)下列流程，推斷化學反應中生成的各有機物的結構簡式：ABCDE解析：醇、酚、羧酸的性質比較：與Na反應與NaOH、Na2CO3反應與NaHCO3反應乙醇苯酚乙酸11.為了確定CH3COOH、

11、及H2CO3的酸性強弱，有人設計了如下圖所示的裝置進行實驗：(1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應的離子方程式為_2CH3COOHCO2CH3COOCO2H2O_。(2)裝置B中盛放的試劑是_飽和NaHCO3溶液_，它的作用是_除去CO2中混有的CH3COOH_。(3)實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是_溶液變渾濁_。解析：由于酸性CH3COOHH2CO3，則可用CH3COOH與Na2CO3溶液混合產(chǎn)生CO2氣體，經(jīng)除雜后通入溶液中，反應后生成的在水中的溶解度較小，使溶液變渾濁。12A、B、C三種物質的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C顯紫色，若投入金屬鈉，只有

12、B沒有變化，在A、B中分別加入溴水，溴水不褪色。(1)寫出A、B、C的結構簡式。A：_；B：_；C：_。(2)C的符合題設條件的另兩種同分異構體的結構簡式是：_，_。解析：A、B、C的分子式都為C7H8O，符合通式。因C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則C屬于酚類，而A、C能與鈉反應，B不能，則A屬于醇類，B屬于醚類，再寫出其結構簡式即可。素 能 拓 展一、選擇題1(2017長沙質檢)從葡萄籽中提取的原花青素結構如圖：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是(C)A該物質既可看作醇類，也可看作酚

13、類B1 mol該物質可與4 mol Br2反應C1 mol該物質可與7 mol NaOH反應D1 mol該物質可與7 mol Na反應解析：醇羥基不與NaOH反應，故1 mol原花青素與5 mol NaOH反應，C項不正確。2(2017黃山期中)天然維生素P(結構簡式如圖)是一種營養(yǎng)增補劑。關于維生素P的敘述，錯誤的是(C)A可以和溴水反應B要用有機溶液萃取C分子中有3個苯環(huán)D1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應解析：本題是對分子中含有的多個官能團的綜合考查。據(jù)結構可知，分子結構中含有4個酚羥基，可以和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應；1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應；據(jù)苯

14、酚室溫下在水中溶解度較小和維生素P分子中含碳原子數(shù)較多，可知其應易溶于有機溶劑，而難溶于水，可用有機溶劑從槐樹花蕊中萃?。坏珡钠浣Y構可知分子中含有兩個苯環(huán)(中間一個環(huán)不是苯環(huán))。3(遼寧省大連市20172018學年高二下學期期末，11)欲除去下列物質中混入的少量雜質(括號內物質為雜質)，不能達到目的的是(D)A乙烷(乙烯)：通入溴的四氯化碳溶液，洗氣B乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸餾C溴苯(溴)：加入NaOH溶液，充分振蕩靜置后，分液D苯(苯酚)：加入飽和溴水，過濾解析： A乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，乙烷不能，則乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液，洗氣，A正確；B加CaO與水反應，增大與乙醇

15、的沸點差異，然后蒸餾即可除雜，B正確；C溴與NaOH溶液反應后，與溴苯不互溶，然后充分振蕩靜置后分液可除雜，C正確；D苯酚能與溴水反應生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于苯中，達不到除雜目的，應該用氫氧化鈉溶液，D錯誤。答案選D。4由C6H5、C6H4、CH2和OH四種原子團一起組成屬于酚類物質的種類有(C)A1種 B2種C3種 D4種解析：三種同分異構體分別是、。5(河北邢臺一中20172018學年高二上學期第三次月考，10)中央電視臺曾報道杭州世紀聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致

16、。其結構簡式如圖所示；下列說法不正確的是 (B)A該化合物的分子式為：C30H30O8B1 mol棉酚最多可與10 mol H2加成，與6 mol NaOH反應C在一定條件下，可與乙酸反應生成酯類物質D該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析： 根據(jù)結構簡式可知該化合物的分子式為：C30H30O8，A正確；B分子中含有4個苯環(huán)，2個醛基，則1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成，含有6個酚羥基，則與6 mol NaOH反應，B錯誤；C酚羥基在一定條件下，可與酸反應生成酯類物質，C正確；C酚羥基和醛基均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確，答案選B。6(河北邢臺一中20172018學年高二上學期

17、第三次月考，22)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能的抗氧化劑和自由基凈化劑。某種茶多酚結構如圖所示。關于該物質的說法正確的是 (C)A遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應B1 mol該物質與4 mol NaOH恰好完全反應C易發(fā)生氧化反應和取代反應，難發(fā)生加成反應D分子中所有的原子共平面解析：A項，EGC中含有3個酚羥基，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，錯誤；B項，EGC中含3個酚羥基和1個醇羥基、1個醚鍵，只有酚羥基能與NaOH反應，1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應，錯誤；C項，EGC中含有酚羥基和醇羥基，易發(fā)生氧化反應和取代反應，含苯環(huán)

18、能與H2發(fā)生加成反應，但難與常用的加成劑溴水等發(fā)生加成反應，正確；D項，EGC中含3個飽和碳原子，分子中所有原子不可能都共面，錯誤；答案選C。二、非選擇題7(北京四中20172018學年高二下學期期末，30)白黎蘆醇(結構簡式：)屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：已知：RCH2Br根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)白黎蘆醇的分子式是_C14H12O3_。(2)CD的反應類型是_取代反應_；EF的反應類型是_消去反應_。(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其1H核磁共振譜(HNMR)中顯示不同化

19、學環(huán)境的氫原子個數(shù)比為_1126_。(4)寫出AB反應的化學方程式：_CH3OHH2O_。(5)寫出結構簡式：D_、E_。(6)化合物符合下列條件的所有同分異構體共_3_種，能發(fā)生銀鏡反應；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。寫出其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式：_。解析：(1)根據(jù)白黎蘆醇的結構簡式知，其分子式為C14H12O3；(2)CD的反應類型是取代反應；EF的反應類型是消去反應；(3)根據(jù)確定的化合物A的結構簡式：可以知道，其1H核磁共振譜(HNMR)中顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1126；(4)A為，與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，B為，AB反應的化學方程式為：

20、CH3OHH2O；(5)由以上分析可知，D的結構簡式為：、E的結構簡式為：；(6)根據(jù)給定條件能發(fā)生銀鏡反應，可確定分子結構中有醛基，含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可確定苯環(huán)上有二個取代基，并處于對位。則化合物的同分異構體有3種：、 、；其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式為。8(2017吉林省實驗中學四模)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。(1)丁子香酚的分子式為_C10H12O2_。(2)下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是_acd_(填序號)。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有_5_種，寫出其中任意一種的結構簡式：_、_、_、_、_(任寫一種即可)_。能與NaHCO3溶液反應苯環(huán)上只有兩個取代基苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(4)丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉化(部分反應條件已略去)。AB(C12H16O2)C()提示：RCHCHRRCHORCHOAB的化學方程式為_CH3CH2ClHCl_，反應類型為_取代反應_。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為_溴水褪色_。