2022蘇教版選修五專題2《有機物的結構》word復習學案

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1、2022蘇教版選修五專題2《有機物的結構》word復習學案 知識脈絡 1.有機物的結構 2.有機物的分類和命名 專題歸納應用 專題1　同系物和同分異構體的確認及書寫 1．同系物的辨認和舉例及其變化規(guī)律 (1)同系物必須符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如CH2===CH2和，通式都是CnH2n但它們不是同系物。 (2)同系物結構必須相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團，但分子組成相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)不一定是同系物。如CH2===C

2、H—CH===CH2和CH3—C≡CH，在分子組成上相差一個CH2原子團，但它們的結構不相似，故不是同系物。 (3)同系物的變化規(guī)律：由于同系物的通式相同，結構相似，所以同系物的化學性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律的變化。 2．同分異構體的確認及書寫 (1)烷烴只有碳鏈異構 書寫時要注意寫全而且不要寫重復，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，鄰對間；不重復，要寫全?；驓w納成下列順口溜：主鏈先長后短，支鏈先整后散。位置從心到邊，編排從鄰到間。異構若有重復，務必把它剔除。 (2)烯烴、炔烴形成同分異構體的類別有

3、： ①碳鏈異構 ②雙鍵、叁鍵的位置異構 ③類別異構(如單烯烴與環(huán)烷烴、炔烴與二烯烴) ④立體異構(如順反異構和對映異構) (3)芳香烴形成同分異構體的類別有： ①支鏈的碳鏈異構 ②支鏈在苯環(huán)上的位置異構 ③空間異構 (4)烴的含氧衍生物形成異構的類別有： ①碳鏈異構 ②官能團的位置異構 ③官能團異構 書寫時順序是：碳鏈異構位置異構官能團異構，這樣可以避免寫重或漏寫。 考例1　已知互為同分異構體，則化學式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構體共有(　　) A.3種　　　　　　B.4種　　　　　C.5種　　　　　　D.6種 ［解析］

4、　本題考查了同分異構體的順反異構。根據(jù)信息可推出具有順反異構的分子的結構特點是（順式），（反式）。其中a、b、c分別代表不同的原子或原子團，逐一寫出各物質(zhì)的結構簡式，C3H5Cl的同分異構體有。故正確答案為B。 ［答案］ B 考例2　下列說法正確的是(　　) A.凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分數(shù)也相同，則兩者一定是同分異構體 C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構體 D.組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構體 ［答案］　D 專題2　有機物分子中

5、原子共線、共面規(guī)律 1.甲烷型 甲烷為正四面體結構(見圖1)，碳原子居于正四面體的中心，分子中的5個原子中沒有任何4個處于同一平面內(nèi)，其中任意3個原子在同一平面內(nèi)，任意2個原子在同一條直線上，這也決定了碳鏈為鋸齒狀，而不是直線形結構。 2.乙烯型 乙烯為平面形結構(見圖2)，分子中的6個原子處于同一個平面內(nèi)，當氫原子被其他原子所取代時，該原子一定還在這個平面上。 3.乙炔型 乙炔為直線形結構(H—C≡C—H)，分子中的4個原子處于同一直線上，同一直線上的原子當然也處于同一平面內(nèi)，同樣氫換成其他原子也在這條直線上。 4.苯環(huán)型 苯分子為平面正六邊形結構，，位于苯

6、環(huán)上的12個原子共平面。 應用上述基礎知識，對組成與結構較復雜的有機物分子進行分析、比較，則易判斷有機物分子里原子共線共面的問題。例如：分子里最多共有7個碳原子在同一個平面內(nèi)，包括C、H原子在內(nèi)，最多共有13個原子在同一平面內(nèi)，最多有4個原子在同一條直線上。最多有6個原子在同一條直線上，最多有15個原子在同一平面內(nèi)。至少有8個C原子在由一個苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。至少有9個C原子在由一個苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。 考例3　已知C—C鍵可以繞軸自由旋轉。結構簡式為 的烴，下列說法正確的是(　　) A.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有11個碳原子處于同一平面上 C.

7、分子中至少有16個碳原子處于同一平面上 D.該烴分子中最多有24個原子共面 ［解析］　在苯分子中的12個原子一定共平面，此分子兩個苯環(huán)以單鍵相連，單鍵可以旋轉，所以兩個苯環(huán)不一定共面，但苯環(huán)中對角線上4個原子應該在一條直線上，因此該分子中至少有11個碳原子處于同一平面上，B正確。該烴分子結構中可能共面的原子有：所有碳原子共16個，兩個苯環(huán)上的6個氫原子，四個甲基上的4個氫原子，即共面的原子最多有16+6+4=26個。 ［答案］　B 考例4　下列分子中，所有原子不可能共處在同一平面上的是(　　) A.C2H2　　　　　　　　B.CS2　　　　　　C.NH3　　　　　　　　D.

8、C6H6 ［解析］　由C2H2和CS2的直線構型，NH3的三角錐構型和C6H6的平面構型可知應選C。 ［答案］　C 即時突破 1.以下四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(　　) ①丙烯?、谝蚁、郾健、芗妆姜? A.①②　　　　　　　　B.②③　　　　　　C.③④　　　　　　　　D.②④ ［答案］　B ［解析］　甲基（—CH3）四個原子不在同一平面上，故丙烯分子和甲苯分子內(nèi)不是所有原子都在同一平面上。 2.下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是(　　) A.CH2===CH—CN　　　　　　　　　　　　B.CH2===CH—CH===CH2

9、 C.　　　　　　　　　　D. ［答案］　D ［解析］　甲烷為正四面體形分子，乙烯和苯為平面形分子。選項A中所有原子一定在同一平面上；選項B、C中所有原子有可能在同一平面上，選項D中—CH3上的三個氫原子不可能都與其他原子在同一平面上。 3.已知可簡寫為降冰片烯的分子結構為： 回答下列問題： （1）降冰片烯屬于 　　　　。 A.環(huán)烴　　　　　　　B.不飽和烴　　　　　　C.烷烴D.芳香烴 （2）降冰片烯的分子式為 。 （3）降冰片烯的一種同分異構體（含有一個六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結構簡式為 。 （4）降冰片烯不具有的性質(zhì) 。 A.能溶于水

10、　　　　　　　　　　　　　　　　　B.能發(fā)生氧化反應 C.能發(fā)生加成反應　　　　　　　　　　　　　　D.常溫常壓下為氣體 ［答案］　（1）AB?。?）C7H10 （3） （4）AD ［解析］　對一種新物質(zhì)分類，可從其所含官能團看，降冰片烯屬烯烴，也屬不飽和烴。分子式為C7H16-2×3，含一個雙鍵，二個環(huán)。書寫其同分異構體要求一個六元單環(huán)，把另一環(huán)轉化為雙鍵，則一個環(huán)和兩個雙鍵或一個環(huán)和一個叁鍵，叁鍵不能在環(huán)上，所以本題只能為。性質(zhì)推斷依據(jù)官能團,B、C正確，環(huán)烯烴難熔于水，且碳原子數(shù)為7，非氣態(tài)，A、D不正確。 4.有些環(huán)狀化合物的結構簡式，可進一步簡化，例如A式可簡化為B式。 則化合物C中碳原子數(shù)是 ；分子式是 。若D是C的同分異構體，但D屬于酚類化合物，而且結構式中沒有—CH3基團。請寫出D可能的結構簡式（任意一種，填入上列D方框中）。 ［答案］　14　C14H20O ［解析］　由題中所給新信息A即是B，進行知識遷移，可確定C的碳原子數(shù)為14，分子式為C14H20O。由于D屬于酚類，因此苯酚基是主體，為—C6H4OH,烴基應為—C8H15。題中要求結構式中沒有—CH3基團，故烴基部分應是烯基或環(huán)烷基。且酚上的羥基和烴基可以是鄰、間、對位，故可以寫出多種不同的同分異構體。