（江蘇專用）2014高考化學一輪復習精練 第八章專題八 第一單元 有機物的分類、結構與命名

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1、專題八 有機化學基礎 第一單元 有機化學的分類、結構與命名 (時間：45分鐘　滿分：100分) 考　點 題　號 有機物的分類與結構特點 2、5、8 同分異構體的書寫與判斷 1、4 有機物的命名 3、9 有機物結構的研究 6、7、10、11 一、選擇題(本題包括4個小題，共24分，每小題只有1個選項符合題意) 1．(2012·紹興模擬)下列說法中錯誤的是 (　　)。 ①化學性質相似的有機物是同系物；②分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物是同系物；③若烴中碳、氫元素的質量分數(shù)相同，它們必定是同系物；④互為同分異構體的兩種有機物的物

2、理性質有差別，但化學性質必定相似；⑤相對分子質量相同而結構不同的化合物互為同分異構體；⑥石墨與金剛石分子式相同，結構不同，互為同分異構體。 A．①②③④⑤⑥ B．只有②③⑤ C．只有③④⑥ D．只有①②③⑥ 解析　同系物是結構相似(結構相似，則化學性質相似)，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，這個概念的兩個限定條件必須同時具備。C、H元素的質量分數(shù)相同未必是同系物，如和；④互為同分異構體的物質化學性質不一定相似，如和。同分異構體的概念是分子式相同而結構不同的有機物的互稱，三個要點缺一不可，故⑤⑥錯誤。 答案　A 2．下列對有機化合物的分類結果正確的是

3、 (　　)。 解析　烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 答案　D 3．有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是(　　)。 解析　A中主鏈選錯，正確的名稱應為己烷；B中沒有表示出官能團的位置，正確的名稱是3-甲基-1-丁烯；D中沒有表示出氯原子的位置，正確的名稱是1，2-二氯乙烷。 答案　C 4．(2013·徐州模擬)阿魏酸的結構簡式為，符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的數(shù)目為 (　　)。 ①苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有

4、2種； ②能發(fā)生銀鏡反應； ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析　根據(jù)條件①，則兩個取代基處于對位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結合阿魏酸的分子式，故其同分異構體的可能結構為 答案　C 二、選擇題(本題包括3個小題，共18分，每小題有1～2個選項符合題意) 5．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 (　　)。 A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷 C．3，3，4，4-四甲

5、基己烷 D．2，5-二甲基己烷 解析　分析題中各項分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫；B如圖，，其中有4種氫；C中有3種氫；D中有3種氫。 答案　CD 6．3.1 g某有機樣品完全燃燒，燃燒后的氣體混合物通入過量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，然后過濾得到10 g 沉淀。該有機樣品可能是 (　　)。 A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物 解析　3.1 g有機樣品燃燒生成CO2、H2O的總質量為7.1 g，與過量Ca(OH)2反應生成10 g CaCO3，則其中CO2為0.1 mol，即n(C)＝0.1 mol，m

6、(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，故m(H2O)＝7.1 g－0.1 mol×44 g·mol－1＝2.7 g，即n(H2O)＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，故該有機樣品中氧的質量：m(O)＝3.1 g－1.2 g－0.3 g＝1.6 g，即n(O)＝0.1 mol，則該有機樣品中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol＝1∶3∶1，即最簡式為CH3O，設其分子式為(CH3O)n。選項B、C不符合，當n＝2時，分子式為C7H6O2，乙二醇，A正確，選項D中當甲醇和丙三醇按物質的量之比為1∶1混合時符

7、合。 答案　AD 7．化合物A經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。關于A的下列說法中，正確的是 (　　)。 A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應 B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應 C．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種 解析　因化合物A中有4類氫原子，個數(shù)分別為：1、2、2、3，又因為A是一取代苯，苯環(huán)上有三類

8、氫原子，分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3個氫原子等效，為—CH3，結合紅外光譜知，A中含有酯基可以水解，A為COOCH3。與A發(fā)生加成反應的H2應為3 mol，與A同類的同分異構體應為5種。 答案　C 三、非選擇題(本題共4個小題，共58分) 8．(16分)分析下列有機化合物的結構簡式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH 請你對以上有機化合物進行分類，其中， 屬于烷烴的是________；屬于烯烴的是________； 屬于芳香烴的是________；屬于鹵代烴的是________； 屬于醇的是________；屬于醛的是________；

9、屬于羧酸的是________；屬于酯的是________； 屬于酚的是________。 解析　有的有機物含有多種官能團，可從各官能團的角度看成不同類的有機物，如?既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。 答案?、佗邸、堋、茛啖帷?　②⑥?、??、? ??　? 9．(12分)(1)給下列有機物命名： ②CH2===C(CH3)CH===CH2 ③CH2===CHCOOH (2)麻黃素又稱黃堿，是我國特定的中藥材麻黃中所含的一種生物堿。經(jīng)我國科學工作者研究其結構如下： ①麻黃素中含氧官能團名稱是________基，屬________類化合物(填“醇”或“酚”)。 ②下列各物

10、質中 與麻黃素互為同分異構體的是________(填序號)，互為同系物的是________(填序號)。 解析　(1)按照命名的一般步驟，選主鏈，給主鏈碳原子編號，遵循“近”、“簡”、“小”的原則，則①是2，4，5，7-四甲基-3，3，4-三乙基辛烷?、?-甲基-1，3-丁二烯?、郾┧?，(2)同分異構體是分子式相同，結構不同，判斷D與麻黃素互為同分異構體；而同系物是分子式相差(CH2)n，而結構式相似，則C與麻黃素相差一個CH2，兩者是同系物。 答案　(1)①2，4，5，7-四甲基-3，3，4-三乙基辛烷?、?-甲基-1，3-丁二烯?、郾┧? (2)①羥　醇?、贒　C 10．(1

11、2分)(2013·淮安調研)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法。 方法一　核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3∶2∶1，見下圖所示。 現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二　利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如下圖： 已知，A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，A與NaOH溶液共熱的兩種生成

12、物均可用于食品工業(yè)，試填空。 (1)A的分子式為___________________________________________________。 (2)A的分子結構中只含一個甲基的依據(jù)是________(填序號)。 a．A的相對分子質量 b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖 d．分子的紅外光譜圖 (3)A的結構簡式為_________________________________________________。 (4)A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環(huán)上只有一個取代基，則A的芳香類同分異構體共

13、有________種，其中水解產物能使FeCl3溶解變紫色的結構簡式為________。 解析　由相對分子質量及C、H、O的比例可得出A的分子式。 N(C)＝＝9，N(H)＝＝10， N(O)＝＝2 分子式為C9H10O2。 由核磁共振譜可知，分子中含有5種氫，原子個數(shù)分別為1、2、2、2、3。 由紅外光譜可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、 結構且苯上只有一個取代基。苯環(huán)上只有一個取代基，可知苯環(huán)上的5個氫原子分成了三種，個數(shù)分別為1、2、2，另外5個氫原子分成2類，個數(shù)分別是2、3，取代基上3個C，5個H，再結合紅外譜結構可知分子中有酯基，可得A的結構簡式為。符

14、合條件的A的同分異構體有5種：； 11．(18分)已知化合物A中各元素的質量分數(shù)分別為C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。請?zhí)羁眨? (1)0.01 mol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標準狀況)，則A的分子式是______________________________________________________________； (2)實驗表明：A不能發(fā)生銀鏡反應。1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境。則A的結構簡式是__________

15、______________________________________________________； (3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙醇反應生成B(C12H20O7)，B只有兩種官能團，其數(shù)目之比為3∶1。由A生成B的反應類型是________，該反應的化學方程式是____________________________________________。 (4)A失去1分子水后形成化合物C，寫出C的兩種可能的結構簡式及其官能團的名稱①________，②________。 解析　(1)結合A中三種元素的質量分數(shù)可以確定其實驗式為C6H8O7，再結合燃燒消耗O2

16、的體積(標準狀況)可知，1 mol A約消耗4.5 mol O2，可確定A的分子式為C6H8O7。 (2)根據(jù)題中描述可知1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應可放出3 mol二氧化碳，則A中含有3個羧基。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應，說明A中含有醇羥基。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學環(huán)境，可確定A的結構簡式為 (3)在濃硫酸催化和適宜的反應條件下，A與足量的乙醇發(fā)生酯化反應生成B(C12H20O7)，更進一步說明A中含有3個羧基。 (4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3個羧基和1個羥基，羥基所連碳的鄰位碳上有氫原子，在濃硫酸、加熱條件下可以發(fā)生消去反應產生碳碳雙鍵，兩個羧基可以脫水生成羧酸酐，羧基和醇羥基反應脫水生成酯，A失去1分子水后形成化合物C的反應可能是消去反應、酯化反應或兩個羧基脫水成羧酸酐的反應。