（江蘇專用）2014高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精練 第八章專題八 第一單元 有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名

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1、專題八 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一單元 有機(jī)化學(xué)的分類、結(jié)構(gòu)與命名 (時(shí)間：45分鐘　滿分：100分) 考　點(diǎn) 題　號(hào) 有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2、5、8 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷 1、4 有機(jī)物的命名 3、9 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究 6、7、10、11 一、選擇題(本題包括4個(gè)小題，共24分，每小題只有1個(gè)選項(xiàng)符合題意) 1．(2012·紹興模擬)下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 (　　)。 ①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物；②分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物；③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物；④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物

2、理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似；⑤相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體；⑥石墨與金剛石分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。 A．①②③④⑤⑥ B．只有②③⑤ C．只有③④⑥ D．只有①②③⑥ 解析　同系物是結(jié)構(gòu)相似(結(jié)構(gòu)相似，則化學(xué)性質(zhì)相似)，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，這個(gè)概念的兩個(gè)限定條件必須同時(shí)具備。C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同未必是同系物，如和；④互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定相似，如和。同分異構(gòu)體的概念是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物的互稱，三個(gè)要點(diǎn)缺一不可，故⑤⑥錯(cuò)誤。 答案　A 2．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是

3、 (　　)。 解析　烷、烯、炔都屬于脂肪鏈烴，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 答案　D 3．有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是(　　)。 解析　A中主鏈選錯(cuò)，正確的名稱應(yīng)為己烷；B中沒(méi)有表示出官能團(tuán)的位置，正確的名稱是3-甲基-1-丁烯；D中沒(méi)有表示出氯原子的位置，正確的名稱是1，2-二氯乙烷。 答案　C 4．(2013·徐州模擬)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 (　　)。 ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有

4、2種； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體； ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析　根據(jù)條件①，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位；根據(jù)條件②，則含有醛基；根據(jù)條件③，則含有羧基；根據(jù)條件④，則含有酚羥基，結(jié)合阿魏酸的分子式，故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為 答案　C 二、選擇題(本題包括3個(gè)小題，共18分，每小題有1～2個(gè)選項(xiàng)符合題意) 5．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是 (　　)。 A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷 C．3，3，4，4-四甲

5、基己烷 D．2，5-二甲基己烷 解析　分析題中各項(xiàng)分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫；B如圖，，其中有4種氫；C中有3種氫；D中有3種氫。 答案　CD 6．3.1 g某有機(jī)樣品完全燃燒，燃燒后的氣體混合物通入過(guò)量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1 g，然后過(guò)濾得到10 g 沉淀。該有機(jī)樣品可能是 (　　)。 A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物 解析　3.1 g有機(jī)樣品燃燒生成CO2、H2O的總質(zhì)量為7.1 g，與過(guò)量Ca(OH)2反應(yīng)生成10 g CaCO3，則其中CO2為0.1 mol，即n(C)＝0.1 mol，m

6、(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g，故m(H2O)＝7.1 g－0.1 mol×44 g·mol－1＝2.7 g，即n(H2O)＝0.15 mol，n(H)＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，故該有機(jī)樣品中氧的質(zhì)量：m(O)＝3.1 g－1.2 g－0.3 g＝1.6 g，即n(O)＝0.1 mol，則該有機(jī)樣品中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.1 mol＝1∶3∶1，即最簡(jiǎn)式為CH3O，設(shè)其分子式為(CH3O)n。選項(xiàng)B、C不符合，當(dāng)n＝2時(shí)，分子式為C7H6O2，乙二醇，A正確，選項(xiàng)D中當(dāng)甲醇和丙三醇按物質(zhì)的量之比為1∶1混合時(shí)符

7、合。 答案　AD 7．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是 (　　)。 A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 解析　因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為：1、2、2、3，又因?yàn)锳是一取代苯，苯環(huán)上有三類

8、氫原子，分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫原子等效，為—CH3，結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基可以水解，A為COOCH3。與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2應(yīng)為3 mol，與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。 答案　C 三、非選擇題(本題共4個(gè)小題，共58分) 8．(16分)分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH 請(qǐng)你對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類，其中， 屬于烷烴的是________；屬于烯烴的是________； 屬于芳香烴的是________；屬于鹵代烴的是________； 屬于醇的是________；屬于醛的是________；

9、屬于羧酸的是________；屬于酯的是________； 屬于酚的是________。 解析　有的有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，可從各官能團(tuán)的角度看成不同類的有機(jī)物，如?既可看作是羧酸類，又可看作是酯類。 答案　①③?、堋、茛啖帷??、冖蕖、?　⑩? ??　? 9．(12分)(1)給下列有機(jī)物命名： ②CH2===C(CH3)CH===CH2 ③CH2===CHCOOH (2)麻黃素又稱黃堿，是我國(guó)特定的中藥材麻黃中所含的一種生物堿。經(jīng)我國(guó)科學(xué)工作者研究其結(jié)構(gòu)如下： ①麻黃素中含氧官能團(tuán)名稱是________基，屬________類化合物(填“醇”或“酚”)。 ②下列各物

10、質(zhì)中 與麻黃素互為同分異構(gòu)體的是________(填序號(hào))，互為同系物的是________(填序號(hào))。 解析　(1)按照命名的一般步驟，選主鏈，給主鏈碳原子編號(hào)，遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”的原則，則①是2，4，5，7-四甲基-3，3，4-三乙基辛烷　②2-甲基-1，3-丁二烯?、郾┧幔?2)同分異構(gòu)體是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，判斷D與麻黃素互為同分異構(gòu)體；而同系物是分子式相差(CH2)n，而結(jié)構(gòu)式相似，則C與麻黃素相差一個(gè)CH2，兩者是同系物。 答案　(1)①2，4，5，7-四甲基-3，3，4-三乙基辛烷?、?-甲基-1，3-丁二烯?、郾┧? (2)①羥　醇　②D　C 10．(1

11、2分)(2013·淮安調(diào)研)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。 方法一　核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3∶2∶1，見(jiàn)下圖所示。 現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。 方法二　利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖： 已知，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A與NaOH溶液共熱的兩種生成

12、物均可用于食品工業(yè)，試填空。 (1)A的分子式為_(kāi)__________________________________________________。 (2)A的分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填序號(hào))。 a．A的相對(duì)分子質(zhì)量 b．A的分子式 c．A的核磁共振氫譜圖 d．分子的紅外光譜圖 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。 (4)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列條件：①分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)甲基；③苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則A的芳香類同分異構(gòu)體共

13、有________種，其中水解產(chǎn)物能使FeCl3溶解變紫色的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 解析　由相對(duì)分子質(zhì)量及C、H、O的比例可得出A的分子式。 N(C)＝＝9，N(H)＝＝10， N(O)＝＝2 分子式為C9H10O2。 由核磁共振譜可知，分子中含有5種氫，原子個(gè)數(shù)分別為1、2、2、2、3。 由紅外光譜可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、 結(jié)構(gòu)且苯上只有一個(gè)取代基。苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，可知苯環(huán)上的5個(gè)氫原子分成了三種，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，另外5個(gè)氫原子分成2類，個(gè)數(shù)分別是2、3，取代基上3個(gè)C，5個(gè)H，再結(jié)合紅外譜結(jié)構(gòu)可知分子中有酯基，可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。符

14、合條件的A的同分異構(gòu)體有5種：； 11．(18分)已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)0.01 mol A在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A的分子式是______________________________________________________________； (2)實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________

15、______________________________________________________； (3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7)，B只有兩種官能團(tuán)，其數(shù)目之比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型是________，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________________。 (4)A失去1分子水后形成化合物C，寫(xiě)出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其官能團(tuán)的名稱①________，②________。 解析　(1)結(jié)合A中三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以確定其實(shí)驗(yàn)式為C6H8O7，再結(jié)合燃燒消耗O2

16、的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)可知，1 mol A約消耗4.5 mol O2，可確定A的分子式為C6H8O7。 (2)根據(jù)題中描述可知1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3 mol二氧化碳，則A中含有3個(gè)羧基。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明A中含有醇羥基。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(C12H20O7)，更進(jìn)一步說(shuō)明A中含有3個(gè)羧基。 (4)A失去1分子水后形成化合物C，由于A中含有3個(gè)羧基和1個(gè)羥基，羥基所連碳的鄰位碳上有氫原子，在濃硫酸、加熱條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生碳碳雙鍵，兩個(gè)羧基可以脫水生成羧酸酐，羧基和醇羥基反應(yīng)脫水生成酯，A失去1分子水后形成化合物C的反應(yīng)可能是消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或兩個(gè)羧基脫水成羧酸酐的反應(yīng)。