（B版浙江選考專用）2019版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第四部分 專題十三 認(rèn)識有機(jī)化合物課件.ppt

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1、專題十三認(rèn)識有機(jī)化合物,化學(xué)（浙江選考專用）,考點(diǎn)一有機(jī)物的分類、命名和有機(jī)反應(yīng)類型,考點(diǎn)清單,知識梳理 一、有機(jī)物的組成、分類和命名 (一)有機(jī)物的研究方法,(二)有機(jī)物的組成、分類和命名 1.有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的概念 有機(jī)物指的是含碳元素的化合物,其組成元素除碳元素外,通常還含有氫、氧、氮、硫、磷、氯等元素。少數(shù)含碳元素的化合物(如CO、CO2、碳酸及碳酸鹽、HCN、HSCN,以及金屬碳化物等含碳化合物)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)跟無機(jī)物相似,故屬于無機(jī)物。研究有機(jī)物的化學(xué)稱為有機(jī)化學(xué)。 1828年,德國化學(xué)家維勒首次用無機(jī)物氰酸銨合成了有機(jī)物尿素,其反應(yīng)方程式為:NH4CNO CO(NH2)2。,2.有

2、機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法,特別提醒1.幾種表示方法之間的關(guān)系 電子式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 鍵線式 2.結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式的書寫 (1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫 1)表示原子間形成單鍵的“”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中CH、 CC中的“”均可省略,其結(jié)構(gòu)簡式可寫為CH3CH3或CH3CH3。 2)CC、中的“”“”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式 可寫為CH2CH2,而不能寫成CH2CH2。但是,醛基()、羧基,()則可進(jìn)一步簡寫為CHO、COOH。 3)準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CH3CH2OH、HOCH2CH3。 (2)鍵線式的書寫 1)在鍵線式中只能省略C原子及與其連接的H原子及C、H

3、之間形成的單鍵,而碳碳單鍵、雙鍵、叁鍵和其他元素的原子均不可省略。 2)鍵線式中的拐點(diǎn)、終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,如丁烷的鍵線式可表示為。 3.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)和有機(jī)物的空間構(gòu)型 (1)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),1)每個(gè)碳原子有4個(gè)價(jià)電子,價(jià)鍵總數(shù)為4。 2)碳原子可與其他原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或叁鍵。 特別提醒a(bǔ).碳原子間的成鍵方式:CC、CC、。 b.有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵:CC、CC、、CH、CO、 CX(X=Cl、Br、I)、CO、、CN等。 c.在有機(jī)物分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;雙鍵、叁鍵、苯環(huán)上的碳原子(所連原

4、子的數(shù)目少于4)為不飽和碳原子。 d.碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵、碳碳叁鍵不能旋轉(zhuǎn)。 3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成碳鏈和碳環(huán)(如下圖所示),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。,(2)碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 1)當(dāng)1個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),構(gòu)成以這個(gè)碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)。 2)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成該雙鍵的碳原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3)當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成該叁鍵的碳,原子以及與之直接相連的原子在同一直線上。 4)甲烷是正四面體形(5個(gè)原子不在同一平面上);乙烯是平面形(6個(gè)原子位于同一平面上);乙炔是

5、直線形(4個(gè)原子位于同一直線上);苯環(huán)是平面形(12個(gè)原子位于同一平面上)。 5)判斷原子是否在同一平面上的關(guān)鍵是判斷分子中是否存在飽和碳原子。若分子中有飽和碳原子,則分子中所有的原子一定不共平面。,特別提醒1.烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而生成的一系列化合物。 2.幾種官能團(tuán) (1)官能團(tuán):能夠決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。,4.有機(jī)物的分類,(2)常見的官能團(tuán),碳碳雙鍵()是烯烴的官能團(tuán)。 5.有機(jī)物的命名 有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)和系統(tǒng)命名法,有些有機(jī)物還有俗名(如硬脂酸、軟脂酸、草酸等)。 (1)烷烴的系統(tǒng)命名 選主鏈 稱

6、某烷編號位,定支鏈取代基 寫在前標(biāo)位置 短線連不同基 簡到繁相同基 合并算 命名原則:a.最長的碳鏈作主鏈,b.支鏈作取代基,取代基的位次號之和最小。 1)選主鏈 選擇最長的碳鏈作為主鏈。當(dāng)幾個(gè)不同碳鏈含有的碳原子數(shù)相等時(shí),選擇含有支鏈最多的一個(gè)碳鏈作為主鏈。 2)編序號(要遵循“近”“簡”“小”),a.以離支鏈最近的主鏈一端為起點(diǎn)編號,即首先要考慮“近”。 b.有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號,即同“近”,考慮“簡”。 c.若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同距離的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩

7、系列中各位次號之和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。 3)寫名稱 按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字間用“-”連接。,(2)苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被烷基取代后的生成物叫苯的同系物,其通式是CnH2n-6(n7)。苯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代后生成甲苯:,被乙基取代后生成乙苯: 。若兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代,則生成二甲苯,由于取 代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,可分別用“鄰”“間”“對”表示。,鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

8、 若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號,以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位次號給另一個(gè)甲基編號,則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯也可叫做1,3-二甲苯,對二甲苯也可叫做1,4-二甲苯。 二、有機(jī)反應(yīng)基本類型 1.取代反應(yīng) 烷烴:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,苯:+HNO3 C6H5NO2+H2O(硝化反應(yīng)) 醇:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O 2.加成反應(yīng) 烯烴:CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br 炔烴: CHBr2CHBr2 苯:+3H2 C6H12(環(huán)己烷) 3.水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 酯:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CO

9、OH+CH3CH2OH 另有多糖、二糖、蛋白質(zhì)的水解。,4.氧化反應(yīng) (1)燃燒:CxHyOz+(x+-)O2 xCO2+H2O(只含C、H、O元素的有機(jī) 物的燃燒通式) (2)催化氧化 醇:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)能被酸性KMnO4氧化的有烯烴、炔烴、醇、醛等。 (4)與新制Cu(OH)2反應(yīng) 醛:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O (5)銀鏡反應(yīng) 醛:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,HCOOR(甲酸鹽、甲酸某酯)、葡萄糖等也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 5.還原反應(yīng) 醛與H2

10、加成:CH3CHO+H2 CH3CH2OH 另有烯烴、炔烴與H2的加成等。,考點(diǎn)二有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定,知識梳理,考點(diǎn)三同系物和同分異構(gòu)體,知識梳理 1.同系物 (1)同系物的概念:結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱為同系物。 (2)同系物的特點(diǎn) 1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似,即組成元素相同,官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)及連接方式相同,分子組成通式相同。 2)同系物間相對分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。 3)同系物有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。,(1)同分異構(gòu)體的概念:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。 (2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 1)同分異構(gòu)

11、體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。 2)同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì),如CH3CH2CH2CH3與,也可以屬于不同類物質(zhì),如CH3CH2OH與CH3O CH3;可以是有機(jī)物,也可以是無機(jī)物,如NH4CNO與CO(NH2)2。 3)同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同,化學(xué)性質(zhì)不同或相似。 3.手性碳原子和手性分子 (1)手性碳原子:與四個(gè)不同原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原,2.同分異構(gòu)體,子(常以*標(biāo)記手性碳原子)。如:丙氨酸分子中含有一個(gè)手性碳原子: (2)手性分子:分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子,由于分子中的原子在空間排列方式不同而互為同分異構(gòu)體,它們猶如一個(gè)人的左右手,互為鏡像且不能重疊。

12、分子不能與其鏡像重疊者,稱為手性分子。兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體。,方法1有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的確定方法 1.元素分析 (1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定 最常用的是燃燒分析法(李比希法)。將樣品置于氧氣流中燃燒,燃燒后生成的二氧化碳、水分別用堿液、干燥劑吸收,稱重后分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 (2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定 將樣品通入二氧化碳?xì)饬髦?在氧化銅的催化下燃燒生成氮?dú)?并借助二氧化碳?xì)饬鲗⑸傻臍怏w趕出,經(jīng)KOH濃溶液吸收二氧化碳?xì)怏w后,測得剩余氣體的體積,即可計(jì)算出樣品中氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,突破方法,將樣品與NaOH溶液混合加熱完全反應(yīng)后,加入稀硝酸酸化,再加

13、入AgNO3溶液,此時(shí)鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子,并與AgNO3溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量,即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 2.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定 (某元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))= 100% 實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。 若有機(jī)物(只含C、H、O元素)分子中(C)=a%、(H)=b%、(O)=c%,則N(C)N(H)N(O)=,即可得到實(shí)驗(yàn)式。,(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定,實(shí)驗(yàn)式也可以根據(jù)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量來確定。確定實(shí)驗(yàn)式前必須先確定元素的組成,如某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O,則其組成元素可能為C、H 或 C、H、O;若燃燒產(chǎn)物

14、CO2中碳元素的質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物 H2O 中氫元素的質(zhì)量之和等于原有機(jī)物的質(zhì)量,則原有機(jī)物中不含O元素。 3.測定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量的方法 (1)Mr=m/n。 (2)依據(jù)氣體的密度(標(biāo)準(zhǔn)狀況):Mr=22.4。 (3)依據(jù)氣體的相對密度(D):Mr=DAMA。 (4)依據(jù)氣體的平均相對分子質(zhì)量:=m總/n總。 (5)質(zhì)譜法:質(zhì)譜法是用電場和磁場將運(yùn)動(dòng)的離子(帶電荷的原子、分子,或分子碎片)按它們的質(zhì)荷比分離后進(jìn)行檢驗(yàn)的方法。有機(jī)物分子在高能電子流的轟擊下形成的分子離子和碎片離子的相對質(zhì)量與其所帶電荷的比值為質(zhì)荷比。質(zhì)荷比的最大值(即橫坐標(biāo)上最大的分子離子的質(zhì)荷比)即為該有機(jī)化合物的相對分

15、子質(zhì)量。 有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律: 若平均相對分子質(zhì)量小于26,則一定有CH4。 平均分子組成中,若1

16、(3)最簡式(實(shí)驗(yàn)式)法:根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或燃燒法得到該有機(jī)物的,最簡式,結(jié)合其Mr進(jìn)行求算。 (4)求出1 mol某有機(jī)物(只含有C、H、O元素)中C、H、O原子的物質(zhì)的量,即可得到該有機(jī)物的分子式。 5.有機(jī)物結(jié)構(gòu)(簡)式的確定 測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是確定有機(jī)物的不飽和度及其典型的化學(xué)性質(zhì),進(jìn)而確定該有機(jī)物所含的官能團(tuán)及官能團(tuán)所處的位置。,(1)不飽和度的計(jì)算 烷烴的通式為CnH2n+2,分子中每減少兩個(gè)碳?xì)滏I,碳原子之間必然會增加一個(gè)鍵,就增加了一個(gè)不飽和度。不飽和度又叫缺氫指數(shù),用字母表示。 計(jì)算公式 烴(CxHy):=(2x+2-y)。 利用不飽和度推測有機(jī)物中的化學(xué)鍵類型,

17、例1某烴分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán),兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳叁鍵,它的分子式可能是() A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20 解析該烴的不飽和度為4+21+2=8。C9H12的不飽和度=(92+2-12)/2=4,C17H20的不飽和度=(172+2-20)/2=8,C20H30的不飽和度=(202+2-30)/2=6,C12H20的不飽和度=(122+2-20)/2=3,故選B。 答案B,(2)確定有機(jī)物中的官能團(tuán) 定性實(shí)驗(yàn)(可用多種方法),定量實(shí)驗(yàn) .與X2反應(yīng):(取代)CHX2;(加成)CCX2;。 .與H2的加成反應(yīng):CCH2;;C6H63H2;(醛或酮)CO H2

18、。 .與HX反應(yīng):(醇取代)OHHX;(加成)CCHX;(加成) 。 .銀鏡反應(yīng):CHO2Ag(HCHO4Ag)。 .與新制Cu(OH)2反應(yīng):CHO2Cu(OH)2;COOHCu(OH)2。 .與Na反應(yīng):(醇、酚、羧酸)OHH2,COOHH2。 .與NaOH反應(yīng):(酚)OHNaOH;(羧酸)COOHNaOH;(醇酯)COORNaOH;(酚酯)COOC6H52NaOH。,(3)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu) 紅外光譜:用于確定有機(jī)物分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 1H核磁共振譜:用于確定有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目。 例2(2017浙江寧波效實(shí)中學(xué)單元檢測)某有機(jī)化合物A廣泛存在于多種水果中。

19、 (1)經(jīng)測定,A中僅含有C、H、O三種元素,67 g A在空氣中完全燃燒時(shí)可生成27 g H2O和88 g CO2,則A的實(shí)驗(yàn)式為。若要確定A的分子式,還需要知道A的相對分子質(zhì)量,測定物質(zhì)的相對分子質(zhì)量可以采用(填“質(zhì)譜”或“紅外光譜”)法。經(jīng)測定A的相對分子,質(zhì)量為134,則A的分子式為。 (2)又知1 mol A與足量的NaHCO3溶液充分反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L,1 mol A與足量的Na反應(yīng)可生成1.5 mol H2,則A中所含官能團(tuán)的名稱為。 (3)若A分子中不存在甲基且有一個(gè)手性碳原子,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,其在濃硫酸存在下加熱,可以生成多種產(chǎn)物,請寫出A發(fā)生消去反

20、應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:。 (4)A的一種同分異構(gòu)體B,與A所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目均相同,且能催化氧化成醛,則B的1H核磁共振譜圖中將會出現(xiàn)組特征峰。 解析(1)n(H2O)==1.5 mol,n(H)=3 mol,n(CO2)==2 mol,則67 g該有機(jī)物中含有氧元素的物質(zhì)的量n(O)=,=2.5 mol,則A分子中C、H、O原 子數(shù)之比為232.5=465,故A的實(shí)驗(yàn)式為C4H6O5。紅外光譜用于測定有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán),質(zhì)譜中的質(zhì)荷比最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量,故可根據(jù)質(zhì)譜法測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。A的相對分子質(zhì)量為134,則A的分子式為C4H6O5。(2)1 mol A

21、與足量的NaHCO3溶液充分反應(yīng)可生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 44.8 L,n(CO2)=2 mol,則A分子中含有2 mol羧基;1 mol A與足量的Na反應(yīng)可生成1.5 mol H2,2 mol羧基與鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣,則A分子中還含有1 mol羥基,所以A分子中所含官能團(tuán)的名稱為羧基和羥基。(3)A的分子式為C4H6O5,1個(gè)A分子中含有2個(gè)羧基、1個(gè)羥基,若A分子中不存在甲基且有一個(gè)手性碳原子,則A分,子中有1個(gè)C連接了4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),則A的結(jié)構(gòu)簡式為,發(fā)生 消去反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH CHCOOH。 (4)A的一種同分異構(gòu)體B,與A所含官能團(tuán)的種類和數(shù)

22、目均相同,且能催化氧化成醛,說明羥基連接的碳原子上至少含有2個(gè)氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH(COOH)CH2OH,B分子中含有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其1H核磁共振譜圖中將會出現(xiàn)4種吸收峰。 答案(1)C4H6O5質(zhì)譜C4H6O5(2)羥基、羧基 (3)HOOCCH CHCOOH(4)4,2-1為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),現(xiàn)進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn): 【分子式的確定】 (1)取2.3 g某有機(jī)物樣品A在過量的氧氣中充分燃燒,將燃燒產(chǎn)物(僅為CO2和H2O)依次通過裝有濃硫酸和堿石灰的吸收裝置,測得兩裝置的增重分別為2.7 g和4.4 g。通過計(jì)算確定有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式。 (2)讓極少量(10-9 g

23、左右)的樣品A通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2、 C2、C2然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H+的質(zhì)荷比為1,有機(jī)物樣品A 的質(zhì)荷比如下圖(設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號強(qiáng)度與該離子多少有關(guān)),則該物質(zhì)的分子式是。,(3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式。 【結(jié)構(gòu)式的確定】 (4)經(jīng)測定,有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。,答案(1)n(C)n(H)n(O)=261,實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。 (2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH,解析(1)2.3 g樣品燃燒后生成水2.7

24、g,生成CO2 4.4 g,n(H2O)=0.15 mol,m(H)=0.3 g,n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,m(O)=2.3 g-0.3 g-1.2 g=0.8 g,n(O)= 0.05 mol,實(shí)驗(yàn)式(最簡式)為C2H6O。(2)最大質(zhì)荷比為46,則A的相對分子質(zhì)量為46,分子式為C2H6O。(3)C2H6O分子中氫原子達(dá)到飽和,不飽和度為0,分子中只有單鍵,聯(lián)想C2H6的結(jié)構(gòu),得CH3OCH3和CH3CH2OH。 (4)由核磁共振氫譜知A分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。,方法2同分異構(gòu)體的書寫及其判斷方法 1.同分異構(gòu)體的類型

25、(1)碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 (2)官能團(tuán)位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。 (3)官能團(tuán)異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫類別異構(gòu)。如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 (4)立體異構(gòu):分為順反異構(gòu)和對映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)),,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。 2.類別異構(gòu)的常見情況,3.同分異構(gòu)體的書寫步驟 書寫同

26、分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)一般應(yīng)按下列步驟有序進(jìn)行: .先根據(jù)分子式確定可能的官能團(tuán)異構(gòu);,.在每一類官能團(tuán)異構(gòu)中先確定碳鏈異構(gòu); .再在每一條碳鏈上考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。 這樣考慮思路清晰,不易混亂。書寫時(shí)要注意避免出現(xiàn)重復(fù)或遺漏的現(xiàn)象,還應(yīng)注意遵循1個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,1個(gè)氧原子形成2個(gè)共價(jià)鍵,1個(gè)氫原子形成1個(gè)共價(jià)鍵的原則。 例3(2017浙江寧波北侖中學(xué)檢測)某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化: 已知C為羧酸,且C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A的可能結(jié)構(gòu)有(),A.4種B.3種 C.2種D.1種 解析A的分子式為C6H12O2,A能在堿性條件下反應(yīng)生成B和D,B與酸反應(yīng),B應(yīng)為鹽,D能在CuO催化

27、作用下發(fā)生氧化,D應(yīng)為醇,則A屬于酯,C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明C、E中不含醛基,則C不可能為甲酸,若C為乙酸,則D為CH3CH(OH)CH2CH3,若C為丙酸,則D為CH3CH(OH)CH3,若C為丁酸,則D為乙醇、E為乙醛,不可能,所以A只能為:CH3COOCH(CH3)CH2CH3或CH3CH2COOCH(CH3)2,總共有兩種可能的結(jié)構(gòu)。 答案C,4.同分異構(gòu)體的書寫技巧 (1)等效氫策略 在判斷有機(jī)物取代后的產(chǎn)物時(shí),常常需要考慮同分異構(gòu)體的存在,其實(shí)質(zhì)就是看取代前處于不同位置的氫原子數(shù)目,在判斷時(shí)需要運(yùn)用等效氫思維。等效氫就是位置上等同的氫原子,一般情況下相同碳原子上以及具有對稱

28、面、對稱軸的碳原子上所連的氫原子為等效氫。 “等效氫”的判斷原則:同一碳原子上的氫原子是等效氫,如甲烷中的4個(gè)氫原子等效。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效氫,如新戊烷中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效氫,如乙烷中的6個(gè)氫原子等效,2,2,3,3-四甲基丁烷上的18個(gè)氫原子等效。在確定同分異構(gòu)體之前,要先找出對稱面,判斷等效氫,從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,例4金剛烷的結(jié)構(gòu)如圖所示,它可看作由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的二氯取代物的種類為() A.4種B.3種C.2種D.6種 解析金剛烷的六個(gè)亞甲基(CH2

29、)上的氫原子是完全等效的,金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的一氯取代物只有1種。而二氯取代物可以在一氯取代物的基礎(chǔ)上書寫:,所以,由氯原子取代金剛烷亞甲基(CH2)中的氫原子所形成的二氯取代物只有3種。正確選項(xiàng)為B。 答案B (2)對稱軸策略 對于碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)位置異構(gòu),都重在把握結(jié)構(gòu)的對稱性,采用“對,稱軸”法確定。有了對稱軸之后,只需考慮分子結(jié)構(gòu)中對稱軸一側(cè)的支鏈或官能團(tuán)的取代位置,不能超越對稱軸至另一側(cè),但可以在對稱軸的軸線位置上。 例5進(jìn)行一氯取代后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是() A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2

30、CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3 解析首先要能快速地把這種縮寫的結(jié)構(gòu)簡式改寫成展開的結(jié)構(gòu)簡式,也可以寫成碳骨架結(jié)構(gòu),然后根據(jù)對稱性確定其一氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。不同的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)肯定不同。,答案D 例6請寫出C5H12O的同分異構(gòu)體。 解析根據(jù)分子式可知,其類別異構(gòu)有飽和一元醇和醚兩類。五個(gè)碳原子可形成的碳鏈異構(gòu)如下: CCCCC、、。,當(dāng)其為醇時(shí),利用對稱性可推出其可能的結(jié)構(gòu)即OH的位置異構(gòu)可表示如下: 由以上可看出屬于醇的結(jié)構(gòu)有8種。同理,根據(jù)對稱性可推出屬于醚的可能結(jié)構(gòu)即“O”在碳鏈中的可能位置有以下6種:,所以,C5H12O的同分異構(gòu)體共有14種。 答案見解析

31、。 (3)“占位”策略 例7已知A為,苯環(huán)上的二溴代物有九種,則A分子苯環(huán)上 的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為種。 解析A分子苯環(huán)上已經(jīng)連有兩個(gè)甲基,還有六個(gè)位置可以被取代。二溴代物的苯環(huán)上有4個(gè)H和2個(gè)Br,而四溴代物的苯環(huán)上有4個(gè)Br和2個(gè)H,如把四溴代物的4個(gè)Br換成4個(gè)H,2個(gè)H換成2個(gè)Br,就恰好為二溴代物,即,兩種結(jié)構(gòu)相當(dāng),同分異構(gòu)體的數(shù)目也一定相等。只要注意運(yùn)用這種“占位”策略,同時(shí)注意數(shù)據(jù)“互補(bǔ)”,就不必一一試寫。所以,A的二溴代物有多少種,其四溴代物就有多少種。 答案九 (4)“先多后少”策略 有多種取代基,且取代基的數(shù)目不同時(shí),一般先寫取代基數(shù)目比較多的,然后再寫取代基數(shù)目比較

32、少的。如要寫二甲基氯苯的可能結(jié)構(gòu),考慮到取代基有兩種:一種是甲基,一種是氯原子,可先在苯環(huán)上固定兩個(gè)甲基的位置,再在它的基礎(chǔ)上考慮氯原子的位置。這樣就比較有序,而且快捷。,根據(jù)苯分子是一個(gè)平面正六邊形結(jié)構(gòu)可知甲苯只有一種結(jié)構(gòu),根據(jù)甲苯的對稱性可寫出三種二甲苯,根據(jù)三種二甲苯各自的對稱性可寫出二甲基氯苯的六種結(jié)構(gòu)。 如果有多種取代基,但各種取代基的數(shù)目相等,則可以一一考慮,層層深入。,方法3有機(jī)物分子中原子共線、共平面的判斷方法 如何判斷有機(jī)物分子中原子是否共直線或共平面?從最簡單的入手,逐步擴(kuò)展或拼接。 1.烷、烷基 (1)CH4 鍵角均為109.5。 任意兩個(gè)價(jià)鍵不共直線,任意3個(gè)原子不共直

33、線,任意3個(gè)原子可共平面。,(2)CH3 與CH4相似,CH3為三角錐形。 所有原子不共平面,任意3個(gè)原子不共直線。 (3)CH3CH2CH3 3個(gè)C原子不共直線,所有原子不共平面。,2.烯 (1)乙烯 平面形分子,分子中的6個(gè)原子處于同一平面,鍵角約為120。 (2)丙烯 H3代替了乙烯分子中的1個(gè)H原子。 與乙烯基共平面,所有原子不共平面。 3.醛、酮、羧酸,為平面三角形分子(所有原子共平面)。、 所有原子不共平面(因含CH3),但CH3中的C與 共平面。 4.苯及苯的同系物、稠環(huán)芳烴 苯是一種平面形分子,苯環(huán)上的H原子被其他原子取代后仍為平面形結(jié)構(gòu);當(dāng)取代基為非平面形結(jié)構(gòu)時(shí),整個(gè)分子也就

34、變?yōu)榉瞧矫嫘谓Y(jié)構(gòu)。,、、等稠環(huán)芳烴分子也為平 面形結(jié)構(gòu),當(dāng)H原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),情況與苯相似。,5.炔 因?yàn)橐胰矠橐环N直線形分子,所以它的鹵代物均為直線形分子;丙炔()分子中3個(gè)C原子和乙炔基中的H原子共直線,整個(gè) 分子既非直線形也非平面形(含CH3)。 例8分子中,位于同一條直線上的碳 原子最多有個(gè),位于同一平面上的原子最多有個(gè)。 解析在上述分子內(nèi),有單鍵、雙鍵和叁鍵。聯(lián)想甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)及乙炔分子的直線形結(jié)構(gòu),可畫出該分子的構(gòu)型為:,6個(gè)C原子不可能共直線,最多有4個(gè)C原子共直線(C3C6)。 又C1、C2、C3、C4共平面,C3、C4、C5、C6所在直線可在該平面內(nèi),其中,CH3中的1個(gè)H原子、CF3中的1個(gè)F原子可與該碳鏈共平面,乙烯基中的2個(gè)H原子也在該平面內(nèi),故該平面內(nèi)原子數(shù)最多有10個(gè)。 答案410,8-1在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四種有機(jī)化合物中,分 子內(nèi)所有原子均在同一平面的是() A.B. C.D. 答案B 解析可把、、三種分子結(jié)構(gòu)看成其他原子或基團(tuán)取代乙烯和苯環(huán)等基本結(jié)構(gòu)中的氫原子,結(jié)合取代基的結(jié)構(gòu)和乙烯、苯的空間結(jié)構(gòu),討論原子共線、共平面情況。丙烯和甲苯中的甲基呈三角錐形結(jié)構(gòu),因此丙烯、甲苯中的所有原子不共平面,而氯乙烯和苯中所有原子共平面。,