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1、苯和芳香烴【提高】知識導航苯和芳香烴苯分子結構物理性質化學性質氧化反應加成反應取代反應芳香烴和苯的同系物概念物理性質化學性質苯的同系物的命名一.苯1.苯分子的結構一.苯1.苯分子的結構平面正六邊形同一平面完全相等單鍵雙鍵典型例題例1.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有：（）苯的間位二元取代物只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷。苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。ABCD典型例題例1.苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構，可以作為證據的事實有：（）苯的間位二元取代物
2、只有一種。苯的鄰位二元取代物只有一種。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷。苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應。ABCD【解析】若苯環(huán)結構中存在單雙鍵交替結構，則可使酸性KMnO4溶液褪色，鄰二甲苯將有 和 ；在一定條件下也可發(fā)生加成反應【答案】C小結苯分子中不存在單、雙鍵交替結構的證據(1)苯分子是平面正六邊形結構。(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。(3)苯分子的鄰位二元取代物只有一種。(4)苯不能使溴的CCl4溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因發(fā)生化學反應而褪色。一.苯2.苯的物理性質顏色氣味狀態(tài)（通常）毒性溶解性熔沸點密度一.苯2.苯的物理性質顏色氣
3、味狀態(tài)（通常）毒性溶解性熔沸點密度無色特殊氣味液體有毒不溶于水易溶于有機溶劑熔點5.5沸點80比水小一.苯3. 苯的化學性質（1）氧化反應 a. 可燃性，反應方程式為 b.是否可使酸性高錳酸鉀溶液褪色？一.苯3. 苯的化學性質（1）氧化反應 a. 可燃性，反應方程式為 2C6H65O212CO2+6H2O b.是否可使酸性高錳酸鉀褪色？點燃否一.苯（2）取代反應 a.與液溴反應方程式：反應裝置：如右圖實驗現象：錐形瓶中的導管口處 可以觀察到 若向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液，可觀察 到 反應結束后，將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，可以觀察到 一.苯（2）取代反應 a.與液溴反應方程式：反應裝置：如
4、右圖實驗現象：錐形瓶中的導管口處 可以觀察到 有白霧生成 若向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液，可觀察 到 有淺黃色沉淀生成反應結束后，將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，可以觀察到 燒杯底部有褐色油狀液體 思考與總結烷烴和苯都能與鹵素發(fā)生取代反應，請思考它們的條件有何異同？提示：相同點是都必須和純鹵素單質反應，而不能是鹵素單質的水溶液；不同點就是反應條件：烷烴和鹵素單質發(fā)生取代反應的條件是光照，苯需要Fe(實質是鹵化鐵)作催化劑。典型例題例2.將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質后可以在試管口產生白霧，這種物質是()A亞硫酸鈉 B溴化鐵C鋅粉D鐵粉一.典型例題例2.
5、將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯置于一試管中，加入某些物質后可以在試管口產生白霧，這種物質是()A亞硫酸鈉 B溴化鐵C鋅粉D鐵粉【解析】苯與溴水不反應，但苯可以把溴從其水溶液中萃取出來?！敬鸢浮緽D典型例題 例3.實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸鎦水洗用干燥劑干燥10%NaOH溶液洗再次水洗正確的操作順序是（）A B CD典型例題【解析】混合物的成分有：溴化鐵、溴、苯、溴苯、溴化氫。操作順序如下：第一步：HBr、溴化鐵易溶于水而其它物質不易溶于水，所以先水洗洗去氫溴酸和溴化鐵；第二步：溴和氫氧化鈉反應，所以用氫氧化鈉洗去溴單質；第三步：第二步洗滌會
6、殘留部分氫氧化鈉，氫氧化鈉能溶于水而其他物質不溶于水，所以用水洗去多余的氫氧化鈉；第四步：用水洗滌后會殘留部分水分，所以用干燥劑除去多余的水；第五步：兩者沸點不同，苯的沸點小，被蒸餾出，溴苯留在母液中，所以采取蒸餾的方法分離溴苯與苯?！敬鸢浮緽一.苯b.與硝酸的反應（1）反應方程式：（2）實驗現象：生成油狀液體。（3）注意事項：加入試劑的順序：濃HNO3、濃H2SO4、苯?？刂萍訜釡囟葹?060，用水浴加熱。溫度計水銀球應插入水浴中。二.芳香烴及苯的同系物1.芳香烴 分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。苯是最簡單、最基本的芳香烴。2. 苯的同系物（1）概念： 具有苯環(huán)（1個）結構，且在分子組成上相差
7、一個或若干個CH2原子團的有機物。通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。典型例題例4.下列化合物為苯的同系物的是()A B C D典型例題例4.下列化合物為苯的同系物的是()A B C D【答案】B【解析】根據苯的同系物的概念：含有一個苯環(huán)；側鏈為烷基?？赏浦獙Α６?芳香烴及苯的同系物（3）苯的同系物的物理性質苯的同系物不溶于水，比水輕。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。二.芳香烴及苯的同系物（4）苯的同系物的化學性質取代反應：CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行TNT（淡黃色固體
8、；烈性炸藥）二.芳香烴和苯的同系物加成反應CH3+3H2CH3Ni氧化反應a.可燃性b.可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4（H+）二.芳香烴及苯的同系物(5)苯的同系物的命名 以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側鏈； 先讀側鏈，后讀苯環(huán)；例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：甲苯乙苯異丙苯二.芳香烴及苯的同系物若苯環(huán)上的兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成二甲苯。據兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用“鄰”“間”“對”來表示（習慣命名法）。若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環(huán)進行編號，編號時從小的取代基開始，并沿取代基位次和較小的方向進行（系統(tǒng)命名
9、）。如：鄰二甲苯或1,2二甲基苯間二甲苯或1,3二甲苯對二甲苯或1,4二甲苯典型例題例5.下列關于苯的同系物的命名說法中錯誤的是()A苯的同系物命名時必須以苯作為母體，其他的基團作為取代基B二甲苯可以以鄰、間、對這種習慣命名法進行命名C二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進行命名D分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構體典型例題例5.下列關于苯的同系物的命名說法中錯誤的是()A苯的同系物命名時必須以苯作為母體，其他的基團作為取代基B二甲苯可以以鄰、間、對這種習慣命名法進行命名C二甲苯也可以用系統(tǒng)命名法進行命名D分子式是C8H10的苯的同系物有4種同分異構體【答案】A【解析】苯的同系物命名時通常以苯作
10、為母體，其他的基團作為取代基，當苯的同系物比較復雜時，也可以把苯環(huán)作為取代基苯基。總結液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應不反應，液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色總結液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高錳酸鉀溶液苯一般不反應，催化條件下可取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應，互溶不褪色不反應苯的同系物一般不反應，光照條件下發(fā)生側鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應，發(fā)生萃取而使溴水褪色不反應，互溶不褪色氧化褪色典型例題例6.
11、下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯典型例題6.下列各組物質用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1-己烯和二甲苯C苯和1-己烯D己烷和苯【解析】甲苯、1-己烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；1-己烯還能使溴水褪色，而苯、甲苯、己烷不能使溴水褪色，但都能將溴從溴水中萃取出來，且都位于上層，由上述知識結合各選項即可得出答案。【答案】C課堂練習1.下列物質中，既能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()。SO2CH3CH2CH=CH2 CH3CH3 A B C D【解析】SO2具有還原性，能被強氧化
12、劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3-CH2-CH=CH2中有雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結構穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。【答案】D課堂練習2.分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結構有()A2種B3種C4種D5種【解析】單取代基為丁基，丁基有4種結構，所以C10H14的單取代芳烴的異構體有4種?！敬鸢浮緾課堂練習3.下列敘述中，錯誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5560
13、反應生成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2,4-二氯甲苯【答案】D【解析】甲苯與氯氣在光照下反應，氯原子取代甲基上的氫原子，而不是取代苯環(huán)上的氫原子，D項錯誤。課堂練習4.對于苯乙烯()有下列敘述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；可溶于水；可溶于苯中；能與濃硝酸發(fā)生取代反應；所有的原子可能共平面。其中正確的是()ABCD全部正確【解析】苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應具有苯和乙烯的性質，如碳碳雙鍵既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能發(fā)生硝化反應；苯乙烯屬于烴類，而烴都難溶于水而易溶于有機溶劑(如苯)中；從分子結構看，苯乙烯是苯、乙烯兩個平面結構的組合，這兩個平面有可能重合，故正確答案為C?！敬鸢浮緾下節(jié)課再見
滬科版高二下學期-化學11.4認識碳氫化合物的多樣性-苯和芳香烴B(共38張PPT)
