高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時酯導學案 魯科版選修5

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1、 第2課時　酯 1．了解酯的結(jié)構(gòu)特點及化學性質(zhì)。(重點) 2．了解酯的水解的應用(以油脂堿性條件下水解為例)。 酯 的 概 述 [基礎(chǔ)初探] 1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為?；?，常見的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。 2．酯 (1)概念：?；蜔N氧基相連后的產(chǎn)物。 (2)官能團的名稱：酯基，結(jié)構(gòu)簡式：。 (3)通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名

2、為：甲酸乙酯。 3．物理性質(zhì) 酯類難溶于水，易溶于有機溶劑，密度一般比水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。 分子式符合CnH2nO2的物質(zhì)一定是酯嗎？ 【提示】　不一定。如羧酸、糖類等。 [核心突破] 酯的同分異構(gòu)體 1．官能團類別異構(gòu) 例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。 2．同類同分異構(gòu)體 例如：，其中R1、R2可以是烴基或H原子，不同時可以互為同分異構(gòu)體。 書寫同分異構(gòu)體的方法：可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3，……增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1，同時要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。 如分子式為C5H1

3、0O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有： 羧酸類：根據(jù)前面所述C5H10O2的羧酸可寫為C4H9—COOH，而C4H9—有四種結(jié)構(gòu)，則C4H9COOH也有四種。 【特別提醒】　 [題組沖關(guān)] 1．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 【解析】　若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，一定是一個為—CH3，另一個為—OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間

4、、對3種情況。綜合上述兩點，同分異構(gòu)體有6種，分別是 【答案】　D 2．分子式均為C3H6O2的三種常見有機物，它們共同具有的性質(zhì)最可能是(　　) A．都能發(fā)生加成反應 B．都能發(fā)生水解反應 C．都能跟稀硫酸反應 D．都能跟NaOH溶液反應 【解析】　分子式為C3H6O2的三種常見有機物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應。 【答案】　D 3．飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有 (　　) 【導學號：04290044】 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 【解析】　

5、A為飽和一元羧酸，故B為飽和一元醇，且A、B碳原子數(shù)相同，且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2，又因C的相對分子質(zhì)量為144，所以14n＋32＝144，n＝8，C的分子式為C8H16O2，所以A的分子式為C4H8O2，B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7—有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2種結(jié)構(gòu)。 【答案】　B 4．寫出分子式為C5H10O2酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 【答案】　HCOOCH2CH2CH2CH3、 HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2

6、CH3、 CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、 CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3 酯的化學性質(zhì) [基礎(chǔ)初探] 1．醇解反應(以為例) (1)定義：一種酯和一種醇反應生成另外一種酯和另外一種醇。 (2)實例： 。 2．水解反應 (1)酸性條件：RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH； (2)堿性條件：RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH； (1)在酯化反應和酯的水解反應中所用硫酸的濃度相同。(　　) (2)NaOH在酯的水解反應中只起催化劑的作用。(　　) (3)酯和油脂含有相同的官能團

7、。(　　) (4)油脂的水解反應叫做皂化反應。(　　) (5)酯水解原理為―→RCO18OH＋R′OH。(　　) 【提示】　(1)　(2)　(3)√　(4)　(5)√ [核心突破] 1．酯的水解特點 酯的水解是酯化反應的逆反應，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應的速率。 (1)在酸作用下水解： ①酸的作用：催化劑。 ②水解程度：較小。 ③水解產(chǎn)物：相應的酸和醇。 (2)在堿作用下水解： ①堿的作用：既做催化劑，又是反應物。 ②水解程度：較大。 ③水解產(chǎn)物：相應的羧酸鹽和醇。 2．制取肥皂的過程 [題組沖關(guān)] 1．某羧酸酯的分子式為C18H26O5，

8、1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) 【導學號：04290045】 A．C14H18O5　　　　　 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【解析】　由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(—COO—)，結(jié)合酯的水解反應原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。 【答案】　A 2．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解

9、得到的產(chǎn)物是(　　) A．乙酸和乙醇 　　　　 B．乙酸鉀和乙醇 C．甲酸和乙醇 D．乙酸和甲醇 【答案】　B 3．某有機物X能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是(　　) A．乙酸丙酯　　　　　 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 【解析】　從題給信息看，X為酯，水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。含n個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含(n＋1)個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項，正確選項為A。 【答案】　A 4．下

10、列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(　　) A．油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應 B．油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油 C．油脂是高級脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水退色 【解析】　油脂中的“油”是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色。 【答案】　D 5．1 mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 【解析】　根據(jù)有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式知，1 mol有機化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH

11、,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 有機化合物最多消耗5 mol NaOH。 【答案】　A 6．“可樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。 下列關(guān)于M的說法不正確的是 (　　) A．屬于芳香族化合物 B．遇FeCl3溶液顯紫色 C．能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．1 mol M完全水解生成3 mol醇 【解析】　M中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，A項正確；M中沒有酚羥基的存在，B項錯誤；M中含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項正確；1個M分子中有三個酯基，1 mol M水解可以生成3 mol醇，D項正確。 【答案】　B 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375