《高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)酯導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5》由會(huì)員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第4節(jié) 羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2課時(shí)酯導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5(7頁(yè)珍藏版)》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、
第2課時(shí) 酯
1.了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))
2.了解酯的水解的應(yīng)用(以油脂堿性條件下水解為例)。
酯 的 概 述
[基礎(chǔ)初探]
1.羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?;?,常見(jiàn)的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。
2.酯
(1)概念:?;蜔N氧基相連后的產(chǎn)物。
(2)官能團(tuán)的名稱:酯基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
(3)通式:飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
(4)命名:依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名,稱為“某酸某酯”,如HCOOC2H5命名
2、為:甲酸乙酯。
3.物理性質(zhì)
酯類難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度一般比水小。低級(jí)酯有香味,易揮發(fā)。
分子式符合CnH2nO2的物質(zhì)一定是酯嗎?
【提示】 不一定。如羧酸、糖類等。
[核心突破]
酯的同分異構(gòu)體
1.官能團(tuán)類別異構(gòu)
例如:飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。
2.同類同分異構(gòu)體
例如:,其中R1、R2可以是烴基或H原子,不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。
書寫同分異構(gòu)體的方法:可按序數(shù)書寫:R1中的碳原子數(shù)由0,1,2,3,……增加,R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1,同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。
如分子式為C5H1
3、0O2的物質(zhì),在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有:
羧酸類:根據(jù)前面所述C5H10O2的羧酸可寫為C4H9—COOH,而C4H9—有四種結(jié)構(gòu),則C4H9COOH也有四種。
【特別提醒】
[題組沖關(guān)]
1.有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有( )
A.3種 B.4種
C.5種 D.6種
【解析】 若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2,可能是苯酚與乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯,還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,一定是一個(gè)為—CH3,另一個(gè)為—OOCH,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間
4、、對(duì)3種情況。綜合上述兩點(diǎn),同分異構(gòu)體有6種,分別是
【答案】 D
2.分子式均為C3H6O2的三種常見(jiàn)有機(jī)物,它們共同具有的性質(zhì)最可能是( )
A.都能發(fā)生加成反應(yīng)
B.都能發(fā)生水解反應(yīng)
C.都能跟稀硫酸反應(yīng)
D.都能跟NaOH溶液反應(yīng)
【解析】 分子式為C3H6O2的三種常見(jiàn)有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)。
【答案】 D
3.飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對(duì)分子質(zhì)量為144),符合此條件的酯有 ( )
【導(dǎo)學(xué)號(hào):04290044】
A.1種 B.2種
C.3種 D.4種
【解析】
5、A為飽和一元羧酸,故B為飽和一元醇,且A、B碳原子數(shù)相同,且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相對(duì)分子質(zhì)量為144,所以14n+32=144,n=8,C的分子式為C8H16O2,所以A的分子式為C4H8O2,B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式,C3H7—有2種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2—、(CH3)2CH—,又因A可由B氧化得到,故酯C有2種結(jié)構(gòu)。
【答案】 B
4.寫出分子式為C5H10O2酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
【答案】 HCOOCH2CH2CH2CH3、
HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2
6、CH3、
CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOC2H5、
CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3
酯的化學(xué)性質(zhì)
[基礎(chǔ)初探]
1.醇解反應(yīng)(以為例)
(1)定義:一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇。
(2)實(shí)例:
。
2.水解反應(yīng)
(1)酸性條件:RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH;
(2)堿性條件:RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH;
(1)在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。( )
(2)NaOH在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。( )
(3)酯和油脂含有相同的官能團(tuán)
7、。( )
(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。( )
(5)酯水解原理為―→RCO18OH+R′OH。( )
【提示】 (1) (2) (3)√ (4) (5)√
[核心突破]
1.酯的水解特點(diǎn)
酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng),在酸或堿的催化作用下,可以增大水解反應(yīng)的速率。
(1)在酸作用下水解:
①酸的作用:催化劑。
②水解程度:較小。
③水解產(chǎn)物:相應(yīng)的酸和醇。
(2)在堿作用下水解:
①堿的作用:既做催化劑,又是反應(yīng)物。
②水解程度:較大。
③水解產(chǎn)物:相應(yīng)的羧酸鹽和醇。
2.制取肥皂的過(guò)程
[題組沖關(guān)]
1.某羧酸酯的分子式為C18H26O5,
8、1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為( )
【導(dǎo)學(xué)號(hào):04290045】
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
【解析】 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,該酯為二元酯,分子中含有2個(gè)酯基(—COO—),結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知,該羧酸的分子式為C14H18O5。
【答案】 A
2.醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解
9、得到的產(chǎn)物是( )
A.乙酸和乙醇 B.乙酸鉀和乙醇
C.甲酸和乙醇 D.乙酸和甲醇
【答案】 B
3.某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丙酯 B.甲酸甲酯
C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯
【解析】 從題給信息看,X為酯,水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,說(shuō)明所得的醇和羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量與含(n+1)個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同。對(duì)照各選項(xiàng),正確選項(xiàng)為A。
【答案】 A
4.下
10、列關(guān)于油脂的敘述不正確的是( )
A.油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應(yīng)
B.油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油
C.油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯
D.油脂都不能使溴水退色
【解析】 油脂中的“油”是由不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯組成的,在其分子中含有不飽和鍵,所以能使溴水退色。
【答案】 D
5.1 mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為( )
A.5 mol B.4 mol
C.3 mol D.2 mol
【解析】 根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,1 mol有機(jī)化合物含有1 mol酚羥基、2 mol酚酯基。1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH
11、,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH,故1 mol 有機(jī)化合物最多消耗5 mol NaOH。
【答案】 A
6.“可樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。
下列關(guān)于M的說(shuō)法不正確的是 ( )
A.屬于芳香族化合物
B.遇FeCl3溶液顯紫色
C.能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D.1 mol M完全水解生成3 mol醇
【解析】 M中含有苯環(huán),為芳香族化合物,A項(xiàng)正確;M中沒(méi)有酚羥基的存在,B項(xiàng)錯(cuò)誤;M中含有碳碳雙鍵,能夠使酸性高錳酸鉀溶液退色,C項(xiàng)正確;1個(gè)M分子中有三個(gè)酯基,1 mol M水解可以生成3 mol醇,D項(xiàng)正確。
【答案】 B
6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375