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1、第十二章 醛 酮
1. 下列各組化合物分別用同一試劑處理，哪些有反應(yīng)，哪些無(wú)反應(yīng)。
(1)飽和NaHSO3溶液: C6H5COCH3, C6H5CHO, CH3CH2CHO, CH3CH2COCH3,
(2) HCN: C6H5CHO, CH3CH2COCH3, , C6H5COCH3
(3) I2+NaOH: CH3CH2OH,, CH3CHO, CH3CH2COCH3, C6H5COCH3,
(C2H5)2CO, CH3CH2CHO, ,
(4) 濃NaOH: , , CH3CH2CHO, CH3COC
2、H3
(5) Tollen試劑：C6H5CHO, C6H5COCH3, CH3CH2COCH3, CH3CH2CH2CHO
2. 鑒別。
(1) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3
(2) HCHO, CH3CHO, CH3COCH3
(3) CH3COCH2CH2CH3, (C2H5)2CO,
(4) CH3(CH2)3CHO,, (C2H5)2CO
3.排序。
（1）按羰基活性
a. (CH3)3CCOC(CH3)3, CH3COCHO, CH3COCH2CH3, CH3CHO
3、
b.CH3CH2COCH3, CH3COCCl3
c. ,
(2) 按酸性
a. CH3NO2, CH3CHO, CH3CN, CH3COCH3
b. CH2(NO2)2, CH3COCH2COCH3, CH3CH2COCH2COCH2CH3,
C6H5COCH2COCH3, C6H5COCH2COCF3
c. 烯醇式含量
CH3COCH2COOC2H5, CH3COCH2CH3, CH3COCH2COCH3, CH(COCH3)3, (CH3CO)2CHCOOC2H5
4. 從指定
4、原料合成。
(1)
(2)
(3)
(4)
5．下列各化合物都可由分子內(nèi)羥醛縮合反應(yīng)得到，寫(xiě)出其前體。
(1) (2) (3)
6．比較下列各組化合物的水合物的穩(wěn)定性。
(1) ，
(2) CH3COCOCOCH3, CH3COCOCH3, CH3COCH2CH3
(3) ,
(4) ,
7. 寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。
(1)
(2)
(3)
8．寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。
(1)
(2)
(3)
5、
(4)
(5)
(6)
(7)
9．下列化合物中哪些在堿性溶液中會(huì)發(fā)生外消旋化？
(1) (R)-2-甲基丁醛 (2) (S)-3-甲基-2-庚酮
(3) (S)-3-甲基環(huán)己酮 (4) (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮
10．下面化合物中哪些可以起鹵仿反應(yīng)。
CH3CH2CHO CH3CH(OH)CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2COCH3
C6H5COCH3 CH3COCH2CH2CO
6、CH3 C6H5CHOHCH3 C6H5CH2CH2OH
11. 下列化合物可以從什么原料合成？
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
12. 寫(xiě)出下列合成的中間產(chǎn)物或試劑。
(1)
(2)
Δ
(3)
13．Match the name from each list to the proper IR spectrum. Identify the diagnostic bands in each spectrum. (A-D) ( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition).
Allyl phenyl ether
Benzaldehyde
o-Cresol
m-Toluic acid
A
C
B
D
清華大學(xué) 有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn) 作業(yè)習(xí)題 第十二章 醛酮
