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1、第31講芳香烴一、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡式: 教材研讀教材研讀或。苯分子具有平面正六邊形平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角都是120。雖然苯的結(jié)構(gòu)式寫成單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu),但苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,苯分子中碳、碳間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。2.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)1)鹵代:+Br2+HBr。條件:液溴(不能用溴水),FeBr3作催化劑。2)硝化反應(yīng):+HNO3+H2O。(2)加成反應(yīng)(一般較難)說明a.在苯與溴的取代反應(yīng)中,影響反應(yīng)發(fā)生的外部因素一
2、是要使用液溴而非溴水,因為苯與溴水不反應(yīng);二是要使用催化劑。苯分子里有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子,但在上述反應(yīng)條件下,一般是苯分子中的1個氫原子被取代。b.苯分子里的氫原子被NO2所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng),硝酸分子中的“NO2”原子團叫做硝基,要注意硝基(NO2)與亞硝酸根離子(N)在化學(xué)式及電子總數(shù)上的區(qū)別。c.苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴要穩(wěn)定,苯不能跟KMnO4反應(yīng),一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng),但其穩(wěn)定性是相對的,在一定條件下,苯也能2O發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng),如苯易燃燒;由于苯分子里的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,所以苯既有與烷烴相似的化學(xué)性質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng),又有與烯烴相似的化學(xué)性質(zhì)能
3、發(fā)生加成反應(yīng)。3.苯的同系物苯的同系物(1)苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式為CnH2n-6(n7)。(2)簡單的苯的同系物的物理性質(zhì)甲苯、二甲苯、乙苯等簡單的苯的同系物,在通常狀況下都是無色液體,有特殊的氣味,密度小于1 gcm-3,不溶于水,易溶于有機溶劑,本身也是有機溶劑。(3)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。1)苯的同系物的氧化反應(yīng):有些苯的同系物(如甲苯)能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色。如:說明a.甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶
4、液氧化,被氧化的是側(cè)鏈。(R代表烷基),但有結(jié)構(gòu)的苯的同系物則不能被酸性KMnO4溶液氧化。側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)是苯環(huán)對側(cè)鏈(烷基)影響的結(jié)果,說明了苯環(huán)上的烷基比烷烴性質(zhì)活潑;b.可用酸性KMnO4溶液鑒別苯和某些苯的同系物;c.苯的同系物易燃燒,其燃燒現(xiàn)象與苯燃燒的現(xiàn)象相似。2)苯的同系物的硝化反應(yīng):甲苯跟濃HNO3和濃H2SO4的混合酸可以發(fā)生反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,可以發(fā)生一硝基取代、三硝基取代等。注意 a.2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等;b.甲苯比苯更易發(fā)生硝化反應(yīng),
5、這說明受烷基的影響,苯環(huán)上烷基的鄰、對位上的H原子更活潑。3)苯的同系物的加成反應(yīng):苯的同系物還能在苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如:+3H2 (發(fā)生加成反應(yīng)時苯、苯的同系物比烯烴、炔烴困難)。自測自測1下列有關(guān)苯的敘述中錯誤的是()A.苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B.在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C.在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D.在苯中加入溴水,振蕩并靜置后下層液體為橙紅色答案答案 D苯能萃取溴水中的溴,由于苯的密度比水小,所以振蕩并靜置后上層液體為橙紅色。D自測自測2判斷正誤,正確的劃“”,錯誤的劃“”。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原理相同( )(2)
6、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) ( )(3)可用溴水鑒別苯和戊烷 ( )二、自然資源的開發(fā)和利用二、自然資源的開發(fā)和利用(一一)煤煤1.煤的干餾煤的干餾(1)原理:將煤隔絕空氣隔絕空氣加強熱使其分解,煤的干餾是一個復(fù)雜的物理物理變化和化學(xué)化學(xué)變化過程。(2)煤的干餾產(chǎn)物1)固態(tài)物質(zhì)焦炭焦炭。2)液態(tài)物質(zhì)煤焦油、粗氨水、粗苯。3)氣態(tài)物質(zhì)焦爐氣焦爐氣等。2.煤的氣化煤的氣化煤的氣化是將煤中的有機物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。目前采用的主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣。3.煤的液化煤的液化煤的液化是將煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過程。(1)直接液化煤+氫氣 液體燃料(2)間接液化煤+水
7、CO+H2甲醇甲醇等(二二)石油石油1.石油的分餾石油的分餾利用石油中各種烴的沸點沸點不同,逐步升溫使烴汽化,再經(jīng)冷凝后將烴分離成不同沸點范圍的產(chǎn)物的過程叫做分餾。其主要目的是得到汽油汽油、煤油、柴油柴油等輕質(zhì)油。2.石油的裂化石油的裂化在一定條件下,將相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴的過程,叫裂化。C16H34 C8H18+C8H16裂化的主要目的是提高輕質(zhì)燃料油的產(chǎn)量提高輕質(zhì)燃料油的產(chǎn)量。裂化所得輕質(zhì)油和直接分餾所得輕質(zhì)油的區(qū)別是前者含有烯烴烯烴,因此裂化汽油可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。3.石油的裂解石油的裂解石油在更高的溫度下發(fā)生的深度裂化,石油中
8、的烴分子斷裂成以乙烯等為主的小分子的過程叫裂解。C4H10 CH4+C3H6或C4H10 C2H4+C2H6裂解的目的是獲得重要化工原料乙烯乙烯等氣態(tài)不飽和烯烴。自測自測3(1)煤的干餾與石油分餾有何不同?(2)為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?答案答案(1)煤的干餾是在隔絕空氣加強熱的條件下發(fā)生的復(fù)雜的物理和化學(xué)變化過程;而石油分餾是根據(jù)沸點不同將石油中各成分分離的過程,是物理變化。(2)由于裂化汽油中含有烯烴,能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng),所以不能用裂化汽油萃取溴水中的溴。自測自測4下列說法錯誤的是()A.汽油是含有511個碳原子的烷烴,可以通過石油的分餾得到汽油B.含18個以上碳原子的烷
9、烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C.煤是由多種碳氫化合物組成的混合物D.天然氣是一種清潔的化石燃料C考點突破考點突破考點苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.相同點相同點(1)分子里都含有一個苯環(huán);(2)燃燒時都能產(chǎn)生帶濃煙的火焰,苯和苯的同系物燃燒反應(yīng)的通式為CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O;(3)都能發(fā)生取代反應(yīng);(4)均能發(fā)生加成反應(yīng),且1 mol苯和苯的同系物均能與3 mol H2加成。332n考點苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.不同點不同點(1)烷基對苯環(huán)的影響a.苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,
10、而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代,如苯與濃H2SO4、濃HNO3混合加熱主要生成,甲苯與濃HNO3、濃H2SO4混合加熱在30 時主要生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一元取代產(chǎn)物;在一定條件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。b.苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時,在光照和催化劑條件下,鹵素原子取代氫的位置不同,如(2)苯環(huán)對烷基的影響烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。特別提醒 苯的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、難氧化、能加成”,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加成”。苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng),是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果。典例典例1 (2016北京理綜,9)在一定
11、條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下: 對二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯苯沸點/13814413980熔點/13-25-476下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來B答案答案 BB項,甲苯的沸點應(yīng)比苯的高,比對二甲苯的低。D項,由于對二甲苯的熔點最高,冷卻時對二甲苯先結(jié)晶析出。1-1下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A.甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒時產(chǎn)生很濃的黑煙D.
12、1 mol甲苯與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)A答案答案 AA項,甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯,而苯通過硝化反應(yīng)生成一硝基苯,說明甲基的存在使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子變得更活潑;B項,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是苯環(huán)對甲基的影響;C項,甲苯燃燒產(chǎn)生黑煙是甲苯中碳的含量高造成的;D項,甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)與基團間的相互影響無關(guān)。1-2已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法錯誤的是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物答案答案 C與苯環(huán)直接相連的碳原子所連的原子呈四面體形,因此異丙苯中所有碳原子不可能共平面,錯誤。C
高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第31講 芳香烴課件
