中藥化學(xué) 教案

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1、《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥制藥 專業(yè) 中藥制藥班 2007年9月1日 授課題目： 第一章 緒論 基本教材： 中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的： 1、了解中藥化學(xué)學(xué)科性質(zhì)、任務(wù)、研究范圍及在本專業(yè)中的地位。 2、了解中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用。 3、了解當(dāng)前中藥研究概況、研究方法和今后發(fā)展

2、的趨勢(shì)。 4、掌握幾個(gè)基本概念：有效成分、無(wú)效成分、有效部位、有效部 位群。 教學(xué)重點(diǎn)： 1、中藥化學(xué)的學(xué)科性質(zhì)、任務(wù)和研究范圍。 2、幾個(gè)基本概念 。 教學(xué)難點(diǎn)：中藥化學(xué)在中藥現(xiàn)代化及產(chǎn)業(yè)化中的作用。 教學(xué)手段： 多媒體講授 計(jì)劃學(xué)時(shí)： 2學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 30分鐘 30分鐘 30分鐘 10分鐘

3、 第一章 緒 論 第一節(jié) 中藥化學(xué)的研究對(duì)象和任務(wù) 1. 中藥化學(xué)含義 2. 研究對(duì)象 3. 研究任務(wù) 4. 有效成分有效部位的概念 第二節(jié) 中藥化學(xué)在中醫(yī)現(xiàn)代化和中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用 一 .中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化中的作用 1. 闡明中藥的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，探索中藥防治疾病的原理 2. 促進(jìn)中藥藥效理論研究的深入 3. 闡明中藥復(fù)方配伍的原理 4. 闡明中藥炮制的原理 二． 中藥化學(xué)在中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用 1.建立和完善中藥的質(zhì)量評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn) 2.改進(jìn)中藥制劑劑型，提高藥物質(zhì)量和臨床療效 3.

4、研制開(kāi)發(fā)新藥、擴(kuò)大藥源 第三節(jié) 中藥及天然藥物的有效成分研究概況與發(fā)展趨向 采用多媒體和板書(shū)相結(jié)合的方法進(jìn)行教學(xué)并結(jié)合實(shí)例進(jìn)行概念的解釋 結(jié)合實(shí)例講述中藥化學(xué)在中醫(yī)藥現(xiàn)代化及產(chǎn)業(yè)化中的作用 教 案 尾 頁(yè) 本章學(xué)習(xí)小結(jié)：本章作為中藥化學(xué)教學(xué)的開(kāi)始，主要讓學(xué)生了解中藥化學(xué)的含義，任務(wù)以及中藥化學(xué)的研究方向，要讓學(xué)生明確幾個(gè)重要的概念，如：有效成分和有效部位的區(qū)別等。同時(shí)通過(guò)對(duì)中藥化學(xué)在中藥現(xiàn)代化及中藥產(chǎn)業(yè)化中的作用的講解，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)中藥化學(xué)學(xué)這門(mén)課重要性的認(rèn)識(shí)，以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

5、 思考題： 1、中藥有效成分和有效部位的區(qū)別和聯(lián)系。 2、中藥化學(xué)的發(fā)展與其他相關(guān)學(xué)科的聯(lián)系。 3、中藥化學(xué)在中藥現(xiàn)代化中的意義。 課后分析： 中藥化學(xué)是一門(mén)難度較大的課程，根據(jù)以往的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)，在整個(gè)教學(xué)過(guò)程中一方面 注意對(duì)基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)的復(fù)習(xí)。另外，加強(qiáng)對(duì)本門(mén)課程重要性的認(rèn)識(shí)，通過(guò)多種教學(xué) 方法以提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中

6、藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目：第二章 中藥化學(xué)成分的一般研究方法 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、掌握中藥化學(xué)成分提取、分離的一般方法和原理。2、熟悉中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的一般程序。3、了解中藥化學(xué)成分的主要結(jié)構(gòu)類型。4、了解各類成分的生物合成途徑。 教學(xué)重點(diǎn)：1、各種色譜分離方法（硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹(shù)脂、 大孔樹(shù)脂法及分配層析）和兩相溶劑萃取法的原理及方法。 2、波譜法（四大光譜）在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中的作用 教學(xué)難點(diǎn)：1、各種色譜方法的原理和方法。 2、四大波譜法在化學(xué)成分結(jié)

7、構(gòu)解析中的作用原理。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 40分鐘 10分鐘 50分鐘 第二章 中藥化學(xué)成分的一般研究方法 第一節(jié) 中藥化學(xué)成分及生物合成簡(jiǎn)介 一.中藥化學(xué)成分類型簡(jiǎn)介 1．糖類 2．苷類 3．醌類化合物 4．苯丙素類化合物 5．黃酮類化合物 6．萜類和揮發(fā)油 7．生物堿 8．甾體類化合物

8、 9．三萜類化合物 10．鞣質(zhì) 二.各類中藥化學(xué)成分的主要生物合成 1．乙酸-丙二酸途徑 2．甲戊二羥酸途徑 3．莽草酸途徑 4．氨基酸途徑 5．復(fù)合途徑 第二節(jié) 中藥有效成分的提取分離方法 一.中藥有效成分的提取方法 1．溶劑提取法 （1） 溶劑的選擇 （2） 提取方法 2．水蒸汽蒸餾法 3．超臨界流體萃取法 4．其他方法 簡(jiǎn)要介紹中藥中各類化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特征及主要理化性質(zhì) 以流程圖的形式概括性介紹各類中藥化學(xué)成分的主要生物合成 重點(diǎn)介紹各種提取方法的特點(diǎn)及適

9、應(yīng)范圍 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 15分鐘 10分鐘 5分鐘 5分鐘 5分鐘 10分鐘 50分鐘 二.中藥有效成分的分離精制方法 1．溶劑法 （1） 酸堿溶劑法 （2） 溶劑分配法 2．沉淀法 （1） 專屬試劑沉淀法 （2） 分級(jí)沉淀法 （3） 鹽析法 3．分餾法 4．膜分離法 5．升華法 6．結(jié)晶法 7．色譜分離法 （1）吸附色譜 （2）凝膠過(guò)濾色

10、譜 （3）離子交換色譜 （4）大孔樹(shù)脂色譜 （5）分配色譜 重點(diǎn)介紹各種分離方法的分離原理及應(yīng)用范圍 重點(diǎn)介紹各種色譜分離法分離中藥化學(xué)成分的分離原理、分離規(guī)律及適用范圍 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 10分鐘 20分鐘 20分鐘 30分鐘 10分鐘 5分鐘 5分鐘 第三節(jié) 中藥有效成分化學(xué)結(jié)構(gòu)的研究方法 一.中藥有效成分的理化鑒定 1. 物理常數(shù)的測(cè)定 2. 分子式的確定 3. 化

11、合物的結(jié)構(gòu)骨架與官能團(tuán)的確定 二.中藥有效成分的波譜測(cè)定 1. IR光譜 2. UV光譜 3. NMR譜 (1) 1H-NMR譜 (2) 13C-NMR譜 4. MS 5. 旋光光譜 章節(jié)總結(jié) 簡(jiǎn)要介紹中藥有效成分的理化鑒定方法 結(jié)合分析化學(xué)所學(xué)的各種波譜法的原理，重點(diǎn)介紹四大波譜法在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究中的主要用途 教 案 尾 頁(yè) 本章學(xué)習(xí)小結(jié)： 1、通過(guò)本章學(xué)習(xí)，重點(diǎn)掌握中草藥有效成分提取和分離方法的原理及規(guī)律特別是硅膠、 聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹(shù)脂、大孔樹(shù)脂法及分配層析等層析分離方法

12、的規(guī)律要 求記牢，掌握。 2、熟悉UV、IR、MS、NMR四大光譜法的鑒定天然化合物的原理及方法了解結(jié)構(gòu)研究得主 要程序和結(jié)構(gòu)研究中采用的主要方法。 3、通過(guò)本章的學(xué)習(xí)，對(duì)于天然成分的提取分離及鑒定技術(shù)有一個(gè)初步了解，想真正掌握， 還需在今后章節(jié)中結(jié)合各類成分的具體性質(zhì)并結(jié)合實(shí)驗(yàn)內(nèi)容加深對(duì)課堂知識(shí)的理解和掌握。 思考題： 1、 常見(jiàn)官能團(tuán)的極性？ 2、 常用溶劑的極性順序？ 3、 硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹(shù)脂、大孔樹(shù)脂等層析法的吸附規(guī)律？ 4、 UV、IR、MS、NMR四大光譜法的解析原理及規(guī)律？ 課后分析： 通過(guò)課后了解發(fā)現(xiàn)，本章比較難以掌握的

13、內(nèi)容是各種色譜法分離、鑒別中藥化學(xué)成分的原理和四大波譜法在中藥化學(xué)成分結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用，這也是本教材的重點(diǎn)和難點(diǎn)，所以只有通過(guò)以后各論各章節(jié)的反復(fù)學(xué)習(xí)、強(qiáng)化及課后練習(xí)以加強(qiáng)對(duì)上述問(wèn)題的了解。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目：　第三章　 糖和苷類化合物 基本教材：　中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的： 1、了解糖

14、的結(jié)構(gòu)分類。 2、了解苷的含義、分類。 3. 掌握苷的一般性質(zhì)。 4、 熟悉糖和苷的提取、分離方法。 5、 熟悉糖和苷的檢識(shí)方法。 6、了解苷的結(jié)構(gòu)研究方法?！　　　? 教學(xué)重點(diǎn)： 1、 苷類化合物的性質(zhì)。 　　　　　 2、 苷鍵構(gòu)型的確定方法。 教學(xué)難點(diǎn)： 1、苷鍵的酸催化水解。 　　　　　 2、核磁共振譜（NMR）確定苷鍵構(gòu)型。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 教　 案 　內(nèi) 　文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 30分鐘

15、 5分鐘 10分鐘 30分鐘 25分鐘 第三章 糖和苷類化合物 第一節(jié) 糖類化合物 一.概述 二.糖類的結(jié)構(gòu)與分類 1.單糖 2.低聚糖 3.多聚糖 第二節(jié) 苷類化合物 一.概述 二.苷類的結(jié)構(gòu)和分類 1.苷類的結(jié)構(gòu) 2.苷類的分類 （1）按苷鍵原子分類 （2）其他分類方法 三.苷類的一般性質(zhì) 1.苷類的性狀 2.苷類的旋光性 3.苷類的溶解性 4.苷類的顯色反應(yīng)和沉淀反應(yīng) 復(fù)習(xí)糖的結(jié)構(gòu)，重點(diǎn)介紹糖的構(gòu)型與成苷的

16、關(guān)系 通過(guò)實(shí)例介紹苷的結(jié)構(gòu)以及糖和苷的連接方法 介紹苷類化合物的性質(zhì) 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 30分鐘 10分鐘 10分鐘 10分鐘 10分鐘 20分鐘 10分鐘 5.苷鍵的裂解 （1）酸催化水解 （2）堿催化水解 （3）酶催化水解 （4）乙酰解反應(yīng) （5）氧化開(kāi)裂反應(yīng) 第三節(jié) 糖和苷類的提取與分離 1.糖和苷的提取

17、 （1）糖類的提取 （2）苷類的提取 （3）苷元的提取 2.糖和苷的分離 （1）糖的分離 （2）苷的分離 重點(diǎn)講述苷的酸水解原理和規(guī)律。 重點(diǎn)介紹苷在提取分離方法、原理及在提取過(guò)程中應(yīng)該注意的問(wèn)題。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 10分鐘 10分鐘 5分鐘 15分鐘 20分鐘 20分鐘 20分鐘 第四節(jié) 糖和苷類的檢識(shí) 1.理化檢識(shí) （1）Molis

18、h反應(yīng) （2）菲林反應(yīng)和多倫反應(yīng) （3）水解反應(yīng) 2.色譜檢識(shí) （1）薄層色譜 （2）紙色譜 第五節(jié) 苷類的結(jié)構(gòu)研究 1.物理常數(shù)的測(cè)定 2.分子式的測(cè)定 3.組成苷的苷元和糖的鑒定 （1）苷元的結(jié)構(gòu)鑒定 （2）苷中組成糖的種類鑒定 （3）苷中糖的數(shù)目的測(cè)定 4.苷分子中苷元和糖，糖與糖之間連接位置的確定 （1）苷元和糖之間連接位置的確定 （2）糖與糖之間連接位置的確定 a.化學(xué)方法 b.NMR法 5.苷中糖和糖之間連接順序的確定 （1）部分水解法 （2）波譜分析法 a.MS法 b.NMR法 6.苷鍵構(gòu)型的確定 （1）利用酶水解進(jìn)

19、行測(cè)定 （2）利用Klyne經(jīng)驗(yàn)公式進(jìn)行計(jì)算 （3）利用NMR確定苷鍵構(gòu)型 a.1H-NMR法 b.13C-NMR法 講述苷類化合物的檢識(shí)反映和色譜檢識(shí) 重點(diǎn)講述苷類化合物的結(jié)構(gòu)研究方法，即用化學(xué)法和光譜法來(lái)研究苷類化合物的結(jié)構(gòu) 教 案 尾 頁(yè) 本章學(xué)習(xí)小結(jié)： 本章要求掌握單糖的絕對(duì)構(gòu)型和糖的主要化學(xué)性質(zhì)（氧化、糠醛反應(yīng)、羥基反應(yīng)等） 及苷的定義與分類；苷鍵酸催化水解、酶催化水解及過(guò)碘酸氧化裂解法；了解苷鍵構(gòu)型的 決定方法和NMR色譜在確定糖和苷類結(jié)構(gòu)及苷鍵構(gòu)型上的意義。

20、 思考題： 1、怎樣確定糖和苷的絕對(duì)構(gòu)型和相對(duì)構(gòu)型？ 2、苷的定義和分類？苷有哪些裂解方法？其適用范圍如何？ 3、確定苷鍵構(gòu)型的方法有哪幾種？ 5、 怎樣確定糖和糖鏈接的位置？ 課后分析： 本章作為苷類總論，內(nèi)容涉及較多，難度亦較大，尤其是苷類化合物結(jié)構(gòu)研究。因此在 以后的教學(xué)過(guò)程中應(yīng)加強(qiáng)對(duì)苷類結(jié)構(gòu)研究程序、方法的講解，特別是現(xiàn)代波譜技術(shù)在結(jié)構(gòu)研 究中的應(yīng)用應(yīng)重點(diǎn)講述。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系

21、 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目： 第四章 醌類化合物 基本教材： 中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的： 1、了解醌類化合物的分類、分布和生理活性。 2、掌握蒽醌類化合物的理化性質(zhì)和檢識(shí)。 3、掌握蒽醌類化合物的提取、分離方法。 4、熟悉蒽醌類化合物的波譜特征及在結(jié)構(gòu)解析中的意義。 教學(xué)重點(diǎn)： 1、蒽醌的結(jié)構(gòu)類型。 2、蒽醌類化合物的酸性規(guī)律及在提取分離中的應(yīng)用。 3. 醌類化合物的顏色反應(yīng)特點(diǎn)及其鑒別意義。

22、 4、蒽醌類化合物的UV、IR、MS、NMR波譜特征。 教學(xué)難點(diǎn)： 蒽醌的UV、IR、MS、NMR四大波譜特征及在結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。 教學(xué)手段： 多媒體授課 計(jì)劃學(xué)時(shí)： 6學(xué)時(shí) 教 　案 　內(nèi)　 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 5分鐘 10分鐘 15分鐘 20分鐘 20分鐘 30分鐘 第四章 醌類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 一.苯醌類 二.萘

23、醌類 三.菲醌類 四.蒽醌類 1．單蒽核類 （1）蒽醌及其苷類 （2）蒽酚或蒽酮衍生物 2．雙蒽核類 第三節(jié) 醌類化合物的理化性質(zhì) 一.物理性質(zhì) 1．性狀 2．升華性及揮發(fā)性 3．溶解度 二. 化學(xué)性質(zhì) 1．酸堿性 2．顏色反應(yīng) （1）.Feigl反應(yīng) （2）.無(wú)色亞甲藍(lán)顯色反應(yīng) （3）.Borntrager反應(yīng) （4）.Kesting-Craven反應(yīng) （5）.與金屬離子的反應(yīng) （6）.對(duì)亞硝基二甲苯胺反應(yīng) 簡(jiǎn)單介紹

24、醌類化合物的概況。 簡(jiǎn)述醌類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類方法。 重點(diǎn)講述蒽醌的結(jié)構(gòu)特征與分類方法。 簡(jiǎn)述醌類化合物的物理性質(zhì)。 重點(diǎn)講述蒽醌的酸性規(guī)律及意義。 以堿液反應(yīng)為重點(diǎn)講述醌類化合物顏色反應(yīng)的原理及鑒別意義。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 15分鐘 35分鐘 10分鐘 10分鐘 10分鐘 第四節(jié) 醌類化合物的提取與分離 一.醌類化合物的提取 1．有機(jī)溶劑提取法 2．堿提酸沉法 3．水蒸氣蒸餾法 二.醌類化合物的分離

25、 1．蒽醌苷類與游離醌的分離 2．游離蒽醌的分離 （1）PH梯度萃取法 （2）色譜法 3．蒽醌苷類分離 （1） 溶劑法 （2） 色譜法 第五節(jié) 醌類化合物的檢識(shí) 一.理化性質(zhì) 二.色譜檢識(shí) 1．薄層色譜 2．紙色譜 第六節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)研究 一.化學(xué)方法 1．鋅粉干餾 2．氧化反應(yīng) 3．甲基化反應(yīng) 4．乙?；磻?yīng) 二.波譜解析 1． UV光譜 結(jié)合醌類溶解性講述蒽醌類化合物的提取原理和方法。 利用蒽醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)重點(diǎn)講述蒽醌的分離原理和方法。 簡(jiǎn)述蒽醌類化合物的檢識(shí)的一般方

26、法。 了解蒽醌研究結(jié)構(gòu)中的化學(xué)方法及鑒別意義。 重點(diǎn)講述蒽醌UV光譜特征及鑒別意義。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 25分鐘 35分鐘 20分鐘 10分鐘 5分鐘 5分鐘 二.波譜解析 2．IR光譜 3. 1H-NMR譜 4.13C-NMR譜 5．MS 第七節(jié) 含醌類化合物的中藥研究實(shí)例 1.紫草（自學(xué)） 2.丹參（自學(xué)） 3.大黃 課后總結(jié) 重點(diǎn)介紹蒽醌的波譜特征及在結(jié)構(gòu)鑒定中的意義。 了解醌類化合物研究概況，熟悉含醌類化合

27、物的重要實(shí)例。 對(duì)本章內(nèi)容進(jìn)行全面總結(jié)。 教 案 尾 頁(yè) 本章學(xué)習(xí)小結(jié)： 1、重點(diǎn)掌握蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)特征，酸性規(guī)律及在提取分離中的應(yīng)用。 2、熟悉蒽醌類化合物的化學(xué)鑒別特點(diǎn)及鑒別意義。色譜鑒別的一般原則。 3、掌握蒽醌類化合物紅外光譜、核磁共振氫譜特征及在結(jié)構(gòu)研究中的作用。 4、熟悉蒽醌類化合物紫外光譜、碳譜、質(zhì)譜的一般規(guī)律。 5、了解其它醌類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及提取分離方法。 思考題： 1、 大黃中有哪些蒽醌化合物？它們有那些藥理活性？ 2、 蒽醌類化合物的酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)關(guān)系？如何用于提取分離？ 3、 如何運(yùn)用蒽醌化合物的IR特

28、征鑒別機(jī)構(gòu)中-OH的取代數(shù)目和位置？ 課后分析： 本章的重點(diǎn)是蒽醌的酸性及在提取分離中的作用。難點(diǎn)在蒽醌的波譜特征。 由于基礎(chǔ)化學(xué)“無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)及分析化學(xué)”基礎(chǔ)薄弱，給課堂講授造成 很大難度，尤其是核磁共振譜，由于其在結(jié)構(gòu)解析中的重要作用，所以在學(xué)時(shí) 分配上盡量給與較多時(shí)間，以便于對(duì)基礎(chǔ)化學(xué)知識(shí)的溫習(xí)。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班

29、 2007年9月1日 授課題目：第五章 苯丙素類化合物 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、掌握香豆素類化合物的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 2、熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)分類。 3、掌握香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識(shí)。 4、掌握香豆素的提取、分離方法。 5、熟悉香豆素和木脂素的波譜特征。 教學(xué)重點(diǎn)：1、香豆素基本結(jié)構(gòu)特征。 2、香豆素的化學(xué)性質(zhì)及在提取、分離及鑒別中的應(yīng)用。 教學(xué)難點(diǎn)：香豆素的波譜特征（NMR）。 教學(xué)手段：多媒體教

30、學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 教　　案　　內(nèi)　　文　 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 與 步 驟 備注 （100分鐘） 10分鐘 10分鐘 30分鐘 50分鐘 第五章 苯丙素類化合物 第一節(jié) 概述 1. 苯丙素的含義 2. 苯丙素的生物合成 第二節(jié) 簡(jiǎn)單苯丙素類 1. 簡(jiǎn)單苯丙素類的結(jié)構(gòu)和分類 （1）苯丙烯類 （2）苯丙醇類 （3）苯丙醛類 （4）苯丙酸類 　　 2. 簡(jiǎn)單苯丙素類的提取與分離

31、 　 第三節(jié) 香豆素類 1. 香豆素的含義、分布以及生物活性 2. 香豆素的結(jié)構(gòu)和分類 （1）簡(jiǎn)單香豆素類 （2）呋喃香豆素類 （3）吡喃香豆素類 （4）其他香豆素類 3. 香豆素類的理化性質(zhì) （1）性狀 （2）溶解性 （3）內(nèi)酯的堿水解 （4）與酸的反應(yīng) （5）顯色反應(yīng) a. 異羥肟酸鐵反應(yīng) b. 酚羥基反應(yīng) c. Gibb’s反應(yīng) d. Emerson反應(yīng) （6）雙鍵的加成反應(yīng) （7）氧化反應(yīng) 以圖表的形式概述苯丙素類的生物合成途徑及定義 通過(guò)實(shí)例簡(jiǎn)述苯丙素類成分的結(jié)構(gòu)類型及

32、提取分離方法。 舉例說(shuō)明香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)類型 圍繞香豆素類成分的結(jié)構(gòu)特征，重點(diǎn)介紹香豆素各性質(zhì)的原理及意義。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 25分鐘 25分鐘 50分鐘 4. 香豆素的提取與分離 （1）香豆素的提取 a. 溶劑提取法 b. 堿溶酸沉法 c. 水蒸汽蒸餾法 （2）香豆素的分離---柱色譜分離法 5. 香豆素類的檢

33、識(shí) （1）理化檢識(shí) a. 熒光 b. 顯色反應(yīng) （2）色譜檢識(shí) 6. 香豆素類的結(jié)構(gòu)研究 （1）IR光譜特征　 （2）UV光譜特征 （3）NMR譜特征 （4）MS特征 （5）結(jié)構(gòu)研究舉例 7. 含香豆素的中藥實(shí)例（自學(xué)） （1）秦皮 （2）前胡 從香豆素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)出發(fā)，講述香豆素的提取分離原理、方法及注意問(wèn)題。 重點(diǎn)講述各檢識(shí)反應(yīng)的鑒別特點(diǎn)及意義。 重點(diǎn)講述香豆素的NMR譜特征及在結(jié)構(gòu)研究中的作用。 教 案

34、 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 30分鐘 10分鐘 10分鐘 10分鐘 30分鐘 5分鐘 5分鐘 第四節(jié) 木脂素 1. 木脂素的結(jié)構(gòu)和分類 （1）簡(jiǎn)單木脂素 （2）單環(huán)氧木脂素 （3）木脂內(nèi)酯 （4）環(huán)木脂素 （5）環(huán)木脂內(nèi)酯 （6）雙環(huán)氧木脂素 （7）聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素 （8）聯(lián)苯型木脂素 （9）其他類 2. 木脂素的性質(zhì) （1）性狀及溶解度 （2）光學(xué)活性與異構(gòu)化作用 3. 木脂素的提取與分

35、離 （1）溶劑法 （2）堿溶酸沉法 （3）色譜分離法 4. 木脂素的檢識(shí) （1）理化檢識(shí) （2）色譜檢識(shí) 5. 木脂素的結(jié)構(gòu)測(cè)定 （1）化學(xué)方法 （2）波譜分析 a. UV光譜 b. IR光譜 c.NMR譜 d.MS譜 （3）結(jié)構(gòu)測(cè)定舉例 6. 含木脂素的中藥實(shí)例 （1）五味子 （2）南五味子 （3）連翹 （4）細(xì)辛 本章小結(jié) 簡(jiǎn)述木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)特征及其分類 簡(jiǎn)述木脂素結(jié)構(gòu)的異構(gòu)化與活性的關(guān)系。 結(jié)合木脂素的性質(zhì)講述木脂素提取分離的原理。 重點(diǎn)講述特征木脂素

36、的1HNMR特征。 簡(jiǎn)述含木脂素中藥實(shí)例 教 案 尾 頁(yè) 本章學(xué)習(xí)小結(jié)： 1、通過(guò)本章學(xué)習(xí)重點(diǎn)要求學(xué)生掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)特征和類型；香豆素的內(nèi)酯 特性、香豆素的特征鑒別方法及香豆素的核磁共振氫譜特征； 熟悉香豆素類化學(xué)成分 的提取分離方法。 2、熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)分類和性質(zhì)。熟悉秦皮、前胡、五味子、厚樸等常用中藥所含主 要化學(xué)成分的基本結(jié)構(gòu)類型。 3、了解簡(jiǎn)單苯丙素類的結(jié)構(gòu)分類。 思考題： 1、舉例說(shuō)明苯丙素類成分的結(jié)構(gòu)特征？ 2、香豆素有哪些鑒別反應(yīng)？其鑒別意義如何？ 3、本章所講的內(nèi)容中，有顯著生理活性的化合

37、物有那些？ 4、香豆素類化合物的1HNMR規(guī)律。 課后分析： 教學(xué)過(guò)程發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對(duì)香豆素的波譜特征比較難以理解，尤其利用香豆素的波譜 特征進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)解析更難，因此，在以后的課堂講授過(guò)程中應(yīng)將香豆素的波譜特 征作為本章的重點(diǎn)，結(jié)合分析化學(xué)所學(xué)的知識(shí)、原理進(jìn)行詳細(xì)講解，并通過(guò)反復(fù)的習(xí)題 訓(xùn)練以加強(qiáng)對(duì)香豆素光譜特征的理解和掌握。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班

38、 2007年9月1日 授課題目：第六章 黃酮類化合物 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、了解黃酮類化合物的含義、分布及生理活性。 2、熟悉黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型和分類。 3、掌握黃酮類化合物的理化性質(zhì)和檢識(shí)。 4、掌握黃酮類化合物的提取、分離方法。 5、掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)研究方法。 教學(xué)重點(diǎn)：1、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)分類依據(jù)及特征。 2、黃酮類化合物的理化性質(zhì)及色譜檢識(shí)方法。 3、黃酮類化合物的提取、分離方法。 4、1HNMR譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用。 教學(xué)難點(diǎn)：1、各種色譜法

39、分離黃酮類化合物的原理及方法。 2、黃酮類化合物的波譜特征（UV、NMR）及在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：8學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 10分鐘 15分鐘 15分鐘 5分鐘 15分鐘 10分鐘 30分鐘 第六章 黃酮類化合物 第一節(jié) 概述 1.黃酮的含義及分布 2.黃酮的生理活性 3.黃酮類化合物的生物合成途徑 第二節(jié) 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與

40、分類 第三節(jié) 黃酮類化合物的理化性質(zhì) 一.性狀 二.旋光性 三.溶解性 1.游離黃酮類化合物 2.黃酮苷類 四.酸堿性 1.酸性 2.堿性 五.顯色反應(yīng) 1．還原反應(yīng) （1）HCl-Mg反應(yīng) （2）鈉汞齊還原反應(yīng) （3）NaBH4還原反應(yīng) 2.與金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng) （1）AlCl3反應(yīng) （2）鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng) （3）氨性氯化鍶反應(yīng) （4）FeCl3反應(yīng) 3．硼酸顯色反應(yīng) 4．堿性試劑反應(yīng) 5．與五氯化銻反應(yīng) 6．其他顯色反應(yīng) 簡(jiǎn)要講述黃酮的含義和生理活性。

41、重點(diǎn)講述不同母核的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 重點(diǎn)講述黃酮的顏色、溶解性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 重點(diǎn)講述黃酮的酸性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 重點(diǎn)講述黃酮類化合物各種顯色反應(yīng)的鑒別特點(diǎn)和鑒別意義。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 10分鐘 10分鐘 5分鐘 40分鐘 5分鐘 5分鐘 25分鐘 第四節(jié) 黃酮類化合物的提取與分離 一、黃酮類化合物的提取 1.乙醇或甲醇提取法 2.熱水提取法 3.堿性水或堿性稀醇提取法 二、黃酮化合物的分離 1

42、.溶劑萃取法 2.PH梯度萃取法 3.柱色譜法 （1）硅膠柱色譜 （2）聚酰胺柱色譜 （3）氧化鋁柱色譜 （4）葡聚糖凝膠柱色譜 4.高效液相色譜法 第五節(jié) 黃酮類化合物的檢識(shí) 一、理化檢識(shí) 二、色譜檢識(shí) 1．紙色譜 2.薄層色譜法 （1）硅膠薄層色譜 （2）聚酰胺薄層色譜 （3）纖維素薄層色譜 針對(duì)不同的結(jié)構(gòu)黃酮化合物，選用特定的方法進(jìn)行提取 講述溶劑法PH梯度萃取法的應(yīng)用特點(diǎn) 重點(diǎn)講述聚酰胺色譜法、葡聚糖凝膠柱色譜法分離的原理及規(guī)律。

43、 講述黃酮類化合物的基本檢識(shí)方法，包括理化檢識(shí)和色譜檢識(shí)的原理及應(yīng)用注意的問(wèn)題 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 20分鐘 30分鐘 50分鐘 第六節(jié) 黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)研究 一.UV光譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用 1.黃酮類化合物在甲醇溶液中的UV光譜特征 （1）黃酮及黃酮醇類 （2）異黃酮、二氫黃酮及二氫黃酮醇類 （3）查耳酮及橙酮類 2.加入診斷試劑的UV光譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用 （1）診斷試

44、劑對(duì)黃酮、黃酮醇類UV的影響 （2）利用紫外光譜解析結(jié)構(gòu)示例 二.1H-NMR譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用 1.C環(huán)質(zhì)子 （1）黃酮和黃酮醇類 （2）異黃酮類 （3）二氫黃酮類 （4）二氫黃酮醇類 （5）查耳酮類 （6）橙酮類 簡(jiǎn)述個(gè)主要類型黃酮類在甲醇中的UV光譜特征。 重點(diǎn)講述各診斷試劑的位移規(guī)律、原理及在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用。 講述C環(huán)質(zhì)子在黃酮母核類型鑒別中的依據(jù)。 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)）

45、 10分鐘 15分鐘 15分鐘 10分鐘 10分鐘 15分鐘 10分鐘 10分鐘 5分鐘 2.A環(huán)質(zhì)子 3.B環(huán)質(zhì)子 （1）4′-氧取代黃酮類化合物 （2）3′，4′-二氧取代黃酮類化合物 （3）3′，4′，5′-三氧取代黃酮類化合物 4.糖基上的質(zhì)子 （1）單糖苷類 （2）雙糖苷類 5.其他質(zhì)子 （1）酚羥基質(zhì)子 （2）C6-和C8-CH3質(zhì)子 （3）甲氧基質(zhì)子 （

46、4）乙酰氧基上的質(zhì)子 三.13C-NMR譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用 1.黃酮類化合物骨架類型的判斷 2.黃酮類化合物取代模式的確定 （1）取代基位移的影響 （2）5，7-二羥基黃酮中的C6及C8信號(hào)特征 （3）黃酮類化合物-O-糖苷中糖的連接位置 四.MS在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用 1.游離黃酮類化合物的EI-MS規(guī)律 （1）黃酮類 （2）黃酮醇類 2.黃酮苷類化合物的MS規(guī)律 五．構(gòu)型測(cè)定實(shí)例（自學(xué)） 第七節(jié) 含黃酮類化合物的中藥實(shí)例（自學(xué)） 1.槐米 2.黃芩 3.葛根 4.銀杏葉 本章小結(jié) 主要講述A環(huán)、B環(huán)質(zhì)子的特征規(guī)律及在A、B環(huán)取代

47、模式判定中的意義。 主要講述糖端基質(zhì)子的氫譜特征及在苷鍵構(gòu)型判斷中的應(yīng)用。 重點(diǎn)介紹各取代基團(tuán)的氫譜特征。 重點(diǎn)介紹黃酮（醇）的13C-NMR譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律及在結(jié)構(gòu)研究中的作用。 教 案 尾 頁(yè) 本章內(nèi)容小結(jié)： 1、掌握黃酮類化合物的基本結(jié)構(gòu)分類和黃酮類化合物的理化性質(zhì)。 2、掌握黃酮類化合物酸堿性，酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應(yīng)用。 3、掌握黃酮類化合物梯度PH分離法、聚酰胺柱層析法、硅膠柱層析法和凝膠過(guò)濾 法的原理與應(yīng)用。 4、掌握 UV、NMR色譜在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。

48、 思考題： 1、 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型有那些？如何鑒別各類型？ 2、 黃酮類化合物的酸性規(guī)律與蒽醌類化合物的酸性規(guī)律有什么相關(guān)性？ 3、 黃酮類化合物的聚酰胺分離的原理在含水溶劑和非水溶劑中有何不同？ 4、 黃酮的UV光譜其MeOH譜與各診斷劑的作用如何分析？ 5、 黃酮的NMR譜中，各類質(zhì)子及不同C的化學(xué)位移范圍？解析規(guī)律？ 課后分析： 本章也是苷類成分的重要內(nèi)容，涉及的知識(shí)面廣，尤其是UV、NMR的波譜知識(shí)是本章的重點(diǎn)和難點(diǎn)，這也是要求學(xué)生掌握的內(nèi)容，所以課堂講解要條理清楚，并且對(duì)于黃酮的顏色反應(yīng)、UV、NMR譜都采取了及時(shí)進(jìn)行小結(jié)的講解方式幫助學(xué)生加強(qiáng)理解。另一措施是加

49、強(qiáng)習(xí)題課的輔導(dǎo)。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目：第七章 萜類和揮發(fā)油 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、萜類化合物的含義、生源途徑、分布和生理活性。 2、熟悉萜類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類。 3、掌握萜類化合物的理化性質(zhì)。 4、掌握萜類的提取、分離及檢識(shí)。 5、熟

50、悉揮發(fā)油的組成、通性和檢識(shí)。 6、掌握揮發(fā)油的提取、分離方法。 教學(xué)重點(diǎn)：1、萜的定義和分類及重要化合物。 2、單萜、倍半萜類化合物、薁類及重要的二萜類化合物的結(jié)構(gòu)、理 化性質(zhì)及其鑒別。 3、揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成。 教學(xué)難點(diǎn)：1、 萜類化合物的生源的異戊二烯定則。 2、萜類的理化性質(zhì)、提取分離。 3、 揮發(fā)油的提取分離方法。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 5分鐘 10分鐘 5分鐘

51、 15分鐘 5分鐘 10分鐘 15分鐘 10分鐘 15分鐘 10分鐘 第七章 萜類和揮發(fā)油 第一節(jié) 萜類 一、 萜類 （一） 萜類的含義及分類 （二） 萜類化合物的生物合成途徑 （三） 萜類化合物的分布及生物活性 二、 單萜 三、 倍半萜 四、 二萜 五、 二倍半萜 六、 萜類化合物的理化性質(zhì) （一） 物理性質(zhì) （二） 化學(xué)性質(zhì) 1. 加成反應(yīng) （1） 雙鍵加成 （2） 羰基加成反應(yīng) 2. 分子重排反應(yīng) 七、 萜類化合物的提取與分離 （一）萜類化合物

52、的提取 （二）萜類化合物的分離 1. 利用特殊官能團(tuán)分離 2. 結(jié)晶法分離 3. 柱色譜分離 八、萜類化合物的檢識(shí) （一）理化檢識(shí) 1. 卓酚酮類的檢識(shí)反應(yīng) 2. 環(huán)烯醚萜類的檢識(shí)反應(yīng) 3. 薁類化合物的檢識(shí) （二）色譜檢識(shí) 九、萜類化合物的結(jié)構(gòu)研究 （一）UV光譜 （二）IR光譜 （三）1H-NMR譜 （四）13C-NMR譜 （五）旋光譜 十、含萜類化合物的中藥 （一）青蒿 （二）穿心蓮 講述萜類化合物的含義生物合成及其分布 介紹萜的各種分類類別及其結(jié)構(gòu) 重點(diǎn)講述萜類化合物的羰基加成反

53、應(yīng) 講述萜類化合物的常用的提取分離方法 講述萜類化合物的檢識(shí)方法 主要講述環(huán)烯醚萜的光譜特征 簡(jiǎn)單介紹含萜類成分的中藥 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 5分鐘 10分鐘 15分鐘 20分鐘 20分鐘 20分鐘 10分鐘 第二節(jié) 揮發(fā)油 一、 概述 二、 揮發(fā)油的組成 （一） 萜類化合物 （二） 芳香族化合物 （三） 脂肪族化合物 （四） 其他類化合物 三、 揮發(fā)油的理化性質(zhì) （一） 性狀

54、（二） 揮發(fā)性 （三） 溶解性 （四） 物理常數(shù) （五） 穩(wěn)定性 四、 揮發(fā)油的提取與分離 （一） 揮發(fā)油的提取 1. 蒸餾法 2. 溶劑提取法 3. 吸收法 4. 壓榨法 5. 二氧化碳超臨界流體提取法 （二） 揮發(fā)油的分離 1. 冷凍析晶法 2. 分餾法 3. 化學(xué)分離法 4. 色譜分離法 五、 揮發(fā)油的檢識(shí) （一） 理化檢識(shí) 1. 物理常數(shù)的測(cè)定 2. 化學(xué)常數(shù)的測(cè)定 3. 官能團(tuán)的鑒定 （二） 色譜檢識(shí) 1. 薄層色譜 2. 氣相色譜法 3. 氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）聯(lián)用法 六、 含揮發(fā)油的中藥實(shí)例

55、1. 薄荷 2. 溫莪術(shù) 3. 廣陳皮 介紹揮發(fā)油的組成 從其組成來(lái)講述揮發(fā)油的性質(zhì) 以揮發(fā)油的性質(zhì)為基礎(chǔ)，來(lái)講述其提取分離方法 講述揮發(fā)油的檢識(shí)中的一些特定指標(biāo)以及色譜檢識(shí)在揮發(fā)油鑒定中的應(yīng)用 簡(jiǎn)單介紹中藥中揮發(fā)油的提取分離方法 教 案 尾 頁(yè) 本章內(nèi)容小結(jié)： 1、掌握萜的定義及分類方法，萜類的生源的異戊二烯的定則。 2、掌握揮發(fā)油的通性、化學(xué)組成及提取分離方法。 3、萜類、環(huán)烯醚萜類、卓酚酮、薁類等的特性、顯色反應(yīng)及常見(jiàn)分離方法。 4、熟悉重要的萜類化合物—— 薄荷醇、

56、龍腦、青蒿素、穿心蓮內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、 胡蘿卜素等。 思考題： 1、萜類化合物的生源的異戊二烯單位是什么？ 2、單萜、倍半萜中有特殊結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的化合物類型有幾種？它們分別有什么特性？ 3、在本章中具有抗癌活性的化合物有幾種？分別叫什么？ 4、揮發(fā)油有哪些通性？如何分離含有特殊官能團(tuán)結(jié)構(gòu)（如：醇羥基、醛基、羰基、 內(nèi)酯等）的揮發(fā)油？ 5、 揮發(fā)油的通用顯色劑有幾種？常用哪種？ 課后分析： 本章重點(diǎn)應(yīng)掌握萜類化合物的分類原則、及有生理活性的萜類成分的理化 性質(zhì)以及有特殊結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的萜類化合物的鑒別方法；揮發(fā)油的通性和化學(xué)組成及 提取分離方法。熟悉本章重要的萜類化

57、合物——薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、 芍藥苷、卓酚酮類、青蒿素、山道年、棉酚、穿心蓮內(nèi)酯、雷公藤甲素、丹參酮 類、紫杉醇及冬凌草素。并結(jié)合揮發(fā)油的實(shí)驗(yàn)，加深對(duì)課堂知識(shí)的掌握和理解。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè) 中藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目：第八章 三萜類化合物 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、了解三

58、萜類化合物的含義、分布和生物活性。 2、掌握三萜皂苷的結(jié)構(gòu)類型和分類。 3、掌握三萜皂苷的理化性質(zhì)和檢識(shí)。 4、 掌握三萜皂苷的提取、分離方法。 5、 熟悉三萜皂苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定。 教學(xué)重點(diǎn)：1、 羊毛甾烷型、達(dá)瑪甾烷型、墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆型的結(jié) 構(gòu)特征。 2、 三萜及其苷類的理化性質(zhì)、提取分離。 教學(xué)難點(diǎn)：1、 達(dá)瑪甾烷型、墩果烷型、烏蘇烷型的結(jié)構(gòu)特征。 2、 皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振波譜 特征。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：4學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文

59、時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 5分鐘 10分鐘 20分鐘 20分鐘 20分鐘 15分鐘 5分鐘 第八章 三萜類化合物 第一節(jié) 概述 第二節(jié) 三萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類 一、 鏈狀三萜 二、 單環(huán)三萜 三、 雙環(huán)三萜 四、 三環(huán)三萜 五、 四環(huán)三萜 （一） 羊毛脂甾烷型 （二） 大戟烷型 （三） 達(dá)瑪烷型 （四） 葫蘆素烷型 （五） 原萜烷型 （六） 楝烷型 （七） 環(huán)菠蘿蜜烷型 六、 五環(huán)

60、三萜 （一） 齊墩果烷型 （二） 烏蘇烷型 （三） 羽扇豆烷型 （四） 木栓烷型 （五） 羊齒烷型和異羊齒烷型 （六） 何帕烷型和異何帕烷型 （七） 其他類型 第三節(jié) 三萜類化合物的理化性質(zhì)和溶血作用 一、 物理性質(zhì) 1. 性狀 2. 熔點(diǎn)與旋光性 3. 溶解度 4. 發(fā)泡性 二、 化學(xué)性質(zhì) 1. 顏色反應(yīng) 2. 沉淀反應(yīng) 3. 皂苷的水解 三、溶血作用 簡(jiǎn)要介紹三萜化合物 以實(shí)例來(lái)重點(diǎn)講述四環(huán)三萜和五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)特征以及相互之間的區(qū)別 通過(guò)結(jié)構(gòu)來(lái)講述三萜化合物的性質(zhì)以及化學(xué)反應(yīng)

61、 教 案 內(nèi) 文（續(xù)頁(yè)） （100分鐘） 15分鐘 10分鐘 10分鐘 10分鐘 30分鐘 25分鐘 第四節(jié) 三萜類化合物的提取與分離 一、 三萜類的化合物的提取 1. 醇類溶劑提取法 2. 酸水解有機(jī)溶劑萃取法 3. 堿水提取法 二、 三萜類化合物的分離 1. 分段沉淀法 2. 膽甾醇沉淀法 3. 色譜分離法 第五節(jié) 三萜類化合物的檢識(shí) 一、 理化性質(zhì) 1. 泡沫試驗(yàn) 2. 顯色反應(yīng) 3. 溶血試驗(yàn) 二、 色譜檢識(shí) 1. 薄層色譜 2.

62、 紙色譜 第六節(jié) 三萜類化合物的結(jié)構(gòu)研究 一、UV光譜 二、MS 1. 游離三萜類化合物 2. 三萜皂苷 三、NMR譜 1. 1H-NMR譜 2. 13C-NMR譜 3. 其他NMR技術(shù) 第七節(jié) 含皂苷的中藥實(shí)例 一、 人參 1. 結(jié)構(gòu)分類 2. 水解反應(yīng) 3. 人參皂苷的提取分離 4. 人參皂苷的結(jié)構(gòu)分析 二、 甘草 三、柴胡 以三萜化合物理化性質(zhì)為基礎(chǔ)講述其提取分離方法 講述三萜類化合物的檢識(shí)方法，及其需要注意的問(wèn)題 講述光譜在三萜化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用 講述中藥中三

63、萜皂苷成分的提取分離的具體應(yīng)用 教 案 尾 頁(yè) 本章內(nèi)容小結(jié)： 1、本章要掌握三萜類的結(jié)構(gòu)特征及分類。 2、掌握三萜類的溶解性、顏色反應(yīng)、溶血作用及沉淀反應(yīng)。 3、熟悉三萜及其苷類的提取分離方法和生物活性。 4、了解皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜和碳譜的特征。 思考題： 1、 四環(huán)三萜有代表的中藥是哪些種？舉例說(shuō)明。 2、 五環(huán)三萜主要有幾種結(jié)構(gòu)類型？有代表性的化合物是哪些？ 3、 如何鑒別甾體皂苷和三萜皂苷？ 4、 提取分離三萜類成分常用哪些方法？ 課后分析： 本章介紹了三萜及其苷類，此教材將這類成分從中藥化

64、學(xué)課本的皂苷及萜 類兩章中抽出單獨(dú)立一章來(lái)介紹，而這類成分既有皂苷類的溶血性，又有三萜類的 自己的特點(diǎn)，特別其多含有羧基而稱為酸性皂苷，許多常用中藥，如人參、甘草、 柴胡、三七等，這類成分因含手性碳，分子的異構(gòu)體很多，這給提取分離帶來(lái)困難， 由于結(jié)構(gòu)中較多的飽和酯環(huán)，在氫譜鑒定中有比較麻煩，因此在學(xué)習(xí)過(guò)程中，靈活 掌握提取分離方法，更多的要在今后實(shí)踐中加深理解和掌握。 《中 藥 化 學(xué)》教 案 首 頁(yè) 藥學(xué)系 2005級(jí) 中藥學(xué) 專業(yè)

65、 中藥、制藥班 2007年9月1日 授課題目：第九章 甾體類化合物 基本教材：中藥化學(xué)（新世紀(jì)全國(guó)高等中醫(yī)藥院校規(guī)劃教材） 教學(xué)目的：1、了解甾體類化合物的含義、分布和生理活性。 2、了解強(qiáng)心苷的含義、分布及生物活性。 3、掌握強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)和檢識(shí)。 4、掌握強(qiáng)心苷的提取、分離方法。 5、熟悉強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定。 6、掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)類型和分類。 7、掌握甾體皂苷的理化性質(zhì)和檢識(shí)。 8、掌握甾體皂苷的提取、分離方法。 9、熟悉甾體皂苷的結(jié)構(gòu)測(cè)定。 10 掌握膽汁酸的理化性質(zhì)及檢識(shí)。 教學(xué)重點(diǎn)：1、強(qiáng)心苷元及其苷

66、的結(jié)構(gòu)特征及理化性質(zhì)、提取分離。 2、強(qiáng)心苷化學(xué)檢識(shí)方法及紅外波譜特征。 教學(xué)難點(diǎn)：1、強(qiáng)心苷的性狀和溶解度，強(qiáng)心苷的酸水解法和酶水解法。 2、皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和類型。 教學(xué)手段：多媒體教學(xué) 計(jì)劃學(xué)時(shí)：6學(xué)時(shí) 教 案 內(nèi) 文 時(shí)間分配 教 學(xué) 內(nèi) 容 和 步 驟 備 注 （100分鐘） 15分鐘 10分鐘 10分鐘 5分鐘 20分鐘 10分鐘 30分鐘 第九章 甾體類化合物 第一節(jié) 概述 一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)與分類 二、甾體化合物的生物合成途徑 三、甾體類化合物的顏色反應(yīng) 1. Liebermann-Burchard反應(yīng) 2. Salkowski反應(yīng) 3. Tschugaev反應(yīng) 4. Rosen-Heimer反應(yīng) 5. Kahlenberg反應(yīng) 第二節(jié) 強(qiáng)心苷類化合物 一、強(qiáng)心苷概述 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類 1. 苷元部分的結(jié)構(gòu) 2. 糖部分的結(jié)構(gòu) 3