氨基酸課件PPT[共81頁(yè)]

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1、(AminoAcid,AA,Aa,aa)第第3 3章氨基酸章氨基酸蛋白質(zhì)的構(gòu)件分子蛋白質(zhì)的構(gòu)件分子Protein Architecture一、氨基酸一、氨基酸（一）（一） 蛋白質(zhì)水解蛋白質(zhì)水解蛋白質(zhì)和多肽的肽鍵可被催化水解蛋白質(zhì)和多肽的肽鍵可被催化水解酸酸/ /堿堿能將蛋白能將蛋白完全水解完全水解 酶酶水解一般是水解一般是部分水解部分水解得到各種得到各種AA的混合物的混合物得到多肽片段和得到多肽片段和AA的混合物的混合物氨基酸是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)月示月示胨胨多肽多肽肽肽AAAA 1*104 5*103 2*103 1000 200 100 -500什么是氨基酸？什么是氨基酸？ -

2、C-C-C-C-COOH-C-C-C-C-COOH -C-C-C-C(NH-C-C-C-C(NH2 2)-COOH -)-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C-C(NH-C-C-C(NH2 2)-C-COOH -)-C-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C(NH-C-C(NH2 2)-C-C-COOH -)-C-C-COOH -氨基酸氨基酸什么是什么是-氨基酸？氨基酸？ 大多數(shù)大多數(shù)AAAA在中性在中性pHpH時(shí)呈時(shí)呈兼兼性離子性離子狀態(tài)狀態(tài): : 除甘氨酸外，除甘氨酸外，1919種種AAAA都具有都具有旋光性。旋光性。 除胱氨酸和酪氨酸外，其余除胱氨酸和酪氨酸外，其余AAAA都能溶于水。都能溶于

3、水。COO-NH3+二、氨基酸的分類(lèi)二、氨基酸的分類(lèi)（一）常見(jiàn)的蛋白質(zhì)氨基酸（一）常見(jiàn)的蛋白質(zhì)氨基酸按基的化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)：按基的化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)：、脂肪族、脂肪族aaaa（）中性（）中性aaaa（2 2）含羥基或硫）含羥基或硫aaaa（）酸性（）酸性aaaa及其酰胺及其酰胺（）堿性（）堿性aaaa、芳香族、芳香族aaaa、雜環(huán)、雜環(huán)aaaa按基的極性性質(zhì)分類(lèi)：按基的極性性質(zhì)分類(lèi)：、非極性基、非極性基aaaa、不帶電荷的極性基、不帶電荷的極性基aaaa3 3、帶正電荷的基、帶正電荷的基aaaa4 4、帶負(fù)電荷的基、帶負(fù)電荷的基aaaa（二）不常見(jiàn)的蛋白質(zhì)氨基酸（二）不常見(jiàn)的蛋白質(zhì)氨基酸 由常見(jiàn)由常見(jiàn)a

4、a經(jīng)修飾而來(lái)。經(jīng)修飾而來(lái)。（三）非蛋白質(zhì)氨基酸（三）非蛋白質(zhì)氨基酸 150150多種多種多是蛋白質(zhì)中多是蛋白質(zhì)中L L型型-AA-AA衍生物衍生物有一些是有一些是-，-，-AA-AA有些是有些是D-D-型型AAAA鳥(niǎo)氨酸鳥(niǎo)氨酸瓜氨酸瓜氨酸三、氨基酸的酸堿性質(zhì)三、氨基酸的酸堿性質(zhì)（一）兼性離子（一）兼性離子H3NCHCOOHR+（pHpI）H3NCHCOO-R+（pH=pI）H2NCHCOO-R（pHpI）（二）氨基酸的解離（二）氨基酸的解離（三）氨基酸的等電點(diǎn)（三）氨基酸的等電點(diǎn) 當(dāng)溶液為某一當(dāng)溶液為某一pHpH值時(shí)，值時(shí)，AAAA主要以兼性離子主要以兼性離子的形式存在，分子中所含的正負(fù)電荷數(shù)

5、目的形式存在，分子中所含的正負(fù)電荷數(shù)目相等，凈電荷為相等，凈電荷為0 0。這一。這一pHpH值即為值即為AAAA的等電的等電點(diǎn)（點(diǎn)（p pI I）。 在在p pI I時(shí)，時(shí)，AAAA在電場(chǎng)中既不向正極也不向負(fù)在電場(chǎng)中既不向正極也不向負(fù)極移動(dòng)，即處于兩性離子狀態(tài)。極移動(dòng)，即處于兩性離子狀態(tài)。 Ka1*Ka2=l側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性側(cè)鏈不含離解基團(tuán)的中性AAAAlpI = (pK1 + pK2 )/2 甘氨酸滴定曲線(xiàn)甘氨酸滴定曲線(xiàn) 對(duì)于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的對(duì)于側(cè)鏈含有可解離基團(tuán)的AAAA p pI I取決于兩性離子兩邊取決于兩性離子兩邊p pK K值的算術(shù)平均值的算術(shù)平均值值 酸性酸性AAAA：

6、p pI I = (p = (pK K1 1 + p + pK KR-COOR-COO- - )/2 )/2 堿性堿性AAAA：p pI I = (p = (pK K2 2 + p + pK KR-NH2 R-NH2 )/2 )/2 四、氨基酸的化學(xué)反應(yīng)四、氨基酸的化學(xué)反應(yīng)（一）（一）-氨基參加的反應(yīng)氨基參加的反應(yīng)1.1.與亞硝酸反應(yīng)與亞硝酸反應(yīng)2.2.與酰化試劑反應(yīng)與?；噭┓磻?yīng)3.3.烴基化反應(yīng)烴基化反應(yīng)4.4.形成形成SchiffsSchiffs堿反堿反應(yīng)應(yīng)5.5.脫氨基反應(yīng)脫氨基反應(yīng) NH2 OH R CH COOH + HNO2 R CH COOH+H2O+N2lVan Slyke

7、法測(cè)氨基氮（體積）的基礎(chǔ)。法測(cè)氨基氮（體積）的基礎(chǔ)。lN2中的中的1/21/2為氨基氮。為氨基氮。 氨基酸定量和蛋白質(zhì)水解程度的測(cè)定。氨基酸定量和蛋白質(zhì)水解程度的測(cè)定。NO2FO2N+ H2NCHCOOHRNO2O2NHNCHCOOHR+ HF弱堿性弱堿性DNP- -氨基酸氨基酸 （黃色黃色）DNFBSanger 法測(cè)定法測(cè)定N N末端氨基酸基礎(chǔ)末端氨基酸基礎(chǔ)N=C=S + NCHCOOHHHRPITCNCNCHCOOHHHRSPTC-氨基酸氨基酸NCHRSNCCOPTH-氨基酸氨基酸pH8.3無(wú)水無(wú)水HF苯異硫氰酸酯苯異硫氰酸酯PITC苯氨基硫甲酰衍生物苯氨基硫甲酰衍生物苯乙內(nèi)硫脲衍生物苯乙

8、內(nèi)硫脲衍生物Edman降解法基礎(chǔ)降解法基礎(chǔ)醛醛 氨基酸氨基酸 Schiffs堿堿-H20+H20在生物體內(nèi)經(jīng)在生物體內(nèi)經(jīng)AA氧化酶氧化酶催化催化即脫去即脫去-氨基而轉(zhuǎn)變?yōu)橥帷０被D(zhuǎn)變?yōu)橥?。（二）（二?-羧基參加的反應(yīng)羧基參加的反應(yīng)1.1.成鹽或成酯反應(yīng)成鹽或成酯反應(yīng)2.2.成酰氯反應(yīng)成酰氯反應(yīng)3.3.脫羧基反應(yīng)脫羧基反應(yīng)4.4.疊氮反應(yīng)疊氮反應(yīng)（2）成酯）成酯 NH2 干燥，干燥，HCl R CH COOH + C2H5OH 回流回流 R CH COOC2H5 + H2ONH3Cl保護(hù)羧基保護(hù)羧基（1）與）與NaOH等形成鹽等形成鹽 HN-保護(hù)基保護(hù)基 R CH-COOH + PCl5

9、 HN-保護(hù)基保護(hù)基 R CH-COOCl + POCl3 + HCl保護(hù)氨基保護(hù)氨基 活化羧基活化羧基 NH2 脫羧酶脫羧酶 RCH-COOH R-CH2-NH2 +CO2 YNH O NH2NH2 RCHCOCH3 YNH O HNO2 RCHCNHNH2 YNH O RCHCN -N+ N + 2H2O?；被峒柞ヵ；被峒柞?肼肼?；被ｋ迈；被ｋ迈；被／B氮?；被／B氮肽的人工合成肽的人工合成（三）（三）-羧基和羧基和-氨基都參加的反應(yīng)氨基都參加的反應(yīng)1 1、 與與茚三酮反應(yīng)茚三酮反應(yīng) 2 2、 成肽成肽反應(yīng)反應(yīng)弱酸弱酸 加熱加熱（四）（四） 側(cè)鏈側(cè)鏈R R基參加的反應(yīng)

10、基參加的反應(yīng)1 1、TyrTyr2 2、堿性、堿性AAAA2 2、堿性、堿性AAAA3 3、帶硫、帶硫AAAAONH2OHOHIIONH2OHOHIONH2OHOHO2NNO2ONH2OHOHNO2Tyr酚基在酚基在3和和5位上易發(fā)生親電取代反應(yīng)，位上易發(fā)生親電取代反應(yīng)，如碘化和硝化如碘化和硝化黃色反應(yīng)黃色反應(yīng)NNNNONH2OHOHHO3SHO3S反應(yīng)反應(yīng)NNNHNNNCH2 CH COOHNH2HO3SHO3SHis側(cè)鏈咪唑基側(cè)鏈咪唑基與重氮苯磺酸生與重氮苯磺酸生成棕紅色化合物成棕紅色化合物反應(yīng)反應(yīng)Arg側(cè)鏈胍基與側(cè)鏈胍基與環(huán)己二酮生成環(huán)己二酮生成縮合物縮合物Trp側(cè)鏈吲哚基能被側(cè)鏈吲哚基

11、能被N-溴代琥珀酰亞胺溴代琥珀酰亞胺氧化氧化分光光度法測(cè)定分光光度法測(cè)定Trp含量含量Met側(cè)鏈上甲硫基：強(qiáng)親核基團(tuán)與烴化試劑成锍鹽側(cè)鏈上甲硫基：強(qiáng)親核基團(tuán)與烴化試劑成锍鹽保護(hù)巰基保護(hù)巰基與二硫硝基苯甲酸發(fā)生硫醇與二硫硝基苯甲酸發(fā)生硫醇-二硫化物交換二硫化物交換pH8.0時(shí)時(shí)412nm最大光吸收最大光吸收分光光度法測(cè)定分光光度法測(cè)定-SH2R-SH+1/2O2R-S-S-R+H2OCys的巰基不穩(wěn)定，易被氧化成二硫鍵的巰基不穩(wěn)定，易被氧化成二硫鍵巰基在有痕量的金屬離子如：巰基在有痕量的金屬離子如：Cu2+，F(xiàn)e2+，Co2+或或Mn2+時(shí)，易被氧化時(shí)，易被氧化Cys中的二硫鍵可被氧化劑（過(guò)甲酸

12、）以中的二硫鍵可被氧化劑（過(guò)甲酸）以及還原劑（巰基化合物）打開(kāi)。及還原劑（巰基化合物）打開(kāi)。H2N-CH-COOH CH2 S S CH2H2N-CH-COOH6HCOOOHH2N-CH-COOH CH2 SO3H H2N-CH-COOH CH2 SH2R-SH+6HCOOHR-S-S-R磺基丙氨酸磺基丙氨酸 CH2SHHOCH HCOH CH2SH+R-S-S-ROHOHSS+2R-SH五、五、AAAA的光學(xué)活性和光譜性質(zhì)的光學(xué)活性和光譜性質(zhì)（一）（一）AA的光學(xué)活性和立體化學(xué)的光學(xué)活性和立體化學(xué)（二）氨基酸的光譜性質(zhì)（二）氨基酸的光譜性質(zhì)可見(jiàn)光區(qū)：無(wú)吸收可見(jiàn)光區(qū)：無(wú)吸收遠(yuǎn)紫外和紅外區(qū)：都吸

13、收遠(yuǎn)紫外和紅外區(qū)：都吸收近紫外區(qū)（近紫外區(qū)（200400nm200400nm）：）：Tyr/Trp/PheTyr/Trp/Phe 原因：原因：-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-1、紫外吸收光譜、紫外吸收光譜Trp 280nmTrp 280nmTyr 275nmTyr 275nmPhe 257nmPhe 257nm蛋白質(zhì)含量測(cè)定蛋白質(zhì)含量測(cè)定280nm、核磁共振波譜、核磁共振波譜六、氨基酸混合物的分析分離六、氨基酸混合物的分析分離 利用利用AAAA成分分配系數(shù)的差異成分分配系數(shù)的差異（一）分配層析法的一般原理（一）分配層析法的一般原理 層析系統(tǒng)層析系統(tǒng)固定相固定相

14、流動(dòng)相流動(dòng)相附著在固相上的液體附著在固相上的液體固體固體 按兩相所處狀態(tài)分：按兩相所處狀態(tài)分：流動(dòng)相流動(dòng)相液體液體氣體氣體固固定定相相液液體體液液層析液液層析氣液層析氣液層析固固體體液固層析液固層析氣固層析氣固層析柱柱固定相裝于柱內(nèi)固定相裝于柱內(nèi)紙紙固定相是液體，吸附在濾紙上，將樣品固定相是液體，吸附在濾紙上，將樣品點(diǎn)在紙上，用流動(dòng)相展開(kāi)點(diǎn)在紙上，用流動(dòng)相展開(kāi)薄層薄層將有適當(dāng)粘度的固定相涂在薄板上將有適當(dāng)粘度的固定相涂在薄板上薄膜薄膜與紙層析相似，與紙層析相似，紙用其它高分子有機(jī)吸附劑代替紙用其它高分子有機(jī)吸附劑代替 按操作形式分：按操作形式分：吸附吸附固體固體 吸附能力不同吸附能力不同分配分

15、配液體液體 分配系數(shù)不同分配系數(shù)不同離子交換離子交換 離子交換劑離子交換劑 親和性不同親和性不同凝膠凝膠多孔凝膠，多孔凝膠， 通過(guò)速度不同通過(guò)速度不同親和親和固定相只能與一種組分結(jié)合，固定相只能與一種組分結(jié)合，分開(kāi)其它無(wú)親和力的組分分開(kāi)其它無(wú)親和力的組分 按層析原理分：按層析原理分： 固定相固定相 各組分對(duì)固定相各組分對(duì)固定相（二）分配柱層析（二）分配柱層析 填充物為親水性的不溶物質(zhì)如纖維素、填充物為親水性的不溶物質(zhì)如纖維素、 淀粉、硅膠等，收集的組分用茚三酮淀粉、硅膠等，收集的組分用茚三酮 顯色定量。顯色定量。（三）紙層析（三）紙層析（四）薄層層析（四）薄層層析（五）離子交換層析（五）離子交

16、換層析（六）氣液層析（六）氣液層析固定相支持劑顆粒細(xì)，表面積大；固定相支持劑顆粒細(xì)，表面積大；采取高壓，洗脫速度快。采取高壓，洗脫速度快。（七）高效液相層析（七）高效液相層析4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗(yàn)開(kāi)始。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細(xì)處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩(shī)。一個(gè)高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩(shī)集，不如仔仔細(xì)細(xì)地背誦三百首詩(shī)。朱自清8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團(tuán)及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話(huà)來(lái)表示，就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研

17、究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會(huì)摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好的東西而敞開(kāi)的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵(lì)仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點(diǎn)就會(huì)沒(méi)有痛苦和創(chuàng)傷地不覺(jué)得難受地逐漸消失。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會(huì)學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人。米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來(lái)寫(xiě)作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂(lè)時(shí)學(xué)會(huì)了愛(ài)。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動(dòng)，是充滿(mǎn)思想的勞動(dòng)。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿(mǎn)足，要認(rèn)真學(xué)習(xí)一點(diǎn)東西，必須從不自滿(mǎn)開(kāi)始。對(duì)自己

18、，“學(xué)而不厭”，對(duì)人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會(huì)。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)果是使自己什么也不會(huì)創(chuàng)造，那他的一生永遠(yuǎn)是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對(duì)所學(xué)知識(shí)內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)。贊科夫21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智，讀詩(shī)使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們?cè)谖覀兊膭趧?dòng)過(guò)程中學(xué)習(xí)思考，勞動(dòng)的結(jié)果，我們認(rèn)識(shí)了世界的奧妙，于是我們就真正來(lái)改變生活了。高爾基24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個(gè)字，一個(gè)叫下，一個(gè)叫苦，一個(gè)叫功，一定要振作

19、精神，下苦功。毛澤東25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來(lái)，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去。別林斯基13、在尋求真理的長(zhǎng)河中，唯有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺。華羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒(méi)有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運(yùn)的忠實(shí)的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒(méi)有時(shí)間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團(tuán)隊(duì)的效率。56、成功與不成功之間有時(shí)距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制，都是從自己的內(nèi)心開(kāi)始的。58、偉人所達(dá)到并保持著的高處，并不是一飛就到的，而是他們?cè)谕樽u(yù)就很難挽回。59、不要說(shuō)你不會(huì)做！你是個(gè)人你就會(huì)做！60、生活本沒(méi)有導(dǎo)演，但我們每個(gè)人

20、都像演員一樣，為了合乎劇情而認(rèn)真地表演著。61、所謂英雄，其實(shí)是指那些無(wú)論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切，都是自己咎由自取。原來(lái)愛(ài)的太深，心有墜落的感覺(jué)。63、命運(yùn)不是一個(gè)機(jī)遇的問(wèn)題，而是一個(gè)選擇問(wèn)題；它不是我們要等待的東西，而是我們要實(shí)現(xiàn)的東西。64、每一個(gè)發(fā)奮努力的背后，必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭，坐上三年也會(huì)暖。66、淡了，散了，累了，原來(lái)的那個(gè)你呢？67、我們的目的是什么？是勝利！不惜一切代價(jià)爭(zhēng)取勝利！68、一遇挫折就灰心喪氣的人，永遠(yuǎn)是個(gè)失敗者。而一向努力奮斗，堅(jiān)韌不拔的人會(huì)走向成功。69、在真實(shí)的生命里，每樁偉業(yè)都由信心開(kāi)始，并由信心跨出第一步。70、平凡的

21、腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利，是屬于最堅(jiān)韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏，永遠(yuǎn)不會(huì)成功。73、只要路是對(duì)的，就不怕路遠(yuǎn)。74、駕馭命運(yùn)的舵是奮斗。不抱有一絲幻想，不放棄一點(diǎn)機(jī)會(huì)，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心為良友，以經(jīng)驗(yàn)為參謀，以小心為兄弟，以希望為哨兵。26、沒(méi)有退路的時(shí)候，正是潛力發(fā)揮最大的時(shí)候。27、沒(méi)有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不為外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打開(kāi)你的手機(jī)，收到我的祝福，忘掉所有煩惱，你會(huì)幸福每秒，對(duì)著鏡子笑笑，從此開(kāi)心到老，想想明天美好，相信自己最好。30、不屈不撓的奮斗是取得勝利的唯一道路。31、生活中若沒(méi)有朋友，就像生活中沒(méi)有陽(yáng)光一樣。32、任何業(yè)績(jī)的質(zhì)變，都來(lái)自于量變的積累。33、空想會(huì)想出很多絕妙的主意，但卻辦不成任何事情。34、不大可能的事也許今天實(shí)現(xiàn)，根本不可能的事也許明天會(huì)實(shí)現(xiàn)。35、再長(zhǎng)的路，一步步也能走完，再短的路，不邁開(kāi)雙腳也無(wú)法到達(dá)。