高考化學(xué)三輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān)練 題型16 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題

高考化學(xué)三輪專(zhuān)題復(fù)習(xí) 考前體系通關(guān)練 題型16 新信息、新情境的有機(jī)合成與推斷題1(xx·廣東汕頭二模，30)利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A，二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。試回答下列有關(guān)問(wèn)題：(1)“亮菌甲素”的分子式為_(kāi)；1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗_ mol Br2。(2)有機(jī)物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子中的碳原子在一條直線(xiàn)上。(2)ROCH3ROH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)CD中反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_種。a遇FeCl3溶液顯色b不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無(wú)甲基寫(xiě)出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。2已知具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的有機(jī)物可被堿性高錳酸鉀溶液氧化成二元醇，如H2C=CH2HOCH2CH2OH?，F(xiàn)以CH2=C(CH3)2為原料按下列方式合成環(huán)狀化合物D和高分子化合物G。(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型是_，CE的反應(yīng)類(lèi)型是_，EF的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)BC的化學(xué)方程式是_。(4)EF的化學(xué)方程式是_。(5)C物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，與C所含官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體有_種(不包括C)。解析由甲基丙烯A是題給信息的利用，故A為(見(jiàn)下式)；由AB，應(yīng)注意到有H的醇羥基可以被氧化，而沒(méi)有H的醇羥基則不能被氧化，故B為(見(jiàn)下式)；BC是將醛基氧化為羧基，C為(見(jiàn)下式)；由D為環(huán)狀化合物且CD反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱可知，CD是生成了二元環(huán)內(nèi)酯；CE的轉(zhuǎn)化沒(méi)有條件，難以判斷，但若注意到后面的加聚反應(yīng)需要碳碳雙鍵，則CE的轉(zhuǎn)化應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，則E為(見(jiàn)下式)。答案(1)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(2)(5)43(xx·湛江調(diào)研)有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用做香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知B分子中沒(méi)有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(2)B可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào))。取代反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)C、F分子所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)依次是_、_。(4)寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_。(5)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物，據(jù)報(bào)道，可由2-甲基-1-丙醇()和甲酸在一定條件下制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析由BCD為連續(xù)氧化，可知B、C、D分別為醇、醛、酸，而D與E互為同分異構(gòu)體，則B、C、D、E分別為含有5個(gè)碳原子的有機(jī)物，結(jié)合B分子中沒(méi)有支鏈，則B為正戊醇，D為正戊酸，而E的一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH，故可寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3(2) (3)醛基碳碳雙鍵4(xx·茂名一模)普魯卡因是常見(jiàn)麻醉劑，其合成線(xiàn)路如下：回答以下問(wèn)題：(1)化合物的分子式：_，該化合物所含的官能團(tuán)有：硝基、_(填名稱(chēng))。(2)化合物(HOCH2CH2Cl)與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)化合物化合物時(shí)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)普魯卡因在酸性條件下的水解生成和化合物。已知的一種同分異構(gòu)體經(jīng)氧化后也能得到上述化合物，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；另一種水解產(chǎn)物化合物可以通過(guò)化合物HN(CH2CH3)2在一定條件下與化合物X發(fā)生加成反應(yīng)得到，已知X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析(2)鹵代烴在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，鹵素原子被羥基取代。(4)含有氨基的羧酸和硝基化合物往往互為同分異構(gòu)體。酯類(lèi)在酸性條件下水解得到酸和醇，所以為HOCH2CH2N(CH2CH3)2，再結(jié)合化合物V可推出X的分子式為C2H4O，由于X分子中的核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰，即只有一種類(lèi)型的氫，所以X是環(huán)氧乙烷，即。答案(1)C9H8NO4Cl氯原子、酯基(2)HOCH2CH2ClNaOHHOCH2CH2OHNaCl(3)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))5(xx·廣東六校統(tǒng)考，33)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線(xiàn)合成：(1)AB的反應(yīng)類(lèi)型是_，DE的反應(yīng)類(lèi)型是_，EF的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。含有苯環(huán)含有酯基能與新制Cu(OH)2反應(yīng) (3)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列CD的有關(guān)說(shuō)法正確的是_。a使用過(guò)量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率b濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑c甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑dD的分子式為C9H9NO4(4)E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是_(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)已知在一定條件下可水解為和，則F在強(qiáng)酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析本題主要考查芳香烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，意在考查考生利用所學(xué)有機(jī)知識(shí)分析解決實(shí)際問(wèn)題的能力。(1)對(duì)比各物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，結(jié)合中間過(guò)程的反應(yīng)條件分析，可知A到B的反應(yīng)是A分子中一個(gè)甲基被氧化為羧基的氧化反應(yīng)，B到C的反應(yīng)是硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，C到D的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，D到E的反應(yīng)是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，E到F的反應(yīng)是氨基中一個(gè)氫原子被CH3CH2CH2CO-取代的反應(yīng)。(2)滿(mǎn)足條件的酯能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，應(yīng)含有醛基，是甲酸酯，可能為 (甲基還可與酯基處于鄰位和間位)或。(3)C中含有硝基和羧基。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，使用過(guò)量的反應(yīng)物甲醇可以提高生成物的產(chǎn)率；濃硫酸使液體變黑表現(xiàn)的是其脫水性；固體C溶于甲醇中，可以加快反應(yīng)速率，甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑；D的化學(xué)式為C9H9NO4。(4)苯丙氨酸形成高聚物發(fā)生的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)。(5)F分子中的肽鍵和酯基在題示條件下都能水解。答案(1)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)取代反應(yīng)化學(xué)驛站有機(jī)合成推斷，突破當(dāng)先。捕獲有用信息，解惑謎團(tuán)。碳數(shù)碳架官能團(tuán)，落實(shí)它們最關(guān)鍵。正推逆推相結(jié)合，掌握方法好推斷。