（北京專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 熱點題型十六 有機合成與推斷作業(yè)

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1、（北京專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 熱點題型十六 有機合成與推斷作業(yè) 1.化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 已知: 1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5+(其他產(chǎn)物略) 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是　　　　,化合物B的官能團(tuán)名稱是　　　　,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是　 。? (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是?

2、 　。? (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是? 　　　　　　　　　　　　　　。? (4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是　 。? (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是　

3、 。? 2.“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說法正確的是　　　　(填序號)。? a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: AB(C7H6Cl2) 　?、瘛　　　　　　　　、颉　　　　　　　、? C()D(C9H8O) 　　　　　　　　　　?、? 肉桂酸 　　　?、? 已知:+H2O ①烴A的名稱為　　　　。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是　

4、 。? ②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。? ③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是　　　　　　　。? ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。? ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有　　　　種。? 3.聚乙烯醇與聚酯纖維都是重要的化工原料,它們的合成路線如下: 已知:①有機物A能與Na反應(yīng),A的相對分子質(zhì)量為32。 ②。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　,B中含氧官能團(tuán)的名稱是　　　

5、　　　。? (2)C的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　,D→E的反應(yīng)類型是　　　　　　　。? (3)F+A→G的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)CH3COOH與化合物M在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)G的同分異構(gòu)體有多種,滿足下列條件的共有　　　　種。? ①苯環(huán)上只有兩個取代基 ②1 mol該有機物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2氣體 4.化合物H是合成植物生長調(diào)節(jié)劑赤霉酸的重要中間體,其合成路線如下: (1)化合物H中的含氧官能團(tuán)為　　　　和　　　　(填官能團(tuán)的名

6、稱)。? (2)化合物B合成C時還可能生成一種副產(chǎn)物(分子式為C20H24O2),該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　;由C→D的反應(yīng)類型是　　　　　　　。? (3)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　。? Ⅰ.分子中含有1個苯環(huán); Ⅱ.分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (4)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選,可選擇適當(dāng)有機溶劑)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 5.環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾

7、病的重要化合物,它的一種合成路線如下。 已知:RX R—MgX (R、R'、R″代表烴基或氫) (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　。? (2)B→D的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (3)紅外吸收光譜表明E中有C O鍵。F的分子式為C8H6Cl2O。 ①E的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。? ②E→F的反應(yīng)類型是　　　　　　　　。? (4)X的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。? (5)試劑a是　　　　　　　。? (6)生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (7)以CH3CH CH2、CH3CHO為有機原

8、料,,選用必要的無機試劑合成CH2 CHCH CHCH3,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 6.洛索洛芬鈉可用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肩周炎等炎癥的消炎,其合成路線如下: 已知: ⅰ.RBr RCOOH ⅱ. ⅲ. (以上R、R'、R″均代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　。? (2)B的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　,D中含有的官能團(tuán)是　　　　　。? (3)E屬于烯烴,E與Br2反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是

9、　 。? (5)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是　　　　　　。? (6)將J和NaOH溶液混合攪拌后,再加入乙醇有大量白色固體K析出,獲得純凈固體K的實驗操作是　　　　　　　　　　　　　　　　　　;K的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　。? (7)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成聚丁二酸乙二醇酯,寫出最多不超過5步的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案精解精析 熱點題型十六　有機合成

10、與推斷 1.答案　(1)乙醇　醛基　取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr (4)　(5) 解析　(1)試劑Ⅰ(C2H5OH)的化學(xué)名稱是乙醇;依據(jù)題意及合成路線圖可推斷出A為,B為,故B中含有的官能團(tuán)名稱為醛基;B氧化后生成的C為,C在濃硫酸、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(2)是鹵代烴,在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng),化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr。(3)D為,按照已知信息1)推出第⑤步反

11、應(yīng)的化學(xué)方程式為++CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合已知信息2)可以判斷出試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)依據(jù)題意知,G為,其與NaOH溶液共熱生成的化合物H為CH2CH—COONa,H發(fā)生聚合反應(yīng)得到的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。 2.答案　(1)a、c (2)①甲苯　反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成 ②+2NaOH+2NaCl+H2O ③加成反應(yīng) ④?、? 解析　(1)M中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,a正確;M中無酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,b錯誤;M中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c正確;1 mol M水解生成1 mol、2 m

12、ol CH3CH2OH,d錯誤。 (2)⑤符合條件的同分異構(gòu)體有(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3種)。 3.答案　(1)CH3OH　酯基 (2)　取代反應(yīng) (3)+2CH3OH+2H2O (4)CH3COOH+CHCH (5)12 4.答案　(1)羰基　醚鍵 (2)　氧化反應(yīng) (3)或 (4) 解析　(1)由H的結(jié)構(gòu)簡式,可知H中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羰基。(2)B→C時,B的兩側(cè)羥基和均可能發(fā)生反應(yīng)即生成。(3)符合條件 的D的同分異構(gòu)體有、。(4)采用“切割碳骨架法”,并結(jié)合題中信息可得合成路線。 5.答案　(1) (2)2CH3CH2OH+

13、O2 2CH3CHO+2H2O (3)①?、谌〈磻?yīng) (4) (5)O2、催化劑(其他合理答案均可) (6)+ +H2O (7)路線一: CH3—CH CH2 路線二: CH3—CH CH2 CH3—CH CH—CH CH2 解析　(1)苯在FeBr3的催化作用下能與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯(); (2)由逆推可得D為CH3CHO,D由B經(jīng)催化氧化生成,所以B為CH3CH2OH,故B→D的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O; (3)①E中含有C O鍵,且E是由氧化得到的,故E的結(jié)構(gòu)簡式為; ②E的分子式為C8H8O

14、,F的分子式為C8H6Cl2O,結(jié)合反應(yīng)條件可知E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng); (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為,F在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,1個碳原子上連有2個羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛基,故X的結(jié)構(gòu)簡式為; (5)依據(jù)環(huán)扁桃酯的合成路線知,X→Y為氧化反應(yīng),故試劑a可能為O2和催化劑; (6)由環(huán)扁桃酯和M的結(jié)構(gòu)簡式可知,有機物N的結(jié)構(gòu)簡式為,其與M發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)扁桃酯。 6.答案　(1) (2)　酯基和溴原子 (3)CH2 CH—CH CH2+Br2 BrCH2—CH CH—CH2Br (4) (5)取代反應(yīng) (6)過濾、醇洗、干燥　 (7) 解析　(1)已知

15、A屬于芳香烴,且分子式為C8H8,故A為苯乙烯,結(jié)構(gòu)簡式為; (2)A→B發(fā)生加成反應(yīng),結(jié)合合成路線可知B為;依據(jù)已知信息ⅰ可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為;再根據(jù)已知信息ⅱ并結(jié)合可知D的結(jié)構(gòu)簡式為,故D中含有的官能團(tuán)是酯基和溴原子; (3)E屬于烯烴,且分子式為C4H6,故E的結(jié)構(gòu)簡式為;由逆推可知H為;根據(jù)信息ⅰ可推出G為BrCH2CH2CH2CH2Br,則F為BrCH2CH CHCH2Br,故E→F的化學(xué)方程式為CH2 CH—CH CH2+Br2 BrCH2—CH CH—CH2Br; (4)由及D的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息ⅲ可知I的結(jié)構(gòu)簡式為,所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式是; (5)對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng); (6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要獲得純凈固體K需要進(jìn)行過濾、醇洗、干燥; (7)合成目標(biāo)產(chǎn)物的單體為丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯與Br2加成后,利用已知ⅰ中反應(yīng)合成;乙二醇可由乙烯與Br2加成后的產(chǎn)物經(jīng)取代反應(yīng)獲得。