（新課改省份專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)（三十一）有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷（含解析）

（新課改省份專用）2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)（三十一）有機(jī)高分子化合物 有機(jī)合成與推斷（含解析）1(2017·全國(guó)卷)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是()A尼龍繩 B宣紙C羊絨衫 D棉襯衣解析：選A尼龍繩是由尼龍切片制成的纖維絲經(jīng)一系列加工制成的，它屬于合成纖維；宣紙的主要成分是纖維素，它屬于天然纖維；羊絨衫的主要原料是羊毛，屬于蛋白質(zhì)；棉襯衣的主要原料是棉花，棉花屬于天然纖維。2下列四種有機(jī)物在一定條件下不能作為合成高分子化合物單體的是()A丙烯酸 B乳酸CH3CH(OH)COOHC甘氨酸NH2CH2COOH D丙酸CH3CH2COOH解析：選DA項(xiàng)，含碳碳雙鍵，可為加聚反應(yīng)的單體；B項(xiàng)含OH、COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；C項(xiàng)，含NH2、COOH，可為縮聚反應(yīng)的單體；D項(xiàng)，只含COOH，不能作為合成高分子化合物的單體。32017年世界十大科技新聞中唯一化學(xué)成果：曼徹斯特大學(xué)開(kāi)發(fā)出“分子機(jī)器人”，由150個(gè)碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，在溶液中通過(guò)化學(xué)反應(yīng)來(lái)“搭建”分子。下列關(guān)于“分子機(jī)器人”的說(shuō)法正確的是()A它是一種有機(jī)高分子B它與傳統(tǒng)機(jī)器人一樣可以通過(guò)電驅(qū)動(dòng)C它與傳統(tǒng)機(jī)器人不同在于通過(guò)化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令D“搭建”分子只是一種物理變化解析：選CA項(xiàng)，“分子機(jī)器人”由150個(gè)碳、氫、氧和氮原子構(gòu)成，它是一種有機(jī)小分子，錯(cuò)誤；“分子機(jī)器人”與傳統(tǒng)機(jī)器人不同，“分子機(jī)器人”通過(guò)化學(xué)反應(yīng)下達(dá)“搭建”指令，傳統(tǒng)機(jī)器人通過(guò)電驅(qū)動(dòng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，“分子機(jī)器人”在溶液中通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“搭建”分子，是化學(xué)變化，錯(cuò)誤。4合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為下列說(shuō)法正確的是()APPV是聚苯乙炔B該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)CPPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同，可通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量算得聚合度D1 mol最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng)解析：選BA項(xiàng)，苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H，聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，PPV不是聚苯乙炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為，聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為，兩者最小結(jié)構(gòu)單元不同，用質(zhì)譜法可測(cè)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而算出聚合度，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。5(2019·聊城模擬)聚偏二氯乙烯(PVDC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它可以承受高溫蒸煮，也可作為保鮮食品的包裝材料，下列有關(guān)PVDC的敘述錯(cuò)誤的是()A沒(méi)有固定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)B聚合度為n，屬于混合物C單體可由乙烯與氯氣加成制得D單體可發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)解析：選CA項(xiàng)，該物質(zhì)是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)，正確；B項(xiàng)，聚合度為n，屬于混合物，正確；C項(xiàng)，單體為1,1­二氯乙烯，不能由乙烯和氯氣加成得到，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，單體為1,1­二氯乙烯，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，正確。6功能高分子P的合成路線如圖：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)試劑a是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：_。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。解析：根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對(duì)硝基苯甲醇，因此A應(yīng)該為甲苯，B為對(duì)硝基甲苯，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C為。根據(jù)D和P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D和G發(fā)生酯化反應(yīng)生成P，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F水解生成G和乙醇，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為F，這說(shuō)明反應(yīng)是碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOC2H5。(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)是一氯甲基對(duì)硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為NaOHNaCl。(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基。(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個(gè)高分子化合物，所以反應(yīng)是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式為nH2OnC2H5OH。答案：(1)CH3(2)濃硫酸和濃硝酸(3) NaOHNaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6) nH2OnC2H5OH7(2019·新余三校聯(lián)考)1,6­己二酸(G)是合成尼龍的重要原料之一，可用六個(gè)碳原子的化合物氧化制備。如圖為A通過(guò)氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過(guò)程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)B到C的反應(yīng)類型為_(kāi)。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜中峰最多的是_，最少的是_(填化合物標(biāo)號(hào)，可能有多選)。(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為_(kāi)。(6)由A通過(guò)兩步制備1,3­環(huán)己二烯的合成路線為_(kāi)(樣式：A條件和試劑B一定條件C)。(7)有機(jī)物C的同分異構(gòu)體屬于酯類的有_種。解析：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為610，又知A含有6個(gè)碳原子，故A的化學(xué)式為C6H10，與H2O2反應(yīng)生成，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，再發(fā)生水解反應(yīng)生成，與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍。(1)根據(jù)上面的分析可知，A的化學(xué)式為C6H10，故A的化學(xué)名稱為環(huán)己烯。(4)B的核磁共振氫譜中峰數(shù)為3，C的核磁共振氫譜中峰數(shù)為4，D的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，E的核磁共振氫譜中峰數(shù)為6，F(xiàn)的核磁共振氫中峰數(shù)為2。(5)與NH2RNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成。(6)由環(huán)己烯合成1,3­環(huán)己二烯，可以用環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2­二溴環(huán)己烷，1,2­二溴環(huán)己烷再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得。(7)根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C有一個(gè)不飽和度，所以C的同分異構(gòu)體屬于酯類的物質(zhì)應(yīng)為鏈狀酯，可以為甲酸戊酯，有8種，也可以是乙酸丁酯，有4種，或者是丙酸丙酯，有2種，或者是丁酸乙酯，有2種，或者是戊酸甲酯，有4種，所以共有20種。答案：(1)環(huán)己烯(2)加成反應(yīng)(3)(4)DEF(5)nNH2RNH2(2n1)H2O(6) (7)208如圖所示為某一藥物F的合成路線：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)步驟發(fā)生的反應(yīng)類型是_。(3)寫出步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的A的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。不含甲基；是 的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(不考慮 的變化)。(5)請(qǐng)參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成。提示：；合成路線流程圖示例：。解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，比較物質(zhì)B和的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)和的條件可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生D，D發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以D為，比較和物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)和的條件可知，E為。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含氧官能團(tuán)的名稱分別是酯基、羰基。(3)步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式為2NaOH2NaBr2H2O。(4)滿足下列條件不含甲基；是的衍生物，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說(shuō)明有醛基和酯基，符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、和等。(5)可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH2COCl、(C2H5)2NH發(fā)生題中流程中的步驟和即可得產(chǎn)品。答案：(1)酯基、羰基(2)加成反應(yīng)(3)2NaOH2NaBr2H2O(4)(或)(或 )(任寫兩種)9(2019·江南十校聯(lián)考)A是一種環(huán)境激素，分子式為C23H26O4Br2。有關(guān)A的轉(zhuǎn)化流程圖如圖所示：其中B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G是一種高分子，可用于制造隱形材料；H為六環(huán)酯。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)E中含有的官能團(tuán)名稱為_(kāi)，D的系統(tǒng)命名法為_(kāi)。(2)BC的反應(yīng)類型為_(kāi)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)FG的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：_?？砂l(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)；結(jié)構(gòu)中不含甲基。(5)下列敘述不正確的是_(填標(biāo)號(hào))。aB與苯酚屬于同系物bB苯環(huán)上的一溴代物有2種cD可在濃硫酸、加熱條件下生成d1 mol A最多可與4 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)解析：由DE可知D為羥基酸，結(jié)合H為六元環(huán)酯，所以D為，由B、D可知A為，F(xiàn)為，G為， H為。(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基；根據(jù)有機(jī)物的命名原則，D分子的名稱為2­甲基­2­羥基丙酸。(2)B中含有碳碳雙鍵，能與溴水反應(yīng)，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)FG的反應(yīng)方程式為。(4)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，結(jié)構(gòu)中不含甲基，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知符合條件的有HCOOCH2CH=CH2和。(5)同系物是指結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的分子之間的互稱，要求官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)相同，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式，與苯酚不是同系物，a項(xiàng)錯(cuò)誤；B分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，所以苯環(huán)上的一溴代物有2種，b項(xiàng)正確；根據(jù)上述推斷，D為，D可在濃硫酸、加熱條件下生成，c項(xiàng)正確；根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，1 mol A最多可與6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：(1)碳碳雙鍵、羧基2­甲基­2­羥基丙酸(2)取代反應(yīng) (3) (4)HCOOCH2CH=CH2、(5)ad10(2019·安順模擬)芳香族化合物A和E可以合成芳香酯I，合成路線如圖所示：已知：；B的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；E的核磁共振氫譜有3組峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，B的化學(xué)名稱是_。(2)CD的反應(yīng)類型為_(kāi)，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是_。(3)條件一與條件二能否互換_(填“能”或“不能”)，原因是_。(4)寫出D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)A的同分異構(gòu)體很多，其中能使FeCl3溶液顯紫色的有_種，寫出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)結(jié)合題中信息，寫出以溴乙烷為原料制備1­丁醇的合成路線圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：解析：芳香族化合物A的分子式為C8H10O，A的不飽和度為4，A與Cu/O2、加熱反應(yīng)生成B，A中含醇羥基，AB為醇的催化氧化反應(yīng)，根據(jù)已知“B的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B中含醛基，根據(jù)BC的反應(yīng)條件，BC發(fā)生題給已知的反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D的分子式為C16H18O，D的不飽和度為8，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；芳香族化合物E的分子式為C7H7Cl，由已知可知E的核磁共振氫譜有3組峰，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；EF發(fā)生題給已知的反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F在濃NaOH溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)，酸化后生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I為芳香酯，D與G發(fā)生酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)條件一與條件二不能互換。原因是若互換，氯原子先發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酚羥基，再用KMnO4/H溶液氧化時(shí)，酚羥基也會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化。(4)D與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，D與G反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)能使FeCl3溶液顯紫色，則該同分異構(gòu)體中含酚羥基；若A的同分異構(gòu)體有兩個(gè)側(cè)鏈：OH和CH2CH3，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系；若A的同分異構(gòu)體有三個(gè)側(cè)鏈：OH和兩個(gè)CH3，先固定兩個(gè)CH3，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系：，再用OH 分別代替苯環(huán)上H，依次有2、3、1種，共有32319種。其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)1­丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，對(duì)比CH3CH2Br和1­丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，由于碳鏈增長(zhǎng)，所以利用題給已知；發(fā)生題給已知反應(yīng)的有機(jī)物中含CHO，所以由CH3CH2Br先合成CH3CHO。合成的步驟為CH3CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)得到1­丁醇。答案：(1) 苯乙醛(2)加成反應(yīng)氯原子、羧基(3)不能互換后，酚羥基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化(4) (5)9或(6)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH