2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機化合物結(jié)構(gòu)的測定》學(xué)案

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1、2022年魯科版高中化學(xué)選修5《有機化合物結(jié)構(gòu)的測定》學(xué)案 第二節(jié) 有機化合物結(jié)構(gòu)的測定 【教學(xué)重點難點】 有機化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法 【學(xué)習(xí)過程：】 　測定有機化合物結(jié)構(gòu)的核心步驟是確定 　　　　　　 ，檢測分子中的　　　　　　　　，及　　　　　　　　　　　　。 一、有機化合物分子式的確定 （一）確定有機化合物的元素組成——自學(xué)課本１０９頁 1、確定有機化合物分子式的基本思路：確定 　　 ，各元素的 　　　。 2、碳、氫元素的測定：最常用的方法是　　　　　 　.測定步驟是：取樣品在　　　　　中充分　　　　　??；燃燒后的生成的

2、水 和 二氧化碳 依次通過 吸水劑 和 堿液；稱重后根據(jù)反應(yīng)前后的質(zhì)量變化，計算出樣品中 　　　　的的含量。 3、氮元素的測定：利用氧化還原反應(yīng)，通過測定生成 　 的體積，可計算出氮元素在有機物中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 4、鹵元素的測定方法：利用 　　　　的特性，測定生成 　　　 的質(zhì)量來確定。 5、氧元素的測定：得知C 、H、 N、 X的質(zhì)量分?jǐn)?shù)后，若總和 　　 ，其差值一般是 　　　的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 思考：當(dāng)有機物完全燃燒只生成二氧化碳和水時，如何確定有機物中是否含氧元素？ 【例1】某有機物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8g CO2和7.2g

3、H2O。則該有機物所含有的元素是 （二）確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？ 測定有機化合物相對分子質(zhì)量的方法： （如何通過圖像讀出其相對分子質(zhì)量） 利用學(xué)過的公式或方法 1、M表示有機物摩爾質(zhì)量，m表示質(zhì)量，n表示物質(zhì)的量，則M== 2、已知有機物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：則M== 3、已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則M= 4、根據(jù)化學(xué)方程式計算確定。 （三）有機化合物最簡式的確定 1、若已知有機物中C、H等元素

4、的質(zhì)量和有機物的質(zhì)量，求出該有機物中有？mol C——？mol H——？mol O，即可求出有機物的實驗式（即最簡式），可推得各元素的最簡整數(shù)比 某有機物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8g CO2和7.2g H2O。則該有機物各元素的最簡整數(shù)比 2、已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，可推得各元素的最簡整數(shù)比 【例2】烴A 2.9g完全燃燒生成8.8g CO2和4.5g H2O，則烴A的最簡式是 【例３】某有機物A中含碳為72.0%、含氫為6.67%，其余含有氧，則該物質(zhì)的實驗 式是 　　　　　 ， 思考：已知有

5、機物的實驗式，能否直接確定有機物的分子式？若由實驗式不能直接確定分子式，至少還應(yīng)該知道什么數(shù)據(jù)才能求出其分子式？ 總結(jié)：1、若有機物的實驗式中H已經(jīng)達(dá)到飽和，則實驗式就是分子式。 2、設(shè)該有機物的分子式為（實驗式）n：接下來有兩種方法可確定其分子式； 法一：討論n的取值，然后根據(jù)各類物質(zhì)的分子式通式討論有無可能 法二：再求出該有機物的相對分子質(zhì)量，用總的相對分子質(zhì)量除以實驗式（最簡式）的相對分子質(zhì)量 ，即可求出n的取值。 （四）有機化合物分子式的確定 1、已知烴的相對分子質(zhì)量求烴的分子式——商余法 【例４】寫出下列烴的分子式： （1）相對分

6、子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____　　　　　　　　　__ （2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為___________　　　　　　_ （3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________ 2、已知烴的含氧衍生物的相對分子質(zhì)量求其分子式——先求C、H總式量再商余法 【例５】碳、氫、氧三種元素組成的有機物A，相對分子質(zhì)量為152，其分子中C、H原子個數(shù)比為1：1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%，求A的分子式 【例６】　　胡椒粉A是植物揮發(fā)油中的一種成分。某研究性學(xué)習(xí)小組對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究中發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不

7、超過150；A中C、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：W（C）=80.6%，W（O）=11.94%，完全燃燒后產(chǎn)物中只有二氧化碳和水。求A的分子式 　　　 3、已知有機物的物質(zhì)的量和燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量可求出： 1mol 有機物——？mol C——？mol H——？mol O 二、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定——自學(xué)課本１１０頁 測定有機物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的　　　　及典型的 　　 ，進(jìn)而確定分子中所含的　　　　　　　　及其在碳骨架上的位置。 1、有機物分子不飽和度的計算公式 　　　　 。 通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度 化學(xué)鍵

8、 不飽和度 化學(xué)鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羧基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基 【跟蹤練習(xí)】　計算苯甲醛的不飽和度： 　　　　　　　　 2、確定有機物的官能團(tuán) 官能團(tuán)種類 試　　　劑 判　斷　依　據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 醛基 羧基 近代快速測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有 　　　　　、 　　　 、　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。 [拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。（了解

9、） [案例] 　醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定　　課本P１１３――１１４ 交流、研討，回答課本問題： （１） 確定分子式 （２） 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 1、 某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素，已知下列條件，現(xiàn)欲確定X的分子式，所需最少條件是（ ）①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④X對H2的相對密度⑤X的質(zhì)量 A．①② B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 2、分子式為CxHyO2的有機物1mol在O2中完全燃燒后生成CO2與水蒸氣體積相同（同溫同壓），并消耗O2 3.5mol,則（ ） A． x=1 y=2 B．x=2 y=4 C．x=

10、3 y=6 D．x=4 y=8 3、兩種有機物以任意質(zhì)量比混合，若混合物質(zhì)量一定，充分燃燒時產(chǎn)生的CO2的量是定值，則混合物的組成可能是（ ） A． 乙醇 丙醇 B．乙醇 乙二醇 C．丙三醇 甲苯 D．乙烯 丙烯 4、一定量乙醇在O2不足的情況下燃燒，得到CO2、CO和H2O的總質(zhì)量為27.6g，若其中水的質(zhì)量為10.8g，則CO的質(zhì)量為 ( ) A．1.4 g B．2.2g C．4.4g D．在2.2g～4.4g之間 5、某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二

11、氧化碳（氣體已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）和3.6g水，則這兩種氣體可能是（ ） A.H4 和 C3H8 B.CH4和 C3H4 C.C2H4 和C3H4 D.C2H4 和C2H6 6、有機物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)放出22.4LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），據(jù)此推斷乙一定不是（ ） A.CH2OH—CH2OH B.CH2OH---CHOH—CH3 C.CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3 D.CH3CH2OH 7、某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2

12、倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（ ） A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 8、在9.42g某飽和一氯代烴里，加入過量的燒堿溶液，加熱到沸騰，充分反應(yīng)后加入足量的AgNO3溶液和稀硝酸產(chǎn)生沉淀，經(jīng)過濾、洗滌、烘干后，沉淀的質(zhì)量為17.22g，則一氯代烴的分子式是（ ） A．C2H5Cl B．C3H7Cl C．C4H9Cl D．CH3Cl 9、某有機物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是（ ） A．乙酸丙酯

13、 B．甲酸乙酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯 10、將一定量的有機化合物充分燃燒后產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得20g沉淀，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g。該有機物可能是（ ） A．乙烯 B．乙二醇 C．乙醇 D．甲酸甲酯 11、某一定質(zhì)量的有機物A在CuO催化條件下，在CO2氣流中完全燃燒，生成的氣體通過盛有濃NaOH的洗氣瓶后，測得剩余氣體體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為224mL。同樣質(zhì)量的該有機物在O2中完全燃燒時可得1.76g CO2氣體和0.9g H2O .下列說法正確的是： A、該有機物分子中只含有C、H、N三種元素 B、該有機物一定是氨基酸 C、該有機物分子中C、H、N原子個數(shù)之比為2:5:1 D、該有機物一定是甘氨酸 12、4.6g某有機物完全燃燒，得到8.8g CO2和5.4gH2O，此有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為23，該有機物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則其結(jié)構(gòu)簡式為 山東省牟平一中高二有機化學(xué) 第三章第二節(jié)學(xué)案 參考答案：1、B 2、C 3、D 4、A 5、B 6、CD 7、D 8、B 9、AB 10、BC 11、C 12、 C2H5OH