高二化學第一章第四節(jié)《研究有機化合物的一般步驟和方法》課件

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,歡迎進入化學課堂,第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法,研究有機化合物的一般步驟,,,,復習思考:,1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？,2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）癸烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）,3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？,不增、不減、易分、復原,一、分離和提純,1、蒸餾,（1）適用條件：,①含雜質(zhì)較少的液態(tài)有機物,②有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30℃）,利用混合物中各種成分的沸點不同加熱而使其分離的方法。,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計,尾接管,,,冷水,熱水,使用前要檢查裝置的氣密性！,（3）工業(yè)酒精的蒸餾實驗,①儀器組裝：,先下后上、由左至右的原則,（拆裝置時相反）,②操作步驟：,倒入工業(yè)酒精,,添加沸石,,冷凝管通水,,加熱蒸餾,,收集餾分,（4）注意事項：,①在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。,②溫度計水銀球的位置應與支管底口下緣位于同一水平線上。,③蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3,④冷凝管中冷卻水從下口進，從上口出。,⑤不能直接加熱蒸餾燒瓶，應墊上石棉網(wǎng)。,練習：欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來,2、重結晶：,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,關鍵：選擇適當?shù)娜軇?（1）選擇溶劑的條件：,①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大,②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。,溶解度很?。?加熱溶解,,趁熱過濾,,冷卻結晶,溶解度很大：,加熱溶解,,蒸發(fā)結晶,（2）實驗步驟：,高溫溶解,趁熱過濾,冷卻結晶,,,不純固體物質(zhì),殘渣(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體(產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾,冷卻，結晶，過濾，洗滌,3、萃取,液-液萃?。?固-液萃取：,利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。,利用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。,（1）原理：,（2）萃取劑選擇要求：,①、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；,②、與原溶劑不混溶；,③、與所萃取的物質(zhì)較易分離。,（3）主要儀器：分液漏斗,（4）操作過程：,振蕩,靜置,分液,[練習1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（）A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水,科學視野：,層析法也稱色譜法，是1906年俄國植物學家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動后形成不同的色帶而被分開，由此得名為“色譜法”（Chromatography)。后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。,層析法分離原理是：使混合物中各組分在兩相間進行分配，其中一相是不動的，稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過此固定相的流體，稱為流動相。當流動相中所含混合物經(jīng)過固定相時，就會與固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質(zhì)和結構上的差異，與固定相發(fā)生作用的大小、強弱也有差異，因此在同一推動力作用下，不同組分在固定相中的滯留時間有長有短，從而按先后不同的次序從固定相中流出。,柱色譜：柱色譜常用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑，以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說明。,有機物（純凈）,確定分子式,,？,首先要確定有機物中含有哪些元素,,如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質(zhì)量分數(shù)？,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,,,1、“李比希元素分析法”的原理：,取定量含C、H（O）的有機物,,H2O,CO2,,用無水CaCl2吸收,用KOH濃溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計算C、H含量,,計算O含量,,得出實驗式,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,（1）C、H、O質(zhì)量分數(shù)的測定,（2）N元素的質(zhì)量分數(shù)的測定,樣品,,CO2氣流中,CuO催化,N2,,測量剩余氣體的體積,KOH溶液吸收CO2氣體,（3）鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定,樣品+AgNO3+稀HNO3,,加熱,鹵化銀沉淀,2、現(xiàn)代元素分析法,現(xiàn)代元素分析儀測定各元素原子的最簡整數(shù)比,[例1]某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C2H6O,1、歸納確定有機物分子式的步驟是什么？[方法一]有機物的分子式←有機物的實驗式和相對分子質(zhì)量,,原子個數(shù)的最簡整數(shù)比,練習1、經(jīng)元素分析后，發(fā)現(xiàn)某烴的含碳量為82.76%，氫的質(zhì)量分數(shù)則為17.24%，且相對分子質(zhì)量為58，試推斷該烴的分子式。,[例2]某同學為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分數(shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實驗式：,C3H4O3,40.9%,4.5%,有！因為H%+C%不等于1，故維生素C中含有氧元素。,（4）若維生素C的相對分子質(zhì)量為176，請寫出它的分子式,C6H8O6,練習2、某種苯的同系物0.1mol在足量的氧氣中完全燃燒，將產(chǎn)生的高溫氣體依次通過濃硫酸和氫氧化鈉溶液，使?jié)饬蛩嵩鲋?.2g，氫氧化鈉溶液增重30.8g。推測它的分子式,1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量[等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)之積],1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量[1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量],知道一個分子中各種原子的個數(shù),有機物分子式,[方法二],,,,測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,3、相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法,質(zhì)譜儀的圖片,它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？（分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。）2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？（由分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）,[例1]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,專題一：確定有機物相對分子質(zhì)量的一般方法,例1、某氣態(tài)有機物，ρ=1.25g/L（S.P.T），求相對分子質(zhì)量,例2、一定的溫度、壓強下，測得氧氣的密度為1.28g/L，某氣態(tài)有機物的密度為1.12g/L，求該氣態(tài)有機物的相對分子質(zhì)量,例3、某有機物A在氣態(tài)時對氫氣的相對密度為35，求A的相對分子質(zhì)量,例5、1molC2H4和3molCH4混合，求混合氣體的平均相對分子質(zhì)量,例4、空氣對某氣體的相對密度為1.8125，求該氣體的相對分子質(zhì)量,總結：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？,（1）M=m/n,（2）M1=DM2,（3）M=22.4L/mol?ρg/L,D=ρ1：ρ2,1．相對分子質(zhì)量法,例：分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式,2．實驗式法,已知某氣態(tài)烴含碳質(zhì)量分數(shù)為80％，求該烴的分子式,專題二：確定有機物分子式的一般方法,3．通式法,例：某氣態(tài)不飽和烴對氫氣的相對密度為27。0.54g該烴恰好與濃度為0.2molL－1的溴水100mL完全反應，使溴水完全褪色。求該烴的分子式,4．烴燃燒規(guī)律法,例1：在同溫同壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mLO2里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL的混合氣體，則該烴的分子式可能是,A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H6,例2、標準狀況下，1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g；若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g。（1）計算燃燒產(chǎn)物中的水（2）若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。,例3、室溫時20mL某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃H2SO4，再恢復到室溫，氣體體積減少了50mL，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，體積又減少了40mL。求該氣態(tài)烴的分子式。,例（96試測題）嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。,5．設“1”討論法,2、歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些,,,,實驗式,分子量,分子式,①元素的質(zhì)量,②元素的質(zhì)量比,③元素的質(zhì)量分數(shù),④產(chǎn)物的量,①標況下密度,②相對密度,③化學反應,[練習]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。,C4H10O,74,C4H10O,三、分子結構的鑒定,有機物的性質(zhì),結構式（確定有機物的官能團）,分子式,,,,計算不飽和度,推測可能的官能團寫出可能的同分異構體,,,當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。,1、紅外光譜由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。,[例1]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：,C—O—C,C=O,不對稱CH3,[練習1]有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式,C—O—C,對稱CH3,對稱CH2,CH3—CH2—O—CH2—CH3,2、核磁共振氫譜對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，然后與其它同學交流如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機物的結構。通過交流明確：不同化學環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。,[例2]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：,①寫出該有機物的分子式：②寫出該有機物的可能的結構簡式：,C4H6O,[練習2]2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3,A,[練習3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）。,和,和,或,或,和,謝謝大家,,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,