有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)ppt課件
回顧甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,碳與氫形成四個共價鍵,以C原子為中心, 四個氫位于四個頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu),1,共價鍵參數(shù),鍵長: 鍵角: 鍵能:,鍵長越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定,決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定,2,共價鍵參數(shù),3,軌道雜化理論:,成鍵過程中,由于原子間的相互影響, 同一原子中幾個能量相近的不同類型的原 子軌道,可以線性組合,重新分配能量和 確定空間,組成數(shù)目相等的新的原子軌道,4,、碳原子的成鍵方式 1、單鍵、雙鍵、叁鍵 根據(jù)共用電子對的數(shù)目共價鍵可分為: 鍵 、 鍵 、 鍵。 根據(jù)所學(xué)內(nèi)容,完成下表,5,注:其中單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn) 【思考與交流】烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn): ; 。,例1、以下物質(zhì)中最多能有 個碳原子共面? 最多有 個碳原子能在一條直線上? CH3CHCHCCCF3 例2 、該分子中,處于同一平面的原子最多 有 個?,6,B 的不飽和度等于7 CCH3CH2CHCH2與環(huán)丁烷的不飽和度相同 DC4H8與C3H6、C2H4的不飽和度不相同,2、碳原子的飽和性 飽和碳原子:僅以 方式成鍵的碳原子 不飽和碳原子:以 或 方式成鍵的碳原子 例、結(jié)構(gòu)中沒有環(huán)狀的烷烴又名開鏈烷烴,其化學(xué)式通 式是CnH2n2(n是正整數(shù))。分子中每減少2個碳?xì)滏I, 必然同時會增加一個碳碳鍵。它可能是重鍵(雙鍵或 三鍵),也可能連結(jié)形成環(huán)狀,都稱為增加了1個不飽 和度(用希臘字母表示,又叫“缺氫指數(shù)”)。據(jù)此下列 說法不正確的是( ) A立方烷(,)的不飽和度為5,7,3、極性鍵和非極性鍵 極性鍵: 元素的原子之間形成共用電子對 偏向 ; 非極性鍵: 元素的原子之間形成共用 電子對 . 例、分析下列化合物中指定化學(xué)鍵(加粗)的極性: H3COH H3CC H3 CH3CN HCCH,CH3HCO OO NN HOSO3H,8,4、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的表示方法 (1)結(jié)構(gòu)簡式中表示單鍵的“”可以省略, 例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為: 。 (2)“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。 例如乙炔的結(jié)構(gòu)簡式為: ,但是醛基、 羧基則可簡寫為CHO和COOH (3)準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的 結(jié)構(gòu)簡式可寫成 或 而不能寫成 OHCH2CH3 (4)鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原 子相連的基團(tuán),圖示中的一個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示 一個碳原子。 用鍵線式表示已烷的幾種同分異構(gòu)體: 。,9,深海魚油分子中有_個碳原子_個氫原子_個氧原子,分子式為_,22,32,2,C22H32O2,10,二、同系物的判斷規(guī)律 1一差:分子組成差若干個 ; 2兩同: 、 。 3三注意: (1)必為同一類物質(zhì); (2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相 同的官能團(tuán)種類和數(shù)目); (3)同系物間物性不同化性相似。,因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確 定是不是同系物。,11,2.同分異構(gòu)體,二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象,化合物具有相同的分子式,但具有 不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。,具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱 為同分異構(gòu)體。,12,3. 碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多,13,4. 同分異構(gòu)類型,(2)位置異構(gòu),(3)官能團(tuán)異構(gòu),(1)碳鏈異構(gòu),14,常見的類別異構(gòu),CH2=CHCH3與,CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH=CHCH2OH與,與,15,CC,反式,CC,(4)立體異構(gòu) A. 順反異構(gòu)(存在于烯烴中) 反式:相同基團(tuán)在雙鍵對角線位置 順式:不同基團(tuán)在雙鍵對角線位置,16,B 對映異構(gòu)存在于手性分子中 手性分子如果一對分子,它們的組成和原 子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一 樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對分 子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱 為手性分子。(分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中 心的分子為非手性的) 手性碳原子連接四個不同的原子或基團(tuán)的 碳原子 當(dāng)四個不同的原子或基團(tuán)連接在碳原 子上時,形成的化合物存在手性異構(gòu)體。,17,(二)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 1主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到 邊,排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能 團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈 異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫必須防止 漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個 的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?,然后再對第三個取代 基依次進(jìn)行定位。,18,1、寫出C7H16的所有同分異構(gòu)體。,練習(xí):,2、寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體, 并指出 所屬于的物質(zhì)類別,3、寫出C4H8O2屬于酯類和羧酸的同分異構(gòu)體,,4、寫出C7H8O屬于芳香族的所有同分異構(gòu)體,,19,(三)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如: (1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu); (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種; (3)戊烷、戊炔有3種; (4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、 C8H10(芳烴)有4種; (5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種; (6)C8H8O2的芳香酯有6種; (7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。,20,2基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸 都有4種 3替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯 苯也為3種(將H替代Cl);又如:CH4的一氯 代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物 也只有一種。 4對稱法(又稱等效氫法) 等效氫法的判斷 可按下列三點(diǎn)進(jìn)行: (1)同一碳原子上的氫原子是等效的; (2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的; (3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 (相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。,21,幾個概念的比較21世紀(jì)教育網(wǎng),22,【典例探究】,例1、描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是 ( ) A6個碳原子有可能都在一條直線上 B6個碳原子不可能都在一條直線上 C6個碳原子有可能都在同一平面上 D6個碳原子不可能都在同一平面上,23,例2、某烴的結(jié)構(gòu)簡式為: CH2-CH3 CHCCCHCH2CH3 分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定 在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b,一定在同一直線 上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次為 A4,5,3 B4,6,3 C2,4,5 D4,4,6,24,