高中化學(xué) 《生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 歸納與整理》學(xué)案2 新人教版選修5

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1、 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 六大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)：糖類、油脂、蛋白質(zhì)、無(wú)機(jī)鹽、水、維生素 知識(shí)點(diǎn)1：.油脂 1.組成和結(jié)構(gòu) （1）.定義: 油和脂肪統(tǒng)稱為油脂,是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯,屬于酯類。 （2）.分類：油——常溫呈液態(tài)；脂肪——常溫呈固態(tài) （3）.組成: C、H、O （4）.結(jié)構(gòu)： 2.油脂的物理性質(zhì) 油脂不溶與水，比水輕（密度在0.9—0.95g/cm3之間),易溶于有機(jī)溶劑。（注：飽和鏈烴基含量高的油脂熔點(diǎn)較高，常溫時(shí)呈固態(tài)，固態(tài)油脂常稱為脂肪；不飽和烴基含量高的油脂熔點(diǎn)通常較低，常溫時(shí)呈液態(tài)，液態(tài)的油脂常稱為油。） 3.油脂的化學(xué)性質(zhì) （1）油脂

2、的氫化：油脂由于分子中有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故易變質(zhì)。為了便于運(yùn)輸和儲(chǔ)存，通常改變油脂的結(jié)構(gòu)。 ①這個(gè)反應(yīng)叫做油脂的氫化（或硬化），屬于加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。 ②工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。 （2）油脂的水解反應(yīng)： ①酸性條件下水解：工業(yè)上以油脂為原料制高級(jí)脂肪酸和甘油。 ②堿性條件下水解：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)。工業(yè)上就是利用皂化反應(yīng)來(lái)制取肥皂的。肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪酸鈉。 3、肥皂的制取原理 知識(shí)點(diǎn)2：糖類；從結(jié)構(gòu)上看, 糖類一般是多羥基醛或多羥基酮,以及水解生成它們的物質(zhì)。 糖類是綠色植物光合反

3、應(yīng)的產(chǎn)物。由C、H、O元素組成，常用通式Cn(H2O)m來(lái)表示。所以糖類又叫碳水化合物。糖類大都可用Cn(H2O)m來(lái)表示，但符合這一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO? C(H2O),乙酸CH3COOH? C2(H2O)2，而不符合Cn(H2O)m這一通式的一些物質(zhì)也屬于糖類，如脫氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。 糖類分為單糖、二糖和多糖。 1、葡萄糖和果糖： 化學(xué)性質(zhì): （1）氧化反應(yīng)：C6H12O6（s）+6O2(g)→6CO2（g）＋6H2O（l）+放熱 與銀氨溶液反應(yīng) 與新制氫氧化銅反應(yīng) （2）還原反應(yīng) （3）酯化反應(yīng)： 總結(jié)：葡萄糖

4、與果糖互為同分異構(gòu)體，葡萄糖分子中含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Cu2O磚紅色沉淀反應(yīng)，但果糖分子中含有羰基及多羥基，羰基受多羥基影響有很強(qiáng)的還原性，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Cu2O磚紅色沉淀反應(yīng)，故不能用上述二反應(yīng)鑒別二者。 （4）葡萄糖的制法： 2、蔗糖、麥芽糖 蔗糖 麥芽糖 分子式 C12H22011 結(jié)構(gòu)差異 不含醛基 含醛基 來(lái)源 在植物體內(nèi)由葡萄糖、果糖縮合生成。 C6H1206 + C6H1206 H20+ C12H22011 （果糖）（葡萄糖） 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)n+nH20 nC12H22011 淀粉

5、 （麥芽糖） ①不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng) ①有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 性質(zhì)差異 ②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 ②可水解，生成二分子葡萄糖 ③有甜味 ③有甜味，但不如蔗糖甜 3、淀粉纖維素 （1）多糖是由很多個(gè)單糖分子按照一定方式，通過(guò)在分子間脫去水分子而成的多聚體。因此多糖也稱為多聚糖。一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性。 （2）淀粉與纖維素的比較： 淀粉 纖維素 分子組成 (C6H1005)n (C6H1005)n（與淀粉分子式中的n是不同的值） 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 幾百個(gè)到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，有直鏈及支鏈結(jié)構(gòu)。

6、幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，與淀粉不是同分異構(gòu)體。分子的一個(gè)結(jié)構(gòu)單元含三個(gè)醇羥基。 物理性質(zhì) 白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會(huì)膨脹破裂，有一部分淀粉會(huì)溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊。 白色、無(wú)臭、無(wú)味的物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì) 1. 不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不顯還原性，是一種非還原性糖； 2. 在稀酸作用下發(fā)生水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，在人體內(nèi)也水解為葡萄糖； 3. 淀粉遇碘后變藍(lán)色 1. 不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不顯還原性，是一種非還原性糖； 2. 在酸作用下水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，但比淀粉水解困難（需水浴加熱，

7、用70％的H2S04催化） 3. 與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng) （3）淀粉、纖維素水解： ①淀粉、纖維素水解都用H2SO4做催化劑，但淀粉用 20％H2SO4，纖維素用90％H2SO4，均需微熱； ②檢驗(yàn)產(chǎn)物時(shí)，必須用NaOH溶液中和過(guò)量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進(jìn)行檢驗(yàn)。 ③淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍(lán)的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來(lái)判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進(jìn)行程度。如淀粉沒有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍(lán)色；如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍(lán)色，則說(shuō)明淀粉僅部分水解。 知識(shí)點(diǎn)3：蛋白質(zhì)和核酸 1、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

8、 （1）氨基酸的定義：從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，氨基酸是羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。 （2）氨基酸的分類：氨基酸可分為α-氨基酸、β-氨基酸、…等；組成天然蛋白質(zhì)的都是α-氨基酸。四種常見的α-氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） CH2(NH2)COOH 丙氨酸（α-氨基丙酸）CH3CH(NH2)COOH 苯丙氨酸（α-氨基-β -苯基丙酸） C6H5CH2CH(NH2)COOH 谷氨酸（α-氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH （3）氨基酸的結(jié)構(gòu)： ①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式均可表示為： ②分子結(jié)構(gòu)中均含有兩種官能團(tuán)即：氨基和羧基。 （4）氨基酸的物理性質(zhì)：天

9、然氨基酸是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高，在200-300℃時(shí)熔化分解，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚…… （5）氨基酸的化學(xué)性質(zhì)： ①兩性：氨基酸分子中含有氨基能與酸反應(yīng)，含有羧基能與堿反應(yīng)。 鹽酸氨基乙酸 氨基乙酸鈉 ②成肽反應(yīng)：兩個(gè)氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合成含有肽鍵（）的化合物，稱為成肽反應(yīng)。 2、蛋白質(zhì)的組成 （1）蛋白質(zhì)的定義：由不同的氨基酸(天然蛋白質(zhì)都是α-氨基酸)經(jīng)縮聚形成的有機(jī)高分子化合物。 ①蛋白質(zhì)的基本組成單位是氨基酸。 ②蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物，為混合物。 （

10、2）蛋白質(zhì)的組成： ①蛋白質(zhì)是由C、H、O、N、S等元素組成。 ②蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量很大，從幾萬(wàn)到幾千萬(wàn)，是天然高分子化合物。 ③天然蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，但水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。 （3）蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)含有—NH2和—COOH，故有兩性，它能分別與酸、堿反應(yīng)，生成鹽。 ②水解反應(yīng)：在酸、堿或酶的催化作用下，水解成相對(duì)分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。 ③蛋白質(zhì)具有膠體的性質(zhì)：有些蛋白質(zhì)能溶于水，由于蛋白質(zhì)分子直徑相對(duì)很大。已達(dá)到膠體微粒的大小，故蛋白質(zhì)溶液能發(fā)生丁達(dá)爾效應(yīng)。 ④鹽析：加入濃的無(wú)

11、機(jī)輕金屬鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)，可以降低蛋白質(zhì)的溶解度，從而析出蛋白質(zhì)，這種作用稱為鹽析。鹽析是一個(gè)可逆的過(guò)程，故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。鹽析的過(guò)程是物理變化。 ⑤變性：在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生性質(zhì)上的改變而凝結(jié)，同時(shí)也失去了生理活性，這種現(xiàn)象叫變性。由蛋白質(zhì)變性引起的蛋白質(zhì)凝結(jié)是不可逆的，是化學(xué)變化。 總結(jié)：蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較： 鹽 析 變 性 變化條件 濃的(鉀、鈉、銨)鹽 受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛 反應(yīng)類別 物理變化 化學(xué)變化 變化過(guò)程 可逆 不可逆 用途 分離、提

12、純蛋白質(zhì) 殺菌、消毒 ⑥顏色反應(yīng)：含有苯基的蛋白質(zhì)和濃HNO3作用顯黃色，稱為“黃蛋白”反應(yīng)，用于鑒別蛋白質(zhì)。 ⑦燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等) （5）酶：一類由細(xì)胞產(chǎn)生的，對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。酶的催化作用的特點(diǎn)：①條件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用。在30℃～500℃之間酶的活性最強(qiáng)，超過(guò)適宜的溫度時(shí)，酶將逐漸失去活性。②具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；淀粉酶只對(duì)淀粉水解起催化作用，如同一把鑰匙開一把鎖一樣。③具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率，比普通催化劑高10

13、7~1013倍。 3、核酸 核酸是含磷生物高分子化合物，分為脫氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA），DNA是生物體遺傳信息的載體，蛋白質(zhì)合成的模板；RNA參與生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。 【典型例題】 例1. 下列關(guān)于糖類的敘述正確的是（ ） A. 含有C、H、O三種元素的有機(jī)物叫糖 B. 糖類物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C. 糖類物質(zhì)都有甜味 D. 糖是多羥基醛或多羥基銅以及能水解生成它的物質(zhì) 例2. 下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（ ） A. 油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以油脂是混合物 B. 油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯 C. 油脂是酯的一

14、種 D. 油脂都不能使溴水褪色 例3. 向淀粉中加少量的稀硫酸，加熱使之發(fā)生水解，為測(cè)定水解的程度所需下列試劑是（ ） ①NaOH溶液 ②新制氫氧化銅濁液 ③碘水 ④BaCl2溶液 A. ②③ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 例4. 某同學(xué)為了檢驗(yàn)淀粉的水解情況，設(shè)計(jì)了如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案： 方案甲： 結(jié)論：淀粉未水解； 結(jié)論：淀粉未水解； 結(jié)論：淀粉已完全水解。 根據(jù)以上操作、現(xiàn)象判斷結(jié)論是否正確，不正確的請(qǐng)說(shuō)明原因。 例5. 在某些酶的催化下，人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過(guò)程： 請(qǐng)?zhí)羁眨? （1）過(guò)程①是________反應(yīng)，過(guò)程②是__

15、______反應(yīng)。過(guò)程③是________反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型的名稱）。 （2）過(guò)程④的另一種生成物是________（填寫化學(xué)式）。 （3）上述物質(zhì)________和________互為同分異構(gòu)體（填寫字母代號(hào)）。 高考試題匯編：糖類 油脂 蛋白質(zhì) 合成材料 1．（08年天津理綜）二十世紀(jì)化學(xué)合成技術(shù)的發(fā)展對(duì)人類健康平和生活質(zhì)量的提高做出了巨大貢獻(xiàn)。下列各組物質(zhì)全部由化學(xué)合成得到的是 A．玻璃 纖維素 青霉素B．尿素 食鹽 聚乙烯C．滌淪 洗衣粉 阿斯匹林D．石英 橡膠 磷化銦 2．（08年山東理綜）下列敘述合理的是 A．金屬材料都是導(dǎo)體，非金屬材料都是絕緣體

16、B．棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O C．水電站把機(jī)械能轉(zhuǎn)化為電能，而核電站把化學(xué)能轉(zhuǎn)化成電能 D．我國(guó)規(guī)定自2008年6月1日起，商家不得無(wú)償提供塑料袋，目的是減少“白色污染” 3．（08年廣東理基）有關(guān)天然產(chǎn)物水解敘述不正確的是 A．油脂水解可得丙三醇B．可用碘檢驗(yàn)淀粉是否水解完全 C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸D．纖維素水解和淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同 4．（08年廣東文基）維生素C和食鹽都是人體所需要的重要物質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是 A．維生素C和食鹽都是強(qiáng)電解質(zhì)B．維生素C和食鹽都是供能物質(zhì) C．維生素C具有還原性，在空氣中易被氧化D．等物質(zhì)的量

17、的維生素C和食鹽溶于水，其溶質(zhì)質(zhì)量相同 5．（08年廣東化學(xué)）下列涉及有機(jī)物的性質(zhì)或應(yīng)用的說(shuō)法不正確的是 A．干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B．用于奧運(yùn)“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料 C．用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時(shí)間越長(zhǎng)越香醇 D．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) 6．(07年高考廣東化學(xué)卷)下列說(shuō)法中正確的是 A．石油裂解可以得到氯乙烯B．油脂水解可得到氨基酸和甘油 C．所有烷烴和蛋白質(zhì)中都存在碳碳單鍵D．淀粉和纖維素的組成都是(C6H10O5)n，水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖 7．(07年高考江蘇卷)據(jù)估計(jì)，地球上的綠色植物通過(guò)光合

18、作用每年能結(jié)合來(lái)自CO2中的碳1500億噸和來(lái)自水中的氫250億噸，并釋放4000億噸氧氣。光合作用的過(guò)程一般可用下式表示： CO2＋H2O＋微量元素(P、N等)(蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪等)＋O2 下列說(shuō)法不正確的是 A．某些無(wú)機(jī)物通過(guò)光合作用可轉(zhuǎn)化為有機(jī)物B．碳水化合物就是碳和水組成的化合物 C．葉綠素是光合作用的催化劑D．增加植被，保護(hù)環(huán)境是人類生存的需要 8．(07年高考上海化學(xué)卷·3)下列有關(guān)葡萄糖的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 A．葡萄糖的分子式是C6H12O6 B．葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．葡萄糖是人體重要的能量來(lái)源 D．葡萄糖屬于高分子化合物 9．(07年高考理綜上海卷·12)人

19、劇烈動(dòng)動(dòng)，骨骼肌組織會(huì)供氧不足，導(dǎo)致葡萄糖無(wú)氧氧化，產(chǎn)生大量酸性物質(zhì)(分子式為C3H6O3)，如果該物質(zhì)過(guò)度堆積于腿部，會(huì)引起肌肉酸痛。體現(xiàn)該物質(zhì)酸性的基團(tuán)是 A．羥基 B．甲基 C．乙基 D．羧基 10. （江蘇卷）纖維素被稱為第七營(yíng)養(yǎng)素．食物中的纖維素雖然不能為人體提供能量，但能促進(jìn)腸道蠕動(dòng)、吸附排出有害物質(zhì)．從纖維素的化學(xué)成分看，它是一種 （ ） A．二糖 B．多糖 C．氨基酸 D．脂肪 補(bǔ)充練習(xí)： 20. 下圖為硬脂酸甘油脂在堿性條件下水解的裝置圖。進(jìn)行皂化反應(yīng)的步驟如下： （1）在圓底燒瓶中裝入7～8g的硬脂酸甘油脂，然后再加入2～3g 的氫氧化鈉、

20、5mL水和l0mL酒精，加入的酒精的作用為: 。 （2）隔著石棉網(wǎng)用酒精燈給反應(yīng)的混合物加熱約lOmin，皂化反應(yīng)基本完成，所得混合物為 （填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”）。 （3）向所得的混合物中，加入 ，靜置一段時(shí)間后，溶液分為上下兩層，肥皂在 層，這個(gè)操作稱為 。 （4）圖中長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用為 。 （5）寫出

21、該反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 21. 下列物質(zhì)中： ①NaHCO3 ②NH4C1 ③CH3COONH4 ④C6H5OH ⑤C6H5ONa ⑥H2N—CH(CH3)-COONa ⑦H2N—CH2－COOH ⑧HOOC—CH(CH3)-NH2·HC1 其中只能與鹽酸反應(yīng)的是 ，只能與NaOH溶液反應(yīng)的是: ，既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)的是 。（不能用任何符號(hào)隔開） 22. 在課外實(shí)驗(yàn)中，某學(xué)生用蔗糖、碳銨、生石灰和硫酸四種藥品從AgNO3（內(nèi)含少量Fe3+和A13+）溶液中提取銀。如下圖所示，請(qǐng)回答下列問(wèn)題。 （1）寫出方框中各物質(zhì)的名稱或化學(xué)式。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ （2）寫出生成沉淀④的離子方程式： 、 。 （3）寫出生成單質(zhì)銀的化學(xué)方程式： 8 用心 愛心 專心