2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí)課件 蘇教版選修5.ppt

第2課時(shí)同分異構(gòu)體,專題2第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 會(huì)說出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.寫出下列物質(zhì)的分子式： CH3CH2CH2CH2CH3： 。,一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象, ： 。 ： 。,C5H12,C5H12,C5H12,CH2=CHCH2CH3： 。 CH3CH=CHCH3： 。,C4H8,C4H8, ： 。,C4H8, ： 。 ： 。 CH3CH2OH： 。 CH3OCH3： 。,C2H6O,C2H6O,C4H8,C4H8,2.分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式，回答下列問題： (1)分子式相同的是、和，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，其概念為 。 (2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種，這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是 。 (3)與在結(jié)構(gòu)上主要不同點(diǎn)是 ，兩者互為同分異構(gòu)體。,化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象,碳鏈結(jié)構(gòu)不同,碳碳雙鍵位置不同,(4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與 ，它們共同的類別是 ，結(jié) 構(gòu)上的相同點(diǎn)是 ，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是 ，二者互為 。 (5)中所含官能團(tuán)為，中所含官能團(tuán)為醚鍵，和兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點(diǎn)是 。,醇,官能團(tuán)同為OH,官能團(tuán)位置不同,同分異構(gòu)體,羥基(OH),官能團(tuán)不同,(6)比較下列兩種有機(jī)物：,回答下列問題： 有機(jī)物a的分子式是 ，類別是 ，官能團(tuán)是 。 有機(jī)物b的分子式是 ，類別是 ，官能團(tuán)是 (或酯基)。 a與b (填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。,(或羧基),C3H6O2,羧酸,C3H6O2,酯,是,(7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu) 乙烯分子空間構(gòu)型上是 構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)：,平面,可以看出a和b分子中碳原子之間的 是相同的，但是_ _是不同的。這種異構(gòu)稱為 異構(gòu)。,連接順序和方式,空間,結(jié)構(gòu),順反,ab,對(duì)比乳酸的分子結(jié)構(gòu),可以看出中心的碳原子所連接的4個(gè) 都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不能完全重合，空間結(jié)構(gòu)實(shí)際上也是不同的，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu)，又稱為 異構(gòu)。,原子或原子團(tuán),對(duì)映,(1)同分異構(gòu)體的類別,(2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是：。,分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵,方式等不同,解析A中兩種分子不含官能團(tuán)，為碳鏈異構(gòu)； B中兩種分子都含有C=C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同； C中兩種分子，前者的官能團(tuán)為羥基，后者的官能團(tuán)為醚基，二者為官能團(tuán)異構(gòu)； D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。,例1下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是 A.CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3,答案,解析,例2下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是,A.,與,B.HCC(CH2)3CH3與,C.CH3CH2OCH2CH3與,D.,與,答案,解析,解析從分子式上看，A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體； B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體； D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。,二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷,1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱法”進(jìn)行書寫，以C6H14為例說明： (1)確定碳鏈 先寫直鏈 。 再減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置。,CCCCCC,。,減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：,。,從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。,(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。 (3)C6H14共有 種同分異構(gòu)體。 2.分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有 種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。 (3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。,2,2,3,5,3.分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有 種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。 (3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。 (4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有 種。,3,3,4,1,1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法,(1)烷烴(降碳對(duì)稱法),主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排布由鄰、對(duì)到間,(2)烯烴(插入法),先寫出可能的碳鏈形式(碳骨架) 再將官能團(tuán)(雙鍵)插入碳鏈中 (此法也可適用于炔烴、酯等,(3)醇(取代法),先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈 后位置異構(gòu)：移動(dòng)官能團(tuán)的位置,2.同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。 (2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。,A.只有 B.只有 C.只有 D.只有,例3(2018揚(yáng)州邗江中學(xué)高二期末)下列有機(jī)物的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同的一組是,答案,解析,解析均是烷烴，分子中含有的氫原子種類分別是3、4，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目分別是3種和4種； 中含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種； 是環(huán)烷烴，含有六元環(huán)，2個(gè)甲基中間含有對(duì)稱軸，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種。,例4某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè) CH2，兩個(gè)CH3，一個(gè) 和一個(gè)Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種， 請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、 _、_。,答案,解析,方法二：插入法 根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架,，該骨架左右對(duì)稱。把2個(gè),CH2 合并為CH2CH2分別插入、位得2種分子，把2個(gè) CH2分別插入位、位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。,學(xué)習(xí)小結(jié),達(dá)標(biāo)檢測(cè),1,2,3,4,1.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 A.CH3CH2OH和CH3CHO,B. 和,C. 和,D. 和,答案,解析B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；,解析,而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構(gòu)體。,2.(2018宿遷宿豫中學(xué)高二期末)分子式為C10H14的二取代芳烴(即苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈)，其可能的結(jié)構(gòu)有 A.6 B.9C.15 D.22,答案,1,2,3,4,解析分子式為C10H14 的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)可以分為兩類，第一類是兩個(gè)取代基中一個(gè)為甲基，另一個(gè)為CH2CH2CH3 或CH(CH3)2，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)三種情況，共有6種，第二類是兩個(gè)取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種情況，共有3種，所以其可能的結(jié)構(gòu)共有9種。,解析,3.(2018揚(yáng)州中學(xué)高二檢測(cè))分子式為C3H6BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) A.4種 B.5種C.6種 D.7種,答案,解析,1,2,3,4,4.已知下列有機(jī)物： CH3CH2CH2CH3和,CH2=CHCH2CH3和CH3 CH=CHCH3 CH3CH2OH和CH3OCH3,和,CH3CH2CH=CHCH3和,CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH,1,2,3,4,(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_。 (2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是_。 (3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_。 (4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是_。 (5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_。,答案,解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對(duì)兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。,解析, ,1,2,3,4,