陜西省漢中市陜飛二中2012屆高三生物總復(fù)習(xí) 第2章第三節(jié) 鹵代烴 新人教版
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1、陜西省漢中市陜飛二中2012屆高三生物總復(fù)習(xí) 第2章第三節(jié) 鹵代烴 新人教版 1.1.國(guó)外學(xué)者在加氯消毒后的自來水中,分離出13種具有潛在惡性致畸、致癌、致突變的揮發(fā)性鹵代烴等物質(zhì),引起了人們的關(guān)注。怎樣才能將自來水中所含的這些有害物質(zhì)含量降低至安全范圍內(nèi)呢?研究表明將水煮沸3分鐘不失為一個(gè)好方法。下列關(guān)于鹵代烴的說法不正確的是( ) A.煮沸消除鹵代烴原理可能是使鹵代烴揮發(fā) B.與烷烴、烯烴一樣屬于烴類物質(zhì) C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共熱,副產(chǎn)物可能有CH3CH2CH2OH D.揮發(fā)性鹵代烴可能是氯氣與水中含有的微量有機(jī)物反應(yīng)而生成的 解析:選B。本題C項(xiàng)
2、易錯(cuò)判,鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)是相互競(jìng)爭(zhēng)性的反應(yīng),在NaOH的醇溶液中消去反應(yīng)是主要的,在NaOH的水溶液中取代反應(yīng)是主要反應(yīng),所以CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共熱,CH3CH2CH2OH為副產(chǎn)物,C正確。 2.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是( ) A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黃色沉淀生成 B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑 C.溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng),生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴與乙烷直接反應(yīng)來制取 解析:選B。A項(xiàng),溴乙烷中無Br-,所以滴入AgNO3溶液,不會(huì)有沉淀生成;C項(xiàng),溴乙烷與NaOH的醇溶液加熱,可生成乙烯;D項(xiàng),溴
3、與乙烷反應(yīng)產(chǎn)物有多種,所以制取溴乙烷可用乙烯與HBr加成。 3.(2011年沈陽(yáng)高二檢測(cè))由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應(yīng)的類型是( ) A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 解析:選B。由溴乙烷制取乙二醇的步驟為:CH3CH2Br―→CH2===CH2―→CH2BrCH2Br―→CH2OHCH2OH, 反應(yīng)類型分別為:消去―→加成―→取代。 4.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后,能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是( ) 解析:選B。根據(jù)鹵代烴消去反應(yīng)的條件可知A、C不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)消
4、去產(chǎn)物只有一種,即,D項(xiàng)消去產(chǎn)物為2種, 即CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3。 5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________,名稱是________。 (2)①的反應(yīng)類型是________,③的反應(yīng)類型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 1.(2011年天津質(zhì)檢)1-氯丙烷和2-氯丙烷分別在NaOH的乙醇溶液中加熱反應(yīng),下列說法正確的是(
5、 ) A.生成的產(chǎn)物相同 B.生成的產(chǎn)物不同 C.C—H鍵斷裂的位置相同 D.C—Cl鍵斷裂的位置相同 2.從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是( ) A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析:選D。此題選擇加成反應(yīng)比取代反應(yīng)好得多,而使用加成反應(yīng)必須使用消去反應(yīng)生成不飽和烴,B選項(xiàng)所示的反應(yīng)一步無法實(shí)現(xiàn),D的步驟少,最后產(chǎn)率也高。 3
6、.(2011年杭州高二檢測(cè))下列鹵代烴,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) A.①② B.③④ C.②④ D.①③ 解析:選B。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是:鹵素原子相連C的鄰位碳上必須有H,故選③④。 4.分子式為C7H15Cl的某有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),得到三種烯烴,則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)可能是( ) 解析:選D。因有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),得到三種烯烴,表明與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。 5.(2011年江西師大附中模擬)有機(jī)物CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有( ) ①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),③消去反應(yīng),④使溴水褪
7、色,⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀,⑦聚合反應(yīng) A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有⑦不能發(fā)生 C.只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生 解析:選C。官能團(tuán)決定化合物的化學(xué)特性。因有機(jī)物中有“”鍵,故具有不飽和烴的性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng),能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng),因有“—CH3”,故具有烷烴的性質(zhì),能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng),因?yàn)镃H3—CH===CHCl不能電離出Cl-,故不能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。 6.已知同一碳原子連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定: 。有機(jī)物是選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)性除草劑,俗稱稗草烯,主要用于水稻田防除稗草,溫度和濕度對(duì)藥效
8、影響大,溫度高、濕度大藥效發(fā)揮快。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法不正確的是( ) A.屬于鹵代烴,能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 B.該物質(zhì)存在順反異構(gòu) C.在堿性條件下充分水解,可生成羧酸鹽 D.1 mol該物質(zhì)在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 解析:選B。B項(xiàng)中由于雙鍵碳上含有兩個(gè)氫原子,故不存在順反異構(gòu)。 7.要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹泻袖逶?,正確的實(shí)驗(yàn)方法是( ) A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淺黃色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成
9、 D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成 解析:選C。A、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液不能與溴乙烷反應(yīng),而D選項(xiàng)加NaOH溶液加熱,發(fā)生水解后溶液呈堿性,直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)。C選項(xiàng)用硝酸中和過量的堿,再加AgNO3溶液,如有淺黃色沉淀,則含有溴元素,是正確的。 8.2011年4月22日地球日的主題是“珍惜地球資源,轉(zhuǎn)變發(fā)展方式”,全體地球村居民應(yīng)節(jié)約地球資源,推行低碳生活,遏制溫室效應(yīng)。美國(guó)宇航局(NASA)馬里諾娃博士找到了一種比CO2厲害104倍的“超級(jí)溫室氣體”——全氟丙烷(C3F8),提醒人們慎用含氟物。有關(guān)全
10、氟丙烷的說法正確的是( )
①分子中三個(gè)碳原子可能處于同一直線上
②全氟丙烷的結(jié)構(gòu)式為
③相同壓強(qiáng)下,沸點(diǎn):C3F8 11、—X)是氯代烴還是溴代烴,可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn):
a.取一支試管,滴入10~15滴R—X;
b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液,充分振蕩;
c.加熱,反應(yīng)一段時(shí)間后,取溶液少許,冷卻;
d.再加入5 mL稀HNO3溶液酸化;
e.再加入AgNO3溶液,若出現(xiàn)________沉淀,則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴,若出現(xiàn)________沉淀,則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。
①寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________
_______________________________________________ 12、_________________________。
②有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)的說法________(填“正確”或“不正確”),請(qǐng)簡(jiǎn)要說明理由:_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)從環(huán)境保護(hù)角度看,能否大量使用該鹵代烴?為什么?
____________________________________________________________ 13、____________
________________________________________________________________________。
解析:(1)根據(jù)出現(xiàn)沉淀的顏色,可知鹵素原子的種類,在加AgNO3溶液之前,必須加入稀HNO3酸化,因?yàn)檫^量的NaOH能與AgNO3反應(yīng)生成AgOH,AgOH不穩(wěn)定,立即分解為黑色的Ag2O沉淀,干擾對(duì)鹵素原子的檢驗(yàn)。(2)有毒的鹵代烴揮發(fā)到空氣中,會(huì)污染環(huán)境。
答案:(1)白色 淺黃色
①R—X+NaOHROH+NaX
②不正確 在b步中NaOH溶液是過量的,若沒有d步驟,直接加入AgNO3溶液,將會(huì)產(chǎn)生黑色沉 14、淀,干擾觀察沉淀顏色,無法證明是Cl-還是Br-
(2)不能大量使用該鹵代烴,因?yàn)橛卸镜柠u代烴揮發(fā)到空氣中,會(huì)污染環(huán)境
10.溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物。某同學(xué)依據(jù)溴乙烷的性質(zhì),用如圖實(shí)驗(yàn)裝置(鐵架臺(tái)、酒精燈略)驗(yàn)證取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物,請(qǐng)你一起參與探究。
實(shí)驗(yàn)操作Ⅰ:在試管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振蕩。
實(shí)驗(yàn)操作Ⅱ:將試管如圖固定后,水浴加熱。
(1)用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是________________________
_______________________________ 15、_________________________________;
試管口安裝一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是________________________________________________________________________。
(2)觀察到____________現(xiàn)象時(shí),表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應(yīng)。
(3)鑒定生成物中乙醇的結(jié)構(gòu),可用的波譜是________________________________________________________________________。
(4)為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),在你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案中 16、,需要檢驗(yàn)的是________,檢驗(yàn)的方法是____________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(需說明所用的試劑、簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)操作及預(yù)測(cè)產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)。
解析:溴乙烷的沸點(diǎn)較低,溫度太高易揮發(fā),可采用水浴加熱。隨著水浴加熱,溴乙烷水解,當(dāng)試管內(nèi)的液體不分層時(shí), 17、證明溴乙烷已完全發(fā)生了水解反應(yīng);而確定產(chǎn)物乙醇的結(jié)構(gòu),可用波譜——紅外光譜和核磁共振氫譜;要想證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng),則要檢驗(yàn)有CH2===CH2生成,可用KMnO4酸性溶液或溴水等檢驗(yàn)。
答案:(1)使試管受熱均勻,因?yàn)殇逡彝榉悬c(diǎn)低,這樣可減少溴乙烷的損失 冷凝回流
(2)試管內(nèi)溶液靜置后不分層
(3)紅外光譜、核磁共振氫譜
(4)生成的氣體 將生成的氣體直接通入溴的四氯化碳溶液,褪色(或?qū)⑸傻臍怏w先通過盛有水的試管,再通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中,KMnO4酸性溶液褪色)
11.(2011年張家口高二檢測(cè))在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同會(huì)得到不 18、同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。
(請(qǐng)注意H和Br所加成的位置)
寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,注意寫明反應(yīng)條件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?
CH3CH2CHBrCH3;
(2)由(CH3)2CHCH===CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?
(CH3)2CHCH2CH2OH。
解析:(1)這是將Br從1號(hào)碳移到2號(hào)碳上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機(jī)物,又不能發(fā)生取代反應(yīng)直接完成其轉(zhuǎn)化,所以必須先進(jìn)行消去反應(yīng),使鹵代烴變成烯烴,然后再和HBr加成。只要找到適當(dāng)?shù)臈l件,Br就可加成到2號(hào)碳位上,這也是此類問題的解決規(guī)律。
(2)如果烯烴 19、與水直接發(fā)生加成,可以生成醇,但羥基的位置不能確定,因而無法進(jìn)一步完成這一變化,同時(shí)也不符合題目用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以,烯烴只能先與HBr加成,使Br加在1號(hào)碳上,再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng),使羥基取代溴原子。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH===CH2+NaBr+H2O;
CH3CH2CH===CH2+HBr
CH3CH2CHBrCH3
(2)(CH3)2CHCH===CH2+HBr
(CH3)2CHCH2CH2Br;
(CH3)2CHCH2CH2Br+H2O
(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr
12.(2011年 20、荊州市高二檢測(cè))二氯烯丹是一種播種前的除草劑,其合成路線如下:
D在反應(yīng)⑤中所生成的E,其結(jié)構(gòu)只有一種可能。
(1)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是________,反應(yīng)③是________。
(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A__________,C__________,D__________,E__________。
解析:由B通過加成反應(yīng)得到了1,2,3-三氯丙烷,可知B為CH2Cl—CH===CH2,則逆推A為CH3—CH===CH2。1,2,3-三氯丙烷通過③得到C,此時(shí)有些難以判斷:消去哪個(gè)氯?消去幾個(gè)?可從最終產(chǎn)物,逆推知E為ClCH2—CCl===CHCl;D的消去產(chǎn)物E只有一種結(jié)構(gòu),則D應(yīng)為一種對(duì)稱結(jié)構(gòu),為ClCH2—CCl2—CH2Cl;再進(jìn)一步聯(lián)系反應(yīng)③可知C為CH2===CCl—CH2Cl。
答案:(1)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
(2)CH3—CH===CH2 CH2===CCl—CH2Cl
ClCH2—CCl2—CH2Cl ClCH2—CCl===CHCl
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