化學(xué)：5-1《合成高分子化合物的基本方法》課件（人教版選修5）

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1、什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？,思考,（1）小分子：相對(duì)分子質(zhì)量通常不上千， 有明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物， 簡(jiǎn)稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等,（ 2）高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾 千萬，只是一個(gè)平均值，通常稱為高分子化 合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)，又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯 乙烯、酚醛樹脂等,高分子化合物與低分子化合物有什么不同？,1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同： 2、基本結(jié)構(gòu)不同： 3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：,低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以上（平均值）。,高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)

2、單元。,各方面性質(zhì)差別較大。,聚合反應(yīng),復(fù)習(xí),相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng),聚合反應(yīng):,,,一、加成聚合反應(yīng),定義：小分子 間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。,單體,鏈節(jié),聚合度,,,,P.100 思考與交流,,有何特征？,1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn):,單體含不飽和鍵： 沒有副產(chǎn)物生成； 鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。,如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。,單體和高分子化合物互推：,,,,,2.加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫,將鏈接寫在方括號(hào)內(nèi)，聚合度n寫在方括號(hào)的右 下角,,例如：,3.由加聚聚合物推單體

3、的方法,單體：,,,, 單體：CH2=CH2,彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I。,常見加聚反應(yīng)的類型有： （1）含一個(gè)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng) nCH3CH=CH2 CHCH2 ,加聚反應(yīng)的類型,碳碳雙鍵上連接的原子或原子團(tuán)，在高分子化合物中只能做支鏈。,總結(jié),加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時(shí)也可為C=O）。, （2）共軛雙鍵的加聚反應(yīng) nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2 （3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng) nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2

4、 CH2CH=CCH2CHCH2 ,,,,,n,,,催化劑,,,n,,,分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯(cuò)形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其 中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原 來雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè) 新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。,,（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng) nHCH OCH2,, n,1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1）CH2=CHCl 2）,3）,課堂練習(xí),2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是 （ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3

5、CHO D.CH3OCH3,3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A.,B.,C.,D.,4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成,的是（ ） A.,B.,C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2,5、有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用,表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}： （1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)； （2）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；,請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點(diǎn),1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng),2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽,,聚酯,該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如

6、：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。,二、縮合聚合反應(yīng),定義：小分子 間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽）,縮合聚合反應(yīng),如：,,催化劑,單 體,鏈節(jié),聚合度,,,,M聚合物= 單體的相對(duì)質(zhì)量n - (n-1) 18,,+(n-1)H2O,端基原子,,端基原子團(tuán),,縮合聚合反應(yīng),nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,,催化劑,單 體,鏈節(jié),聚合度,,,,M聚合物= 單體的相對(duì)質(zhì)量n - (2n-1) 18,,,+(2n-1)H2O,端基原子,,端基原子團(tuán),, 由一種單體,n mol 單體中含COOH官能團(tuán)（或O

7、H）的物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1） mol,,聚6羥基己酸,縮聚反應(yīng)分析,由兩種單體：,n mol,和,進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol,中含COOH的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1） mol。,n mol,縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子； 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)

8、組成與單體的化學(xué)組成不同； 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。）如：,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？,縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：,縮聚反應(yīng)的類型 縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個(gè)或兩個(gè)以上同種或不同種的官能團(tuán)。常見的縮聚反應(yīng)類型有： （1）苯酚和甲醛的縮聚,總結(jié),課本P107,（2）醇羥基和羧基酯化而縮聚 二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯 nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OH,n,OHC RCORO,,, H

9、,O,O,,+ (2n-1) H2O,+(n-1)H2O,醇酸自身的酯化縮聚 如nCH3CHCOOH HOCHCOH,n,,O,,, ,,HO RCORC +2nH2O, nOH,n,+(n-1)H2O,,氨基與羧基的縮聚 A、氨基酸自身的縮聚，如合成聚酰胺6： nH2N（CH2）5COOH HNH(CH2)5COH,,(n-1)H O,2,+,若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為：,,nH2NRCOOH HNHRC , nOH,+(n-1),,若此類反應(yīng)有兩種或兩種以上單體，則通式為：,,nH2NRCOOH + nH2NRCOOH

10、 H NHRCNHRCOH, n,+,,B、含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng) nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O 此類反應(yīng)的通式為： nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH +(2n-1)H2O,,, n,三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷,從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。,如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種， 在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基， 所得氨基酸為單體。

11、,如H OH的單體是,,,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的單體是,凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的單體 必是兩種 ，可從 上斷開，在-NH上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。,（1）判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含有 CO、 CNH等基時(shí)， 都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。,例： OCH2 是HCHO加聚的產(chǎn)物。 含基團(tuán),,O,n,由高聚物推斷單體的方法,的是HCHO和酚發(fā)生 縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。,（2）若是加聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子（無其它原子）的高聚物其合成單體必為一種

12、，將兩半鏈閉合即可，如,的單 體是,凡鏈節(jié)主鏈只有碳原子并存在C=C雙鍵結(jié)構(gòu)高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)碳，無雙鍵、兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將雙鍵互換。 CHCH=CCH 2 的單體是 CH2=CHC=CH2,n,,,（3）若是縮聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)為 HNRCO 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 如H NCH2CH2C OH ， 其單體為 H2NCH2CH2COOH 凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的其單體必為兩種；在亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。 如HNCH2CNCH2CH2C OH ， 單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH,,n, ,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有COO酯基結(jié)構(gòu)的 高聚物，其合成單體必為兩種，從OC中斷開，羧基上加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體。 如 OH CCOCH2CH2O Hn ， 單體是HOOCCOOH和HOCH2CH2OH,,,再見！,