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1、第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié) 研究有機(jī)化合 物的一般步驟和方法 (2) 教學(xué)目標(biāo) : 1、掌握有機(jī)化合物 定性分析 和 定量分析 的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu) 的 一般過程 與 數(shù)據(jù)處理 方法 教學(xué)重點(diǎn) : 有機(jī)化合物組成 元素分析 與相 對(duì) 分子質(zhì)量 的 測(cè)定 方法；分子 結(jié) 構(gòu) 的 鑒定 研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟 : 粗 產(chǎn) 品 分離 提純 定性 分析 定量分析 除 雜 質(zhì) 確定 組成 元素 質(zhì) 量 分 析 測(cè) 定 分 子 量 結(jié) 構(gòu) 分 析 實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式 分子式 結(jié)構(gòu) 式 每一個(gè)操作步驟 是怎樣完成的呢 ? 二、元素分析與
2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 1、元素分析： 定性分析 有機(jī)物的組成元素分析； 定量分析 分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 李比希氧化產(chǎn)物吸收法 現(xiàn)代元素分析法 數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式） 分析方法 例：某含 C、 H、 O三種元素的未知物 A， 經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物 A中碳的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)為 52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 13.14%試求 該未知物 A的實(shí)驗(yàn)式。（最簡(jiǎn)式） 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法 原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子 變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場(chǎng)的 作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢 測(cè)器的時(shí)間也先后不同，其
3、結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 15 27 31 45 46 m/e 相對(duì)豐度 乙醇 乙醇的質(zhì)譜圖 相對(duì)豐度 (RA) 以圖中最強(qiáng)的離子峰 (基峰 )高為 100， 其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。 29 CH3CH2+ CH2=OH+ CH3CH=OH+ CH3CH2OH+ 100% 0 60% 20% 50 30 20 質(zhì)荷比最大的數(shù) 據(jù)表示未知物 A 的相對(duì)分子質(zhì)量。 有機(jī)物 A的分子式為 : (C2H6O) =C2H6O 相對(duì)分子質(zhì)量 實(shí)驗(yàn)最簡(jiǎn)式量 C2H6O的分子結(jié)構(gòu)怎樣呢 ? 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定： 可用以下方法對(duì)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定 1、紅外光譜：閱讀 P.21
4、 2、核磁共振氫譜：閱讀 P.22 3、 X-射線晶體衍射技術(shù) 1、紅外光譜 ： 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能 團(tuán)的 原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài) ，其 振動(dòng)頻 率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng) 。所以，當(dāng)用 紅外線照射有機(jī)物分子 時(shí)，分子中的化學(xué) 鍵或官能團(tuán) 可發(fā)生振動(dòng)吸收 ，不同的化學(xué) 鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖 上將處于不同的位置， 從而可獲得 分子中 含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 。 P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明 含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)） 2、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射 氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量， 發(fā)生躍遷。用核磁共
5、振儀可以記錄到有關(guān) 信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共 振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出 現(xiàn)的位置也不同， 各類氫原子的這種差異 被稱作化學(xué)位移 ;而且吸收峰的面積與氫原 子數(shù)成正比 . P.23圖 由上述圖譜可知 ： 未知物 A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為 CH3CH2OH 研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟 : 粗 產(chǎn) 品 分離 提純 定性 分析 定量分析 除 雜 質(zhì) 確定 組成 元素 質(zhì) 量 分 析 測(cè) 定 分 子 量 結(jié) 構(gòu) 分 析 實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式 分子式 結(jié)構(gòu) 式 結(jié)晶 萃取 蒸餾 質(zhì) 譜 法 紅 外 光 譜 核 磁 共 振 譜 能否用化學(xué)方法 ? 布置作業(yè) : P.23 2 3 練習(xí) : P.21 學(xué)與問
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