高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題11 第2講 烴和鹵代烴課件 蘇教版.ppt

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1、專題11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第2講烴和鹵代烴 1.以 烷 、 烯 、 炔 和 芳 香 烴 的 代 表 物 為 例 ，比 較 它 們 在 組 成 、 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì) 上 的 差 異 。2.了 解 天 然 氣 、 石 油 液 化 氣 和 汽 油 的 主 要成 分 及 應(yīng) 用 。3.了 解 鹵 代 烴 的 典 型 代 表 物 的 組 成 和 結(jié) 構(gòu)特 點(diǎn) 以 及 它 們 與 其 他 有 機(jī) 物 的 相 互 聯(lián) 系 ?？季V要求 4.了 解 加 成 反 應(yīng) 、 取 代 反 應(yīng) 和 消 去反 應(yīng) 。5.能 列 舉 事 實(shí) 說 明 有 機(jī) 分 子 中 基 團(tuán)之 間 存 在 相 互 影 響 。6.舉 例

2、說 明 烴 類 物 質(zhì) 在 有 機(jī) 合 成 和有 機(jī) 化 工 中 的 重 要 作 用 。 考點(diǎn)一 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)二 苯的同系物芳香烴探究高考明確考向練出高分考點(diǎn)三 鹵代烴 知識梳理 遞進(jìn)題組考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 知 識 梳 理1.烷 烴 、 烯 烴 、 炔 烴 的 組 成 、 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 和 通 式單 鍵 CnH2n+2(n 1)碳 碳 雙 鍵 CnH2n(n 2)碳 碳 叁 鍵 C nH2n-1(n 2) 2.脂 肪 烴 的 物 理 性 質(zhì) 1 4 液 態(tài) 固 態(tài)升 高越 低 3.脂 肪 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(1)烷 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 取 代 反

3、應(yīng)如 乙 烷 和 氯 氣 生 成 一 氯 乙 烷 ： 。 分 解 反 應(yīng) 燃 燒燃 燒 通 式 為 。 (2)烯 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 與 酸 性 KMnO4溶 液 的 反 應(yīng)能 使 酸 性 KMnO4溶 液 ， 發(fā) 生 反 應(yīng) 。 燃 燒燃 燒 通 式 為 。褪 色 氧 化 加 成 反 應(yīng)如 CH2= CHCH3 Br2 ； CH2= CHCH3 H2O 。 加 聚 反 應(yīng)如 nCH2 = CHCH3 。 (3)炔 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 與 酸 性 KMnO4溶 液 的 反 應(yīng)能 使 酸 性 KMnO4溶 液 ， 發(fā) 生 反 應(yīng) 。如 CH CH (主 要 產(chǎn) 物 )。 燃 燒燃 燒 通

4、 式 為 。褪 色 氧 化CO2 CH2= CH2CH3CH3 遞 進(jìn) 題 組題 組 一 脂 肪 烴 的 結(jié) 構(gòu) 與 命 名1.已 知 丙 烷 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 可 簡 寫 成 鍵 線 式 結(jié) 構(gòu) 。 有 機(jī) 物 A的鍵 線 式 結(jié) 構(gòu) 為 ， 有 機(jī) 物 B與 等 物 質(zhì) 的 量 的 H2發(fā) 生 加 成反 應(yīng) 可 得 到 有 機(jī) 物 A。 下 列 有 關(guān) 說 法 錯 誤 的 是 ( )A.有 機(jī) 物 A的 一 氯 代 物 只 有 4種B.用 系 統(tǒng) 命 名 法 命 名 有 機(jī) 物 A， 名 稱 為 2,2,3-三 甲 基 戊 烷C.有 機(jī) 物 A的 分 子 式 為 C 8H18D.B的 結(jié)

5、 構(gòu) 可 能 有 3種 ， 其 中 一 種 名 稱 為 3,4,4-三 甲 基 -2-戊 烯 解 析 根 據(jù) 信 息 提 示 ， A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ，其 有 5種 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 的 氫 原 子 ， 所 以 其 一 氯 代 物 有 5種 ； A是 B和 等 物 質(zhì) 的 量 的 H2加 成 后 的 產(chǎn) 物 ， 所 以 B可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式有 三 種 ： ， 名 稱 依 次 為 3,3-二 甲 基 -2-乙基 -1-丁 烯 、 3,4,4-三 甲 基 -2-戊 烯 、 3,4,4-三 甲 基 -1-戊 烯 。答 案 A 2.某 烷 烴 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為(1)用 系 統(tǒng)

6、 命 名 法 命 名 該 烴 ： _。解 析 該 烴 中 最 長 的 碳 鏈 上 有 五 個 碳 原 子 ， 屬 于 戊 烷 ， 有兩 個 取 代 基 ， 故 其 名 稱 為 2,3-二 甲 基 戊 烷 。2,3-二 甲 基 戊 烷 (2)若 該 烷 烴 是 由 烯 烴 和 1 mol H2加 成 得 到 的 ， 則 原 烯 烴 的結(jié) 構(gòu) 有 _種 。 (不 包 括 立 體 異 構(gòu) ， 下 同 )解 析 只 要 是 相 鄰 的 兩 個 碳 原 子 上 都 存 在 至 少 一 個 H， 該位 置 就 有 可 能 是 原 來 存 在 碳 碳 雙 鍵 的 位 置 ， 除 去 重 復(fù) 的結(jié) 構(gòu) ， 該

7、 烴 分 子 中 這 樣 的 位 置 一 共 有 5處 。5 (3)若 該 烷 烴 是 由 炔 烴 和 2 mol H2加 成 得 到 的 ， 則 原 炔 烴的 結(jié) 構(gòu) 有 _種 。解 析 只 要 是 相 鄰 的 兩 個 碳 原 子 上 都 存 在 至 少 兩 個 H，該 位 置 就 有 可 能 是 原 來 存 在 碳 碳 叁 鍵 的 位 置 ， 該 烴 分子 中 這 樣 的 位 置 一 共 有 1處 。1 (4)該 烷 烴 在 光 照 條 件 下 與 氯 氣 反 應(yīng) ， 生 成 的 一 氯 代 烷最 多 有 _種 。解 析 該 烷 烴 分 子 中 有 6種 等 效 氫 ， 故 與 氯 氣 反

8、 應(yīng) 生 成的 一 氯 代 烷 最 多 有 6種 。6 烴 的 命 名方法規(guī)律1.烷 烴 的 命 名命 名 口 訣 ： 選 主 鏈 稱 某 烷 ， 編 號 位 定 支 鏈 ， 取 代 基 寫 在 前 ，數(shù) 漢 間 短 線 連 ， 相 同 基 合 并 算 ， 不 同 基 簡 到 繁 。注 意 ： 寫 名 稱 時 ， 表 示 取 代 基 位 次 的 阿 拉 伯 數(shù) 字 之 間 用 “ ， ”隔 開 ， 相 同 的 取 代 基 合 并 起 來 用 “ 二 、 三 、 四 ” 表 示 ， 阿拉 伯 數(shù) 字 與 漢 字 之 間 用 “ -” 相 連 。 2.烯 烴 和 炔 烴 的 命 名命 名 方 法

9、與 烷 烴 相 似 ， 不 同 點(diǎn) 是 主 鏈 必 須 是 含 有 碳 碳雙 鍵 或 碳 碳 叁 鍵 的 最 長 碳 鏈 ， 且 需 用 阿 拉 伯 數(shù) 字 標(biāo) 明雙 鍵 或 叁 鍵 的 位 置 。 題 組 二 脂 肪 烴 的 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì)3.下 列 關(guān) 于 烷 烴 與 烯 烴 的 性 質(zhì) 及 反 應(yīng) 類 型 的 敘 述 正 確 的 是 ( )A.烷 烴 只 含 有 飽 和 鍵 ， 烯 烴 只 含 有 不 飽 和 鍵B.烷 烴 不 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 烯 烴 不 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)C.烷 烴 的 通 式 一 定 是 CnH2n 2， 而 烯 烴 的 通 式 一 定 是

10、 CnH2nD.烷 烴 與 烯 烴 相 比 ， 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 的 一 定 是 烯 烴 解 析 烯 烴 中 也 可 能 含 有 碳 氫 飽 和 鍵 和 碳 碳 飽 和 鍵 ， A錯 ；烯 烴 中 的 氫 原 子 有 可 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， B錯 ；環(huán) 烷 烴 的 通 式 是 CnH2n， 只 有 單 烯 鏈 烴 的 通 式 才 是 CnH2n，C錯 。答 案 D 4.科 學(xué) 家 在 100 的 低 溫 下 合 成 一 種 烴 X，此 分 子 的 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 (圖 中 的 連 線 表 示 化 學(xué)鍵 )。 下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A.X既 能 使 溴

11、的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 又 能使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色B.X是 一 種 常 溫 下 能 穩(wěn) 定 存 在 的 液 態(tài) 烴C.X和 乙 烷 類 似 ， 都 容 易 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)D.充 分 燃 燒 等 質(zhì) 量 的 X和 甲 烷 ， X消 耗 氧 氣 較 多 解 析 觀 察 該 烴 的 球 棍 模 型 可 知 X的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為該 烴 分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， A正 確 ；由 于 是 在 低 溫 下 合 成 的 ， 故 該 分 子 在 常 溫 下 不 能 穩(wěn) 定 存在 ， B錯 誤 ；X分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 易 加 成 難 取

12、 代 ， C錯 誤 ；該 烴 的 化 學(xué) 式 為 C5H4， 故 等 質(zhì) 量 燃 燒 時 ， CH4的 耗 氧 量 較多 ， D錯 誤 。答 案 A ， 5.有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 可 用 “ 鍵 線 式 ” 表 示 ， 如 ： CH3CH=CHCH3可 簡 寫 為 。 有 機(jī) 物 X的 鍵 線 式 為 ， 下 列 說 法 不 正 確 的是 ( )A.X的 化 學(xué) 式 為 C8H8B.有 機(jī) 物 Y是 X的 同 分 異 構(gòu) 體 ， 且 屬 于 芳 香 烴 ， 則 Y的 結(jié) 構(gòu) 簡式 為 C.X能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色D.X與 足 量 的 H 2在 一 定 條 件 下 反

13、應(yīng) 可 生 成 環(huán) 狀 的 飽 和 烴 Z， Z的一 氯 代 物 有 4種 解 析 本 題 考 查 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 及 性 質(zhì) 。 由 X的 鍵 線 式 可 知其 分 子 式 為 C8H8， 與 苯 乙 烯 ( )互 為 同 分 異構(gòu) 體 ；X分 子 中 含 碳 碳 雙 鍵 ， 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， X與 足量 H2加 成 生 成 的 環(huán) 狀 飽 和 烴 Z中 只 有 兩 種 不 同 位 置 的 氫 原子 ， 故 其 一 氯 代 物 有 兩 種 。答 案 D 結(jié) 構(gòu) 決 定 性 質(zhì)反思?xì)w納不 同 的 碳 碳 鍵 對 有 機(jī) 物 的 性 質(zhì) 有 著 不 同 的 影

14、 響 ：(1)碳 碳 單 鍵 有 穩(wěn) 定 的 化 學(xué) 性 質(zhì) ， 典 型 反 應(yīng) 是 取 代 反 應(yīng) 。(2)碳 碳 雙 鍵 中 有 一 個 化 學(xué) 鍵 易 斷 裂 ， 典 型 反 應(yīng) 是 氧 化 反 應(yīng) 、 加 成反 應(yīng) 和 加 聚 反 應(yīng) 。(3)碳 碳 叁 鍵 中 有 兩 個 化 學(xué) 鍵 易 斷 裂 ， 典 型 反 應(yīng) 是 氧 化 反 應(yīng) 、 加 成反 應(yīng) 和 加 聚 反 應(yīng) 。(4)苯 的 同 系 物 支 鏈 易 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 氧 化 ， 是 因 為 苯 環(huán) 對 取代 基 的 影 響 。 而 苯 不 能 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 氧 化 。 題 組 三

15、加 成 反 應(yīng) 和 氧 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律6.-月 桂 烯 的 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 ， 一 分 子 該 物 質(zhì) 與 兩 分 子 溴 發(fā) 生加 成 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 (只 考 慮 位 置 異 構(gòu) )理 論 上 最 多 有 ( )A.2種 B.3種C.4種 D.6種解 析 根 據(jù) 單 烯 烴 和 共 軛 二 烯 烴 的 性 質(zhì) 可 知 有 4種 加 成 產(chǎn) 物 。C 7.按 要 求 填 寫 下 列 空 白(1)CH 3CH =CH 2 ( ) ， 反 應(yīng) 類 型 ： _。(2)CH 3CH =CH 2 Cl2 500 600 ( ) H Cl， 反應(yīng) 類 型 ： _。(3)CH 2 =

16、CH CH = CH 2 ( ) 反 應(yīng) 類 型 ： _。 ，加 成 反 應(yīng) Cl2取 代 反 應(yīng) Br2加 成 反 應(yīng) (4)( ) Br2 ， 反 應(yīng) 類型 ： _。(5)( ) ， 反 應(yīng) 類 型 ：_。(6)CH3CH = CH2 CH3COOH( )， 反 應(yīng) 類 型 ： _。一 定 條 件CH3C CH 加 成 反 應(yīng)nCH2=CHCl加 聚 反 應(yīng)CO2 氧 化 反 應(yīng) 常 見 反 應(yīng) 類 型 的 判 斷反思?xì)w納常 見 反 應(yīng) 類 型 包 括 取 代 反 應(yīng) 、 加 成 反 應(yīng) (加 聚 反 應(yīng) )、 氧 化 反 應(yīng) 等 。(1)取 代 反 應(yīng) 。 特 點(diǎn) ： 有 上 有 下 ，

17、 包 括 鹵 代 、 硝 化 、 磺 化 、 水 解 、酯 化 等 反 應(yīng) 類 型 。(2)加 成 反 應(yīng) 。 特 點(diǎn) ： 只 上 不 下 ， 反 應(yīng) 物 中 一 般 含 有 不 飽 和 鍵 ， 如碳 碳 雙 鍵 等 。(3)加 聚 反 應(yīng) 全 稱 為 加 成 聚 合 反 應(yīng) ， 即 通 過 加 成 反 應(yīng) 聚 合 成 高 分 子化 合 物 ， 除 具 有 加 成 反 應(yīng) 特 點(diǎn) 外 ， 生 成 物 必 是 高 分 子 化 合 物 。 考點(diǎn)二苯的同系物芳香烴 遞進(jìn)題組知識梳理 苯 是 芳 香 烴 的 母 體 ， 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 被 其 他 烷 基 取 代 所 得 到的 產(chǎn) 物 ，

18、即 為 苯 的 同 系 物 。1.苯 的 同 系 物 的 特 點(diǎn)有 且 只 有 一 個 苯 環(huán) ， 側(cè) 鏈 為 烷 烴 基 ， 分 子 組 成 符 合 通 式CnH2n 6(n 6) 知 識 梳 理 2.苯 的 同 系 物 與 苯 的 性 質(zhì) 比 較(1)相 同 點(diǎn)(2)不 同 點(diǎn) 氧 化 ： 苯 與 KMnO4(H )不 反 應(yīng) ； 而 苯 的 同 系 物 能 使KMnO4(H )褪 色 ：應(yīng) 用 ： 用 KMnO 4(H )可 區(qū) 別 苯 與 苯 的 同 系 物 。 取 代 ： 苯 與 酸 反 應(yīng) 后 只 被 一 個 硝 基 取 代 。 而 苯 的 同 系 物的 苯 環(huán) 上 能 被 三 個

19、 硝 基 取 代 ： +3HONO2苯 環(huán) 受 支 鏈 影 響 ， 支 鏈 的 鄰 ( 、 )位 、 對 ( )位 的 H原 子被 活 化 ， 更 易 取 代 。 3.芳 香 烴(1)定 義 ： 分 子 中 含 有 一 個 或 多 個 苯 環(huán) 的 碳 氫 化 合 物 屬 于 芳香 烴 。(2)結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) ： 含 有 苯 環(huán) ， 無 論 多 少 ， 側(cè) 鏈 可 有 可 無 ， 可 多可 少 ， 可 長 可 短 ， 可 直 可 環(huán) 。(3)稠 環(huán) 芳 香 烴 ： 通 過 兩 個 或 多 個 苯 環(huán) 合 并 而 形 成 的 芳 香 烴叫 做 稠 環(huán) 芳 香 烴 。 稠 環(huán) 芳 香 烴 最 典 型

20、 的 代 表 物 是 萘 ( )。 深度思考1.苯 的 同 系 物 被 酸 性 KMnO4氧 化 的 規(guī) 律 是 什 么 ？答 案 (1)苯 的 同 系 物 或 芳 香 烴 側(cè) 鏈 為 烴 基 時 ， 不 管 烴 基 碳 原子 數(shù) 為 多 少 ， 只 要 直 接 與 苯 環(huán) 相 連 的 碳 原 子 上 有 氫 原 子 ， 均能 被 酸 性 KMnO4氧 化 為 羧 基 ， 且 羧 基 直 接 與 苯 環(huán) 相 連 。(2)并 不 是 所 有 苯 的 同 系 物 都 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， 如就 不 能 ， 原 因 是 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 碳 原 子上 沒 有 氫

21、 原 子 。 2.苯 的 同 系 物 鹵 代 時 ,條 件 不 同 ， 取 代 位 置 不 同 ， 試 舉 例 說 明 。答 案 (1)在 光 照 條 件 下 ， 鹵 代 反 應(yīng) 發(fā) 生 在 烷 基 上 ， 記 作 “ 烷代 光 ” 。(2)在 鐵 的 催 化 作 用 下 ， 鹵 代 反 應(yīng) 發(fā) 生 在 苯 環(huán) 上 ， 記 作 “ 苯 代鐵 ” 。 遞 進(jìn) 題 組題 組 一 芳 香 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體1.某 烴 的 分 子 式 為 C10H14， 它 不 能 使 溴 水 褪 色 ， 但 能 使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色 ， 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 只 含 有 一 個 烷 基 ， 符

22、合 條 件的 烴 有 ( )A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解 析 該 烴 的 分 子 式 為 C10H14， 符 合 分 子 通 式 CnH2n 6， 它 不能 使 溴 水 褪 色 ， 但 可 以 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， 說 明 它 是 苯的 同 系 物 。 因 其 分 子 中 只 含 一 個 烷 基 ， 可 推 知 此 烷 基 為 C4H9， 它 具 有 以 下 四 種 結(jié) 構(gòu) ： CH2CH2CH2CH3、 CH(CH3)CH2CH3、 CH2CH(CH3)2、 C(CH3)3， 其 中 第 種 側(cè) 鏈 上 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 的 碳 原 子 上 沒 有

23、 氫 原 子 ， 不 能 發(fā)生 側(cè) 鏈 氧 化 ， 因 此 符 合 條 件 的 烴 只 有 3種 。答 案 B 2.對 三 聯(lián) 苯 是 一 種 有 機(jī) 合 成 中 間 體 ， 工 業(yè) 上 合 成 對 三 聯(lián) 苯 的化 學(xué) 方 程 式 為 。 下 列說 法 不 正 確 的 是 ( )A.上 述 反 應(yīng) 屬 于 取 代 反 應(yīng)B.對 三 聯(lián) 苯 分 子 中 至 少 有 16個 原 子 共 平 面C.對 三 聯(lián) 苯 的 一 氯 取 代 物 有 4種D.0.2 mol對 三 聯(lián) 苯 在 足 量 的 氧 氣 中 完 全 燃 燒 消 耗 5.1 mol O2 解析 A項(xiàng) ， 該 反 應(yīng) 可 看 作 是 中

24、 間 苯 環(huán) 上 的 兩 個 氫 原 子 被 苯基 取 代 ；C項(xiàng) ， 對 三 聯(lián) 苯 分 子 中 有 4種 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 的 氫 原 子 ， 故 其一 氯 取 代 物 有 4種 ；B項(xiàng) ， 對 三 聯(lián) 苯 分 子 在 同 一 條 直 線 上 的 原 子 有 8個 ( )， 再 加 上 其 中 一 個 苯 環(huán) 上 的 8個 原 子 ， 所以 至 少 有 16個 原 子 共 平 面 ； D項(xiàng) ， 對 三 聯(lián) 苯 的 分 子 式 為 C18H14， 則 0.2 mol對 三 聯(lián) 苯完 全 燃 燒 消 耗 O2的 物 質(zhì) 的 量 為 0.2 (18 ) mol 4.3 mol。答案 D 3

25、.下 列 有 關(guān) 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 敘 述 不 正 確 的 是 ( )A.甲 苯 苯 環(huán) 上 的 一 個 氫 原 子 被 含 3個 碳 原 子 的 烷 基 取 代 ，所 得 產(chǎn) 物 有 6種B.與 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 芳 香 族 化 合 物 有 6種D.菲 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 它 與 硝 酸 反 應(yīng) ， 可 生 成 5種 一硝 基 取 代 物C.含 有 5個 碳 原 子 的 某 飽 和 鏈 烴 ， 其 一 氯 取 代 物 可 能 有 3種 解 析 含 3個 碳 原 子 的 烷 基 有 兩 種 ， 甲 苯 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 有 3種 ， 故 產(chǎn) 物 有

26、 6種 ， A正 確 ；B項(xiàng) 中 物 質(zhì) 的 分 子 式 為 C7H8O， 與 其 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 芳 香族 化 合 物 中 有 1種 醇 (苯 甲 醇 )、 1種 醚 (苯 甲 醚 )、 3種 酚 (鄰 甲 基苯 酚 、 間 甲 基 苯 酚 和 對 甲 基 苯 酚 )， 總 共 有 5種 ， B錯 ； 含 有 5個 碳 原 子 的 烷 烴 有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 ： 正 戊 烷 、 異 戊 烷 和新 戊 烷 ， 其 一 氯 代 物 分 別 為 3、 4、 1種 ， C正 確 ；由 菲 的 結(jié) 構(gòu) 可 以 看 出 其 結(jié) 構(gòu) 中 含 有 5種 氫 原 子 ， 可 生 成

27、5種 一硝 基 取 代 物 ， D正 確 。答 案 B 芳 香 烴 一 鹵 取 代 物 數(shù) 目 判 斷 的 兩 種 有 效 方 法方法指導(dǎo)1.等 效 氫 法“ 等 效 氫 ” 就 是 在 有 機(jī) 物 分 子 中 處 于 相 同 位 置 的 氫 原 子 ， 等效 氫 任 一 原 子 若 被 相 同 取 代 基 取 代 所 得 產(chǎn) 物 都 屬 于 同 一 物 質(zhì) 。在 分 析 芳 香 烴 的 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 時 ， 除 綜 合 考 慮 苯 環(huán) 上 基 團(tuán)的 類 別 和 個 數(shù) 及 基 團(tuán) 在 苯 環(huán) 上 的 相 對 位 置 外 ， 還 要 充 分 注 意到 分 子 的 對 稱 性 和

28、思 維 的 有 序 性 。 分 子 中 完 全 對 稱 的 氫 原 子 也 是 “ 等 效 氫 ” ， 其 中 引 入 一 個 新 的 原 子 或 原 子 團(tuán) 時 只 能 形成 一 種 物 質(zhì) ； 在 移 動 原 子 或 原 子 團(tuán) 時 要 按 照 一 定 的 順 序 ， 有序 思 考 ， 防 止 重 復(fù) ， 避 免 遺 漏 ， 這 樣 就 能 寫 全 含 有 芳 香 環(huán) 的同 分 異 構(gòu) 體 。例 如 ： 甲 苯 和 乙 苯 在 苯 環(huán) 上 的 一 氯 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 都有 三 種 (鄰 、 間 、 對 )： 2.定 一 (或 定 二 )移 一 法在 苯 環(huán) 上 連

29、有 兩 個 新 的 原 子 或 原 子 團(tuán) 時 ， 可 固 定 一 個 移 動 另一 個 ， 從 而 寫 出 鄰 、 間 、 對 三 種 異 構(gòu) 體 ； 苯 環(huán) 上 連 有 三 個 新的 原 子 或 原 子 團(tuán) 時 ， 可 先 固 定 兩 個 原 子 或 原 子 團(tuán) ， 得 到 三 種結(jié) 構(gòu) ， 再 逐 一 插 入 第 三 個 原 子 或 原 子 團(tuán) ， 這 樣 就 能 寫 全 含 有芳 香 環(huán) 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 例 如 ： 二 甲 苯 苯 環(huán) 上 的 一 氯 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 共 有 六種 (2 3 1 6)： 題 組 二 芳 香 烴 的 性 質(zhì) 及 應(yīng) 用4.柑 橘

30、 中 檸 檬 烯 的 結(jié) 構(gòu) 可 表 示 為 ， 下 列 關(guān) 于 這 種 物質(zhì) 的 說 法 中 正 確 的 是 ( )A.與 苯 的 結(jié) 構(gòu) 相 似 ， 性 質(zhì) 也 相 似B.可 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色C.易 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 難 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)D.該 物 質(zhì) 極 易 溶 于 水 解 析 根 據(jù) 檸 檬 烯 的 結(jié) 構(gòu) 可 知 ， 檸 檬 烯 屬 于 芳 香 烴 ， 故 其 不溶 于 水 ；其 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 故 易 與 溴 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ；與 苯 的 結(jié) 構(gòu) 不 同 ， 故 其 性 質(zhì) 與 苯 的 也 不 同 。答 案 B 5.近

31、日 國 內(nèi) 知 名 山 茶 油 品 牌 “ 金 浩 茶 油 ” 被多 家 媒 體 曝 光 致 癌 物 苯 并 (a)芘 含 量 超 標(biāo) 。 苯并 (a)芘 是 一 種 致 癌 物 、 致 畸 原 及 誘 變 劑 ， 也是 多 環(huán) 芳 烴 中 毒 性 最 大 的 一 種 強(qiáng) 致 癌 物 。 苯 并 (a)芘 的 結(jié) 構(gòu) 簡式 如 圖 所 示 ， 下 列 有 關(guān) 苯 并 (a)芘 的 說 法 中 不 正 確 的 是 ( )A.苯 并 (a)芘 的 分 子 式 為 C20H12， 屬 于 稠 環(huán) 芳 香 烴B.苯 并 (a)芘 與 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 C.苯 并 (a)芘 在 一 定 條 件

32、 下 可 以 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 但 不 能 使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色D.苯 并 (a)芘 不 易 溶 于 水 ， 易 溶 于 苯 、 氯 仿 等 有 機(jī) 溶 劑解 析 根 據(jù) 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 得 苯 并 (a)芘 的 分 子 式 為 C20H12， 苯 并(a)芘 是 由 5個 苯 環(huán) 形 成 的 稠 環(huán) 芳 香 烴 ， A對 ；苯 并 (a)芘 與 分 子 式 不 同 ， 結(jié) 構(gòu) 不 同 ， 不 屬 于 同 分 異構(gòu) 體 ， B錯 ； 苯 并 (a)芘 分 子 中 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 在 一 定 條 件 下 可 以 發(fā) 生 取 代反 應(yīng) ， 但 不 能 使 酸

33、 性 KMnO4溶 液 褪 色 ， C對 ；苯 并 (a)芘 屬 于 稠 環(huán) 芳 香 烴 ， 是 一 種 相 對 分 子 質(zhì) 量 比 較 大 的 有機(jī) 物 ， 易 溶 于 有 機(jī) 溶 劑 苯 、 氯 仿 等 ， 不 易 溶 于 水 ， D對 。答 案 B 6.異 丙 苯 是 一 種 重 要 的 化 工 原 料 ， 下 列 關(guān) 于異 丙 苯 的 說 法 不 正 確 的 是 ( )A.異 丙 苯 是 苯 的 同 系 物B.可 用 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 區(qū) 別 苯 與 異 丙 苯C.在 光 照 的 條 件 下 ， 異 丙 苯 與 Cl2發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 生 成 的 氯 代 物有 三

34、種D.在 一 定 條 件 下 能 與 氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 解 析 在 光 照 的 條 件 下 ， 主 要 發(fā) 生 側(cè) 鏈 上 的 取 代 反 應(yīng) ，可 生 成 多 種 氯 代 物 ， 包 括 一 氯 代 物 、 二 氯 代 物 等 。答 案 C 反思?xì)w納 苯 與 苯 的 同 系 物 化 學(xué) 性 質(zhì) 的 區(qū) 別1.苯 的 同 系 物 發(fā) 生 鹵 代 反 應(yīng) 時 ， 條 件 不 同 ， 取 代 的 位 置 不 同 ，一 般 光 照 條 件 下 發(fā) 生 烷 基 上 的 取 代 ， 鐵 粉 或 FeBr3催 化 時 ， 發(fā)生 苯 環(huán) 上 的 取 代 。2.烷 烴 不 易 被 氧 化 ， 但

35、 苯 環(huán) 上 的 烷 基 易 被 氧 化 。 大 多 數(shù) 的 苯的 同 系 物 都 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 而 苯 不 能 ， 可 用 此性 質(zhì) 鑒 別 苯 與 苯 的 同 系 物 。 考點(diǎn)三鹵代烴 遞進(jìn)題組知識梳理 知 識 梳 理1.鹵 代 烴(1)鹵 代 烴 是 烴 分 子 里 的 氫 原 子 被 取 代 后 生 成 的化 合 物 。 通 式 可 表 示 為 RX(其 中 R表 示 烴 基 )。(2)官 能 團(tuán) 是 。 鹵 素 原 子鹵 素 原 子 2.飽 和 鹵 代 烴 的 性 質(zhì)(1)物 理 性 質(zhì) 沸 點(diǎn) ： 比 同 碳 原 子 數(shù) 的 烴 沸 點(diǎn) 要 ；

36、 溶 解 性 ： 水 中 溶 ， 有 機(jī) 溶 劑 中 溶 ； 密 度 ： 一 般 一 氟 代 烴 、 一 氯 代 烴 比 水 小 ， 其 余 比 水 大 。高難 易 (2)化 學(xué) 性 質(zhì) 水 解 反 應(yīng) ：RX NaOH (R代 表 烴 基 )；RCHXCH2X 2NaOH 。ROH NaXRCH(OH)CH2OH 2NaX 消 去 反 應(yīng) ：有 機(jī) 化 合 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個 分 子 中 脫 去 一 個 或 幾 個 小分 子 (如 H2O、 HBr等 )， 而 生 成 (如 雙 鍵 或 叁 鍵 )的 化合 物 的 反 應(yīng) 。RCH2CH2X NaOH ；RCH=CH2

37、 NaX H2O 2NaOH CH CH 2NaX 2H2O 。含 不 飽 和 鍵 3.鹵 代 烴 的 獲 取 方 法(1)不 飽 和 烴 與 鹵 素 單 質(zhì) 、 鹵 化 氫 等 的 加 成 反 應(yīng)如 CH3CH= CH2 Br2 ；CH3 CH = CH2 HBr催 化 劑CH3CHBrCH2Br (2)取 代 反 應(yīng)如 乙 烷 與 Cl2： ；苯 與 Br2： ；C2H5OH與 HBr： 。 深度思考1.實(shí) 驗(yàn) 室 現(xiàn) 有 失 去 標(biāo) 簽 的 溴 乙 烷 、 戊 烷 各 一 瓶 ， 如 何 鑒 別 ？答 案 利 用 戊 烷 密 度 小 于 水 ， 溴 乙 烷 密 度 大 于 水 的 性質(zhì)

38、鑒 別 。2.鹵 代 烴 遇 AgNO3溶 液 會 產(chǎn) 生 鹵 化 銀 沉 淀 嗎 ？答 案 不 會 ， 鹵 代 烴 分 子 中 鹵 素 原 子 與 碳 原 子 以 共 價(jià) 鍵相 結(jié) 合 ， 屬 于 非 電 解 質(zhì) ， 不 能 電 離 出 鹵 離 子 。 3.證 明 溴 乙 烷 中 溴 元 素 的 存 在 ， 有 下 列 幾 步 ， 其 正 確 的 操 作 順 序是 _ (填 序 號 )。 加 入 硝 酸 銀 溶 液 加 入 氫 氧 化 鈉 溶 液 加 熱 加 入 蒸 餾水 加 入 稀 硝 酸 至 溶 液 呈 酸 性 加 入 氫 氧 化 鈉 醇 溶 液解 析 由 于 溴 乙 烷 不 能 電 離

39、 出 Br ， 可 使 溴 乙 烷 在 堿 性 條 件 下 發(fā)生 水 解 反 應(yīng) 得 到 Br ， 向 水 解 后 的 溶 液 中 加 入 AgNO3溶 液 ， 根 據(jù)生 成 的 淡 黃 色 沉 淀 ， 可 以 確 定 溴 乙 烷 中 含 有 溴 原 子 。 需 要 說 明 的是 溴 乙 烷 水 解 需 在 堿 性 條 件 下 進(jìn) 行 ， 加 入 AgNO 3溶 液 之 前 需 加 入稀 硝 酸 酸 化 ， 否 則 溶 液 中 的 OH 會 干 擾 Br 的 檢 驗(yàn) 。 或 遞 進(jìn) 題 組題 組 一 鹵 代 烴 的 兩 種 重 要 反 應(yīng) 類 型1.某 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ，

40、下 列 關(guān) 于 該 物 質(zhì)的 說 法 中 正 確 的 是 ( )A.該 物 質(zhì) 在 NaOH的 醇 溶 液 中 加 熱 可 轉(zhuǎn) 化 為 醇 類B.該 物 質(zhì) 能 和 AgNO3溶 液 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 AgBr沉 淀C.該 物 質(zhì) 可 以 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng)D.該 物 質(zhì) 可 與 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 解 析 該 物 質(zhì) 在 NaOH的 水 溶 液 中 ， 可 以 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ， 其中 Br被 OH取 代 ， A項(xiàng) 錯 誤 ；該 物 質(zhì) 中 的 溴 原 子 必 須 水 解 成 Br ， 才 能 和 AgNO3溶 液 反 應(yīng)生 成 AgBr沉 淀

41、， B項(xiàng) 錯 誤 ；該 有 機(jī) 物 分 子 中 與 溴 原 子 相 連 的 碳 原 子 的 鄰 位 碳 上 沒 有 H，不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， C項(xiàng) 錯 誤 ；該 物 質(zhì) 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 可 與 Br2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， D項(xiàng) 正 確 。答 案 D 2.由 CH3CH2CH2Br制 備 CH3CH(OH)CH2OH， 依 次 (從 左 至 右 )發(fā) 生 的 反 應(yīng) 類 型 和 反 應(yīng) 條 件 都 正 確 的 是 ( )選 項(xiàng) 反 應(yīng) 類 型 反 應(yīng) 條 件A 加 成 反 應(yīng) 、 取 代 反 應(yīng) 、消 去 反 應(yīng) KOH醇 溶 液 /加 熱 、 KOH水 溶液 /

42、加 熱 、 常 溫B 消 去 反 應(yīng) 、 加 成 反 應(yīng) 、取 代 反 應(yīng) NaOH醇 溶 液 /加 熱 、 常 溫 、NaOH水 溶 液 /加 熱C 氧 化 反 應(yīng) 、 取 代 反 應(yīng) 、消 去 反 應(yīng) 加 熱 、 KOH醇 溶 液 /加 熱 、KOH水 溶 液 /加 熱 D 消 去 反 應(yīng) 、 加 成 反 應(yīng) 、水 解 反 應(yīng) NaOH水 溶 液 /加 熱 、 常 溫 、NaOH醇 溶 液 /加 熱解 題 方 法 設(shè) 計(jì) 出 由 CH3CH2CH2Br到 CH3CH(OH)CH2OH的流 程 圖 ， 再 看 反 應(yīng) 類 型 。解 析 CH3CH2CH2Br CH3CH= CH2 CH3CH

43、XCH2X(X代 表 鹵 素 原 子 ) CH3CH(OH)CH2OH。 依 次 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 、 加 成反 應(yīng) 、 取 代 反 應(yīng) (或 水 解 反 應(yīng) )， 由 對 應(yīng) 的 反 應(yīng) 條 件 可 知 B項(xiàng) 正 確 。答 案 B 3.從 溴 乙 烷 制 取 1,2-二 溴 乙 烷 ， 下 列 制 備 方 案 中 最 好 的 是 ( ) 解 析 本 題 考 查 鹵 代 烴 制 取 方 案 的 設(shè) 計(jì) 。 在 有 機(jī) 合 成 中 ，理 想 合 成 方 案 有 以 下 特 點(diǎn) ： 盡 量 少 的 步 驟 ； 選 擇 生 成副 產(chǎn) 物 最 少 的 反 應(yīng) 原 理 ； 試 劑 價(jià) 廉 ； 實(shí)

44、驗(yàn) 安 全 ； 符合 環(huán) 保 要 求 。 在 有 機(jī) 合 成 中 引 入 鹵 原 子 或 引 入 鹵 原 子 作 中間 產(chǎn) 物 ， 用 加 成 反 應(yīng) ， 而 不 用 取 代 反 應(yīng) ， 因 為 光 照 下 鹵 代反 應(yīng) 產(chǎn) 物 無 法 控 制 ， 得 到 產(chǎn) 品 純 度 低 。 A項(xiàng) ， 發(fā) 生 三 步 反 應(yīng) ， 步 驟 多 ， 產(chǎn) 率 低 ；B項(xiàng) ， 溴 與 烷 烴 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， 是 連 續(xù) 反 應(yīng) ， 不 能 控 制 產(chǎn)物 種 類 ， 副 產(chǎn) 物 多 ；C項(xiàng) ， 步 驟 多 ， 且 發(fā) 生 鹵 代 反 應(yīng) 難 控 制 產(chǎn) 物 純 度 ；D項(xiàng) ， 步 驟 少 ， 產(chǎn) 物 純

45、 度 高 。答 案 D 易錯警示1.注 意 看 清 鹵 代 烴 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 的 條 件 ， 書 寫 化 學(xué)方 程 式 時 容 易 混 淆 。2.烯 烴 與 鹵 素 或 鹵 化 氫 加 成 可 以 去 掉 碳 碳 雙 鍵 ， 鹵 代 烴 消 去 又會 產(chǎn) 生 碳 碳 雙 鍵 ， 有 機(jī) 合 成 中 這 兩 個 反 應(yīng) 組 合 使 用 ， 通 常 是 為了 保 護(hù) 碳 碳 雙 鍵 ， 而 不 是 其 他 目 的 。3.鹵 代 烴 是 非 電 解 質(zhì) ， 檢 驗(yàn) 鹵 素 種 類 時 ， 應(yīng) 先 讓 其 發(fā) 生 水 解 反應(yīng) ， 然 后 用 稀 硝 酸 中 和 使 溶

46、液 呈 酸 性 才 能 加 硝 酸 銀 溶 液 。 在 做題 時 容 易 忽 視 加 硝 酸 中 和 堿 這 個 環(huán) 節(jié) 。 題 組 二 有 機(jī) 合 成 中 的 重 要 橋 梁 鹵 代 烴4.已 知 ： RCH= CH2 HX 。A、 B、 C、 D、 E有 如 下 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ：其 中 A、 B是 化 學(xué) 式 均 為C3H7Cl的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 。根 據(jù) 圖 中 各 物 質(zhì) 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān)系 ， 填 寫 下 列 空 白 ： (1)A、 B、 C、 D、 E的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： A_、 B_、 C_、D_、 E_。(2)完 成 下 列 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 ： A

47、 E_； B D_； C E_。 解析 C3H 7Cl的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 分 別 為 CH 3CH 2CH 2Cl或 ， 由 圖 中 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 可 知 E為 丙 烯(CH 3CH =CH 2)。 根 據(jù) 題 目 信 息 可 知 B為即 A為 CH 3CH 2CH 2Cl， 進(jìn) 一 步 推 知 C為 CH 3CH 2CH 2OH ，D為 答 案 (1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 5.下 面 是 以 環(huán) 戊 烷 為 原 料 制 備 環(huán) 戊 二 烯 的 合 成 路 線 ：其 中 ， 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 名 稱 是 _， 反 應(yīng) 的 反應(yīng) 試 劑 和 反 應(yīng)

48、條 件 是 _， 反 應(yīng) 的 反 應(yīng) 類 型 是 _。加 成 反 應(yīng) 氯 代 環(huán) 戊 烷氫 氧 化 鈉 醇 溶 液 ， 加 熱 6.某 烴 類 化 合 物 A的 質(zhì) 譜 圖 表 明 其 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 84， 紅 外光 譜 表 明 分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 核 磁 共 振 氫 譜 表 明 分 子 中 只有 一 種 類 型 的 氫 。(1)A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 _。解 析 用 商 余 法 先 求 該 烴 的 化 學(xué) 式 ， n(CH2) 84/14 6， 化學(xué) 式 為 C6H12， 分 子 中 含 有 一 個 碳 碳 雙 鍵 ， 又 只 有 一 種 類 型 的氫 ，

49、 說 明 分 子 結(jié) 構(gòu) 很 對 稱 ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 (2)A中 的 碳 原 子 是 否 都 處 于 同 一 平 面 ？ _(填 “ 是 ” 或“ 不 是 ” )。解 析 由 于 存 在 碳 碳 雙 鍵 ， 因 此 分 子 中 所 有 碳 原 子 共 平 面 。是 (3)在 下 圖 中 ， D1、 D2互 為 同 分 異 構(gòu) 體 ， E1、 E2互 為 同 分 異 構(gòu)體 。反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為 _；C的 化 學(xué) 名 稱 是 _； E2的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是 _； 、 的 反 應(yīng) 類 型 依 次 _、 _。 解 析 A和 Cl2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 物 再 經(jīng)

50、 反 應(yīng) 得 共 軛 二 烯 烴 ， D1是 C和 Br2發(fā) 生 1,2-加 成 反 應(yīng)的 產(chǎn) 物 ， 而 D1和 D2互 為 同 分 異 構(gòu) 體 ， 可 知 D2是 C和 Br2發(fā) 生1,4-加 成 的 產(chǎn) 物 ， 生 成 物 D1和 D2分 別 再 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 生 成 醇E1和 E2。 答 案 2,3-二 甲 基 -1,3-丁 二 烯1,4-加 成 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng) (或 水 解 反 應(yīng) ) 探究高考明確考向 1 2 3 探究高考明確考向1.(2014北 京 理 綜 ， 25)順 丁 橡 膠 、 制 備 醇 酸 樹 脂 的 原 料 M以及 殺 菌 劑 N的 合 成 路 線

51、 如 下 ： 1 2 3 探究高考明確考向已 知 ： . 1 2 3 探究高考明確考向(1)CH2 =CHCH = CH2的 名 稱 是 _。解析 CH 2=CHCH =CH 2分 子 中 含 有 2個屬 于 二 烯 烴 ， 根 據(jù) 系 統(tǒng) 命 名 法 原 則 ， 其 名 稱 為 1,3丁 二 烯 。1,3-丁 二 烯1 2 3 探究高考明確考向(2)反 應(yīng) 的 反 應(yīng) 類 型 是 (選 填 字 母 )_。a.加 聚 反 應(yīng) b.縮 聚 反 應(yīng)解 析 CH2=CHCH=CH2分 子 中 含 有 具 有 烯烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) ， 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 和 加 聚 反 應(yīng) 等 ， 該 有

52、 機(jī) 物 經(jīng)反 應(yīng) 生 成 順 式 聚 合 物 P， 則 反 應(yīng) 為 加 聚 反 應(yīng) 。a1 2 3 探究高考明確考向(3)順 式 聚 合 物 P的 結(jié) 構(gòu) 式 是 (選 填 字 母 )_。解析 遷 移 應(yīng) 用 課 本 中 順 反 異 構(gòu) 體 知 識 ， 推 測 順 式 聚 合 物 P分 子 中 連 接 在 兩 端 碳 原 子 的 同 種 基 團(tuán) 處 于 雙 鍵 的同 側(cè) ， 故 b項(xiàng) 正 確 。 b1 2 3 探究高考明確考向(4)A的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 108。 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是 _。 1 mol B完 全 轉(zhuǎn) 化 成 M所 消 耗 H2的 質(zhì) 量 是 _g。解

53、 析 結(jié) 合 題 給 信 息 中 加 成 反 應(yīng) (成 環(huán) 反 應(yīng) )原 理 ， 推 測反 應(yīng) 為 2分 子 CH2=CHCH=CH2在 加 熱 條 件 下 發(fā) 生 加 成反 應(yīng) (成 環(huán) 反 應(yīng) )生 成 A。 又 知 A的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 108， 從 而確 定 A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為2CH 2=CHCH= CH2 1 2 3 探究高考明確考向 結(jié) 合 信 息 中 反 應(yīng) 原 理 ， 在 O3、 Zn/H2O作用 下 ， 發(fā) 生 開 環(huán) 反 應(yīng) ， 生 成 和 HCHO， 結(jié) 合 M1 2 3的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 知 ， B為 ， C

54、為 HCHO。 1 mol B含有 3 molCHO， 可 與 3 mol H 2完 全 加 成 ， 消 耗 H2的 質(zhì) 量 為 6 g。 探究高考明確考向 6 1 2 3 探究高考明確考向(5)反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 是 _。解 析 N的 分 子 式 為 C13H8Cl4O2， 而 C的 分 子 式 為 CH2O， 的 分 子 式 為 C6H4Cl2O， 由 酚 羥 基 鄰 位 上 的 氫原 子 較 活 潑 ,可 推 出 N的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 所 以 反 應(yīng) 1 2 3 探究高考明確考向的 化 學(xué) 方 程 式 為答 案 1 2 3 探究高考明確考向(6)A的 某 些 同 分 異

55、構(gòu) 體 在 相 同 的 反 應(yīng) 條 件 下 也 能 生 成 B和 C。寫 出 其 中 一 種 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 _。解 析 A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 其 同 分 異 構(gòu) 體 在 O3、 Zn/H2O 作 用 下 ， 也 能 生 成 B( )，根 據(jù) 該 反 應(yīng) 的 原 理 ，逆 向 推 理 知 A的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 能 為1 2 3 探究高考明確考向答 案 1 2 3 探究高考明確考向2.(2012上 海 ， 九 )氯 丁 橡 膠 M是 理 想 的 電 線 電 纜 材 料 ， 工 業(yè)上 可 由 有 機(jī) 化 工 原 料 A或 E制 得 ， 其

56、 合 成 路 線 如 下 圖 所 示 。1 2 3 探究高考明確考向已 知 ： H2C = CHC CH由 E二 聚 得 到完 成 下 列 填 空 ：(1)A的 名 稱 是 _， 反 應(yīng) 的 反 應(yīng) 類 型 是 _。解 析 由 合 成 圖 和 M的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 知 C為 2-氯 -1,3-丁 二 烯 ，反 應(yīng) 為 加 聚 反 應(yīng) 生 成 高 分 子 ； 利 用 C的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 和 A的 分 子式 可 知 A為 1,3-丁 二 烯 。1,3-丁 二 烯 加 聚 反 應(yīng)1 2 3 探究高考明確考向(2)寫 出 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式 _ _ 。解 析 B為 1,3-丁

57、 二 烯 與 氯 氣 發(fā) 生 1,2加 成 的 產(chǎn) 物 ， 結(jié) 合 C的結(jié) 構(gòu) 可 知 B C為 在 堿 的 醇 溶 液 中 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 由 此 可寫 出 反 應(yīng) 方 程 式 。 1 2 3 探究高考明確考向(3)為 研 究 物 質(zhì) 的 芳 香 性 ， 將 E三 聚 、 四 聚 成 環(huán) 狀 化 合 物 ， 寫解 析 利 用 題 中 信 息 可 知 E為 乙 炔 ， 故 三 聚 得 到 的 環(huán) 狀 產(chǎn) 物為 苯 、 四 聚 得 到 的 環(huán) 狀 產(chǎn) 物 為 環(huán) 辛 四 烯 ， 鑒 別 苯 與 環(huán) 辛 四 烯可 用 溴 水 (苯 發(fā) 生 萃 取 而 使 溴 水 褪 色 ， 環(huán) 辛 四

58、 烯 則 與 溴 發(fā) 生 加成 反 應(yīng) 使 溴 水 褪 色 )或 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 (苯 不 能 使 酸 性 高 錳酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 環(huán) 辛 四 烯 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 )。出 它 們 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： _。 鑒 別 這 兩 個 環(huán) 狀化 合 物 的 試 劑 為 _。溴 水 (或 高 錳 酸 鉀 溶 液 ， 合 理 即 可 )1 2 3 探究高考明確考向(4)以 下 是 由 A制 備 工 程 塑 料 PB的 原 料 之 一 1,4-丁 二 醇 (BDO)的 合 成 路 線 ：寫 出 上 述 由 A制 備 BDO的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程

59、 式 ：_。1 2 3 探究高考明確考向解 析 由 1,3-丁 二 烯 制 備 1,4-丁 二 醇 可 以 先 與 氯 氣 發(fā) 生 1,4-加成 得 ,再 在 堿 性 條 件 下 水 解 得最 后 加 氫 得 1,4-丁 二 醇 ： ， 1 2 3 探究高考明確考向CH2 = CHCH = CH2 Cl2答 案 1 2 3 探究高考明確考向3.(2014海 南 ， 15)鹵 代 烴 在 生 產(chǎn) 生 活 中 具 有 廣 泛 的 應(yīng) 用 ， 回答 下 列 問 題 ：(1)多 氯 代 甲 烷 常 作 為 有 機(jī) 溶 劑 ， 其 分 子 結(jié) 構(gòu) 為 正 四 面 體 的是 _。 工 業(yè) 上 分 離 這

60、些 多 氯 代 甲 烷 的 方 法 是_。 1 2 3 探究高考明確考向解 析 甲 烷 的 結(jié) 構(gòu) 是 正 四 面 體 ， 所 以 只 有 當(dāng) 甲 烷 的 4個 H原 子全 部 被 Cl原 子 取 代 生 成 四 氯 化 碳 時 ， 其 結(jié) 構(gòu) 才 是 正 四 面 體 ；多 氯 代 物 的 組 成 和 結(jié) 構(gòu) 相 似 ， 隨 著 相 對 分 子 質(zhì) 量 的 增 大 ， 物質(zhì) 的 沸 點(diǎn) 逐 漸 升 高 ， 那 么 可 以 利 用 它 們 之 間 沸 點(diǎn) 的 差 異 ， 采取 蒸 餾 法 (分 餾 )進(jìn) 行 分 離 。答 案 四 氯 化 碳 分 餾 1 2 3 探究高考明確考向(2)三 氟 氯

61、溴 乙 烷 (CF3CHClBr)是 一 種 麻 醉 劑 ， 寫 出 其 所 有 同分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 _(不 考 慮 立 體 異 構(gòu) )。1 2 3 探究高考明確考向解 析 三 氟 氯 溴 乙 烷 (CF3CHClBr)的 同 分 異 構(gòu) 體 就 是 F分 別 與Cl、 Br、 H三 種 原 子 互 換 位 置 ， 則 可 以 寫 出 三 種 同 分 異 構(gòu) 體 ：答 案 1 2 3 探究高考明確考向(3)聚 氯 乙 烯 是 生 活 中 常 用 的 塑 料 。 工 業(yè) 生 產(chǎn) 聚 氯 乙 烯 的 一 種工 藝 路 線 如 下 ：反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為 _，反 應(yīng)

62、類 型 為 _， 反 應(yīng) 的 反 應(yīng) 類 型 為 _。1 2 3 探究高考明確考向解 析 乙 烯 (H2C= CH2)生 成 1,2-二 氯 乙 烷 (CH2ClCH2Cl)是加 成 反 應(yīng) ， 化 學(xué) 方 程 式 為 H2C= CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl；1,2-二 氯 乙 烷 (CH2ClCH2Cl)生 成 氯 乙 烯 (CH2= CHCl)屬 于 鹵代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 。答 案 H2C=CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl 加 成 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 1 2 3 練出高分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 練出高分1.某 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡

63、 式 為 。 下 列 關(guān) 于 該 物 質(zhì)的 說 法 中 正 確 的 是 ( )A.該 物 質(zhì) 可 以 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng)B.該 物 質(zhì) 能 和 AgNO3溶 液 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 AgBr沉 淀C.該 物 質(zhì) 可 以 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng)D.該 物 質(zhì) 分 子 中 至 多 有 4個 碳 原 子 共 面1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 練出高分解 析 該 物 質(zhì) 在 NaOH的 水 溶 液 中 可 以 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ， 其中 Br被 OH取 代 ， A項(xiàng) 正 確 ；該 物 質(zhì) 中 的 溴 原 子 必 須 水 解 成 Br ， 才 能 和 AgNO3溶 液 反應(yīng)

64、生 成 AgBr沉 淀 ， B項(xiàng) 錯 誤 ；1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12該 有 機(jī) 物 分 子 中 與 溴 原 子 相 連 的 碳 原 子 的 鄰 位 碳 上 沒 有 H，不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， C項(xiàng) 錯 誤 ； 練出高分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12在 中 由 于 存 在 ,1、 2、 3、 4號 碳 原 子一 定 在 同 一 平 面 內(nèi) ， 但 CH2CH3上 的 兩 個 碳 原 子 ， 由 于 單鍵 可 以 旋 轉(zhuǎn) ， 5號 碳 原 子 可 能 和 1、 2、 3、 4號 碳 原 子 在 同 一平 面 內(nèi) ， 也 可 能 不 在

65、， 故 D項(xiàng) 錯 誤 。答 案 A 2.某 有 機(jī) 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， 有 關(guān) 它 的 說 法 正 確 的 是 ( )A.它 屬 于 芳 香 烴B.該 有 機(jī) 物 不 含 官 能 團(tuán)C.分 子 式 為 C14H8Cl5D.1 mol該 物 質(zhì) 能 與 6 mol H2加 成1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 解 析 A項(xiàng) ， 該 有 機(jī) 物 含 氯 原 子 不 屬 于 芳 香 烴 ；B項(xiàng) ， 該 有 機(jī) 物 所 含 的 Cl為 官 能 團(tuán) ；C項(xiàng) ， 分 子 式 為 C15H9Cl5；D項(xiàng) ， 該 有 機(jī) 物 含 兩 個 苯 環(huán) ， 可 與 6 mol H2加 成

66、 。答 案 D1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 3.右 圖 表 示 4-溴 環(huán) 己 烯 在 不 同 條件 下 所 發(fā) 生 的 4個 不 同 反 應(yīng) 。 其中 ， 產(chǎn) 物 只 含 有 一 種 官 能 團(tuán) 的 反應(yīng) 是 ( )1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12A. B. C. D. 解 析 反 應(yīng) ， 雙 鍵 能 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 氧 化 ， 雙 鍵 所 連 碳 原 子 被 氧 化 成 的羧 基 是 除 了 原 官 能 團(tuán) 溴 原 子 之 外 的 又 一 種 官 能 團(tuán) ；反 應(yīng) 為 鹵 代 烴 的 水 解 反 應(yīng) ， 溴 原 子 在 題 目 所 給 條 件 下 發(fā) 生 水 解 ， 溴 原 子 被 羥基 取 代 ， 產(chǎn) 物 中 連 同 原 有 的 碳 碳 雙 鍵 共 有 兩 種 官 能 團(tuán) ；反 應(yīng) 為 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) ， 生 成 小 分 子 HBr和 雙 鍵 ， 故 產(chǎn) 物 中 只 有 一 種 官 能團(tuán) ；反 應(yīng) 為 雙 鍵 的 加 成 反 應(yīng) ， 在 碳 環(huán) 上 加 一 個 溴 原 子 ， 但 原 來 已 有 的