2019-2020年高中化學(xué)《來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料》教案14（第二課時(shí)） 新人教版必修2.doc

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2019-2020年高中化學(xué)《來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料》教案14（第二課時(shí)） 新人教版必修2 [復(fù)習(xí)]提問(wèn)乙烯的化學(xué)性質(zhì)，練習(xí)寫(xiě)電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化學(xué)方程式。 [引入]上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙烯，今天我們苯。 [板書(shū)]二、苯 [講述]苯的發(fā)現(xiàn)史：苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢?19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯——一種無(wú)色油狀液體。 [展示]一瓶純凈的苯，觀察苯的顏色、狀態(tài)，聞苯的氣味。 [板書(shū)]苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體。 [設(shè)問(wèn)]法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3％，苯蒸氣密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，請(qǐng)確定苯的分子式。 [練習(xí)]求算苯的分子式： 7892.3%12=6 78（1－92.3%）=6 所以苯的分子式為 C6H6。 [板書(shū)] 苯的組成： C6H6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： [展示]比例模型： [思考]根據(jù)比例模型，苯分子中是否存在單鍵或雙鍵？若存在雙鍵你怎樣證明？ [實(shí)驗(yàn)3-1] 觀察苯的物理性質(zhì)，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液 → 觀察現(xiàn)象？ [現(xiàn)象]都不褪色。 [結(jié)論]苯分子中的無(wú)明顯的碳碳鍵。 [講解] 因此苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。 [投影] 現(xiàn)代科學(xué)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究： 1．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120。 2．苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為介于單鍵和雙鍵之間。 [板書(shū)]苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。 [練習(xí)]1、能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是D A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 B、苯的間位二溴代物只有一種 C、苯的對(duì)位二溴代物只有一種 D、苯的鄰位二溴代物只有一種 2．有人認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)你根據(jù)現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)事實(shí)分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理?若以結(jié)構(gòu)I為母體，它的一取代物的2，4，6位上的H性質(zhì)相同，3，5位上H的性質(zhì)相同，則2，4，6-三溴苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。 答案：這兩種結(jié)構(gòu)不合理。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： [過(guò)渡]苯中的碳碳鍵雖是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。但在一定條件下也可發(fā)生取代或加成反應(yīng)。 [板書(shū)]1、苯的取代反應(yīng) [講述]苯在一定條件下，可以與溴、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 [板書(shū)]（1） [投影]實(shí)驗(yàn)裝置： [講解]注意：1、實(shí)際加入反應(yīng)器的是鐵屑，鐵屑立即與液溴反應(yīng)即生成起催化作用的FeBr3。 2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①將苯、溴和鐵屑混合放入燒瓶中，混合液呈微沸狀態(tài)，這說(shuō)明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。②導(dǎo)管末端有大量的白霧產(chǎn)生，錐形瓶中的硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀產(chǎn)生。③反應(yīng)完成后的混合溶液倒入水中后，得到一種比水重，不溶于水的褐色液體。 [思考]（1）純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色液體，為什么實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯呈褐色？試設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)方案除去褐色，還溴苯以本來(lái)面目。 ——苯的溴代實(shí)驗(yàn)的有機(jī)產(chǎn)物往往呈褐色，這是因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑溴化鐵溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)面目。 （2）實(shí)驗(yàn)中的什么現(xiàn)象說(shuō)明苯與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)？ ——苯與溴反應(yīng)時(shí)，生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。如果發(fā)生加成反應(yīng)的話，不會(huì)有溴化氫生成。 [板書(shū)]（2）苯的硝化反應(yīng) [講解]裝置特點(diǎn)：①要用水浴加熱（500C～600C），以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；②為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過(guò)程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。 [操作注意]（1）濃硫酸和濃硝酸混合的次序是：要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。 （2）要向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯，且邊加邊振蕩，以防混合過(guò)程中產(chǎn)生大量的熱，造成苯的蒸發(fā)。 [注意]所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體，有劇毒。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，可能的原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。 [板書(shū)]2、一定條件下可以和氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)。 [練習(xí)]苯在金屬鎳作催化劑，加熱的條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。 [答案] [板書(shū)]3、苯在空氣中燃燒： [講解并板書(shū)]芳香烴：含苯環(huán)的烴，如甲苯（苯同系物）、二甲苯等。 [閱讀—科學(xué)視野]人造血液 一些液態(tài)的全氟烴，科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)其有著極強(qiáng)的溶解氧氣的能力，根據(jù)這一特性，人們已制出了一種以全氟烴為基礎(chǔ)物質(zhì)的乳濁液代替血液，成為人造血液，并已成功地應(yīng)用于臨床。 [閱讀—科學(xué)史話] 苯的發(fā)現(xiàn)與苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō) 凱庫(kù)勒是德國(guó)化學(xué)家。19世紀(jì)中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個(gè)新的難題，凱庫(kù)勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個(gè)小時(shí)，工作起來(lái)就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫(xiě)下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，但一直沒(méi)有什么結(jié)果。 　　一天，困頓至極的凱庫(kù)勒，恍惚見(jiàn)到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領(lǐng)會(huì)中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢(mèng)境：“事情進(jìn)行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動(dòng)：長(zhǎng)長(zhǎng)的隊(duì)伍，變化多姿，靠近了，連接起來(lái)了，一個(gè)個(gè)扭動(dòng)著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣?？矗鞘鞘裁?？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個(gè)假說(shuō)的結(jié)果工作了一整夜。”在德國(guó)化學(xué)會(huì)成立25周年慶祝大會(huì)上，凱庫(kù)勒?qǐng)?bào)告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過(guò)，開(kāi)玩笑地對(duì)人們說(shuō)：“先生們，讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！” 長(zhǎng)時(shí)間的準(zhǔn)備，嚴(yán)密的邏輯思考，山窮水復(fù)疑無(wú)路時(shí)，夢(mèng)寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時(shí)，得之于頃刻，正是靈感對(duì)艱苦勞動(dòng)的一種獎(jiǎng)賞。 [小結(jié)]略 [課堂練習(xí)] 1．甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代，可得如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是 A、分子式為C25H20 B、所有碳原子都在同一平面上 C、此分子為非極性分子 D、此物質(zhì)屬于芳香烴，是苯的同系物 2．在烴分子中去掉2個(gè)氫原子形成一個(gè)C=C鍵是吸熱反應(yīng)，大約需117~125kJmol-1的熱量，但1,3-環(huán)己二烯失去2個(gè)氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱為23.4 kJmol-1。以上事實(shí)表明 A、1,3-環(huán)己二烯加氫是吸熱反應(yīng) B、1,3-環(huán)己二烯比苯穩(wěn)定 C、苯加氫生成環(huán)己烷是吸熱反應(yīng) D、苯比1,3-環(huán)己二烯穩(wěn)定 3．能說(shuō)明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中, 碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是 A、苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體 B、苯的間位二元取代物只有一種 C、苯的鄰位二元取代物只有一種 D、苯的對(duì)位二元取代物只有一種 4．苯的硝化反應(yīng)中，濃硫酸作用是_____________，化學(xué)方程式為_(kāi)_______________。 實(shí)驗(yàn)制得的初級(jí)產(chǎn)品為_(kāi)_____色的油狀液體, 有________氣味，比水______(重或輕)______(有或無(wú))毒。 5．二甲基苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別如下表： 各種溴二甲苯的熔點(diǎn)（℃） 234 206 213.3 204 214.5 205 對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)（℃） 13 -54 x -54 -27 -54 試推斷并寫(xiě)出熔點(diǎn)為13℃和234℃的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)__________和___________。x為_(kāi)___________________℃，其對(duì)應(yīng)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。 參考答案： 1、A 2、D 3、C 4．催化劑、脫水劑；淡黃；苦杏仁；重；有。 5．1，4-二甲苯，1，4-二甲基-2-溴苯。-27℃，1，2-二甲苯。 [作業(yè)]P64 2、 3、 4、 5、 6、 8 [板書(shū)計(jì)劃] 二、苯 苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體。 苯的組成： C6H6 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。 1、苯的取代反應(yīng) （1） （2） 2、一定條件下可以和氫氣、氯氣等發(fā)生加成反應(yīng)。 3、苯在空氣中燃燒：