2019-2020年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案.doc

2019-2020年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教案學(xué)習(xí)各類重要的有機(jī)化合物，必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手，理解物質(zhì)的性質(zhì)。一、羥基的性質(zhì)： 【問】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羥基。想一想：OH鍵屬哪一種類型的鍵？這三類物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同？而不同的原因又是怎樣造成的？請(qǐng)舉例分析說明。練習(xí)1下列反應(yīng)能否發(fā)生，能反應(yīng)的請(qǐng)完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇與金屬鈉 苯酚與金屬鈉乙醇與氫氧化鈉 苯酚與氫氧化鈉醋酸與碳酸鈉 苯酚與碳酸鈉【小結(jié)】（1） 鍵斷裂，可提供H+，使之與Na或NaOH反應(yīng)，但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同，其提供H+的能力有很大區(qū)別。烴的羥基衍生物比較酸性：CH3COOHC6H5OHH2CO3H2OC2H5OH羥基還具有什么性質(zhì)？能發(fā)生什么類型的反應(yīng)？請(qǐng)舉例說明。脫水反應(yīng)練習(xí)2 請(qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類型。乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。乙醇和乙酸的反應(yīng)。（2） 碳氧鍵斷裂，脫去羥基，表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水（消去）成烯烴。歸納：一般分子內(nèi)含羥基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無機(jī)含氧酸、纖維素等。例1 烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子，容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上，形成較為穩(wěn)定的碳基化合物：有機(jī)分子內(nèi)，有機(jī)分子間?？擅撊ニ肿?。下列反應(yīng)圖示中，就有6步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為A、B、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A是_； B是_； E是_； G（有6角環(huán)）是_。1）醇的（一元、二元）脫水反應(yīng)一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。一元羧酸分子間脫水生成酸酐。二元醇分子內(nèi)脫去1分子水生成醛。二元醇分子間脫去1分子水生成醇醚。二元醇分子間脫去2分子水生成環(huán)醚。醇醚分子內(nèi)去1分子水生成環(huán)醚。二、脫水反應(yīng)的本質(zhì)三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì)四、脫水反應(yīng)的類型將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán)，這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用，因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外，分析判斷還有沒有其它形式的脫水？乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子。二醇分子內(nèi)脫2分子水生成乙炔二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的？請(qǐng)寫出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。CH3CH2OSO3H （2）生成酯的脫水反應(yīng)一元羧酸和一元醇 無機(jī)酸和醇，如HNO3與甘油（無機(jī)酸去氫，醇去羥基）二元羧酸和一元醇 一元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇A：脫一分子水 B：脫二分子水 C：脫n分子水指出： 是纖維素與硝酸脫掉n分子水而生成的。（3）含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題：1 分子內(nèi)脫水。2 乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：寫出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及2分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。小結(jié)：羥基酸可自身分子內(nèi)脫1分子水生成環(huán)酯。羥基酸可分子間脫2分子水生成環(huán)酯。羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。羥基酸分子間也可脫去n個(gè)水，而生成高分子。氨基酸同羥基酸有類似的脫水反應(yīng)，當(dāng)脫水成環(huán)時(shí)，一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。請(qǐng)寫出 分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。 分子間脫水的化學(xué)方程式。（4）脫水成環(huán)的反應(yīng)二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出：二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基，因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)，一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。多元羧酸可形成酸酐。請(qǐng)寫出 在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。如： 與乙二醇反應(yīng)。含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物。（5）其它形式的脫水反應(yīng)含氧酸分子內(nèi)脫水：如H2CO3含氧酸分子間脫水如：磷酸分子間脫水苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)：如： 的硝化， ， 的磺化。小結(jié)：今天我們圍繞羥基的性質(zhì)，復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。醇分子內(nèi)脫水成烯烴（消去反應(yīng)）。醇分子間脫水成醚（取代反應(yīng)）。醉與羧酸間酯化生成酯。羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。二元醇和二元羧酸之間通過酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯，也可縮聚成高分子化合物。羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯，也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯，也可以生成高分子化合物。氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物，也可以生成鏈狀，可以生成高分子化合物。精選題一、選擇題1ag某有機(jī)物與過量鈉反應(yīng)得到VaL氣體；ag該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是VaL，則此有機(jī)物是下列的AHO（CH2）2COOH B C D 2下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物ACH3CH2Cl BCH2=CH2 C DCH2=CHCOOH3今有CH4O和C3H8O的烴的衍生物的混合物，在一定條件下脫水，可能得到的有機(jī)物的種類數(shù)為A5 B6 C7 D84尼龍-6是一種含有酰胺鍵 結(jié)構(gòu)的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)可能是A B CH2N（CH2）5CH3D 5分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在濃H2SO4存在時(shí)具有下列性質(zhì)：能分別與乙醇及乙酸反應(yīng)；能生成一種無側(cè)鏈的環(huán)狀化合物；能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH（OH）CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH（OH）COOH6某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有：取代，加成，消去，水解，酯化，中和，氧化，加聚，下列正確的有 A B C D7下列各有機(jī)物，在一定條件下，同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng)，且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是 A BCH2=CHOHC D 8某組成為C3H5O2Cl的純凈的含氯有機(jī)物A與NaOH水溶液共熱，產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為C3H6O3的有機(jī)物B，在適當(dāng)條件下，每?jī)煞肿拥腂可相互發(fā)生酯化反應(yīng)，生成一分子C，那么C的結(jié)構(gòu)不可能是 （ ）ACH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH BCH3CH（OH）COOHCH2CH2COOHC D 9常見的有機(jī)反應(yīng)類型有：取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)，加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類型有A B C D二、非選擇題10已知戊醇（C5H12O）共有8種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答：（1）這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有4種，它們是：CH3（CH2）3CH2OH和（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）_，_，_。（2）這些同分異構(gòu)體脫水后可得_種烯烴。（3）分子式為C5H12O的醇與分子式為C4H8O2的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成_種酯。11-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到-羥基酸，如：試寫出下列各變化中（a）（b）（c）（d）（e）五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。答 案一、選擇題1B 2C 3C 4A 5C 6C 7C、D 8B 9C二、非選擇題10（1） （2）5 （3）16，因?yàn)镃5H12O有8種屬于醇的結(jié)構(gòu)，C4H8O2有2種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。11