清華大學(xué) 有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn) 作業(yè)習(xí)題 第九章 芳烴

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1、第九章 芳烴 1. 寫(xiě)出下列化合物(或離子)的結(jié)構(gòu)式,并判斷芳香性。 (1)環(huán)丁二烯 (2) 環(huán)戊二烯 (3) 環(huán)戊二烯負(fù)離子 (4)環(huán)辛四烯 (5) 環(huán)庚三烯正離子 (6) 環(huán)戊二烯并環(huán)庚三烯 2.寫(xiě)出下列Friedal-Crafts反應(yīng)的主產(chǎn)物。 (1) (2) (3) (4) (5) 3.寫(xiě)出下列反應(yīng)中(A)→ (M) 的結(jié)構(gòu)式。(1) Δ (2) (3) (4) 4. 用箭頭表示下列化合物在硝化反應(yīng)中硝

2、基所占的位置(主要產(chǎn)物): (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 5.如何從苯或取代苯合成下列化合物? (1) (2) (3) (4) (5) (6) 6. 寫(xiě)出下列化合物在強(qiáng)氧化劑作用下的氧化產(chǎn)物: (1) (2) (3) 7. 推測(cè)下列化合物與氨基鈉在液氨中的反應(yīng)產(chǎn)物。 (1) (2) (3) (4) 8. 如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變? (1) (2)

3、 (3) (4) 9.Match the underlined protons in the following compounds with the correct chemical shift: ( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) (a) (b) (c) (d) (e) (f) 1.20 ( ) ; 2.40 ( ); 5.30 ( ); 8.21 ( ); 5.00 ( ); 6.73 ( ) 10.Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition) C10H14O

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