清華大學(xué) 有機(jī)化學(xué)及實驗 實驗指導(dǎo) 實驗十、苯乙酮的合成

試驗十 苯乙酮的合成 一、簡介 ? 苯乙酮，英文：acetophenone, 或者methylphenyl ketone, acetylbenzene。分子式C8H8O，分子量：120.15. ? 苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制備出來的。將苯甲酸鈣和乙酸鈣的混合物蒸餾得到。在褐煤焦油的重油餾分中含有少量苯乙酮。自然界中存在于Stirlingia latifolia的精油中，可以從其中分餾結(jié)晶得到；也存在于巖薔薇、大鄩麻、香熏草及各種植物中，還存在于海貍香凈油中。 1．物理化學(xué)性質(zhì) 在室溫下為無色至淡黃色液體或無色晶體。具有香豆素和扁桃的氣味，有甜香尖刺氣息，苦的芬芳的風(fēng)味。有強(qiáng)的吸濕性。 熔點19.46℃；沸點201.7℃（1013kPa）、95℃（2.579kPa）、79（1.290kPa）；相對密度d4201.0280；折射率nD201.5325；閃點（閉杯）82℃；粘度（20℃）0.93mPa.s；溶解度0.55％（在水中），幾乎可與所有有機(jī)溶劑混溶。 2．產(chǎn)品規(guī)格及用途 二、本次實驗的目的（本次實驗為考察實驗） ? 學(xué)習(xí)付氏?；磻?yīng)原理和操作 ? 學(xué)習(xí)使用氣體吸收裝置以及鞏固萃取、洗滌和蒸餾等基本反應(yīng)操作。 三、實驗原理 付氏?；磻?yīng)就是芳香化合物利用Lewis酸，如AlCl3、BF3、H2SO4等作催化劑，與?；噭珲Ｂ?、酸酐和羧酸等發(fā)生親核取代反應(yīng)。 四、反應(yīng)操作流程 ? 準(zhǔn)備：100ml三口瓶，球冷，氣體吸收裝置（NaOH的水溶液，一燒杯水中加入幾粒NaOH即可），攪拌，恒壓滴液漏斗 ? 快速加入AlCl3和苯，滴加乙酸酐，控制反應(yīng)溫度，以免副反應(yīng)多，顯白煙。 ? 保證充分反應(yīng)。滴加完畢，反應(yīng)稍慢，室溫加熱，直到無HCl冒出為止。大約需要1小時。 ? 將反應(yīng)瓶置于冷水浴中，慢慢加入混合的鹽酸—冰水，使固體溶解，若不溶解繼續(xù)加酸，待固體全部進(jìn)行分液，水相用30ml石油醚萃取兩次，合并有機(jī)相并用10％NaOH和水分別洗滌。 ? 有機(jī)相進(jìn)行干燥，不能用CaCl2干燥。 ? 用水浴常壓蒸出低沸點物質(zhì)，然后減壓蒸出產(chǎn)物苯乙酮。 ? 若用常壓蒸餾產(chǎn)物，140℃以上要用空冷（bp＝198～202度） 五、本次實驗要檢查的內(nèi)容 1. 本次實驗為考察實驗，指導(dǎo)教師不做過多講解。如何裝干燥管學(xué)生沒學(xué)過可講一下。 2. 準(zhǔn)確量取藥品，乙酸酐由教師發(fā)給學(xué)生，以視公平。 3. 檢查預(yù)習(xí)報告是否全面、正確。 4. 裝置搭裝是否正確，包括：S扣，冷凝管上下水，干燥管，氣體吸收裝置等。 5. 常壓蒸餾及減壓蒸餾過程和裝置是否正確，包括：是否放沸石，溫度計位置等。 6. 產(chǎn)品結(jié)果老師一定要親自檢查，登記。 7. 要求學(xué)生測折射率，測完后教師要復(fù)查。 六、注意事項 1. 此實驗應(yīng)在無水條件下進(jìn)行，所用藥品及儀器需要全部干燥。無水三氯化鋁在空氣中容易吸潮分解，在稱量過程中動作要快，稱完后及時倒入燒瓶中，將燒瓶和藥品瓶蓋子及時蓋好。 2. 在與無水三氯化鋁接觸的過程中，應(yīng)避免與皮膚接觸，以免灼傷。 3. 反應(yīng)溫度不宜過高，一般控制反應(yīng)液溫度在60℃左右為宜，反應(yīng)時間長些，可以提高產(chǎn)率。 4. 加酸水時，開始慢一些，過快會引起爆沸，反應(yīng)高峰過后可以加快速度。