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1、第十章 醇和酚
1. 寫出環(huán)己醇與下列試劑反應的主要產物，如不反應寫NR。
(1)冷濃H2SO4 (2) 濃H2SO4 ,Δ (3) 冷稀KMnO4 (4) K2Cr2O7+H2SO4, Δ
(5) Br2-CCl4 (6)濃HBr水溶液 (7) SOCl2 (8)Na
(9) H2/Ni (10) CH3MgI,無水乙醚 (11) NaOH的水溶液
(12)6 的產物+Mg(干醚) (13) 2的產物+冷的堿性KMnO4 (14) 2的產物+Br2-CCl4
2、
2. 排序。
(1)與HBr反應速度 a. b. c.
(2) 酸性 a. b. c. d. e.
(3) 穩(wěn)定性 a. b. c. d.
(4) 沸點 a. b.
(5) 堿性 a. C6H5O- b. CH3(CH2)3O- c. (CH3)3CO-
3. 下列各組鄰二醇化合物，哪個不被HIO6氧化？
(1) 與
(2) 與
4．合成。
(1)由苯及C3以下有機原料合成：（1） （2）
(2)由苯
3、及C6以下有機原料合成：
(3)由C6H5Br及C4以下有機原料合成：
(4) 由C6H5Br及C2以下有機原料合成：
(5) 由適當原料合成：
(6)由C3以下有機原料合成：
(7)由苯酚及C3以下有機原料合成：
(8)由苯酚及適當原料合成：
(9)由合成
(10)由苯及C5以下有機原料合成：
5．化合物A，分子式C6H10O, 能與Lucas試劑作用，可被KMnO4氧化，并能吸收1mol溴，A經催化加氫得B，B經氧化得分子式C6H10O的C, B在加熱下與濃H2SO4作用后的產物經催化加氫得環(huán)己烷。求
4、A、B、C的結構。
6．（1）將下列化合物命名：
（CH3）2CHCH2CH2CH2CH2OH (C6H5)3COH
(2) 寫出下列化合物的構造或構型：
3-甲基-2-戊醇， 2-環(huán)己烯-1-醇， (E)-4-庚烯-2-醇， 叔戊醇
7．推測下列反應的機理。
Δ
(1)
Δ
(2)
(3)
8．寫出下列化合物用高碘酸氧化生成的產物。
9．寫出下列化合物在酸催化下的
5、重排產物。
(1) (2)
(3) (4)
10．對氯苯酚和環(huán)己醇應如何分離？
11．寫出下列反應的產物。
(1)
(2)
(3)
Δ
(4)
(5)
12．如何完成下列轉變？
(1)
(2)
(3)
(4)
13．Deduce the structure of Compound and assign all 1H signals (in CDCl3 at 60 MHz).( Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition)
C8H14O, A tertiary alcohol.
清華大學 有機化學及實驗 作業(yè)習題 第十章 醇和酚
