清華大學(xué) 有機化學(xué)及實驗 作業(yè)習(xí)題 第十七章 胺

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1、第十七章 胺 1． 完成下列反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) 2. 下列三個反應(yīng)均發(fā)生環(huán)擴大反應(yīng)，根據(jù)所給反應(yīng)物及試劑，寫出反應(yīng)中間體及環(huán)擴大的產(chǎn)物，并用箭頭表明其反應(yīng)過程。 (1) (2) (3) 3. 從指定原料出發(fā)，用必要的試劑合成。 (1) 從戊二酸合成己二酸二乙酯 (2) 從2-甲基-2-苯基丁酸合成3-甲基-3-苯基戊酸

2、 (3) 從合成 (4) 從合成 4．說明如何提純下列化合物（指主要成分）。 (1) 三乙胺含少量乙胺及二乙胺 (2) 二乙胺含少量乙胺及三乙胺 (3) 乙胺含少量二乙胺及三乙胺 5．用化學(xué)方法鑒別下列化合物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 6. 按下列合成路線，寫出化合物的構(gòu)造式。 (1) (2) (3) 7. 將下列各組化合物按堿性從強到弱順序編號。 (1)

3、 (2) (3) 8. 將下列化合物命名。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 9. 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 10. 寫出下列化合物熱分解的主要產(chǎn)物。

4、 (1) (2) (3) (4) 11. 推測下列化合物的結(jié)構(gòu)。 (1) C8H11N, δH : 1.3 (d, 3H), 1.4 (s, 2H), 4.0 (q, 1H), 7.2 (s, 5H) ppm. (2) C8H11N, δH : 1.0 (s, 2H), 2.5-3.0 (m, 4H), 7.3 (s, 5H) ppm.. (3) C12H11N, νmax , 3500, 1600, 1500, 730, 690 cm-1, δH : 5.5 (b, 1H), 7.0 (m, 10H) ppm.

5、 (4) C8H11N, νmax , 3400, 1500, 740, 690 cm-1, δH : 1.4 (s, 1H), 2.5 (s, 3H), 3.8 (s, 2H), 7.3 (s, 5H) ppm. 12. 推測下列各化合物可能的構(gòu)造。 (1) 分子式為 C7H7NO2 的化合物 (A)、(B)、(C) 和 (D)，它們都含有苯環(huán)。(A) 能溶于酸和堿中，(B) 能溶于酸而不溶于堿，(C) 能溶于堿而不溶于酸，(D) 不能溶于酸和堿中。 (2) 分子式為C15H15NO 的化合物 (A)，不溶于水，稀鹽酸和稀氫氧化鈉。(A)與氫氧化鈉溶液一

6、起回流時慢慢溶解，同時有油狀化合物浮在液面上。用水蒸氣蒸餾法將油狀產(chǎn)物分出，得化合物 (B)。(B) 能溶于稀鹽酸，與對甲苯磺酰氯作用，生成不溶于堿的沉淀。把去掉 (B) 以后的堿性溶液酸化，有化合物 (C) 分出。(C) 能溶于碳酸氫鈉，其熔點為182℃。 13．In each of the following pairs of compounds, which is the more basic in aqueous solution? Give a brief explanation. (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g)