2010-2011學年高中化學 第一章 第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構特點同步學案 新人教版選修5

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構特點一、 同系物、同分異構體、同位素、同素異形體、同種物質(zhì)的比較 定義比較對象分子式結(jié)構性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素(原子)互稱為同位素核素(原子)符號表示不同，如：H、H、H電子排布相同，原子核結(jié)構不同物理性質(zhì)不相同，化學性質(zhì)相同同素異形體同一元素組成的不同單質(zhì)單質(zhì)元素符號表示相同，分子式可不同，如：金剛石和石墨、O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構不同物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相似同分異構體分子式相同，結(jié)構不同的化合物互稱為同分異構體化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)不一定相同同種物質(zhì)分子式和結(jié)構式都相同的物質(zhì)相同相同相同同系物結(jié)構相似，分子組成上相差若干個CH2原子團的有機物化合物不相同相似物理性質(zhì)不同，化學性質(zhì)相似二、怎樣才能正確書寫同分異構體？準確判斷出同分異構體的數(shù)目的方法有哪些？1同分異構體的書寫方法(1)降碳對稱法(適用于碳鏈異構)下面以C7H16為例寫出它的同分異構體：將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3從直鏈上去掉一個CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線的一側(cè)的各個碳原子上，得到多種帶有甲基的，主鏈比原主鏈少一個碳原子的異構體。根據(jù)碳鏈中心對稱，將CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復。另外甲基不能連在鏈端鏈上，否則就會與第一種連接方式重復。再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個CH2CH3或兩個CH3來取代有5個碳原子的主鏈上的氫。當取代基為CH2CH3時，由對稱關系只能接在中間的碳原子上，即。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照對、鄰、間的位置依次移動另外一個甲基，注意不要重復。 (2)取代法(適用于醇、鹵代烴異構)先碳鏈異構后位置異構如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體，如圖(圖中數(shù)字即為OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構體，如圖：。2同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構體，則丁醇有4種同分異構體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一種同分異構體，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種同分異構體。(3)對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：同一甲基上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。(4)定一移二法對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構體數(shù)目。【特別提醒】書寫同分異構體時的順序是碳鏈異構官能團異構位置異構逐一考慮，這樣可以避免重復和漏寫。三、有機物結(jié)構和組成的幾種圖示比較種類實例含義應用范圍化學式C2H6用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)組成最簡式（實驗式）乙烷最簡式為CH3表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子由最簡式可求最簡式量有共同組成的物質(zhì)電子式用小黑點等記號代表電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)結(jié)構式具有化學式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構型多用于研究有機物的性質(zhì)由于能反映有機物的結(jié)構，有機反應常用結(jié)構式表示結(jié)構簡式CH3CH3結(jié)構式的簡便寫法，著重突出結(jié)構特點(官能團)同“結(jié)構式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結(jié)構(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序類型1 有機物中碳原子的成鍵特點例1工業(yè)上用改進汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3來生產(chǎn)無鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式是()答案C解析根據(jù)碳原子總是形成四個共價鍵，氧原子總是形成兩個共價鍵，CH3OC(CH3)3分子的結(jié)構式可表示為。類型2 判斷是否為同分異構體例2下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構體的是()CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2ONH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和A B C D答案B解析分子式相同、結(jié)構不同的物質(zhì)互稱為同分異構體。中兩種物質(zhì)的分子式不同，、的分子式相同，但結(jié)構不同，其屬同分異構體，屬于同種物質(zhì)。判斷兩有機物是否是同分異構體的方法：先看除碳、氫以外其他元素的原子個數(shù)是否相等(如O、N、S等)；若不相等，一定不是同分異構體。再看碳原子數(shù)是否相同，若碳原子數(shù)不同，則一定不是同分異構體。當碳原子數(shù)相同時，再看官能團類別，若有機物含有多個官能團且官能團類別相同時，則應分別寫出結(jié)構簡式進行比較后確定。同分異構現(xiàn)象不僅存在于有機物中，也存在于某些無機物中，而且有機物與無機物也可形成異構體。 類型3 同分異構體的書寫例3某化合物A的化學式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個“CH2”，兩個“CH3”，一個“CH”和一個“”，試寫出它的同分異構體的結(jié)構簡式。解析方法一在限制條件下書寫同分異構體，必須滿足所給的限制條件，可用拼接法解決此類問題。先寫出五個C原子的直鏈碳架，只要移動氯原子在碳鏈中的位置，就可得兩種。然后將主鏈變?yōu)樗膫€碳，另一個碳作為支鏈，這樣結(jié)構當中便有三個“CH3”，必須破壞其中的一個，將“Cl”取代三個“CH3”中的一個氫原子，又得兩種。方法二先寫出戊烷的同分異構體，再依次加“Cl”，得到C5H11Cl的所有同分異構體，再選出符合條件的即可。書寫同分異構體時，為了避免漏寫或重寫，提高同分異構體的書寫速度和準確度，書寫要注意有序性、等位性。有序性：由于有機物分子中碳原子數(shù)越多，碳原子的連接方式越復雜，且同分異構體越多，在書寫時必須按照一定的順序，否則就會漏寫或重復。等位性：即等同位置，也就是處于鏡面對稱位置的碳原子，如同一個碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氫原子都具有等位性。 類型4 判斷同分異構體的種類和數(shù)目例4根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體的數(shù)目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3 B4 C5 D6答案A解析分析圖表得出規(guī)律，1、2組、3、4組、5、6組，7、8組H原子個數(shù)相差4，第5種物質(zhì)分子式C5H12，有3種同分異構體。1以組成為C5H12的戊烷的三種同分異構體為例，回憶有關同分異構體知識。點撥化合物具有相同的分子式，但結(jié)構不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象，具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。2根據(jù)正戊烷、異戊烷、新戊烷的結(jié)構式分析它們的相同點和不同點。點撥物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構式相同點飽和鏈狀，屬于烷烴不同點碳的骨架不同，支鏈數(shù)目不同己烷(C6H14)有5種同分異構體，你能寫出它們的結(jié)構簡式嗎？你能寫出C3H6的同分異構體嗎？點撥己烷的同分異構體共有5種，其結(jié)構簡式分別為：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。C3H6的同分異構體共有2種，分別是CH2=CHCH3(丙烯)和 (環(huán)丙烷)。144共價單雙三點撥種類繁多，數(shù)目龐大的有機物構成基礎就是碳鏈與碳環(huán)。因此，要熟練掌握碳原子的成鍵特點。23點撥同一種有機物在書寫結(jié)構簡式時，可以寫出不同的形式。判斷它們是否是同一種物質(zhì)，關鍵看以下幾條：(1)主鏈是否相等。(2)支鏈的種數(shù)和個數(shù)是否相同。(3)支鏈的位置是否相同。3B點撥判斷兩種物質(zhì)是否是同分異構體關鍵看兩點：(1)分子式相同。(2)結(jié)構簡式不同。4點撥此類題可用等效氫法，只能生成一種一氯代物，就說明只含有一種等效氫。5CH3CH=CH2；點撥判斷是否是同系物關鍵看兩條：(1)結(jié)構是否相似，所謂的結(jié)構相似就是所含官能團的種數(shù)、個數(shù)相同，碳鏈相似。(2)分子組成上相差一個或若干個CH2原子團。1大多數(shù)有機物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學鍵是()A只有非極性鍵 B只有極性鍵C有非極性鍵和極性鍵 D只有離子鍵答案C解析因碳原子有4個價電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時均形成共價鍵。碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合。2下列各對物質(zhì)屬于同分異構體的是()A.C與CBO2、O3答案D3下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是()答案C4下列說法正確的是()A凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此一定是同系物B兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分數(shù)也相同，則兩者一定是同分異構體C相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構體D組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構體答案D解析分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，其分子結(jié)構不一定相似，如CH3CH=CH2與CH2CH2CH2CH2，故A說法錯誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分數(shù)也相同，則它們的最簡式必定相同。最簡式相同的化合物可能是同分異構體，也可能不是同分異構體，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B說法錯誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機物中的H2SO4和H3PO4，又如有機物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構體，故C說法錯誤；當不同化合物組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構體。5分子式為C7H16的烷烴中，含有三個甲基的同分異構體的數(shù)目是()A2種 B3種 C4種 D5種答案B6鍵線式可以簡明扼要地表示碳氫化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，則表示的物質(zhì)是()A丁烷 B丙烷 C丁烯 D丙烯答案C7已知丙烷的二氯代物有四種異構體，則其六氯代物的異構體數(shù)目有()A兩種 B三種 C四種 D五種答案C解析采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有四種同分異構體，就可得到六氯代物也有四種同分異構體。8下列化學式既能表示物質(zhì)的組成，又能表示物質(zhì)的一個分子的是()ANaOH BSiO2 CFe DC3H8答案D解析NaOH為離子化合物，其化學式僅表示Na 和OH的個數(shù)比，并不是真正的分子式；SiO2為原子晶體，此化學式僅表示了原子個數(shù)最簡比；Fe為金屬晶體，此化學式表示鐵元素、表示一個鐵原子、表示鐵單質(zhì)；C3H8為分子晶體，其化學式可表示一個C3H8分子。9下列有機化合物中，互為同分異構體的組合有_(填編號)。答案；(或)；10現(xiàn)有鍵線式為的有機物分子式為_，如果保持6個碳原子的環(huán)不變，環(huán)中的雙鍵移位(兩個雙鍵不能連在同一碳原子上)，支鏈種類、位置不變，用上述簡寫法，寫出該有機物可能的同分異構體_。1下列化學式及結(jié)構式中，從成鍵情況看不合理的是()答案A解析A項中的C、Si原子最外層都是四個電子，因此，它們在與其他原子成鍵時應該共用四對電子，A不對；其他各項按C原子呈4價，O原子及S原子與Se原子呈2價，N原子呈3價的原則判斷，都是合理的。2下列說法正確的是()A同分異構現(xiàn)象只存在于有機物和有機物之間B同分異構現(xiàn)象不存在于無機物之間C在無機化合物和有機化合物間一定不存在同分異構現(xiàn)象D在無機化合物和有機化合物間可能存在同分異構體現(xiàn)象答案D3(1)分子式為C3H8O的有機物的同分異構體有_；(2)分子式為C4H10O的有機物中，屬于醇(含OH)的同分異構體有_。1下列物質(zhì)一定為同分異構體的是()A分子式相同，結(jié)構也相同 B相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構不同C相對分子質(zhì)量不同，結(jié)構相同 D分子式相同，結(jié)構不同答案D解析A分子式相同，結(jié)構也相同，應是同一種物質(zhì)；B中相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如CH3CH2CH3與；D符合同分異構體的定義，故選D。2下列四種物質(zhì)：CO2CHCl3甲烷CCl4P4其結(jié)構具有正四面體構型的是()A B C D答案B解析CO2分子為直線形，CH4和CCl4分子呈正四面體形，C原子位于四面體的中心，CHCl3分子為四面體形，C原子位于四面體的中心，但因CH鍵與CCl鍵長不等，故不是正四面體形，P4分子呈正四面體形，4個P原子位于正四面體的4個頂點。3下列各分子式表示純凈物的是()ACH2Br2 BC3H8 CC4H10 DC答案AB解析甲烷是一個正四面體結(jié)構，所以它的二鹵取代物不存在同分異構體；丙烷分子中的碳原子只能有一種排列順序，所以不存在同分異構體；丁烷分子中的四個碳原子有兩種排列方式，所以可得兩種同分異構體；D選項中的碳既可表示金剛石，又可表示石墨，所以不能表示純凈物。4進行一氯取代后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是()A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3答案D5某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式可以是()AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14答案C6主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有() A2種 B3種 C4種 D5種答案A解析符合題目要求的烷烴有：7甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫原子都被苯基取代，則可得到的分子如下圖。對該分子的描述，不正確的是()A分子式為C25H20 B所有碳原子都在同一平面上C此分子的一鹵代物只有三種 D此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)答案B解析該化合物為(C6H5)4C，故分子式為C25H20，CH4為正四面體結(jié)構，故其取代后的化合物不是平面結(jié)構，該化合物中的氫原子只有三種類型的位置，故其一鹵代物只有三種，該化合物是含苯環(huán)的碳氫化合物故為芳香烴。8用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子所得的芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為()A3種 B4種 C5種 D6種答案D解析烷基的通式為CnH2n1，M43，由12n2n143。解得n3，C3H7的烴基可能有兩種：CH3CH2CH2和它們可分別取代苯環(huán)上鄰、間、對位上的氫原子。甲苯有三個不對稱位置，故兩種不同的烴基取代苯環(huán)上的一個氫原子，得到的同分異構體數(shù)目為2×36(種)。92001年諾貝爾化學獎被美國的諾爾斯、夏普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些被稱為手性分子的分子，可用來加快并控制化學反應，開辟了一個全新的研究領域。在有機物分子中，若某個碳原子連接著4個不同的原子或基團，則這種碳原子稱為“手性碳原子”。如。某化學式為C7H10的鏈烴的眾多同分異構體中，含有“手性碳原子”，但與足量H2發(fā)生加成反應后產(chǎn)物不具有“手性碳原子”的結(jié)構簡式的是()答案A解析本題的創(chuàng)新之處在于以信息形式創(chuàng)設學習的新情境。在新情境下按題目要求利用已學會的炔烴性質(zhì)和剛領會的手性碳知識解決新問題。手性碳要求連接在碳上的四個原子或原子團不同，否則碳原子不具有手性。下列四選項中的手性碳原子是標“·”的碳原子：若與H2加成后手性消失，則手性碳原子上連接的碳架結(jié)構中至少有兩個是相同的，則加成H2反應后生成相同的飽和烴基，手性消失，只有A是滿足的。加成H2后，原來手性碳連接的三個基團變?yōu)槿齻€乙基而手性消失。10有下列幾種有機化合物的結(jié)構簡式： (1)屬于同分異構體的是_。(2)屬于同系物的是_。(3)官能團位置不同的同分異構體是_。(4)官能團類型不同的同分異構體是_。答案(1)、(2)、(3)、(4)、11(1)寫出分子式為C5H10的烯烴(含 )的同分異構體(2)已知某有機化合物是芳香化合物，且分子式為C8H10，試寫出它們所有的同分異構體。12烷烴分子可看成由CH3、CH2、和等結(jié)構組成的。如果某烷烴分子中同時存在這4種結(jié)構，所含碳原子數(shù)又最少，這種烴分子應含_個碳原子，其結(jié)構簡式可能為_或_或_。解析存在CH2時，兩邊鍵只能連碳原子，不能連氫原子；的四個共價鍵只能連碳原子，不能連氫原子；的三個共價鍵，只能連碳原子，不能連氫原子，所以有：三種結(jié)構簡式。13烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構體有7種，其中的三種是：請寫出其他四種的結(jié)構簡式：_，_，_，_。解析從題意可知，該苯的同系物的各同分異構體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈，在寫其同分異構體時，可以把苯環(huán)看做是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出C5H12的7種同分異構體，此題就可解決。探究創(chuàng)新14相對分子質(zhì)量為174的有機物M中只含有C、H、O三種元素，其分子結(jié)構如圖所示。請回答下列問題：(1)M的結(jié)構簡式是_。(2)下列關于M的說法，正確的是()A遇FeCl3溶液呈紫色 B遇紫色石蕊試液變紅C遇溴水發(fā)生取代反應 D能縮聚為高分子化合物(3)M在一定條件下發(fā)生消去反應，生成，該反應的化學方程式是_。(4)M與有機物A在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為202的酯類物質(zhì)。A可能的結(jié)構簡式是_。 (4)CH3CH2OH或HCOOH解析(1)由圖可知黑球為二價原子應為氧，白球為一價原子應為氫，黑色圓環(huán)球為碳原子，其結(jié)構簡式為。(2)M沒有苯環(huán)不是酚類物質(zhì)，故A、C不正確；M既含羧基(說明有酸性，能使紫色石蕊試液變紅)又含羥基，故可發(fā)生縮聚反應，所以B、D正確。(3)一是要注意寫反應條件“一定條件”；二是不要忘了有水生成。(4)M既有羥基又有羧基，故既要考慮與醇反應，又要考慮與羧酸反應，據(jù)質(zhì)量守恒可知：Mr(A)2021817446，相對分子質(zhì)量為46的醇為乙醇，相對分子質(zhì)量為46的羧酸為甲酸，故A為乙醇或甲酸。