2010-2011學年高中化學 第四章 第二節(jié) 糖類同步學案 新人教版選修5

第二節(jié)糖類一、糖類還原性的檢驗及水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗1糖類的還原性糖類的還原性是指糖類具有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。若某糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或不與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，則該糖不具有還原性，為非還原性糖。2水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗(1)水解條件蔗糖：稀硫酸(15)作催化劑，水浴加熱。纖維素：90%的濃硫酸作催化劑，小火微熱。(2)水解產(chǎn)物中葡萄糖的檢驗欲要檢驗水解產(chǎn)物中的葡萄糖，必須先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液進行檢驗。3中學階段發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)醛類、甲酸、甲酸酯類、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖、果糖。特別提醒在檢驗?zāi)撤N物質(zhì)是否存在時，一定要注意所用試劑是否與待檢物中的其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，若存在這樣的物質(zhì)，應(yīng)先除去。如檢驗鹵代烴中是否含有鹵素原子時，應(yīng)先加入NaOH溶液再加熱，發(fā)生反應(yīng)RXNaOHROHNaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此處加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH與AgNO3反應(yīng)。二、淀粉水解程度的判斷及水解產(chǎn)物的檢驗用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全。實驗步驟如下：實驗現(xiàn)象及結(jié)論：現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解特別提醒驗證水解產(chǎn)物時，首先要加入NaOH溶液中和后再進行實驗。要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水與NaOH溶液反應(yīng)。三、有關(guān)糖類物質(zhì)的化學方程式的書寫1若涉及常見的典型官能團之間的轉(zhuǎn)化，則應(yīng)用結(jié)構(gòu)簡式來表示糖類物質(zhì)。如CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O2若不涉及常見官能團之間的轉(zhuǎn)化，比如糖類的水解反應(yīng)方程式，此時可用分子式或分子通式來表示糖類物質(zhì)，并在其下方標明糖類名稱即可。如蔗糖水解的化學方程式可表示為：特別提醒由于糖類普遍存在同分異構(gòu)體，且中學階段不涉及其結(jié)構(gòu)，因此，在書寫化學方程式時，若用分子式表示某種糖時，必須注明名稱。四、能與溴水、酸性KMnO4溶液、新制Cu(OH)2、銀氨溶液反應(yīng)的有機物試劑現(xiàn)象能反應(yīng)的有機物溴水溴水褪色溴水與烯烴、炔烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色；溴水與苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而褪色(產(chǎn)生白色沉淀)；溴水與含有醛基的物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色酸性KMnO4溶液溶液的紫紅色褪去含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物，能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；含羥基、醛基的物質(zhì)一般能還原酸性KMnO4溶液，而使其褪色新制Cu(OH)2懸濁液加熱藍色沉淀變?yōu)榇u紅色含醛基的有機物：醛類；甲酸；甲酸酯；甲酸鹽(如HCOONa)；葡萄糖、麥芽糖藍色沉淀溶解新制Cu(OH)2能與羧酸發(fā)生中和反應(yīng)，如：2HCOOHCu(OH)2(HCOO)2Cu2H2O銀氨溶液水浴加熱，產(chǎn)生光亮的“銀鏡”含醛基的有機物：醛類；甲酸；甲酸酯；甲酸鹽；葡萄糖、麥芽糖類型1 糖類分子結(jié)構(gòu)的推導例1充分燃燒某糖，消耗的O2、生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量都相等，它的相對分子質(zhì)量是它最簡式式量的6倍，0.1 mol 該糖能還原銀氨溶液生成21.6 g銀，0.1 mol該糖能與30 g乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。求該糖的：(1)最簡式。(2)相對分子質(zhì)量、分子式。(3)若該糖是直鏈分子，已知同一個碳原子上連有2個OH不穩(wěn)定，試推導其結(jié)構(gòu)簡式。答案(1)CH2O(2)180C6H12O6(3) 解析(1)依題意可知，該糖分子內(nèi)C、H、O三種原子的物質(zhì)的量之比為：12(212)121，故該糖的最簡式為CH2O。(2)由最簡式可得最簡式式量為30，依題意，該糖的相對分子質(zhì)量為6×30180，分子式為(CH2O)6即C6H12O6。(3)設(shè)該糖分子中含有x個CHO，y個OH。R(CHO)x2xAg12x0121.6/108解得x1R(OH)yyCH3COOH1y0130/60解得y5由于該糖為直鏈分子，且由于多個OH連在同一碳原子上不穩(wěn)定，故該糖的結(jié)構(gòu)簡式為：該糖的結(jié)構(gòu)為五羥基醛，為葡萄糖。本題推導確定葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的思路為：由此可延伸為有機結(jié)構(gòu)推斷題的一般解法為已知條件實驗式分子式結(jié)構(gòu)式。 類型2 糖類性質(zhì)的應(yīng)用例2下圖為人體在某項生理過程中所發(fā)生的化學反應(yīng)示意圖。(1)圖中標有字母的物質(zhì)中，_代表酶。(2)如果B代表蔗糖，則C和D各代表_。(3)下列關(guān)于葡萄糖與蔗糖相比較的說法中錯誤的是_。A它們的分子式不同，但化學元素組成相同B蔗糖能水解，葡萄糖卻不能C它們是同分異構(gòu)體D葡萄糖是單糖，蔗糖是二糖答案(1)A(2)葡萄糖和果糖(3)C解析(1)可以看出A在反應(yīng)前后分子結(jié)構(gòu)并未發(fā)生改變，而在反應(yīng)過程中起了促進B轉(zhuǎn)化成C和D的作用，故A代表酶，酶的化學本質(zhì)是蛋白質(zhì)，基本組成單位是氨基酸。(2)蔗糖屬于二糖，它水解生成葡萄糖和果糖，故C和D代表葡萄糖和果糖。(3)根據(jù)所學的知識，可判斷錯誤的是C。葡萄糖作為人體重要的營養(yǎng)物質(zhì)和能量來源，其生理作用和發(fā)生的化學反應(yīng)作為生物和化學的契合點，已倍受人們的關(guān)注。本題以圖示的形式描述了人體內(nèi)化學反應(yīng)的過程，要求我們具有較強的觀察能力和將圖像信息轉(zhuǎn)換為化學物質(zhì)和化學反應(yīng)的信息處理能力。 類型3 淀粉水解程度的判斷例3某學生設(shè)計了四個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解情況。方案甲：淀粉液水解液中和液溶液變藍。結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案乙：淀粉液水解液無銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉完全沒有水解。方案丙：淀粉液水解液中和液有銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。方案丁：淀粉液水解液結(jié)論：淀粉部分水解。根據(jù)上述操作現(xiàn)象，回答設(shè)計、結(jié)論是否正確，然后簡要說明理由。(1) 甲方案_,_。(2) 乙方案_,_。(3) 丙方案_,_。(4) 丁方案_,_。答案(1)設(shè)計和結(jié)論都不正確。設(shè)計不正確是因加入NaOH溶液呈堿性后，加入I2，I2與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，沒有I2存在，不能證明淀粉是否存在；結(jié)論不正確是若淀粉部分水解，溶液中也會有淀粉存在 (2)設(shè)計和結(jié)論都不正確。因為在酸性條件下，加入的銀氨溶液被破壞，不能與葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)。按方案乙的設(shè)計，無銀鏡現(xiàn)象，淀粉可能是完全水解了也可能是部分水解了 (3)設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計的方案進行實驗，有銀鏡現(xiàn)象，說明淀粉已水解生成了葡萄糖 (4)設(shè)計和結(jié)論都正確。按設(shè)計方案進行實驗，淀粉變藍又有銀鏡現(xiàn)象，說明既有淀粉又有葡萄糖解析本例是一道實驗評價型的例題，思考問題應(yīng)緊緊圍繞淀粉的檢驗和葡萄糖的檢驗所需的實驗條件，進行周到而又全面的分析，這是解決本題的關(guān)鍵。同時本題也較好地考查了文字的表達能力。,在具體設(shè)計實驗時，要注意兩點：在檢驗葡萄糖存在時，加銀氨溶液之前，要加堿中和溶液中的硫酸，否則銀氨絡(luò)離子要被破壞；檢驗淀粉存在時，不能是堿性溶液，因為碘能和NaOH反應(yīng)，因此水解液可以直接加碘水檢驗，不必先中和。,若淀粉水解完全時，則在溶液中加入碘水，溶液不會出現(xiàn)藍色；若淀粉尚未水解時，則加入銀氨溶液，水浴加熱，溶液不會出現(xiàn)銀鏡反應(yīng)；若淀粉正在水解中，則既要用碘水檢驗淀粉的存在，又要用銀氨溶液檢驗有無葡萄糖或麥芽糖的存在。誤區(qū)警示解答本題的易錯點是誤認為乙方案正確。實際上銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性條件下進行，因此必須中和掉作催化劑的硫酸。實驗41兩個實驗現(xiàn)象與第三章中實驗35和實驗36的現(xiàn)象進行比較，你能夠得出什么結(jié)論？,提示葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)現(xiàn)象與乙醛相同，這體現(xiàn)了葡萄糖結(jié)構(gòu)中醛基的特點。1.C點撥高分子化合物的碳鏈很長，相對分子質(zhì)量很大。2.A點撥碘使淀粉顯藍色，經(jīng)常用于二者的相互檢驗。3.D點撥碳水化合物是糖類的延用名稱，符合Cn(H2O)m通式的并不一定是糖，糖類也不一定都符合此通式。糖類物質(zhì)不一定有甜味。4.B5.D點撥葡萄糖、麥芽糖為還原性糖。6.解：設(shè)可制得含水50%的乙醇質(zhì)量為x。,由方程式：,(C6HnH2OnC6HC6H12O62C2H5OH2CO2得關(guān)系式：(C6H2nC2H5OH162n46×2n20 t×54%×85%x×50%x1.04 t點撥關(guān)系式法是解答工業(yè)生產(chǎn)有關(guān)計算的常用方法。找關(guān)系式時可以根據(jù)有關(guān)的化學方程式，也可以根據(jù)元素守恒。1下列物質(zhì)中，主要成分屬于高分子化合物的是()蔗糖 B油脂 C棉花 D蔗糖答案AC解析油脂、蔗糖相對分子質(zhì)量小于1000，不屬于高分子化合物。故答案應(yīng)選AC。2互為同分異構(gòu)體，且可用銀鏡反應(yīng)區(qū)別的是()A丙酸和乙酸甲酯 B蔗糖和麥芽糖麥芽糖和纖維素 D苯甲酸和苯甲醛答案B3在酸性條件下，可以水解生成相對分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)的有機物是()A蔗糖 B麥芽糖C乙酸乙酯 D甲酸乙酯答案AD4糖元(C6H10O5)n是一種相對分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖。主要存在于肝臟和肌肉中，常常被稱為動物淀粉和肝糖。下列有關(guān)糖元的敘述中正確的是()A糖元與纖維素互為同分異構(gòu)體，與淀粉互為同系物B糖元水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C糖元具有還原性，是還原性糖D糖元不溶于水，無甜味答案BD解析理解題給信息：糖元是一種相對分子質(zhì)量比淀粉更大的多糖。因此以多糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析各選項：A多糖中葡萄糖單元的數(shù)目均不盡相同，則談不上同分異構(gòu)體問題，對高分子化合物均不能僅從結(jié)構(gòu)單元的組成上去分析是否為同分異構(gòu)體，A說法不正確；B.糖元是被稱為動物淀粉的多糖，則其水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，B說法正確；C.多糖是高分子化合物，不能顯示其結(jié)構(gòu)單元的性質(zhì)，不能稱為還原糖，C說法不正確；D.多糖是高分子化合物，不能溶在冷水中，也不具有甜味，D說法正確。5青蘋果汁遇碘溶液顯藍色，熟蘋果汁能還原銀氨溶液，這說明()A青蘋果中只含淀粉不含糖類B熟蘋果中只含糖類不含淀粉C蘋果轉(zhuǎn)熟時淀粉水解為單糖D蘋果轉(zhuǎn)熟時單糖聚合成淀粉答案C解析淀粉葡萄糖(具有還原性)6進行淀粉水解實驗，同時檢驗水解產(chǎn)物和水解是否完全，除加淀粉和水之外，還需加入相應(yīng)的試劑及加入順序最好是()NaOH溶液NaOH溶液新制Cu(OH)2懸濁液碘水碘水NaOH溶液新制Cu(OH)2懸濁液NaOH溶液NaOH溶液碘水新制Cu(OH)2懸濁液碘水碘水新制Cu(OH)2懸濁液答案B7請寫出3種你學過的有機物的結(jié)構(gòu)簡式，這些化合物必須符合以下要求：最簡式相同，且都能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)及其對應(yīng)的化學方程式：(1)_，_。(2)_，_。(3)_，_。答案(1)HCHOHCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O(2)HCOOCH3HCOOCH32Cu(OH)2Cu2O2H2O(3)CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O8森林是國民經(jīng)濟的寶貴資源，它不僅提供木材和多種林副產(chǎn)品，而且在保護環(huán)境、維持生態(tài)平衡方面起著極為重要的作用，試回答：(1)森林通過什么途徑吸收CO2，防止溫室效應(yīng)？_。（2）木材是重要的化工原料，其主要成分是纖維素，纖維素分子由很多個_單元構(gòu)成，在每個單元中含有_個羥基，所以纖維素能發(fā)生_反應(yīng)，它與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生反應(yīng)的化學方程式是_。（3）纖維素在稀硫酸的作用下水解的最終產(chǎn)物是_(填結(jié)構(gòu)簡式)。寫出在醫(yī)學上檢驗該物質(zhì)的化學方程式：_。答案(1)光合作用(2)葡萄糖3酯化C6H7O2(OH)3n3nHNO3C6H7O2(ONO2)3n3nH2O(3)CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O解析該題是一道生化結(jié)構(gòu)題，考查了森林在環(huán)保中的作用，同時考查了纖維素的結(jié)構(gòu)C6H7O2(OH)3。纖維素能發(fā)生硝化反應(yīng)；同時纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，在醫(yī)學上常用新制的Cu(OH)2檢驗。9如圖所示，淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，RCH2OH次之，最難。請在下列橫線上填寫A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A_；B._；C_；D._。答案ACH2OH(CHOH)4CHOBCH2OH(CHOH)4COOHCHOOC(CHOH)4COOHDCH2OH(CHOH)4CH2OH解析淀粉水解產(chǎn)物為葡萄糖(A)，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。由題給信息可知其中的CHO先被氧化，然后再是CH2OH被氧化?？垂倌軋F變化前后原子數(shù)目的多少，若是CHO被氧化，則相當于增加了一個氧原子，其他原子沒變，則B(C6H12O7)是CHO被氧化的產(chǎn)物。分析C(C6H10O8)，則多了兩個氧原子，少了兩個氫原子，則是CHO與CH2OH都被氧化成了COOH。再分析D(C6H14O6)與原物質(zhì)A(C6H12O6)相比較，多了兩個氫原子，可認為是醛基被還原了(與H2加成)。第二節(jié)糖類第1課時葡萄糖和果糖1下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述中正確的是()A糖類是有甜味的物質(zhì)B由碳、氫、氧三種元素組成的有機物屬于糖類C葡萄糖和果糖互為同系物，蔗糖和麥芽糖互為同系物D糖可分為單糖、低聚糖和多糖答案D解析A項，單糖、低聚糖一般有甜味，多糖如淀粉、纖維素沒有甜味，錯誤；B項，由碳、氫、氧組成的有機物除了糖外，常見的還有醇、醛、酸、酯等，錯誤；C項，葡萄糖和果糖分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同互為同分異構(gòu)體，蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，錯誤；D項，糖分為單糖、雙糖和多糖，例如葡萄糖和果糖屬于單糖，蔗糖和麥芽糖屬于低聚糖，淀粉和纖維素屬于多糖，正確。2下列有關(guān)葡萄糖的敘述中，錯誤的是()A能加氫生成六元醇 B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C能與醇發(fā)生酯化反應(yīng) D能被氧化為CO2和H2O答案C解析葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)為CH2OH(CHOH)4CHO，其分子中含有5個醇羥基和1個醛基。有醛基，可與氫加成能生成己六醇，與銀氨溶液反應(yīng)可生成銀鏡；有醇羥基，可與羧酸反應(yīng)生成酯；由C、H、O元素組成，能被氧化為CO2和H2O。3A、B、C、D都是只含碳、氫、氧元素的中學化學中常見的有機化合物，在常溫下，A為氣態(tài)，B、C為液態(tài)，D為白色晶體。A、B均具有刺激性氣味，C有果香氣味、且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D有甜味，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它們具有相同的實驗式。等質(zhì)量的四種物質(zhì)分別完全燃燒生成水的量相等，消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，且消耗氧氣的物質(zhì)的量等于生成二氧化碳的物質(zhì)的量。試回答下列問題：(1)上述有機物的實驗式是_；(2)寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_，D_。答案(1)CH2O(2)HCHOCH3COOHHCOOCH3CH2OH(CHOH)4CHO解析含有C、H、O三種元素，常溫下為具有刺激性氣味的氣體的是HCHO，由于A、B、C、D有相同的實驗式，結(jié)合物理性質(zhì)知：B為CH3COOH，C為HCOOCH3，D為CH2OH(CHOH)4CHO。1按糖類的現(xiàn)代定義，下列物質(zhì)不屬于糖類的是()答案BC解析糖為多羥基醛或多羥基酮以及水解能產(chǎn)生多羥基醛或多羥基酮的物質(zhì)。2葡萄糖是單糖的主要原因是()A在糖類物質(zhì)中含碳原子數(shù)最少B不能水解成更簡單的糖C分子中有一個醛基(CHO)D分子結(jié)構(gòu)最簡單答案B解析本題考查糖類分類的標準及對葡萄糖結(jié)構(gòu)的認識。從分類來看，不能再水解的糖是單糖，故答案為B。3下列反應(yīng)中能用于檢驗?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑氖?)A加金屬鈉看是否有氫氣放出B與新制的氫氧化銅混合后共熱，觀察是否有紅色沉淀生成C與醋酸和濃H2SO4共熱，觀察是否有果香味物質(zhì)生成D加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色答案B4有關(guān)葡萄糖與果糖的下列說法中，不正確的是()A兩者互為同分異構(gòu)體 B兩者都易溶于水C兩者都能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D葡萄糖比果糖要甜答案CD5酒精、乙酸和葡萄糖三種溶液，只用一種試劑就能將它們區(qū)別開來，該試劑是()A金屬鈉 B石蕊試液C新制的氫氧化銅懸濁液 DNaHCO3溶液答案C解析新制Cu(OH)2懸濁液遇乙醇不反應(yīng)；遇乙酸，Cu(OH)2懸濁液變成藍色溶液；葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液加熱有紅色沉淀生成。6核糖是合成核酸的重要原料，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO下列關(guān)于核糖的敘述正確的是()A與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B可以與銀氨溶液作用形成銀鏡C可以跟新制的Cu(OH)2反應(yīng) D可以使紫色石蕊試液變紅答案BC解析由核糖結(jié)構(gòu)簡式可知，它與葡萄糖的分子組成相差一個CHOH，故A不正確；其結(jié)構(gòu)中含有OH和CHO兩類官能團，故性質(zhì)與葡萄糖相似，故B、C項正確；由于分子結(jié)構(gòu)中無COOH，故不能使紫色石蕊試液變紅，D項不正確。7下列敘述正確的是()A糖類的組成都符合通式Cm(H2O)nB單糖不能水解成更簡單的糖C葡萄糖在糖類中含碳原子數(shù)最少D糖類又稱碳水化合物，所以分子中有H2O分子答案B解析并不是所有糖的組成都符合通式Cm(H2O)n，A錯；單糖不能水解，B正確；糖類中有些分子含碳原子數(shù)小于葡萄糖，如核糖，C錯；通式Cm(H2O)n只表示元素組成，分子中并不存在水分子，D錯。8有機物：CH2OH(CHOH)4CHO；CH3CH2CH2OH；CH2=CHCH2OH；CH2=CHCOOCH3；CH2=CHCOOH中既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()A B C D答案B解析解決此類題目要牢記各種官能團發(fā)生的反應(yīng)，依題給物質(zhì)知：能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團是、CHO，能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團是OH、COOH，能發(fā)生氧化反應(yīng)(除燃燒外)的官能團為、OH和CHO，綜合分析，滿足要求的物質(zhì)為。9在有機物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡是有一個手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學活性，(用“*”表示手性碳原子)如物質(zhì)具有光學活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機物無光學活性的是()A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) B與NaOH溶液共熱C與銀氨溶液作用 D在催化劑存在下與H2作用答案BD解析該物質(zhì)與NaOH或H2反應(yīng)后就會出現(xiàn)在同一個碳原子上連接著兩個相同的原子團。10分別取1 mol葡萄糖進行下列實驗：(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，需銀氨絡(luò)離子_mol，反應(yīng)后葡萄糖變?yōu)開，其結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)與乙酸反應(yīng)生成酯，從理論上講，完全酯化需_g乙酸。(3)若使之全部轉(zhuǎn)化為二氧化碳和水，所需氧氣的體積在標準狀況下為_，反應(yīng)的化學方程式為_。答案(1)2葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4 LC6H12O66O26CO26H2O解析1 mol葡萄糖理論上可以和5 mol乙酸酯化，需乙酸5 mol×60 g·mol1300 g。11在某些酶的催化下，人體內(nèi)葡萄糖代謝有如下過程：葡萄糖請?zhí)羁眨?1)過程是_反應(yīng)，過程是_反應(yīng)，過程是_反應(yīng)(填寫反應(yīng)類型的名稱)。(2)過程的另一種生成物是_(填寫化學式)。(3)上述物質(zhì)_和_互為同分異構(gòu)體(填寫字母代號)。答案(1)消去加成氧化(2)CO2(3)AC解析解此類題關(guān)鍵在于比較前后各物質(zhì)官能團的變化，找出反應(yīng)類型，理順反應(yīng)過程、衍生關(guān)系。由葡萄糖到A顯然是OH與CHO分別氧化成COOH，變化過程是被氧化的過程，AB為分子內(nèi)脫水(消去)，BC為加成，CD為氧化，醇羥基被氧化為酮羰基，DE為消去反應(yīng)。12有機物分子中與4個不同的原子或原子團相連的碳原子稱為“手性”碳原子。那么，化學式為C4H10O的有機物中含“手性”碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為_，葡萄糖分子中含有_個“手性”碳原子，其加氫后“手性”碳原子數(shù)為_個。答案44解析“手性”碳原子指與C原子相連的四個原子或原子團完全不相同。如中a、b、m、n均不完全等同時，此碳原子才屬于“手性”碳原子?；瘜W式為C4H10O的有機物為醇或醚類。作為醚不可能符合，作為醇類(只寫碳架)有如下幾種：CCCCOH、，第二種中標“*”號的碳原子應(yīng)與4個不同的原子或原子團結(jié)合，該碳原子是“手性”碳原子。葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH)4CHO，除兩端碳原子外，中間4個碳原子均為“手性”碳原子。葡萄糖加氫后生成六元醇，兩端碳原子因分別結(jié)合2個氫原子，不是“手性”碳原子。中間4個碳原子，都分別結(jié)合1個氫原子，1個OH和2個不同的碳原子(不對稱碳原子)，因此“手性”碳原子仍為4個。13為了測定某有機物的分子式和結(jié)構(gòu)式，進行下列各步實驗，根據(jù)實驗事實逐一分析，推斷出各步實驗的結(jié)論。(1)將此有機物完全燃燒，只生成CO2和H2O。(2)該有機物1 mol在一定條件下與5 mol乙酸反應(yīng)生成有香味的液體。(3)該有機物能使溴水褪色，且1 mol該有機物與銀氨溶液反應(yīng)生成2 mol Ag。(4)該有機物的相對分子質(zhì)量是乙烷的6倍，且被H2還原為直鏈多元醇。答案(1)該有機物可能是烴或由C、H、O三種元素組成。(2)該有機物的分子結(jié)構(gòu)中含有5個羥基。(3)該有機物的分子結(jié)構(gòu)中含有1個醛基。(4)該有機物相對分子質(zhì)量為30×6180，分子式為C6H12O6，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，為葡萄糖。解析(1)可確定該有機物一定含有碳、氫元素，可能含有氧。(2)該分子結(jié)構(gòu)中含5個羥基。(3)該有機物能與銀氨溶液反應(yīng)，故應(yīng)含有醛基，且含1個醛基。(4)直接可以求算該有機物的相對分子質(zhì)量為30×6180，分子式為C6H12O6，且為直鏈，結(jié)構(gòu)簡式可寫為：CH2OH(CHOH)4CHO，為葡萄糖。探究創(chuàng)新14在葡萄糖溶液中有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。在葡萄糖溶液中存在下列平衡： (1)上述平衡中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)(乙)分子是通過鏈狀結(jié)構(gòu)(甲)分子中的_基和_基之間發(fā)生_反應(yīng)而生成的。(2)現(xiàn)要制備一種鏈羥基醚，試寫出由兩種簡單的有機物合成該羥基醚的化學方程式_。答案(1)羥醛加成(2) 解析比較葡萄糖的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)可知，是CHO與第五碳原子上的OH加成而將鏈狀結(jié)構(gòu)變成了環(huán)狀結(jié)構(gòu)。也可以說，是醛基(CHO)與醇羥基(ROH)加成生成了醚鍵： (羥基醚)。根據(jù)該反應(yīng)原理可推知，用CH3CHO和CH3CH2OH即可制得此鏈羥基醚。第2課時二糖和多糖1對于蔗糖的說法中，不正確的是()A蔗糖是最重要的二糖，它的式量是葡萄糖式量的2倍B純凈的蔗糖溶液中加入銀氨溶液，微熱，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)C在蔗糖與稀硫酸共熱后的溶液中滴加銀氨溶液，再水浴加熱，看不到有銀鏡生成D在蔗糖里加入濃硫酸，可觀察到顏色變黑，并有泡沫出現(xiàn)答案A解析蔗糖可以看成一分子葡萄糖和一分子果糖脫去一分子水后的縮合產(chǎn)物，其式量小于葡萄糖式量的2倍，A不正確；蔗糖分子中無醛基，不會發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；銀鏡反應(yīng)或新制的Cu(OH)2氧化醛基的反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進行，蔗糖在酸性條件下水解后，若不加堿中和過量的酸則不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；濃H2SO4有脫水性，可將蔗糖炭化，故顏色變黑，炭再被濃H2SO4氧化，產(chǎn)生CO2、SO2氣體，從體系中逸出，出現(xiàn)泡沫，D正確。2下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A甲酸甲酯 B蔗糖 C葡萄糖 D麥芽糖答案AD解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物結(jié)構(gòu)中含有醛基，排除B項；已學過的能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物有鹵代烴、酯及二糖或多糖等；故A、D兩項符合題意。3崇明米酒既有酒味又有甜味，其中甜味來源的途徑是()A淀粉蔗糖葡萄糖 B. 淀粉麥芽糖葡萄糖C. 淀粉麥芽糖果糖 D. 淀粉蔗糖果糖答案B解析用米釀酒，米中含有大量淀粉，在微生物的作用下，首先將淀粉分解為麥芽糖，然后再分解為人的味覺敏感的葡萄糖，從而產(chǎn)生甜味；A、C、D三項不符合微生物的分解的實際狀況，所以不正確。1下列說法不正確的是()A蔗糖不是淀粉水解的產(chǎn)物B蔗糖的水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C蔗糖是多羥基的醛類化合物D蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體答案C解析淀粉水解先得到麥芽糖，然后在麥芽糖酶的作用下最終水解成葡萄糖，A正確；蔗糖水解的產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，其中葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；蔗糖是一種多羥基酮，而不是多羥基醛，C不正確；蔗糖和麥芽糖的分子式都是C12H22O11，但結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，D正確。2下列涉及有機物的性質(zhì)或應(yīng)用的說法不正確的是()A干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B用于奧運“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料C用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時間越長越香醇D纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng)答案D解析煤在隔絕空氣條件下加強熱分解，可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料，A正確；丙烷完全燃燒生成CO2和H2O，是一種清潔能源，B正確；用大米釀的酒，時間長了會生成酯，時間越長越香醇，C正確；葡萄糖是一種單糖，單糖是不能再水解的一種糖，因此D不正確。3下列物質(zhì)中，都不能與Ag(NH3)2OH溶液作用產(chǎn)生銀鏡的一組是()福爾馬林蟻酸甲酸乙酯乙酸甲酯甲酸鈉醋酸葡萄糖蔗糖麥芽糖果糖A B C D答案B解析有機物分子中含CHO時，就可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。常見含醛基的物質(zhì)有：(1)醛類物質(zhì)RCHO(2)甲酸(3)甲酸鹽，如甲酸鈉(4)甲酸酯(5)某些糖類，如葡萄糖、果糖、麥芽糖。本題中，福爾馬林為40%左右的甲醛溶液；蟻酸就是甲酸；甲酸乙酯；甲酸鈉；葡萄糖；麥芽糖均含醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；果糖在堿性條件下可轉(zhuǎn)化為葡萄糖，也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。4下列關(guān)于二糖的說法不正確的是()A蔗糖與麥芽糖都含有多個羥基B麥芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11C麥芽糖和蔗糖水解產(chǎn)物完全相同D麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案C解析麥芽糖水解只生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。5向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加熱使之發(fā)生水解。為測定水解的程度，需下列試劑中的：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液碘水BaCl2溶液，其中正確的是()A B C D答案C解析檢驗淀粉水解程度時，檢驗淀粉應(yīng)用碘水；檢驗產(chǎn)物時應(yīng)加NaOH中和至堿性，再用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗。6現(xiàn)有下列物質(zhì)：纖維素甲酸甲酯淀粉甲醛丙酸乳酸(羥基丙酸)乙二醇乙酸。其中，符合Cm(H2O)n的組成，但不屬于糖類的是()A B C D答案B解析用排除法(或篩選法)：從名稱看，纖維素、淀粉均為多糖，均不符合題意，則A、C肯定不是正確選項；B、D中均有，則只需觀察是否符合題意；為丙酸，其分子式為C3H6O2，不符合碳水化合物組成；為羥基丙酸，結(jié)構(gòu)簡式為，推得其分子式為C3H6O3，但不屬于糖類，則符合題意；則必有符合碳水化合物組成，且不為糖類，即B為正確選項。7下列各組物質(zhì)中，一定互為同系物的是()A蔗糖和麥芽糖 B分子式為C4H6和C5H8的烴C葡萄糖和蔗糖 D分子式為C4H10和C20H42的烴答案D解析此題易錯選B或C。同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，而組成上相差若干個CH2原子團的有機物。B中注意有可能為炔烴，也有可能為二烯烴。8.L鏈霉糖是鏈霉素的一個組成部分，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)鏈霉糖的說法錯誤的是()A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B能發(fā)生酯化反應(yīng)C能與H2發(fā)生加成反應(yīng) D能與燒堿溶液發(fā)生中和反應(yīng)答案D解析由結(jié)構(gòu)推測有機物可能具有的性質(zhì)，首先要找出結(jié)構(gòu)中所含官能團，然后再分析作答。L鏈霉糖分子中含有羥基和醛基，因而能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))，但不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)。9將蔗糖溶于水，配成10%的溶液，分裝在兩支試管中，第一支試管中加入銀氨溶液，水浴加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中_；第二支試管中加入幾滴稀硫酸，并加熱，向反應(yīng)完全的冷卻液中加NaOH溶液中和過量的酸后，再加入銀氨溶液，水浴加熱，現(xiàn)象為_，原因是_，稀硫酸的作用是_。答案無醛基產(chǎn)生光亮的銀鏡蔗糖水解生成葡萄糖催化劑解析蔗糖屬于二糖，能水解。由于其本身不含醛基，故不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)。但是在酸性(稀硫酸做催化劑)條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物為含有醛基的葡萄糖，所以水解后的產(chǎn)物可以與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡。10在自然界中，一些低等動物和植物，如蝦、蟹、藻類中含有一種甲殼素。這種物質(zhì)提取出來后，可用作黏接劑、填充劑等。甲殼素的結(jié)構(gòu)為：(1)甲殼素的分子式為_。(2)若有406 g甲殼素與乙酸和乙酸酐的混合物作用后，完全酯化時，生成甲殼素酯的質(zhì)量為_。答案(1)(C8H13NO5)n(2)574解析(1)通過簡單加和的方式可以求得甲殼素的分子式，但要注意不能忘記“n”。(2)酯化反應(yīng)的特點是：ROHCH3COOHCH3COORH2O，即1 mol羥基能結(jié)合1 mol的乙酸。根據(jù)甲殼素結(jié)構(gòu)和分子式，可以推斷406 g甲殼素中含有2 mol上面的結(jié)構(gòu)單元，那么應(yīng)該能和4 mol的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。每1 mol的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，能使質(zhì)量增加(60171) g，因406 g甲殼素中含有4 mol的羥基，發(fā)生酯化反應(yīng)時能使質(zhì)量增加(60171) g×4168 g，即甲殼素酯的質(zhì)量為：406 g168 g574 g。11某廠利用一種天然產(chǎn)物進行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵溶液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖。V是單個官能團化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃H2SO4作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色。V經(jīng)緩慢氧化可以生成W。V和X在少量濃H2SO4作用下經(jīng)加熱可得到Z。X的組成質(zhì)量分數(shù)為：C：40%、H：6.67%、O：53.3%；X含有一個羧基，并知450 mg X與25 mL 0.20 mol·L1的NaOH溶液完全反應(yīng)；X也可和乙酸起酯化反應(yīng)。根據(jù)以上條件：(1)寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)X的分子式是_，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)V、W、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡式分別為：V_；W_；Y_；Z_。答案(1)CH2OH(CHOH)4CHO(2)C3H6O3CH2OHCH2COOH、CH3CH(OH)COOH(3)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CH2HOCH2CH2COOCH2CH2CH3或CH3CH(OH)COOCH2CH2CH3解析由X的C、H、O的質(zhì)量分數(shù)可推知X的最簡式，121，即最簡式為CH2O，因為X含有一個COOH，所以與NaOH反應(yīng)時物質(zhì)的量比為11，則X的摩爾質(zhì)量為90 g·mol1，故可得X的分子式為C3H6O3。U是一種單糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可能為葡萄糖，V在濃H2SO4作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬于烯烴，V是醇，而V是單個官能團化合物，其碳原子數(shù)與X相同，則V是丙醇，Y是丙烯，W是丙醛，V和X在濃H2SO4作用下生成Z，則Z是酯類。12某同學稱取9 g淀粉溶于水，測定淀粉的水解百分率。其程序如下：淀粉溶液混合物混合物(1)各步加入的試劑為：A_，B_，C_。(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以_(填“可以”或“不可以”)，其理由是_。(3)當析出1.44 g紅色沉淀，淀粉的水解率是_。答案(1)H2SO4NaOHCu(OH)2(2)不可以因為醛基與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)只有在堿性條件下發(fā)生，若不加NaOH，原酸性環(huán)境就破壞了新制Cu(OH)2懸濁液(3)18%解析(1)測定淀粉的水解完全與否，加NaOH中和H2SO4后，加銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，檢驗CHO。若測淀粉水解率，則加入新制Cu(OH)2懸濁液，通過生成Cu2O的量來推算淀粉水解了多少。所以，淀粉水解，A為H2SO4作催化劑；加入的B為NaOH，中和掉H2SO4，因為氧化反應(yīng)不能在酸性條件下發(fā)生；C為新制Cu(OH)2懸濁液，D為Cu2O。(3)(C6HnH2OnC6H(C6H10O5)nnC6H12O6nCu2O162n144nx1.44 g水解的淀粉質(zhì)量為：x1.62 g探究創(chuàng)新13某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟效益，而且還可防止環(huán)境污染?，F(xiàn)按下列方式進行綜合利用，回答問題。已知H是具有水果香味的液體，F(xiàn)為E的三聚物，且具有特殊的六元環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)。(1) A的名稱是：_；F的結(jié)構(gòu)簡式為_；H的同分異構(gòu)體還有(寫結(jié)構(gòu)簡式)_。(2)寫出DE的化學方程式：_；寫出EG的離子方程式：_。(3)由B生成C的反應(yīng)類型是_。A氧化反應(yīng)B還原反應(yīng)C加成反應(yīng)答案(1)纖維素CH3CH2COOCH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2CH2COOH、 (2)CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2OCH3CHO2Ag(NH3)22OHCH3COONHH2O2Ag3NH3（3）BC