2010-2011學年高中化學 第三章 第一節(jié) 醇酚同步學案 新人教版選修5

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1、 第三章　烴的含氧衍生物 第一節(jié)　醇　酚 一、進行乙醇的消去反應實驗時應該注意哪些問題？ 1．配制體積比為1∶3的乙醇與濃硫酸混合液時，要注意在燒杯中先加入95%的乙醇，然后滴加濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。 2．加熱混合液時，溫度要迅速上升到并穩(wěn)定于170℃左右。溫度低，在140℃時主要產(chǎn)物是乙醚，反應的化學方程式為：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 3．由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時發(fā)生暴沸。 4．溫度計要選擇量程在200℃～300℃的為宜。溫度計的玻璃泡

2、要置于反應液的中央位置，因為需要測量的是反應液的溫度。 5．氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應。 二、醇的消去反應和氧化反應有哪些規(guī)律？ 1．醇的消去反應規(guī)律 醇分子中，只有連有—OH的碳原子的相鄰的碳原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。 若醇分子中只有一個碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無氫原子[如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、]，則不能發(fā)生消去反應。 2．醇的催化氧化規(guī)律 (1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R—CH2OHR—CHO

3、R—CH2OHR—COOH (2)形如的醇，被催化氧化生成酮。 (3)形如的醇，一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸，它是酸類物質(zhì)嗎？為什么顯酸性？ 苯酚顯酸性，是由于受苯環(huán)的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離。 但是苯酚不屬于酸類物質(zhì)。在應用苯酚的酸性時應注意以下幾點： 1．苯酚具有弱酸性，可以與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應。 2．苯酚的酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。 3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性強，因而苯酚能與Na2CO3反應生成NaHCO3。 ＋Na2CO3―→＋NaHCO3，由此可知結(jié)合H＋能力：CO> >HCO。

4、4．向苯酚鈉溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，與通入的CO2的多少無關。 四、苯、甲苯、苯酚都含有苯環(huán)，它們在性質(zhì)上有什么區(qū)別？ 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡式 氧化反應 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色 取代反映 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 無催化劑 產(chǎn)物 甲苯的鄰、間、對三種一溴代物 特點 苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行 原因 酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代 與H2的加成反應 條件 催化劑、加

5、熱 催化劑、加熱 催化劑、加熱 結(jié)論 都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應 特別提醒　(1)由于受苯環(huán)的吸電子能力影響，苯酚中的C—O鍵的極性變小，不易斷裂，所以苯酚不能發(fā)生消去反應。 (2)受酚羥基的影響，只是苯環(huán)上鄰位和對位的氫變得活潑，易被—Br取代。在判斷酚類與Br2反應的量的關系時，應首先判斷酚羥基的鄰位、對位上是否含有氫。 五、脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH 官能團 —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點 —OH與鏈烴基碳原子相連 —OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子相連

6、—OH與苯環(huán)直接相連 主要化 學性質(zhì) (1)與鈉反應 (2)脫水反應 (3)氧化反應 (4)取代反應 (1)弱酸性 (2)取代反應 (3)顯色反應 (4)氧化反應 特征 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味 與FeCl3溶液反應顯紫色，與溴水反應產(chǎn)生白色沉淀 六、取代反應、加成反應、消去反應的比較 類型 取代反應 加成反應 消去反應 反應物種類 兩種 兩種 一種或兩種 有機化合物的種類或結(jié)構(gòu)特征 含有易被取代的原子(—H)或官能團(—OH、—X) 不飽和有機化合物(含 醇(含—OH)、鹵代烴(含—X) 生成物 兩種(一般是一種有機物和一種無機

7、物) 一種(有機化合物) 兩種(一種是不飽和有機化合物，一種是水或鹵化氫) 碳碳鍵變化情況 無變化 生成 不飽和度 無變化 降低 升高 結(jié)構(gòu)變化形式 等價替換式 開鍵加合式 脫水/鹵化氫重鍵式 類型1 酚與醇的辨析及性質(zhì) 例1　A、B、C三種物質(zhì)分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。 (1) 寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： A_________________，B________________，C__________________。 (2) C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 ①__

8、_____________________________，②________________。 (3)完成A、C都與金屬鈉反應的化學方程式。A、C都能與NaOH反應嗎？A、C都能與NaHCO3反應嗎？若能反應，完成它們的化學方程式(若有同分異構(gòu)體，只寫出其中一種所發(fā)生反應的化學方程式即可)。 (3)A為屬芳香醇，能與Na反應但不與NaOH、NaHCO3反應。C為甲基苯酚，屬酚類，顯酸性，可與Na、NaOH反應，但酸性比碳酸的弱，故不能與NaHCO3反應。 解析　首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色”可以確定C為酚類，然后利用醇與酚性質(zhì)上的差別作答。 本題是一個根據(jù)性質(zhì)推

9、斷結(jié)構(gòu)的題目，根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應判斷，C應屬于酚類；A不和FeCl3發(fā)生顯色反應，但能和Na反應，且分子中只含有1個氧原子，應屬于醇類；同理可以分析得出B中不含有羥基，結(jié)合三種物質(zhì)的化學式C7H8O可推出答案。 類型2 醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例2　下列乙醇的化學性質(zhì)不是由羥基所決定的是(　　) A．跟金屬鈉反應 B．在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O C．在濃H2SO4存在時發(fā)生消去反應，生成乙烯 D．當銀或銅存在時跟O2發(fā)生反應，生成乙醛和水 答案　B 解析　首先明確乙醇的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關系，結(jié)合乙醇在發(fā)生反應時的斷鍵方式，只有斷裂中的①或②鍵時，才符合題意

10、。 如圖所示，乙醇分子中有五種不同的共價鍵，在發(fā)生不同反應時化學鍵斷裂的部位不同。 (1)與金屬鈉反應：斷裂d鍵，化學方程式為：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； (2)乙醇在發(fā)生消去反應時斷裂a、c鍵，化學方程式為： CH3—CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； (3)乙醇在催化氧化生成乙醛時斷裂b、d鍵，化學方程式為：2CH3—CH2OH＋O2＋2H2O； (4)乙醇在發(fā)生酯化反應時斷裂d鍵，化學方程式為： CH3COOH＋C2H5OH催化劑 △ CH3COOC2H5＋H2O； (5)乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生取代反應時，斷

11、裂c鍵，化學方程式為：C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O。 6．醇都能發(fā)生酯化反應，都能與鈉反應；醇發(fā)生消去反應時都是—OH與羥基碳相鄰碳上的氫原子相互脫水生成不飽和鍵，醇的催化氧化實質(zhì)上是羥基碳上的一個H與—OH上的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或酮。 類型3 酚類化合物與Br2、H2、NaOH反應時最大用量計算 例3　白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1 mol該醇和Br2、H2分別反應，消耗Br2、H2的物質(zhì)的量最多為(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol

12、 C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol 答案　D 解析　有機化合物與Br2的反應有取代反應和加成反應，與H2只能發(fā)生加成反應，分析白藜蘆醇的分子結(jié)構(gòu)，其中有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，與H2充分發(fā)生加成反應，1 mol該化合物最多消耗7 mol H2。聯(lián)系苯酚與溴水能發(fā)生羥基鄰、對位上的取代反應，且同時發(fā)生碳碳雙鍵上的加成反應，推知該化合物與Br2完全反應后的產(chǎn)物為：。 Br2、H2、NaOH溶液是有機反應中的常見試劑，它們能參與哪些反應呢？ (1)Br2：①與“”“—C≡C—”等發(fā)生加成反應；②取代酚羥基鄰位、對位上的氫原子。 (2)H2：

13、與有機物中的“”“—C≡C—”“”“ (醛、酮)”發(fā)生加成反應。 (3)NaOH溶液：與酚、羧酸發(fā)生中和反應(但不與醇反應)，催化鹵代烴、酯等的水解并與水解生成的氫鹵酸、酚、羧酸等發(fā)生中和反應。 注意?、侔l(fā)生加成反應時，斷裂雙鍵或三鍵中的1 mol鍵(Ω減小1)消耗1 mol Br2或H2；發(fā)生取代反應時，1 mol Br2只取代1 mol(而不是2 mol)氫原子(同時生成1 mol HBr)。②H2不與羧酸、羧酸酐、羧酸酯中的發(fā)生加成反應。③NaOH溶液不與醇羥基反應。 類型4 有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關系 例4　某有機物的結(jié)構(gòu)簡式是： ，該物質(zhì)不應有的化學性質(zhì)是(　　) ①可以

14、燃燒　②可以跟溴加成?、劭梢詫MnO4酸性溶液還原　④可以跟NaHCO3溶液反應?、菘梢愿鶱aOH溶液反應?、蘅梢园l(fā)生消去反應 A．①③ B．③⑥ C．④⑥ D．④⑤ 答案　C 解析　因為有酚羥基，首先熟練應用酚的性質(zhì)：酸性，易被氧化，易取代，能加成，遇FeCl3顯色等性質(zhì)；然后再觀察其他官能團如及其所具有的性質(zhì)。有機物一般易燃燒；由于該有機物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液還原；由于該有機物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應，也可以將KMnO4酸性溶液還原。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機物不能與N

15、aHCO3溶液反應；酚羥基不能發(fā)生消去反應。又由于酚羥基的鄰位碳原子上有H原子，也易發(fā)生取代反應。 由有機物的結(jié)構(gòu)簡式推斷其性質(zhì)的方法：主要從構(gòu)成該有機物的官能團的性質(zhì)判斷。 ①含有“”、“—C≡C—”等不飽和鍵的物質(zhì)可與Br2發(fā)生加成反應，與酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液發(fā)生氧化還原反應，而使其褪色。 ②含有羥基(—OH)的有機物(包括醇、酚、羧酸等)均可與Na反應放出H2。 ③含有—COOH的有機物可與Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2；可使石蕊試液變紅；可與醇發(fā)生酯化反應等。 ④含有酚羥基的物質(zhì)可與Na2CO3作用，但不產(chǎn)生CO2，遇FeCl3變紫色，遇濃溴水迅速

16、 產(chǎn)生白色沉淀。 　閱讀并比較教材中列舉的幾種相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點的有關數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？ 點撥?、傧鄬Ψ肿淤|(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴，這是因為醇分子中羥基之間存在著氫鍵，這種氫鍵作用力較大，所以相應醇的沸點較高；②飽和一元醇隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。 　仔細閱讀教材中列舉的一些醇的沸點的數(shù)據(jù)，并作出解釋。 點撥　根據(jù)教材中一些醇的沸點的數(shù)據(jù)可知：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵的作用力越強，沸點越高。 　閱讀教材中給出的專家處理苯和金屬鈉引起的化學事故的三種建議，你認為哪一個建議更合理、更安全？你還有其他方案嗎

17、？ 點撥　處理反應釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第(3)種方案，向反應釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應比水與鈉的反應緩和，熱效應小，因此是比較安全可行的處理方法。 　溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應，它們有什么異同？ 點撥　 CH3CH2Br CH3CH2OH 反應條件 NaOH醇溶液加熱 濃H2SO4，加熱至170℃ 化學鍵的斷裂 C—Br、C—H C—O、C—H 化學鍵的生成 反應產(chǎn)物 CH2===CH2、HBr CH2===CH2、H2O 1．乙醇在銅或銀催化的條件下，能與氧氣反應，寫出該反應的化學方程式。 點撥　2C

18、H3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 2．乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？ 點撥　能。例如：酸性KMnO4溶液、K2Cr2O7溶液均可以將乙醇氧化為乙酸。 　你如何從分子內(nèi)基團間的相互作用來解釋下列事實。 1．苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同。 2．實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。 點撥　苯酚比苯易發(fā)生苯環(huán)上的氫原子被取代的反應，即苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子更活潑，性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的，苯酚中羥基的存在，激活了鄰位和對位上的氫原子，更容易發(fā)生反應。由于苯酚羥基氧上的孤對電子與苯環(huán)之間的相互作用，使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)偏移，其結(jié)果是增強了苯環(huán)的活性，尤其是羥基的

19、鄰、對位電子云密度增加較間位多，鄰、對位的活性更大；同時也使苯酚羥基易離解出H＋，增強了酸性，因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離出H＋，這是苯酚具有酸性，能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，而乙醇不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應的原因。 1．C　點撥　醇與酚含有相同的官能團，二者的本質(zhì)區(qū)別是酚中羥基與苯環(huán)直接相連，醇中羥基是與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連。 2．①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ②C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH2===CH2＋HBr 催化劑 ,CH3CH2Br ④CH2===CH2＋H2OCH3CH

20、2OH ⑤CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ⑥2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 點撥　不飽和烴、鹵代烴、醇、醛之間的相互轉(zhuǎn)化是高考有機化學命題的基礎，需熟練掌握它們的相互轉(zhuǎn)化關系。 3．由于醇分子之間能形成氫鍵，因此相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。低級醇能與水形成氫鍵，故能與水混溶，但烴基的大小對締合有一定影響，烴基越大，醇羥基形成氫鍵的能力就越弱，醇的溶解度漸漸由取得支配地位的烴基所決定，因而在水中的溶解度也就降低，以至于不溶。 4．C6H6O　 解：此有機物的相對分子質(zhì)量為Mr＝5.9×16≈94，則1 mol該

21、有機物的質(zhì)量為94 g。含碳：≈6 mol；含氫：≈6 mol。故此有機物的分子式為C6H6O。結(jié) 合題意，此物質(zhì)能與溴水反應生成白色沉淀，故為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為。 1．下列物質(zhì)屬于酚類的是(　　) 答案　B 解析　屬于醇類，屬于酚類，屬于芳香醇，屬于醚，酚類是—OH直接與苯環(huán)相連的一類有機物。 2．乙醇分子中不同的化學鍵如圖 關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　 A．乙醇和鈉反應，鍵①斷裂 B．在Ag催化下和O2反應，鍵①③斷裂 C．乙醇和濃H2SO4共熱140℃時，鍵①或鍵②斷裂；在170℃時，鍵②⑤斷裂 D．

22、乙醇完全燃燒時斷裂鍵①② 答案　D 解析　乙醇燃燒時分子中的化學鍵完全斷裂，則D不正確。 3．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應，又能氧化成醛的是(　　) 答案　C 4．下列關于苯酚的敘述，不正確的是(　　) A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成懸濁液 B．苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應 C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸強，比醋酸弱 答案　D 解析　苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基鄰、對位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應生成2,4,6－三硝基苯酚，B正確；苯酚與NaOH溶液反應而易溶于NaO

23、H溶液中，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。 5．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是(　　) A．官能團不同 B．常溫下狀態(tài)不同 C．相對分子質(zhì)量不同 D．官能團所連烴基不同 答案　D 6．下列物質(zhì)中最難電離出H＋的是(　　) A．CH3COOH B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH 答案　B 7．乙醇、甘油和苯酚的共同點是(　　) A．分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基

24、 B．都能和氫氧化鈉發(fā)生中和反應 C．都能與FeCl3溶液反應顯紫色 D．都屬于酚類化合物 答案　A 8．(1)寫出下列粒子的電子式。 羥基____________，氫氧根________，乙醇________， 甲基__________。 (2)寫出下列反應的化學方程式。 ①乙醇與鉀 ②2－甲基－1－丙醇發(fā)生消去反應 ① 甲醇分子間脫水 9．欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應的離子方程式為____________________________________________________________

25、____________。 再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現(xiàn)__________現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是__________________；另一份溶液中加入溴水，發(fā)生反應的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 從分液

26、漏斗上口倒出的上層液體是__________。 10．(1)1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L氫氣(標準狀況)，則A分子中必有一個________基，若此基在碳鏈的一端，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 B的化學方程式為：_______________________________________________________。 與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 B通入溴水能發(fā)生__________反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為______________

27、__。 A在有銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (3)寫出下列指定反應的化學方程式： ①A→B________________________________________________________________； ②B→C________________________________________________________________； ③A→D________________________________________________________________。 答案　(1)羥　CH3C

28、H2CH2OH (2)CH3CH===CH2　加成　CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO (3)①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O　 ②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 第一節(jié)　醇　酚 第1課時　醇 1．對某一醇作系統(tǒng)命名，其中正確的是(　　) A．1,1－二甲基－3－丙醇 B．2－甲基－4－戊醇 C．3－甲基－2－丁醇 D．3,3－二甲基－1－丁醇 答案　CD 解析　先根據(jù)題

29、給各選項的名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)法分析其正誤。A項，結(jié)構(gòu)簡式 ，主鏈、編號錯誤，應為3－甲基－1－丁醇；B項，結(jié)構(gòu)簡式，編號錯誤，應為4－甲基－2－戊醇；C項，結(jié)構(gòu)簡式 ，正確；D項，，正確。 2．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　 A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 答案　D 解析　不同物質(zhì)的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質(zhì)的量的

30、醇含有等量的羥基，設醇A、B、C分子內(nèi)的—OH數(shù)分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c＝＝a∶b∶c＝2∶1∶3。 解此類題關鍵是理解醇的消去反應和催化氧化反應的原理，掌握乙醇分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的關系，如下表所示。 分子結(jié)構(gòu) 化學性質(zhì) 化學鍵斷裂位置 氫被活潑金屬取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脫去H2O) ②④ 分子間脫水 ①② 3．(2008·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B

31、 解析　C4H10O可以分為醇和醚兩種不同類別的同分異構(gòu)體，只有醇可以與Na反應放出H2，故本題是判斷C4H10O的醇類的同分異構(gòu)體種類，據(jù)醇的同分異構(gòu)體的寫法易判斷有4 種。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．為緩解能源緊張，部分省市開始試點推廣乙醇汽油。下列有關乙醇的敘述，正確的是(　　) A．乙醇和甲醇互為同系物 B．乙醇不能用玉米生產(chǎn) C．乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O D．乙醇只能發(fā)生取代反應 答案　A 解析　玉米富含淀粉，可以發(fā)生反應：(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6

32、H12O6(葡萄糖)，C6H12O6(葡萄糖)2CH3CH2OH＋2CO2↑；乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH；能與活潑金屬反應，能發(fā)生氧化、消去反應等。 2．乙醇可以發(fā)生下列化學反應，在反應里乙醇分子斷裂C—O鍵而失去羥基的是(　　) A．乙醇與金屬鈉反應 B．乙醇在濃H2SO4存在下加熱至170℃，發(fā)生消去反應 C．乙醇在銅催化氧化的條件下生成乙醛 D．乙醇和濃H2SO4共熱溫度控制在140℃生成乙醚 答案　BD 3．將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻后銅片質(zhì)量增加的是(　　) A．硝酸 B．無水乙醇 C．石灰水

33、 D．鹽酸 答案　C 4．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體，會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是(　　) A．不能發(fā)生消去反應 B．能發(fā)生取代反應 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 答案　B 解析　二甘醇中含有羥基，能發(fā)生取代反應，羥基有鄰位氫，可發(fā)生消去反應，A不正確，B正確；能溶于水，能溶于乙醇，分子式為C4H10O3，不符合CnH2nO3，C、D不正確。本題易因不能正確理解官能團的通

34、性而錯選。 5．可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外氫原子不同的方法是(　　) A．1 mol乙醇完全燃燒生成3 mol水 B．乙醇可以制飲料 C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2 D．1 mol乙醇與1 mol 乙酸反應，生成1 mol乙酸乙酯 答案　CD 6．(2008·江蘇，14)某有機物樣品3.1 g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，經(jīng)過濾得到10 g沉淀。該有機樣品可能是(　　) A．乙二醇 B．乙醇 C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物 答案　AD 解析　由1

35、0 g CaCO3沉淀可知燃燒生成0.1 mol CO2(4.4 g)，生成m(H2O)＝7.1 g－4.4 g＝2.7 g，n(H2O)＝0.15 mol，可知有機物樣品平均分子式中n(C)∶n(H)＝1∶3，由含氧衍生物分子式分析：若是純凈物，則分子式必為C2H6Ox，排除B、C；由3.1 g該有機物完全燃燒生成7.1 g CO2和H2O可知耗O2為4 g，代入乙二醇檢驗，恰好符合，A正確；乙二醇分子式可以改寫為C2H2(H2O)2，D中甲醇可改寫為CH2(H2O)、丙三醇可改寫為C3H2(H2O)3，由分子式可知甲醇和丙三醇按1∶1比例混合后平均分子式恰好為C2H2(H2O)2，故符合題

36、意。 7．在常壓和100℃條件下，把乙醇汽化為蒸氣，然后和乙烯以任意比例混合，得到混合氣體V L，將其完全燃燒，需消耗相同條件下的氧氣的體積是(　　) A．2V L B．2.5V L C．3V L D．無法計算 答案　C 解析　把乙醇(C2H5OH)看作是C2H4·H2O，乙烯的分子式是C2H4，等物質(zhì)的量的條件下，耗氧量是相同的，1 mol C2H4·H2O或C2H4耗O2均為3 mol，故答案為C。 8．某?；瘜W課外小組的學生為了驗證乙醇的分子結(jié)構(gòu)，設計如下實驗程序：乙醇的精制、乙醇組成元素的測定、分子式的測定、分子結(jié)

37、構(gòu)的測定。 (1)若所用乙醇中含少量水，采用直接蒸餾的方法不能有效除去水，通常向其中加入新制生石灰，然后蒸餾。 新制生石灰的作用是______________________________________________________； 證明乙醇不再含水，可用一種試劑檢驗，這種試劑是 ________________________________________________________________________。 (2)用燃燒乙醇分析產(chǎn)物的方法確定含有C、H、O三種元素。 a．證明含有H元素的操作是 ______________________________

38、__________________________________________ ________________________________________________________________________。 b．證明含有O元素時，需取得的實驗數(shù)據(jù)是：CO2的質(zhì)量，H2O的質(zhì)量及________。 (3)為確定乙醇的分子式，在通過(2)獲取乙醇的實驗式之后，是否必須再測定乙醇的相對分子質(zhì)量才能確定其分子式________(答“是”或“否”)，理由是 _________________________________________________________

39、_______________ ________________________________________________________________________。 (4)測定乙醇的分子結(jié)構(gòu) a．若采用紅外光譜儀測定，則通過所得紅外光譜中有 ________________________________________________________________________ 鍵的振動吸收峰，即可確定乙醇的結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH而不是CH3OCH3。 b．若采用核磁共振儀測定，則所得乙醇的核磁共振氫譜上應有______個吸收峰。 答案　(1)與水反應生成Ca

40、(OH)2，以免水隨乙醇蒸出　無水CuSO4 (2)將一干燥的冷的小燒杯倒置于乙醇燃燒火焰的上方，燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生　乙醇的質(zhì)量 (3)否　乙醇的實驗式C2H6O中H原子已經(jīng)飽和，所以實驗式就是其分子式 (4)O—H(多答C—O、C—H也可，但無O—H不可)　3 9．某有機物A的化學式為C6H12O，其官能團的性質(zhì)與一般鏈烴官能團性質(zhì)相似，已知A具有下列性質(zhì)： (1)能與HX作用； (2)AB(C6H10O)； (3)A不能使溴水褪色； (4)AC； (5) A。 根據(jù)上述性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡式。 A．____________，B.____________，C.________

41、____。 　 10．化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化： (1)A分子中的官能團名稱是____________； (2)A只有一種一氯取代物B，寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式： ________________________________________________________________________； (3) A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________________。 答案　(1)羥基

42、 解析　(1)僅含有一個O原子的官能團可能是羥基或醛基，根據(jù)A能夠和濃H2SO4反應，可知其中含有的是羥基。 (2)A的分子式C4H10O符合飽和一元醇通式：CnH2n＋2O，其可能的結(jié)構(gòu)有四種： CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C—OH。 光照氯代時，Cl原子取代烴基上的H原子，上述四種結(jié)構(gòu)對應一氯代物可能的結(jié)構(gòu)分別是：4種、4種、3種、1種。所以A的結(jié)構(gòu)是(CH3)3C—OH，發(fā)生的反應可以表示成： (3)根據(jù)上面的推斷，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是： 探究創(chuàng)新 11．實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中

43、液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設計了如下裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗證乙烯的性質(zhì)。 回答下列問題： (1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯誤是______________________，燒瓶中碎瓷片的作用是______________________________________________________________。 (2)若要檢驗A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入________(填代號，下同)裝置；若要檢驗A中所得氣體含有CH2===CH2，可將混合氣體先通過B裝置，然后通入________裝置，也可將混

44、合氣體干燥后，通入________裝置。 (3)小明將從A出來的混合氣體依次通過B、E、D、E，發(fā)現(xiàn)D前面的石灰水無明顯變化、D后面的石灰水變混濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進行合理猜想： _________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，被檢驗的先后順序是________、________、________。 答案　(1)

45、溫度計水銀球部分沒有插入液面以下　防止混合液在沸騰時劇烈跳動(暴沸)　(2)C　D(或F或G)　G (3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2 (4)乙烯　SO2　CO2 第2課時　酚 1．下列物質(zhì)屬于酚類的是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　 答案　BC 解析　根據(jù)定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以正確選項為B、C。 2．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關于這種兒茶素的有關敘述正確的是(　　) A．

46、分子式為C15H12O7 B．1 mol兒茶素A在一定條件下最多能與7 mol H2加成 C．等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1 D．1 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br2 4 mol 答案　AB 解析　兒茶素A分子中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以最多可與7分子H2加成；分子中的—OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1 mol兒茶素最多消耗5 mol NaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應，1 mol兒茶素最多消耗6 mol Na；酚羥基的鄰、對位和均可與溴反應。 3．某有機物一個分子中

47、含有一個—CH3、一個—C6H4—(苯環(huán)結(jié)構(gòu))、兩個—CH2—、一個—OH原子團。符合這種結(jié)構(gòu)的有多種，其中能與NaOH溶液反應的物質(zhì)共有(　　) A．3種 B．6種 C．9種 D．12種 答案　A 解析　由于符合上述結(jié)構(gòu)的物質(zhì)屬于酚類化合物，因此—OH只能連在苯環(huán)上，—CH3就只能通過—CH2—連在苯環(huán)上，這樣就可得到該類化合物的基本結(jié)構(gòu)是： CH3—CH2—CH2—C6H4—OH，它共有鄰、間、對三種，故答案為A。 4．如圖所示的操作和實驗現(xiàn)象，能驗證苯酚的兩個性質(zhì)。則： (1)性質(zhì)Ⅰ是________，

48、操作1是______，操作2是 ________________________________________________________________________。 (2)性質(zhì)Ⅱ是________，操作1是________，操作2是 ________________________________________________________________________。 (3)寫出所發(fā)生反應的化學方程式： ________________________________________________________________________， ____

49、____________________________________________________________________。 答案　(1) 在水中的溶解性　加熱　冷卻 (2) 的弱酸性　加NaOH溶液　通CO2 (3) ＋NaOH―→＋H2O ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 解析　低溫下在水中的溶解度較小，65℃以上與水混溶。的渾濁液與NaOH反應生成易溶于水的離子化合物，使溶液變澄清，與酸反應又 可生成，使溶液變渾濁。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．能證明苯酚具有弱酸性的實驗是(　　) A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入C

50、O2后，溶液由澄清變渾濁 C．渾濁的苯酚加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉 答案　B 解析　加入濃溴水后生成白色沉淀只能說明濃溴水與苯酚反應；渾濁的苯酚加熱后變澄清說明加熱增大了苯酚的溶解度；與NaOH反應也并不僅僅是酸的性質(zhì)；B中發(fā)生如下反應： ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，強酸制弱酸。 2．為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確的操作是(　　) A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液 B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液 C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向下層液體中加鹽酸后分液 D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液 答案

51、　B 解析　苯酚易溶于溴苯，加熱至70℃仍是混合溶液；向混合液中加入燒堿溶液，使苯酚與燒堿反應生成易溶于水的苯酚鈉，溴苯不溶于水，且密度比水大，在下層。 3．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(　　) A．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應 C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應 D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代 答案　B 解析　A項說明苯環(huán)對—CH3有影響；B項是官能團不同導致性質(zhì)不同；C項說明

52、基和—CH2CH3對—OH的影響不同；D項說明—OH對上的H有活化作用。 4．(2008·上海，7)下列各化合物的命名正確的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1,3－二丁烯 B．　3－丁醇 C．　甲基苯酚 D．　2－甲基丁烷 答案　D 解析　A的正確命名為1,3－丁二烯；B應從離羥基最近的一端開始編號，即B的正確命名為2－丁醇；C為鄰甲基苯酚；因此只有D正確。 5．苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗能證明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚。 ②取樣品，加入氫氧化

53、鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。 ③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚。 ④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 答案　C 解析　①書本上沒有說明苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但可以推理，苯酚在空氣中能被空氣中氧氣氧化，空氣中的氧氣的氧化能力強還是酸性高錳酸鉀溶液的氧化能力強？當然是后者強，因此苯酚也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以①是正確的；苯酚和濃溴水反應

54、生成難溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有機物，易溶于苯，所以不會出現(xiàn)沉淀，這正是命題者設計的陷阱，所以③是錯誤的；④是正確的。正確答案是C。 6．從葡萄籽中提取的原花青素結(jié)構(gòu)為： 原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內(nèi)脂質(zhì)氧化和自由基的產(chǎn)生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)既可看作醇類，也可看作酚類 B．1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2反應 C．1 mol該物質(zhì)可與7 mol NaOH反應 D．1 mol該物質(zhì)可與7 mol Na反應 答案　C 解析　結(jié)構(gòu)中左環(huán)與右上環(huán)均為苯環(huán)，且共有5個羥基(可看做酚

55、)，中間則含醚基(環(huán)醚)和兩個醇羥基(可看做醇)，故A正確；該有機物結(jié)構(gòu)中能與Br2發(fā)生反應的只是酚羥基的鄰位(共4個可被取代的位置)，故B也正確；能與NaOH溶液反應的只是酚羥基(共5個)，故C錯；有機物中酚羥基和醇羥基共7個，能與Na反應，故D正確。 7．(1)鑒別苯、苯酚、四氯化碳、碘化鈉溶液、硫化鈉溶液和亞硫酸鈉溶液，應選用的一種試液是__________。 (2)為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強弱，有人設計了如圖所示的裝置進行實驗： ①若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應的離子方程式為________________________________

56、________________________________________。 ②裝置B中盛放的試劑是________，它的作用是 ________________________________________________________________________。 ③實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是 ________________________________________________________________________。 答案　(1)溴水 (2)①2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O ②飽和NaHCO3溶液　除去C

57、O2中混有的CH3COOH ③溶液變渾濁 解析　(1)鑒別題一般要求操作要簡單，現(xiàn)象要明顯。鑒別前應先分析各物質(zhì)的特征反應及實驗現(xiàn)象的差異。六種物質(zhì)與溴水反應的不同現(xiàn)象列表如下： 物質(zhì) 苯 苯酚 四氯化碳 NaI Na2S Na2SO3 現(xiàn)象 分層，上層呈紅棕色 白色沉淀產(chǎn)生 分層，下層呈紅棕色 溶液呈褐色 有淺黃色沉淀 不分層，溶液無色 8.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)，則A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別為： A_

58、_______________________，B______________________。 答案　 解析　從分子式C7H8O看，A和B應是不飽和有機物。從性質(zhì)上看，A能與Na反應但不與NaOH反應，則A為醇類，A不與溴水反應，應沒有鍵或—C≡C—鍵，可推知A的不飽和是因含有苯環(huán)所引起，故A為；B可與Na反應放出H2，又可與NaOH反應，且與溴水反應生成 白色沉淀(這是酚的特性)，則B為酚類；又知B的一溴代物只有2種同分異構(gòu)體，可推知B為含對位取代基的酚類，故B為。 9．A、B兩種有機物的蒸氣對氫氣的相對密度均為54，各取5.4 g使之完全燃燒，只生成CO2和H2O，并分別用氧氣約為

59、9.52 L(標準狀況)，將燃燒產(chǎn)物通入足量石灰水中得到沉淀35 g。已知A能與鹵代氫(HX)發(fā)生取代反應，B則不能；B能溶于NaOH溶液，A卻不能；B能使FeCl3溶液顯紫色，且其苯環(huán)上的一溴代物只有1種，試求： (1)A、B的相對分子質(zhì)量和分子式。 (2)分別寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)簡式。 (3)寫出A與HX反應的化學方程式。 (4)寫出B溶于燒堿溶液的化學方程式。 答案　(1)108　C7H8O 探究創(chuàng)新 10．2008年北京奧運會對興奮劑采取了更加嚴格的檢驗措施。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖： 回答下列問題： (1) 該物質(zhì)中最多有______個碳原子共平面，它與

60、苯酚 ________________________________________________________________________ (填“是”或“不是”)同系物，理由是： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)該興奮劑與FeCl3溶液混合，現(xiàn)象是 _____________________________

61、___________________________________________。 （3）滴入酸性KMnO4溶液，振蕩，紫色褪去，________(填“能”或“不能”)證明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵。理由是： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 如何證明其結(jié)構(gòu)中含？ ________________________________

62、________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為________mol和________mol。 答案　(1)16　不是　由于該分子中含2個苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物 (2)顯紫色 (3)不能　酚羥基具有還原性，易被氧化，KMnO4不能證明存在鍵　使之先與足量NaOH反應，然后再滴加酸性KMnO4溶液或溴水，若褪色，證明存在“” (4)4　7