湖南省師大附中高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物4課件

研究有機(jī)物的一般步驟研究有機(jī)物的一般步驟分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治龃_定確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定量確定分子式分子式現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法確定方法確定結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式1、蒸餾、蒸餾思考與交流思考與交流（1）蒸餾法適用于分離、提純何類有）蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別機(jī)物？對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求？有何要求？（2）實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的）實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器主要有哪些？?jī)x器主要有哪些？（3）思考蒸餾實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪）思考蒸餾實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)步驟，有哪些需要注意的事項(xiàng)？些需要注意的事項(xiàng)？蒸餾的注意事項(xiàng)蒸餾的注意事項(xiàng)1 1、注意儀器組裝的順序：、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左先下后上，由左至右至右”；2 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；3 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/32/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；4 4、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆（逆流：下進(jìn)上出）；流：下進(jìn)上出）；5 5、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；練習(xí)練習(xí)欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí)，可選用的方法是可選用的方法是A.加入無(wú)水加入無(wú)水CuSO4，再過(guò)濾，再過(guò)濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出水的乙醇溶液直接加熱蒸餾出水2、重結(jié)晶、重結(jié)晶思考與交流思考與交流1 1、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？的溶解度需符合什么特點(diǎn)？2 2、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器？3 3、能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的、能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼩堅(jiān)?不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌濾，洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶？如何檢晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？與否？洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。練習(xí)練習(xí) 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水3、萃取、萃取練習(xí)練習(xí) 可以用分液漏斗分離的一組液可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水二、元素分析和相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析和相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析、元素分析 定性分析：定性分析： 鑒定有機(jī)物由哪些元素組成鑒定有機(jī)物由哪些元素組成 定量分析：定量分析： 分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）確定實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條）若要確定它的分子式，還需要什么條件？件？確定分子式：下圖是有機(jī)物確定分子式：下圖是有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？質(zhì)量？相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定：質(zhì)譜法（MS）分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值電荷的比值.則該有機(jī)物可能是則該有機(jī)物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示:3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 紅外光譜紅外光譜 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定 質(zhì)譜法質(zhì)譜法確定分子式確定分子式 通過(guò)紅外光譜可以通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物推知有機(jī)物含有哪些含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán) 下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C3H6O2的的有機(jī)物的紅外光譜譜圖有機(jī)物的紅外光譜譜圖, ,則該有機(jī)則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：紅外光譜（紅外光譜（IR）COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3COOCH3 有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3 通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。多少。吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（HNMR）下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出出一種一種信號(hào)的是信號(hào)的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為為321。由此推斷混合物的組成可。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。圖譜題解題建議圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接4、得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信、得出結(jié)構(gòu)（簡(jiǎn)）式后，再與譜圖提供信息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基息對(duì)照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。團(tuán)的類別是否吻合。(08海南卷海南卷10分分)直鏈化合物直鏈化合物A A的相對(duì)分子質(zhì)量小于的相對(duì)分子質(zhì)量小于9090，A A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為0.8140.814，其余為氧元素，則，其余為氧元素，則A A的分子式為的分子式為_；C C5 5H H1010O O