高考化學(xué)總復(fù)習(xí)“點(diǎn)、面、線”備考全攻略 102 烴和鹵代烴課件 新人教版
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1、 考綱定標(biāo)考綱定標(biāo)1以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)谠?組成組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及與與 其他其他有機(jī)物的相互聯(lián)系有機(jī)物的相互聯(lián)系。4了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要 作用。作用。 熱點(diǎn)定位熱點(diǎn)定位1以各類(lèi)烴的代表物
2、的分子結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),考查以各類(lèi)烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ),考查有機(jī)有機(jī) 物物分子中原子共線或共面的判斷。分子中原子共線或共面的判斷。2以新材料或新藥品的結(jié)構(gòu)為載體考查烴和鹵代以新材料或新藥品的結(jié)構(gòu)為載體考查烴和鹵代烴烴 的的重要性質(zhì)。重要性質(zhì)。3通過(guò)鹵代烴的取代、消去反應(yīng),考查反應(yīng)條件通過(guò)鹵代烴的取代、消去反應(yīng),考查反應(yīng)條件對(duì)對(duì) 有機(jī)物有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型的影響以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。反應(yīng)類(lèi)型的影響以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。第十章第二節(jié)抓基礎(chǔ)析考點(diǎn)提能力一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)1 1請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列表格中的空白請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列表格中的空白分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)
3、構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型分子構(gòu)型甲烷甲烷CH4_CH4乙烯乙烯C2H4_正四面體正四面體平面形平面形CH2=CH2苯苯C6H6 _ 平面正平面正六邊形六邊形分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型分子構(gòu)型乙炔乙炔C2H2直線形直線形2 2甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要應(yīng)用:甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要應(yīng)用:(1)(1)俗稱(chēng)沼氣或天然氣的清潔能源是俗稱(chēng)沼氣或天然氣的清潔能源是 。(2)(2)常用作溶劑且有毒的是常用作溶劑且有毒的是 。(3)(3)常用于焊接或切割金屬的是常用于焊接或切割金屬的是 。(4)(4)可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或果實(shí)催熟劑的是可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或果實(shí)催熟劑的是 。CH4二、甲烷、乙烯
4、、乙炔、苯的化學(xué)性質(zhì)二、甲烷、乙烯、乙炔、苯的化學(xué)性質(zhì)1甲烷甲烷強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑2 2乙烯乙烯3 3乙炔乙炔反應(yīng)方程式:反應(yīng)方程式: , , , 。CHCHBr2BrCH=CHBrCHCH2Br2Br2CHCHBr24 4苯苯三、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用三、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用來(lái)源來(lái)源條件條件產(chǎn)品產(chǎn)品石油石油石油氣、汽油、煤油、石油氣、汽油、煤油、柴油等柴油等潤(rùn)滑油、石蠟等潤(rùn)滑油、石蠟等輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整催化重整芳香烴芳香烴天然氣天然氣甲烷甲烷煤煤芳香烴芳香烴直接或間接液化直接或間接液化燃料油、化工原料燃料油、化工原料常壓分餾常壓分餾減壓蒸餾減壓蒸餾催
5、化裂化、裂解催化裂化、裂解干餾干餾四、鹵代烴四、鹵代烴1概念概念烴分子里的烴分子里的 被被 取代后生成化合物,官能團(tuán)取代后生成化合物,官能團(tuán)為為 。2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)通常情況下,除通常情況下,除 等少數(shù)為等少數(shù)為 氣體外,其余為液體或固體。氣體外,其余為液體或固體。氫原子氫原子鹵素原子鹵素原子X(jué)(Cl、Br、I)CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯、氯乙烯(2)沸點(diǎn):沸點(diǎn):比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn) ;互為同系物的鹵代烴,沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而互為同系物的鹵代烴,沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而 。(3)溶解性:水中溶解性:水中 ,有機(jī)溶劑中,有機(jī)溶劑中 。(4)密度:一
6、氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水密度:一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余比水 。高高升高升高難溶難溶易溶易溶大大3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng):水解反應(yīng):C2H5Br在堿性在堿性(NaOH溶液溶液)條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:式為:。(2)消去反應(yīng):消去反應(yīng):消去反應(yīng):消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子小分子(如如 等等),而生成含,而生成含 (如如 )化合物的反應(yīng)。化合物的反應(yīng)。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為
7、:H2O、HBr不飽和鍵不飽和鍵碳碳雙鍵或三鍵碳碳雙鍵或三鍵。4鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的作用鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的作用(1)重要的有機(jī)化工原料。重要的有機(jī)化工原料。(2)曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。5鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧空洞的主要原因。含氯、氟的鹵代烷是造成臭氧空洞的主要原因。1 1組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴類(lèi)烴類(lèi)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通式通式烷烴烷烴分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴的
8、飽和烴CnH2n2(n1)烯烴烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴CnH2n(n2)炔烴炔烴 分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴CnH2n2(n2)2 2物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)(1)狀態(tài):常溫下含有狀態(tài):常溫下含有1 14 4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài),隨碳原子個(gè)碳原子的烴為氣態(tài),隨碳原子 數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)(2)沸點(diǎn):沸點(diǎn):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)(3)相對(duì)密度:隨著碳原子
9、數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大, 密度均比水小。密度均比水小。(4)(4)在水中的溶解性:均難溶于水。在水中的溶解性:均難溶于水。3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴化學(xué)活動(dòng)性化學(xué)活動(dòng)性穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑活潑取代反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代鹵代加成反應(yīng)加成反應(yīng)能與能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵素為鹵素)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,燃燒火焰明亮,帶黑煙帶黑煙燃燒火焰很明燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙亮,帶濃黑煙不與酸性不與酸性KMnO4溶溶液反應(yīng)液反應(yīng)酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色加聚反
10、應(yīng)加聚反應(yīng)不能發(fā)生不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別鑒別溴水不褪色;酸性溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溶液不褪色溴水褪色;酸性溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色特別提醒特別提醒 掌握有機(jī)反應(yīng)時(shí),不但要理解反應(yīng)的原理,還要特掌握有機(jī)反應(yīng)時(shí),不但要理解反應(yīng)的原理,還要特別注意反應(yīng)需要的條件及參加反應(yīng)物質(zhì)的狀態(tài),如烷烴別注意反應(yīng)需要的條件及參加反應(yīng)物質(zhì)的狀態(tài),如烷烴可以和溴蒸氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng),和溴水卻不反應(yīng),可以和溴蒸氣在光照條件下發(fā)生反應(yīng),和溴水卻不反應(yīng),而烯烴和溴蒸氣、液溴及水溶液中的而烯烴和溴蒸氣、液溴及水溶液中的Br2均能發(fā)生加成反均能發(fā)生加成反應(yīng),且不需特別的反應(yīng)條件。
11、應(yīng),且不需特別的反應(yīng)條件。例例1下列各組有機(jī)物中,只需加入溴下列各組有機(jī)物中,只需加入溴水就能一一鑒別的是水就能一一鑒別的是 ()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、環(huán)己烷己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯解析解析己烯能使溴水退色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中己烯能使溴水退色,苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴,苯比水的密度小,油狀液體在上層,四氯化碳比水的的溴,苯比水的密度小,油狀液體在上層,四氯化碳比水的密度大,油狀液體在下層,密度大,油狀液體在下層,A A正確;己炔、己烯均能使溴水正確;己炔、己烯均能使溴水褪色,褪色,B B錯(cuò)誤;
12、錯(cuò)誤;C C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小,油狀液體均在項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小,油狀液體均在上層,上層,C C錯(cuò)誤;同理錯(cuò)誤;同理D D項(xiàng)中甲苯和己烷也無(wú)法鑒別。項(xiàng)中甲苯和己烷也無(wú)法鑒別。答案答案 A1下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而發(fā)生的是下列現(xiàn)象因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而發(fā)生的是()A乙烯使酸性乙烯使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色B苯通入溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色苯通入溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失解析解析:A項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝皂?xiàng)是因?yàn)橐蚁┍凰嵝訩MnO4溶液氧化;溶液氧化;B
13、項(xiàng)是因項(xiàng)是因?yàn)楸捷腿×虽逅械臑楸捷腿×虽逅械腂r2;D項(xiàng)是因?yàn)榧淄楹晚?xiàng)是因?yàn)榧淄楹虲l2發(fā)生取代發(fā)生取代反應(yīng),而生成無(wú)色物質(zhì);只有反應(yīng),而生成無(wú)色物質(zhì);只有C項(xiàng)是因?yàn)橐蚁┖晚?xiàng)是因?yàn)橐蚁┖虰r2發(fā)生了發(fā)生了加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色。加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色。答案答案:C2以下物質(zhì):以下物質(zhì):甲烷甲烷苯苯聚乙烯聚乙烯聚乙炔聚乙炔2丁丁炔炔環(huán)己烷環(huán)己烷鄰二甲苯鄰二甲苯苯乙烯。既能使苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪酸性溶液褪色,又能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是色的是()A BC D解析:解析:所給物質(zhì)所給物質(zhì)中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵,可以中含有碳
14、碳雙鍵或碳碳三鍵,可以發(fā)生氧化反應(yīng)與加成反應(yīng)。發(fā)生氧化反應(yīng)與加成反應(yīng)。 答案:答案:C1 1苯與其同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別苯與其同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別(1)側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響:側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響:苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主苯的同系物比苯更容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),苯主要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代,要發(fā)生一元取代,而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代,如苯與濃如苯與濃HNO3、濃、濃H2SO4混合加熱主要生成硝基苯,混合加熱主要生成硝基苯,甲苯與濃甲苯與濃HNO3、濃、濃H2SO4,在一定條件下易生成,在一定條件下易生成2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)。苯的同系物發(fā)
15、生鹵代反應(yīng)時(shí),在光照和催化劑條件下,苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí),在光照和催化劑條件下,鹵素原子取代氫原子的位置不同:鹵素原子取代氫原子的位置不同:(2)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響:苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響:烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物烷烴不易被氧化,但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,用此法可鑒別苯和苯的同系物液褪色,用此法可鑒別苯和苯的同系物(被被KMnO4氧化的苯氧化的苯的同系物,與苯環(huán)相連的碳原子上必須有氫原子的同系物,與苯環(huán)相連的碳原子上必須有氫原子)。2 2含苯環(huán)化合物的同分異
16、構(gòu)體含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體(1)(1)苯的氯代物:苯的氯代物:(2)(2)苯的同系物及其氯代物:苯的同系物及其氯代物:(3)甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種:種: 例例22有機(jī)物分子中原子間有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間或原子與原子團(tuán)間)的相互的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是點(diǎn)的是()A苯酚能跟苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng),乙醇不能與溶液反應(yīng),乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯能使高錳酸鉀酸性
17、溶液褪色,苯不能使高錳酸鉀酸甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,苯不能使高錳酸鉀酸 性溶液褪色性溶液褪色D苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng),甲苯與硝酸在常溫苯與濃硝酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng),甲苯與硝酸在常溫 下就能發(fā)生取代反應(yīng)下就能發(fā)生取代反應(yīng)解析解析苯酚能跟苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng),溶液反應(yīng), 乙醇不能與乙醇不能與NaOH溶液溶液反應(yīng)說(shuō)明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑;甲苯能使高錳反應(yīng)說(shuō)明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑;甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化;酸鉀酸性溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)的影響使側(cè)鏈甲基易被氧化;甲苯與濃硝酸反應(yīng)更容易,說(shuō)明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變甲苯與濃硝酸反應(yīng)
18、更容易,說(shuō)明甲基的影響使苯環(huán)上的氫變得活潑易被取代。得活潑易被取代。 答案答案B3下列說(shuō)法中,正確的是下列說(shuō)法中,正確的是()A芳香烴的分子通式是芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6,nN)B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類(lèi)物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)解析:解析:芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物,而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)的物,而苯的同系物僅指分子
19、中含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類(lèi)化合物,其通式為側(cè)鏈全部為烷基的烴類(lèi)化合物,其通式為CnH2n6(n6,nN);苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反;苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng),但甲苯能使酸性應(yīng),但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,這是溶液褪色而苯不能,這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。答案:答案:D4某烴的分子式為某烴的分子式為C10H14,它不能與溴水反應(yīng),但,它不能與溴水反應(yīng),但可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一溶液褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有個(gè)烷基,符合條件的烴有()A2種種 B3種
20、種C4種種 D5種種解析:解析:由分子式由分子式C10H14知該分子中不飽和程度很大,可能知該分子中不飽和程度很大,可能含有苯環(huán),再根據(jù)其性質(zhì)分析,該烴應(yīng)為苯的同系物含有苯環(huán),再根據(jù)其性質(zhì)分析,該烴應(yīng)為苯的同系物,由于,由于C4H9有有4種結(jié)構(gòu),但種結(jié)構(gòu),但C(CH3)3中與中與苯環(huán)直接相連的碳原子上無(wú)氫原子,不能使酸性高錳酸鉀苯環(huán)直接相連的碳原子上無(wú)氫原子,不能使酸性高錳酸鉀褪色,故符合條件的烴有褪色,故符合條件的烴有3種。種。答案:答案:B1鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型類(lèi)型反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵方式斷鍵方式鹵代烴鹵代烴的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)主要主
21、要生成生成物物在有機(jī)在有機(jī)合成中合成中的應(yīng)用的應(yīng)用比較結(jié)論比較結(jié)論水解水解反應(yīng)反應(yīng)NaOH水水溶液溶液RX醇醇在碳鏈在碳鏈上引入上引入羥基制羥基制醇醇鹵代烴在不同溶鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類(lèi)劑中發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng),生成型的反應(yīng),生成的產(chǎn)物不同的產(chǎn)物不同反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型類(lèi)型反應(yīng)反應(yīng)條件條件斷鍵方式斷鍵方式鹵代烴的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要主要生成生成物物在有機(jī)合在有機(jī)合成中的應(yīng)成中的應(yīng)用用比較結(jié)論比較結(jié)論消去消去反應(yīng)反應(yīng)NaOH/醇醇溶液溶液烯烴烯烴或炔或炔烴烴在碳鏈上在碳鏈上形成碳碳形成碳碳雙鍵或三雙鍵或三鍵,制烯鍵,制烯或炔或炔鹵代烴在鹵代烴在不同溶劑不同溶劑中發(fā)生不中發(fā)生不同類(lèi)型的同類(lèi)型的
22、反應(yīng),生反應(yīng),生成的產(chǎn)物成的產(chǎn)物不同不同2 2鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如 CH3Cl。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴也不有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子的鹵代烴也不 能發(fā)生消去反應(yīng)。例如能發(fā)生消去反應(yīng)。例如(4)鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同,如鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同,如特別提醒特別提醒鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法:(2)注意:加入稀注意:加入稀HNO3酸化的目的:中和過(guò)量的酸化的目的:中和過(guò)量的NaOH,防止,防止NaOH
23、與與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀,干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生沉淀,干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。成的沉淀是否溶于稀硝酸。例例3雙選題雙選題在鹵代烴在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵中化學(xué)鍵如下所示,則下列說(shuō)法正確的是如下所示,則下列說(shuō)法正確的是 ()A發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是和和B發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被坡壞的鍵是發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被坡壞的鍵是和和C發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),發(fā)生水解反應(yīng)時(shí), 被破壞的鍵是被破壞的鍵是D發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是和和解析解析根據(jù)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知根據(jù)鹵代烴
24、水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的原理可知C、D正確。正確。答案答案CD5雙選題雙選題下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯下列化合物中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ()ACH3Cl BCH3CHBrCH2CH3C(CH3)3CCH2Br DCH3CH2CH2Br解析:解析:鹵代烴的特征反應(yīng)是能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),鹵代烴的特征反應(yīng)是能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng),但是發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要求,即鹵素原子所連碳原但是發(fā)生消去反應(yīng)有結(jié)構(gòu)上的要求,即鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子,子的鄰位碳原子上連有氫原子,A中沒(méi)有鄰位碳原子,中沒(méi)有鄰位碳原子,C鄰位碳原子上
25、沒(méi)有氫原子,均不可發(fā)生消去反應(yīng)。鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子,均不可發(fā)生消去反應(yīng)。答案:答案:BD6要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實(shí)要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實(shí) 驗(yàn)方法是驗(yàn)方法是()A加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)B滴入硝酸銀溶液,再加入稀硝酸呈酸性,觀察有無(wú)滴入硝酸銀溶液,再加入稀硝酸呈酸性,觀察有無(wú) 淺黃色沉淀生成淺黃色沉淀生成C加入加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再 滴入硝酸銀溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成滴入硝酸銀溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D加入加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入硝酸銀溶液,觀溶液共熱,冷卻后加入硝酸銀溶液,觀 察有無(wú)淺黃色沉淀生成察有無(wú)淺黃色沉淀生成解析:解析:要檢驗(yàn)樣品是否含有溴元素,應(yīng)將樣品中的溴原要檢驗(yàn)樣品是否含有溴元素,應(yīng)將樣品中的溴原子轉(zhuǎn)化為子轉(zhuǎn)化為Br,再通過(guò),再通過(guò)Br的特征反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)溴元素的的特征反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)溴元素的存在。存在。答案:答案:C
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