陜西省漢中市陜飛二中高三生物總復(fù)習(xí) 第3章第三節(jié) 羧酸 酯課件 新人教版

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1、第三節(jié)第三節(jié)羧酸羧酸酯酯課堂互動講練課堂互動講練探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用知能優(yōu)化訓(xùn)練知能優(yōu)化訓(xùn)練第第三三節(jié)節(jié)羧羧酸酸酯酯課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解羧酸的分類及乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理了解羧酸的分類及乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)及存在。性質(zhì)及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)，理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律。規(guī)律。4.掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會其在有機掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，

2、學(xué)會其在有機合成與推斷中的應(yīng)用。合成與推斷中的應(yīng)用。課前自主學(xué)案課前自主學(xué)案一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由_和和_相連構(gòu)成相連構(gòu)成的有機化合物。的有機化合物。2通式：通式：RCOOH，官能團，官能團_。烴基烴基羧基羧基COOH3分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH(2)按分子中羧基的數(shù)目分類HCOOH蟻酸蟻酸HOOCCOOH草酸草酸4通性：羧酸分子中都含有官能團羧基，因此都具有_性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。二、乙酸1組成和結(jié)構(gòu)俗稱俗稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團_ _CH3COOH醋酸醋酸C2H4O2酸酸2.物理性質(zhì)顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣

3、味氣味溶解性溶解性熔點熔點_ _有刺有刺激性激性氣味氣味_溫度低于溫度低于16.6 時時凝結(jié)成冰凝結(jié)成冰一樣的晶一樣的晶體，又稱體，又稱冰醋酸冰醋酸無色無色液體液體易溶于水易溶于水和乙醇和乙醇高二化學(xué)有機化學(xué)演示實驗乙酸和碳酸鈉.FLV3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：電離方程式為_。(2)酯化反應(yīng)COOHOHH乙酸與乙醇的酯化反應(yīng).FLV如乙酸與乙醇的反應(yīng)：_思考感悟依據(jù)乙醇、乙酸的性質(zhì)探究：在乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實驗中應(yīng)注意哪些事項？【提示】(1)試劑的加入順序：乙醇濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。(2)加入碎瓷片，防止暴沸。(3)要用酒精燈小火加熱，防止液體劇烈沸騰，乙酸和乙醇大量揮發(fā)。(4)乙酸

4、乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)若將制得的乙酸乙酯分離出來，可用分液漏斗進行分液，得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯。三、酯1組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為_，R和R可以相同，也可以不同。(2)羧酸酯的官能團是_。(3)飽和一元酯的通式為_。分子式相同的羧酸、酯、羥基醛是同分異構(gòu)體。RCOORCnH2nO2(n2)2酯的性質(zhì)酯一般難溶于水，主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生_反應(yīng)，其條件是酸催化或堿催化，有關(guān)化學(xué)方程式：(1)酸性條件：_。(2)堿性條件：_。水解水解1膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分

5、子式為C27H46O；一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為；一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是，生成這種膽固醇酯的羧酸是()AC6H13COOHBC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：解析：選選B。膽固醇的分子式中只有一個氧原子，。膽固醇的分子式中只有一個氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有2個氧原子，應(yīng)個氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用用M表表示羧酸示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由質(zhì)，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為

6、量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2。2某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它在一定條件下 可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成消去中和酯化水解銀鏡反應(yīng)A BC D解析：選B。有機物含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)；含有COOH，能發(fā)生中和、酯化等反應(yīng)；含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)。課堂互動講練課堂互動講練 羥基的活性比較羥基的活性比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有OH，可分別稱之為，可分別稱之為“醇羥基醇羥基”、“酚羥基酚羥基”和和“羧羥基羧羥基”。由于這。由于這些些OH所連基團不同，所連基團不同，OH受相連基團的影響受相連基團的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)就不同。故羥基上的氫原子的

7、活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，可比較如下：在性質(zhì)上也相差較大，可比較如下：含羥基的物質(zhì)含羥基的物質(zhì)比較項目比較項目醇醇酚酚羧酸羧酸羥基上氫原子活潑性羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離在水溶液中電離極難電極難電離離微弱電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性酸堿性中性中性很弱的酸性很弱的酸性弱酸性弱酸性與與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)放反應(yīng)放出出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2與與NaOH反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與與NaHCO3反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能否由酯水解生成能能能能能能特別提醒：(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級羧酸

8、都比碳酸的酸性強。幾種簡單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸苯甲酸乙酸丙酸。乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種酸的酸性關(guān)系為H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低級羧酸才會使紫色石蕊試液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不會使紫色石蕊試液變紅。(2011年長沙高二檢測年長沙高二檢測)化合物化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽C7H5O3Na()ANaOH BNa2CO3CNaHCO3 DNaCl【解析】研究給出化合物的結(jié)構(gòu)簡式和生成鈉鹽的化學(xué)式，可得只有酚羥基和羧基中的一種發(fā)生了反應(yīng)。酚羥基和羧基均能和氫氧化鈉進行反應(yīng)，A錯誤；酚羥基和羧基均能和碳

9、酸鈉進行反應(yīng)，B錯誤；酚羥基不能和碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，羧基能和碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)，C正確；酚羥基和羧基均不能和氯化鈉進行反應(yīng)，D錯誤。【答案】C互動探究若把上題中鈉鹽的化學(xué)式改為C7H4O3Na2，應(yīng)該是哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)？【提示】研究給出化合物的結(jié)構(gòu)簡式和生成鈉鹽的化學(xué)式，可得酚羥基和羧基都發(fā)生了反應(yīng)。氫氧化鈉和碳酸鈉溶液與酚羥基和羧基都能發(fā)生反應(yīng)，選AB。變式訓(xùn)練1已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基(OH)取代(均可稱為水解反應(yīng))，所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是()解析：選C。A、D水解成醇，沒有酸性。B水解成酚，酸性比H2CO3弱不能和NaHCO

10、3反應(yīng)。C水解得羧酸，酸性大于H2CO3，能和NaHCO3反應(yīng)。 酯化反應(yīng)的原理及基本類型酯化反應(yīng)的原理及基本類型1反應(yīng)原理反應(yīng)原理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。2基本類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有兩種情況：(5)羥基酸的自身酯化反應(yīng)特別提醒：(1)所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃H2SO4、加熱；酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，書寫方程式時

11、用“ ”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點以確定有機物中羥基位置。(3)在形成環(huán)酯時，酯基 中，只有一個O參與成環(huán)。蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為為(1)蘋果酸分子所含官能團的名稱是蘋果酸分子所含官能團的名稱是_、_。(2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號填序號)。加成反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(3)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是_。(4)寫出兩分子蘋果酸反應(yīng)生成八元環(huán)的化學(xué)

12、方程式_?！舅悸伏c撥】解答本題要注意以下兩點：(1)找出該物質(zhì)中的各種官能團。(2)判斷各官能團所代表的物質(zhì)種類及性質(zhì)?！窘馕觥繌奶O果酸的結(jié)構(gòu)可看出分子中含有兩個羧基和一個羥基；羥基和羧基能發(fā)生的反應(yīng)是酯化、氧化、消去和取代，不能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。物質(zhì)A水解可得到蘋果酸，根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：【答案】(1)羥基羧基(2)【規(guī)律方法】羧酸的化學(xué)性質(zhì)與它的官能團羧基密不可分，羧基具有如下性質(zhì)：(1)發(fā)生取代反應(yīng)：羧酸與醇的酯化反應(yīng)，是羧酸典型的性質(zhì)，該反應(yīng)從有機反應(yīng)類型上看是取代反應(yīng)。掌握該性質(zhì)時要牢記“酸脫羥基，醇脫氫”的規(guī)律。(2)酸的通性：羧酸的酸性主要體現(xiàn)在與無機物如活

13、潑金屬、堿、堿性氧化物、部分鹽的反應(yīng)上。變式訓(xùn)練2有機物A(C10H20O2)具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知：B分子中沒有支鏈。D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被氯取代，其一氯代物只有一種。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有_(選填序號)。取代反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團的名稱依次是_、_。(3)寫出與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定條件下

14、制取E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析：由題干信息知A為酯，且A由B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成；根據(jù) 可知B為醇，E為羧酸；又因D和E是具有相同官能團的同分異構(gòu)體，說明B和E中碳原子數(shù)相同。結(jié)合A的分子式可知E中含有5個碳原子，又因E分子烴基上的氫被氯取代，其一氯代物只有一種，可以確定E的結(jié)構(gòu)簡式為 ；進一步可知B的分子式為C5H12O，說明B為飽和一元醇，又因B中沒有支鏈，可確定B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2OH。答案：(1)(2)羧基碳碳雙鍵探究整合應(yīng)用探究整合應(yīng)用已知下列數(shù)據(jù)：已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)物質(zhì)熔點熔點/沸點沸點/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.

15、61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900濃硫酸濃硫酸(98%)3381.84下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置圖。下圖為實驗室制取乙酸乙酯的裝置圖。(1)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩前后的實驗現(xiàn)象_(填選項)。A上層液體變薄B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C有氣體產(chǎn)生D有果香味(2)為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步驟進行分離：試劑1最好選用_；操作1是_，所用的主要儀器名稱是_；試劑2最好選用_；操作2是_；操作3中溫度計水銀球的位置應(yīng)為下圖中_(填a、b、c、d)所示，在該操作中，除蒸餾燒瓶、溫度計外，還需要的玻璃

16、儀器有_、_、_、_，收集乙酸的適宜溫度是_?！窘馕觥?1)試管中收集到的有機物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振蕩時，乙醇溶解于飽和碳酸鈉溶液中，乙酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2氣體，使溶液的堿性降低，液體的紅色變淺或變?yōu)闊o色，而有機層的總量減少，厚度變薄。(2)將混合物用飽和Na2CO3溶液進行萃取分液可把混合物分成兩部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(B)。蒸餾B可得到乙醇(E)，留下的殘液為乙酸鈉溶液(C)，再在C中加濃硫酸得乙酸溶液(D)，經(jīng)蒸餾可得乙酸。蒸餾時，溫度計水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶支管口附近(即圖中b處)?！敬鸢浮?1)ABCD(2)飽和碳酸鈉溶液分液分液漏斗濃硫酸蒸餾b酒精燈冷凝管牛角管錐形瓶略高于118