2019年高考化學(xué) 考綱解讀與熱點(diǎn)難點(diǎn)突破 專題14 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（熱點(diǎn)難點(diǎn)突破）（含解析）.doc

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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1．2018年治療膀胱癌的有機(jī)小分子藥物M被批準(zhǔn)使用，其合成路線圖： 已知： 請(qǐng)回答： (1)A的名稱為____________，G中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)⑤的反應(yīng)類型為______________。H的分子式為____________。 (3)①的化學(xué)方程式為______________________________________。 (4)④的化學(xué)方程式為______________________________________。 (5)D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不含立體異構(gòu))； a．能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng) 其中核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________(任寫一種)。 (6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由2甲基丙酸和甲醇為起始原料制備2甲基丙烯酸甲酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)_______________________________。 解析：(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知F為結(jié)合已知信息及合成路線圖知，E為C為B為CH3COCH2CH2CHO，B為A的催化氧化產(chǎn)物，A為其名稱為1,4戊二醇。G中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、酯基。(2)反應(yīng)⑤為為消去反應(yīng)。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C6H7O4N。(3)反應(yīng)①為的催化氧化反應(yīng)。(4)C為其還原所得產(chǎn)物D為反應(yīng)④為D發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物(5)D為根據(jù)能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣體及既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體含有甲酸酯基和羥基，可看成由HCOO—和—C4H8OH形成的化合物，由于—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、 四種同分異構(gòu)體，用—OH取代四者中的1個(gè)H后所得產(chǎn)物分別有4、4、3、1種，即—C4H8OH有12種，故HCOO—和—C4H8OH形成的化合物共有12種。核磁共振氫譜中有4種氫原子的同分異構(gòu)體為 (6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)1,4戊二醇　羰基、酯基 (2)消去反應(yīng)　C6H7O4N 2．聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)俗稱滌綸樹脂，是一種重要的有機(jī)高分子材料。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為利用有機(jī)物A合成PET的路線如圖所示： 已知： 根據(jù)題意回答下列問題： (1)A的名稱是________，C所含官能團(tuán)的名稱是________。 (2)由1,3丁二烯可制備順式聚1,3丁二烯，寫出順式聚1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________________________________。 (3)A→D、B→C的反應(yīng)類型分別為________、________。 (4)寫出C＋F―→PET的化學(xué)方程式：_________________________。 (5)G是F的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比F多28，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為3∶1∶1，則符合該條件的G的同分異構(gòu)體共有________種。 (6)參照上述合成路線，以1,3丁二烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備丁苯橡膠的合成路線：_______________。 (2)1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH—CH===CH2，所制得的順式聚1,3丁二烯中，碳碳雙鍵兩端的H均在碳碳雙鍵同側(cè)，即順式聚1,3丁二烯為 (3)根據(jù)A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A→D為加成反應(yīng)，由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B→C為鹵代烴的取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。 (5)4 3．石油裂解氣主要含有丙烯、1,3丁二烯等不飽和烴，以它們?yōu)樵峡珊铣蒀R橡膠和醫(yī)藥中間體G，合成路線如下： 已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 。 (1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為____________。 (3)寫出E→F的化學(xué)方程式：______________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________。 ①與D互為同系物； ②核磁共振氫譜有三組峰。 (5)用簡(jiǎn)要語言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：_______________________________________ ___________________________________________________________________。 (6)用A為起始原料合成CR橡膠的路線為____________________(其他試劑任選)。 (4)在酸性條件下水解生成，加熱時(shí)脫去CO2得到的G為，根據(jù)該同分異構(gòu)體與D(OHCCH2CHO)互為同系物，且含有三種類型氫原子，可知該同分異構(gòu)體可以為OHC(CH2)4CHO、(5)B為CH2===CHCHO，所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，檢驗(yàn)碳碳雙鍵，用溴水或酸性高錳酸鉀溶液等；檢驗(yàn)醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，由于溴水或酸性高錳酸鉀溶液能氧化醛基，因此要先檢驗(yàn)醛基，后檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 答案：(1)碳碳雙鍵、酯基 (2)4　對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯) (4)銀氨溶液，加熱(或新制氫氧化銅懸濁液，加熱)，再酸化(答案合理即可)　取代反應(yīng) (6) 7.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示： 已知： RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。 B中所含的官能團(tuán)是__________________________________________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是________________________________________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式：_______________________________________________________________。 (4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo)，直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度，但是根據(jù)斷鍵方式，從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇，說明必須斷開一個(gè)乙酸乙酯的碳氧單鍵，得到—OC2H5，到乙醇必須還有一個(gè)H，故另一個(gè)酯只需要斷碳?xì)鋯捂I，剩余兩部分拼接在一起，第一個(gè)乙酸乙酯保留羰基，第二個(gè)乙酸乙酯保留酯基，故答案為酯基； 答案　 (1) 　消去反應(yīng) (2)乙苯 (3) (4)19　或或 (5)濃HNO3、濃H2SO4　Fe和稀鹽酸　 9.有機(jī)化合物K是一種治療心臟病藥物的中間體，其合成路線如圖所示： 已知：①有機(jī)化合物K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。 ②R1—CHO＋R2—CH2—CHO。 回答以下問題： (1)已知A為最簡(jiǎn)單的烯烴，A的名稱為________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)D的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1；D能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________， 其分子中的含氧官能團(tuán)名稱為________。 (4)F生成G的反應(yīng)類型為________，G生成H的反應(yīng)類型為________。 (5)能滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 ①苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ④能發(fā)生水解反應(yīng)。 知，C(乙醛)與D()發(fā)生反應(yīng)生成E()，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F()。F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，根據(jù)K的分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)可知，G與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H()，H在堿性條件下反應(yīng)后酸化生成I()，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K()。 (6)很明顯制備肉桂酸需要用到題目的已知反應(yīng)②，所以需要制得，將原料水解后氧化即可得到，所以路線圖為： 。 答案　(1)4甲基苯酚或?qū)谆椒印∪〈磻?yīng) (2) (3)酯基、(酚)羥基 (4) (5)9　 (6) 11．常溫下，在鎂屑和無水乙醚的混合體系中，滴加鹵代烷，反應(yīng)后得到的有機(jī)鎂化合物稱為格氏試劑。制備的格氏試劑不需要分離就可直接用于有機(jī)合成，是重要的有機(jī)合成中間體。反應(yīng)原理為： 。利用A()來合成的流程圖如圖所示： (1)物質(zhì)A的名稱為________；A→B的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出由A制備環(huán)戊酮()的化學(xué)方程式_____________________ _______________________________________________________。 (3)寫出由F生成G、G生成H的化學(xué)方程式_______________________________ _____________________________________________________________。 (4)D的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有________種。 (5)寫出符合下列要求的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(寫出一種即可，已知同一個(gè)C原子上不能連接2個(gè)羥基) ①芳香族化合物?、诙肌、鄯肿又杏?種不同化學(xué)環(huán)境的H原子 (5)由①知含有苯環(huán)，由②知含有2個(gè)醇羥基，由③知分子中5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有、 。 答案　(1)環(huán)戊醇　消去反應(yīng) (2) (3)＋Br2―→、 (4)5　(5)或 12．以芳香化物A和有機(jī)物D為原料，制備有機(jī)物M和高聚物N的一種合成路線如下： 已知：Ⅰ.A→B的原子利用率為100%。 Ⅱ. (R1、R2表示氫原子或烴基)。 請(qǐng)回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)D的化學(xué)名稱為________。 (3)F→H的反應(yīng)類型為________。 (4)C＋G―→M的化學(xué)方程為________________________________________。 (5)同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (6)參照上述合成路線和信息，以乙烯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。 答案　(1) (2)2甲基丙醛 (3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) (5)15 (6) 13．功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。 (2)試劑a是________________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：______________________________________ _______________________________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：____________________________________________。 (7)已知：2CH3CHO。 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 （5）反應(yīng)④E（CH3CHＦCH—COOC2H5）生成F（），反應(yīng)類型應(yīng)為加聚反應(yīng)。,（6）反應(yīng)⑤是F（）發(fā)生酸性條件的水解反應(yīng)生成G（）和乙醇，化學(xué)方程式為：＋nH2O＋nC2H5OH。,（7）乙烯和水在催化劑作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在題給信息的條件下反應(yīng)生成，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCHO在催化劑、氧氣加熱條件下發(fā)生催化氧化生成CH3CH===CHCOOH，CH3CH===CHCOOH和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得物質(zhì)E，合成路線為：H2C===CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH===CHCOOH CH3CH===CHCOOC2H5。 答案　(1)加成反應(yīng)　碳碳雙鍵、羧基 (2) (3)保護(hù)—OH，防止其被氧化 (4) (5) (6)